3.烃的含氧衍生物作业（答案+解析）_05高考化学_通用版（老高考）复习资料_2023年复习资料_专项复习_思维导图破解高中化学（全国通用）（导图+PPT课件+逐字稿）

烃的含氧衍生物作业题 作业题目难度分为 3 档：三星☆☆☆（基础题目） 四星☆☆☆☆（中等题目） 五星☆☆☆☆☆（较难题目） 本套作业题目 1-7,13,16-17,19 题为三星，8-10,14-15,18,20-26,30-37 题为四 星，11-12,27-29,38-47 题为五星。 1．下列物质属于醇类的是（ ） ☆☆☆ A． B． C． D． 【解答】 A． 苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类， 故 A 错误； B． 分子中含有跟苯环侧链上的碳结合的羟基，属于醇类，故 B 正 确； C． 苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类，故 C 错误； D． 不含有羟基，不属于醇类，故 D 错误。 故选 B． 第 1页（共 44页）2．按官能团分类，下列物质与 不同类的是（ ） ☆☆☆ A． B． C．CHCHOH D．HOCH 3 2 3 【解答】 A． 分子中含羟基，但羟基直接连在苯环上，故属于酚类，不属于醇类， 故 A 正确； B． 中羟基与脂环烃基相连，属于醇类，故 B 错误； C．CHCHOH 中羟基与链烃基相连，属于醇类，故 C 错误； 3 2 D．CHOH 分子中含羟基连在链烃基上，属于醇类，故 D 错误。 3 故选 A． 3．下列有机物在水中的溶解度，排序正确的是（ ） ☆☆☆ a．HOCHCHCHOH b．CHCHCHOH 2 2 2 3 2 2 c．CHCHCOOCH d． 3 2 3 A．d＞b＞c＞a B．c＞d＞a＞b C．d＞a＞b＞c D．c＞d＞b＞a 【解答】 abc 均属于醇类，且结构中均含 3 个碳原子，由于醇能和水分子之间形成氢键， 故醇易溶于水，即﹣OH 为亲水基，含有的﹣OH 的个数越多，水溶性越好，故三 者的水溶性的关系为：d＞a＞b；而酯类物质不溶于水，故 c 的水溶性最差，故 正确的排序为：d＞a＞b＞c 故选 C． 4．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条 件），则上述三种醇的物质的量之比是（ ） ☆☆☆ A．2：3：6 B．6：3：2 C．4：3：1 D．3：2：1 第 2页（共 44页）【解答】 甲醇、乙二醇、丙三醇分别有 1、2、3 个羟基，2mol 金属钠与 2mol 羟基反应放 出 1mol 氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明三者 中羟基物质的量相等，然后求出三种醇的物质的量之比为：1： ： =6：3：2 故选 B． 5．乙醇分子中不同化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正 确的是（ ） ☆☆☆ A．和金属钠反应时键①断裂 B．和氢溴酸共热时键②断裂 C．在 Ag 催化作用下和 O 反应时键①⑤断裂 2 D．和浓硫酸共热至 170°C，键②⑤断裂 【解答】 A、乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，故 A 正确； B、乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故 B 正确； C、乙醇在 Ag 催化作用下和 O 反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，故 C 错误； 2 D、乙醇和浓硫酸共热至 170°C，发生消去反应生成乙烯，乙醇中键②⑤断裂， 故 D 正确。 故选 C． 6．下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是（ ） ☆☆☆ A． B．CHCHCHOH C． D． 3 2 2 【解答】 A． 与羟基相连的碳原子上有氢原子，能发生催化氧化，可生成丁 第 3页（共 44页）酮，故 A 不选； B．CHCHCHOH 与羟基相连的碳原子上有氢原子，能发生催化氧化，可生成丙醛， 3 2 2 故 B 不选； C． 与羟基相连的碳原子上有氢原子，能发生催化氧化，可生成醛 酮，故 C 不选； D． 与羟基相连的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，故 D 选。 故选 D． 7．下列化合物，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应的是（ ） ☆☆☆ A．CHOH B．CHOH C． D． 3 2 5 【解答】 A．甲醇没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故 A 不选； B．乙醇消去生成乙烯，氧化生成乙醛，故 B 选； C． 连接羟基的碳原子上有氢原子，不能发生氧化反应，故 C 不选； D． 邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故 D 不选； 故选 B． 8．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是（ ） ☆☆☆☆ ① ② ③CHOH 3 第 4页（共 44页）④ ⑤ ⑥ A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 【解答】 ① 该分子中羟基所连碳的相邻碳上没有 H，不能发生消去反应，故错 误； ② 该分子中羟基所连碳的相邻碳上有 H，能发生消去反应，羟基相连的 碳原子上有 1 个 H，又能被氧化为酮，故正确； ③CHOH 该分子只有一个 C 原子，不能发生消去反应，故错误； 3 ④ 该分子羟基相连的碳原子上有 2 个 H，能被氧化为醛，故错误； ⑤ 该分子中羟基所连碳的相邻碳上没有 H，不能发生消去反应，故错 误； ⑥ 该分子中羟基所连碳的相邻碳上有 H，能发生消去反应，羟基相连 的碳原子上有 1 个 H，又能被氧化为酮，故正确。 故选 C． 9．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ） ☆☆☆☆ ①2-丁醇 ②2-甲基-2-丙醇 ③1-丁醇 ④2-甲基-2-丁醇 A．①② B．②③ C．②④ D．③④ 【解答】 ①2﹣丁醇发生消去反应生成 2 种物质：1﹣丁烯和 2﹣丁烯，故①错误； ②2﹣甲基﹣2﹣丙醇发生消去反应生成 1 种物质：2﹣甲基﹣丙烯，故②正确； 第 5页（共 44页）③1﹣丁醇发生消去反应生成 1 种物质：1﹣丁烯，故③正确； ④2﹣甲基﹣2﹣丁醇发生消去反应生成 2 种物质：2﹣甲基﹣1﹣丁烯和 2﹣甲基 ﹣2﹣丁烯，故④错误。 故选 B． 10．某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的氧气氧化成两种不同的 醛．该一元醇的分子式可能为（ ） ☆☆☆☆ A．CHO B．CHO C．CH O D．CH O 2 6 3 8 4 10 5 12 【解答】 A、CHO 催化氧化产物为乙醛，只有一种结构，故 A 不选； 2 6 B、CHO 催化氧化产物为丙醛或丙酮，故 B 不选； 3 8 C、CH O 催化氧化产物中有 1﹣丁醛和 2﹣甲基丙醛，所以 CH O 最多可被空气 4 10 4 10 中的氧气氧化成两种不同的醛，故 C 选； D、CH O 催化氧化产物中有 1﹣戊醛、2﹣甲基丁醛、3﹣甲基丁醛、2，2﹣二甲 5 12 基丙醛，所以 CH O 最多可被空气中的氧气氧化成四种不同的醛，故 D 不选。 5 12 故选 C． 11．将 1mol 某饱和醇分成两等份．其中一份充分燃烧后生成 1.5mol CO，另一 2 份与足量钠反应生成 5.6L H（标准状况）．这种醇分子结构中除羟基外，还有两 2 种不同的氢原子．则这种醇是（ ） ☆☆☆☆☆ A． B． C．CHCHCHOH D．CHCHOH 3 2 2 3 2 【解答】 1mol 某饱和醇分成两等份，每份为 0.5mol，一份充分燃烧生成 1.5mol CO，根 2 据 C 原子守恒可知，该醇中 C 原子数目为 =3，另一份与足量的金属钠反 应生成 5.6L（标准状况）H，生成氢气的物质的量为 =0.25mol，故该 2 第 6页（共 44页）醇中﹣OH 数目为 =1，故该醇为丙醇，结合该醇分子的结构中除羟基 氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇为 2﹣丙醇，结构简式为 故选 A． 12．已知乙烯醇（CH=CH﹣OH）不稳定，可自动转化为乙醛，乙二醇在一定条件 2 下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得结构简式有人写出下列几种，其中不 可能的是（ ） ☆☆☆☆☆ ①CH=CH ②CHCHO ③ ④ 2 2 3 A．① B．②③ C．③④ D．①④ 【解答】 ①乙二醇可脱去 2 分子水生成 CH≡CH，不可能生成乙烯，故①错误； ②乙二醇可脱去 1 分子水生成 CH=CH﹣OH，不稳定，可自动转化为乙醛，故②正 2 确； ③乙二醇可脱去 1 分子水生成 ，故③正确； ④两分子乙二醇可脱去 2 分子水生成 ，故④正确。 故选 A． 13．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是（ ） ☆☆☆ A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过 65℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 【解答】 A、由于苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故 A 正确； B、由于苯酚水溶液显弱酸性，俗称石炭酸，故 B 错误； 第 7页（共 44页）C、由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过 65℃可以与水以任意比 互溶，故 C 正确； D、苯酚容易被空气的氧气氧化生成粉红色的物质，故 D 正确。 故选 B． 14．【双选】已知酸性强弱顺序为 HCO＞ ＞HCO ﹣，下列化学方程式正确 2 3 3 的是（ ） ☆☆☆☆ A． +HO+CO→ +NaHCO 2 2 3 B．2 +HO+CO→2 +NaCO 2 2 2 3 C． +NaCO→ +HCO 2 3 2 3 D． +NaCO→ +NaHCO 2 3 3 【解答】 强酸能和弱酸的盐发生复分解反应生成弱酸，酸性强弱顺序为 HCO＞ ＞HCO ﹣， 2 3 3 A．酸性 HCO＞ ＞HCO ﹣，所以苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚钠和 2 3 3 碳酸氢钠，方程式为 ，故 A 正确； B．酸性 H CO＞ ＞HCO ﹣，所以苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚钠和 2 3 3 碳酸氢钠，方程式为 ，故 B 错误；C．酸性 HCO＞ ＞，所以苯酚和碳酸钠不能反应生成碳酸，故 C 错误； 2 3 第 8页（共 44页）D．酸性 ＞HCO ﹣，所以苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，反应 3 方程式为 ，故 D 正确； 故选 AD． 15．能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ） ☆☆☆☆ ①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加 NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和 水；③苯酚可与 FeCl 反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚 3 能与 NaCO 溶液反应． 2 3 A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 【解答】 ①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的 酸性，故①错误； ②苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故② 错误； ③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无 法说明苯酚的酸性，故③错误； ④溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强 弱，故④错误； ⑤苯酚能与 NaCO 溶液反应生成 NaHCO，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故⑤正确。 2 3 3 故选 A． 16．往下列溶液中滴加 FeCl 溶液，无变化的是（ ） ☆☆☆ 3 A． B． C． D．氢碘酸 【解答】 A、苯甲醇与 FeCl 溶液不反应，故 A 正确； 3 第 9页（共 44页）B、邻甲基苯酚加入 FeCl 溶液，溶液显蓝色，故 B 错误； 3 C、苯酚加入 FeCl 溶液，溶液显紫色，故 C 错误； 3 D、铁离子可以氧化氢碘酸，生成碘单质和亚铁离子，故 D 错误。 故选 A． 17．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂， 原因是（ ） ☆☆☆ A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼 D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼 【解答】 由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中 p﹣π共轭使苯环上的电子云密度增大， 所以苯酚很容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物， 即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应， 故选 C． 18．下列有关醛的判断正确的是（ ） ☆☆☆☆ A．用溴水检验 CH=CH﹣CHO 中是否含有碳碳双键 2 B．1mol 醛发生银镜反应最多生成 2mol Ag C．对甲基苯甲醛（ ）使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 【解答】 A、C=C、﹣CHO 均能与溴水反应，则用溴水不能检验 CH=CH﹣CHO 中的碳碳双键， 2 应先排除﹣CHO 的干扰，不能实现，故 A 错误； B、甲醛中含 2 个﹣CHO，故 1mol 甲醛能反应生成 4molAg，故 B 错误； C、苯环上的甲基也能被高锰酸钾溶液氧化，故对甲基苯甲醛（ ） 第 10页（共 44页）使高锰酸钾酸性溶液褪色，不一定是醛基的原因，不能说明其含醛基，故 C 错误； D、含﹣CHO 的物质均能发生银镜反应，而含﹣CHO 的物质不一定是醛，如甲酸， 故 D 正确。 故选 D． 19．下列物质不能与银氨溶液反应的是（ ） ☆☆☆ A．CHCHO B．HCOOH C．HCOOCH D．CHOH 6 5 3 3 【解答】 A．CHCHO 含有醛基，能与银氨溶液反应，故 A 不选； 6 5 B．HCOOH 含有醛基，能与银氨溶液反应，故 B 不选； C．HCOOCH 含有醛基，能与银氨溶液反应，故 C 不选； 3 D．CHOH 不含醛基，不能与银氨溶液反应，故选 D。 3 故选 D． 20．1.8 克某饱和一元脂肪醛与足量的银氨溶液反应，生成 5.4 克的银，则该醛 为（ ） ☆☆☆☆ A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 【解答】 生成的银的物质的量为： mol=0.05mol，醛基与银反应的关系式为： ﹣CHO～2Ag， 若是甲醛，1.8 克饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.06mol，可生 成 m（Ag）=0.06mol×3×108g/mol=25.92g，显然该醛不是甲醛； 1.8 克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.025mol，该醛的摩尔质 量为： =72g/mol，为丁醛。 故选 D． 第 11页（共 44页）21．CHCOOH+CHCHOH CHCOOCHCH+HO 的平衡体系中，加入 H 18O，一段时 3 3 2 3 2 3 2 2 间后，则 18O 存在于（ ） ☆☆☆☆ A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中 C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中 D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中 【解答】 在该平衡体系中加入 H 18O，一段时间达到平衡后，乙酸乙酯水解生成 CHCO18OH、 3 2 CHCHOH，则含 18O 的物质为 CHCO18OH 3 2 3 故选 A． 22．要合成带有放射性氧元素（*O）的乙酸乙酯，除必要的反应条件外，下列各 组反应物能满足合成要求的是（ ） ☆☆☆☆ ①CHCO*OH 和 CHOH ②CHCOOH 和 CH*OH 3 2 5 3 2 5 ③CHC*OOH 和 CHOH ④CHCO*OH 和 CH*OH． 3 2 5 3 2 5 A．①②③④ B．①③④ C．①②④ D．②③④ 【解答】 ①CHCO*OH 和 CHOH，酯化反应中，乙酸中的羟基脱去生成了水，所以乙酸乙酯 3 2 5 中不会含有放射性氧元素（*O），故①错误； ②CHCOOH 和 CH*OH，乙醇在酯化反应中只是失去氢原子，乙醇中的放射性氧元 3 2 5 素（*O）会保留在乙酸乙酯中，故②正确； ③CHC*OOH 和 CHOH，乙酸中的碳氧双中的放射性氧元素（*O）会保留在乙酸乙 3 2 5 酯中，即生成的乙酸乙酯含含放射性氧元素（*O），故③正确； ④CHCO*OH 和 CH*OH，乙酸的羟基中的放射性氧元素（*O）不会保留在乙酸乙 3 2 5 酯中，但是乙醇中的放射性氧元素（*O）会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙 酯含含放射性氧元素（*O），故④正确。 故选 D．第 12页（共 44页）23．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图．下列关于该实验的叙述中，不正 确的是（ ） ☆☆☆☆ A．试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现 象 B．向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 C．实验时加热试管 a 的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．试管 b 中 NaCO 的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸 2 3 乙酯在溶液中溶解度 【解答】 A、挥发出的乙酸、乙醇易溶于水，试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的原 因是防止实验过程中发生倒吸现象，故 A 正确； B、向 a 试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入冰醋酸，再加浓硫酸， 防止浓硫酸溶解放热造成液体飞溅，故 B 错误； C、反应加热 提高反应速率，乙酸乙酯沸点低，加热利于蒸出乙酸乙酯，故 C 正确； D、试管 b 中 NaCO 的作用是中和乙酸，溶解乙醇，除去随乙酸乙酯蒸出的少量 2 3 乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中溶解度，故 D 正确。 故选 B． 24．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） ☆☆☆☆ A．由乙酸与乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇 B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷 C．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制 1，2﹣二溴丙烷 第 13页（共 44页）【解答】 A、由乙酸与乙醇制乙酸乙酯是酯化反应；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇是酯的 水解反应，实质都是取代反应，故 A 符合； B、由苯硝化制硝基苯是取代反应；由苯与氢气反应制环己烷是加成反应，不属 于同一反应类型，故 B 不符合； C、由溴丙烷水解制丙醇是取代反应；由丙烯与水反应制丙醇是加成反应，不属 于同一反应类型，故 C 不符合； D、由氯代环己烷消去制环己烯是消去反应；由丙烯与溴反应制 1，2﹣二溴丙烷 是加成反应，不属于同一反应类型，故 D 不符合。 故选 D． 25．能与 NaOH 溶液、新制 Cu（OH） 悬浊液、纯碱溶液、溴水、苯酚钠、甲醇 2 都起反应的是（ ） ☆☆☆☆ A．CHCOOH B．CH═CHCOOH C．盐酸 D．乙酸甲酯 3 2 【解答】 A．CHCOOH 含有羧基，羧基能与 NaOH 溶液，新制 Cu（OH） 悬浊液、纯碱溶液、 3 2 苯酚钠、甲醇反应，不能与溴水发生反应，故 A 错误； B．CH═CHCOOH 含有双键和羧基，能与 NaOH 溶液，新制 Cu（OH） 悬浊液、纯 2 2 碱溶液、溴水、苯酚钠、甲醇都起反应，故 B 正确； C．盐酸能与 NaOH 溶液，新制 Cu（OH） 悬浊液、纯碱溶液、苯酚钠、甲醇反应， 2 不能与溴水发生反应，故 C 错误； D．乙酸甲酯能与 NaOH 溶液发生反应，与其他物质不反应，故 D 错误。 故选 B． 26．某羧酸酯的分子式为 C H O，1mol 该酯完全水解得到 1mol 羧酸和 2mol 乙 18 26 5 醇，该羧酸的分子式为（ ） ☆☆☆☆ A．C H O B．C H O C．C H O D．C H O 16 25 5 14 16 4 14 18 5 16 25 5 第 14页（共 44页）【解答】 某羧酸酯的分子式为 C H O，1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇， 18 26 5 说明酯中含有 2 个酯基，设羧酸为 M， 则反应的方程式为 C H O+2HO=M+2CHO， 18 26 5 2 2 6 由质量守恒可知 M 的分子式为 C H O 14 18 5 故选 C． 27．某有机物在酸性条件下发生水解反应时，生成两种不同有机物，且这两种有 机物的分子式不同，但相对分子质量相等．则水解前的这种有机物是（ ） ☆☆☆☆☆ A．甲酸甲酯 B．乙酸异丙酯 C．麦芽糖 D．蔗糖 【解答】 A．甲酸甲酯水解生成甲酸和甲醇，生成了两种有机物，但是二者相对分子质量 不相等，故 A 错误； B．乙酸丙酯，水解生成乙酸和丙醇，生成了两种有机物，而且相对分子质量相 等，故 B 正确； C．麦芽糖水解生成两分子葡萄糖，水解产物只有 1 种，故 C 错误； D．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者的分子式都是 CH O，故 D 错误； 6 12 6 故选 B． 28．某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z．同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 X 可能是（ ） ☆☆☆☆☆ A．乙酸丁酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 【解答】 同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得 Y 和 Z 的物质的量相等，进一步推得 Y 和 Z 的相对分子质量相等， 第 15页（共 44页）A．乙酸丁酯水解生成乙酸与丁醇，相对分子质量分别为 60 和 74，故 A 错误； B．甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量都为 46，故 B 正确； C、乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为 60 和 32，故 C 错误； D、乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量分别为 60 和 46，故 D 错误。 故选 B． 29．某分子式为 C H O 的酯，在一定条件下可发生如图的转化过程：则符合上 10 20 2 述条件的酯的结构可有（ ） ☆☆☆☆☆ A．2 种 B．4 种 C．6 种 D．8 种 【解答】 因 C 在一定条件下可氧化成 E，则 C 为 CH﹣CHOH，B 为 CH﹣COOH，而﹣CH 4 9 2 4 9 4 9 有四种结构，分别为：CH﹣CH﹣CH﹣CH﹣，CH﹣CH﹣CH（CH）﹣， 3 2 2 2 3 2 3 （CH）CH﹣CH﹣，（CH）C﹣4 种，所以有机物共有同分异构体 4 种。 3 2 2 3 3 故选 B． 30．某营养增补剂结构如图，﹣R 表示甲基，关于该物质的叙述正确的是（ ） ☆☆☆☆ A．分子中的含氧官能团有羟基、醚键、酯基 B．该物质的分子式可以表示为 C H O 17 12 8 C．1mol 该化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗 5mol Br 2 D．1mol 该化合物与 NaOH 溶液作用，最多消耗 5mol NaOH 【解答】 A．含氧官能团为酚﹣OH、醇﹣OH、羰基、醚键，故 A 错误； B．﹣R 表示甲基，分子式可以表示为 C H O，故 A 错误； 17 14 8 C．酚﹣OH 的邻对位与溴水反应，碳碳双键与溴水反应，则 1mol 该化合物与足 量浓溴水反应，最多可消耗 5mol Br，故 C 正确； 2 第 16页（共 44页）D．只有酚﹣OH 与 NaOH 反应，则 1mol 该化合物与 NaOH 溶液作用，最多消耗 4mol NaOH，故 D 错误； 故选：C。 31．Phenolphthalein 是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。有关该有机物说法 正确的是（ ） ☆☆☆☆ A．分子式为 C H O 20 12 4 B．含有的官能团有羟基、酯基、羧基 C．可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．1mol 该物质与 H 和溴水反应，消耗 H 和 Br 的最大值分别为 10 mol 和 4 mol 2 2 2 【解答】 A．由结构可知分子式为 C H O，故 A 错误； 20 14 4 B．含有的官能团有羟基、酯基，故 B 错误； C．含﹣OH 可发生取代、氧化反应，含苯环可发生加成反应，故 C 正确； D．只有苯环与氢气发生加成反应，酚﹣OH 的邻对位与溴水发生取代反应，则 1 mol 该物质与 H 和溴水反应，消耗 H 和 Br 的最大值分别为 9 mol 和 4 mol，故 D 错 2 2 2 误； 故选：C。 32．有下列三种有机物，实现它们之间相互转化所选试剂（均足量）正确的是 （ ） ☆☆☆☆ 第 17页（共 44页）a 转化为 b a 转化为 c c 转化为 b A NaOH Na CO 2 B NaCO NaOH HCl 2 3 C NaHCO NaOH CO 3 2 D NaHCO Na HCl 3 【解答】 因酸性：盐酸＞羧基＞碳酸＞酚羟基＞碳酸氢钠，则 a 转化为 b，可与 NaHCO 3 反应，a 转化为 c 可与 NaOH 或 NaCO 反应，c 转化为 b 可与 CO 反应， 2 3 2 故选：C。 33．香豆素﹣3﹣羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多 步反应合成： ☆☆☆☆ 下列说法正确的是（ ） A．1mol 水杨醛最多能与 4mol H 发生加成反应 2 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体 A 中是否混有水杨醛 C．中间体 A、香豆素﹣3﹣羧酸互为同系物 D．1mol 香豆素﹣3﹣羧酸最多能与 2mol NaOH 发生反应 【解答】 A．水杨醛中苯环与﹣CHO 均与氢气发生加成反应，则 1mol 水杨醛最多能与 4mol H 发生加成反应，故 A 正确； 2 B．中间体 A 含碳碳双键，水杨醛含﹣CHO、酚﹣OH，均使高锰酸钾褪色，不能 检验，故 B 错误； C．中间体 A、香豆素﹣3﹣羧酸中官能团不完全相同，不属于同系物，故 C 错误； D．香豆素﹣3﹣羧酸转化﹣COOH、﹣COOC﹣及水解生成的酚﹣OH 均与 NaOH 反应， 第 18页（共 44页）则 1mol 香豆素﹣3﹣羧酸最多能与 3mol NaOH 发生反应，故 D 错误； 故选：A。 34．以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应：①氧化②消去③加成④酯化⑤水解 来合成乙二酸乙二酯（ ）的正确顺序是（ ） ☆☆☆☆ A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②⑤③①④ D．②③⑤①④ 【解答】 由乙二酸与乙二醇分子酯化反应得到 ．乙醇发生消去反应生成 乙烯，乙烯发生溴水发生加成反应 1，2﹣二溴乙烷，然后水解生成乙二醇，乙 二醇氧化生成乙二酸，依次发生消去反应、加成反应、水解反应（或取代反应）、 氧化反应、酯化反应（或取代反应），正确的顺序为：②③⑤①④， 故选：D。 35．有机物 Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酯）具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物 X 在一定条件下合成： ☆☆☆☆ 下列说法正确的是（ ） A．Y 中有 3 种不同官能团 B．X、Y 分子中均含有的手性碳原子数不相同 C．1mol X 与溴水充分反应，最多消耗 Br 的物质的量为 2mol 2 D．1mol Y 与 NaOH 溶液充分反应，最多消耗 NaOH 的物质的量为 3mol 第 19页（共 44页）【解答】 A．Y 含﹣COOC﹣、碳碳双键，共 2 种官能团，苯环不属于官能团，故 A 错误； B．连接 4 个不同基团的 C 为手性碳原子，则 X、Y 中均只有 1 个手性碳原子，故 B 错误； C．X 中酚﹣OH 的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应， 则 1mol X 与溴水充分反应，最多消耗 Br 的物质的量为 3mol，故 C 错误； 2 D．Y 中﹣COOC﹣及水解生成的酚﹣OH 与 NaOH 反应，则 1mol Y 与 NaOH 溶液充分 反应，最多消耗 NaOH 的物质的量为 3mol，故 D 正确； 故选：D。 36．如图依次是纳米娃娃（NanoKids，甲）和纳米运动员（Nanoathlete，乙） 以及他们连接成的跳舞形状（丙），下列说法不正确的是（ ） ☆☆☆☆ A．甲和乙互为同系物 B．1mol 乙能与 16mol H 发生加成反应 2 C．丙在一定条件下能发生水解 D．甲分子中最多有 7 个原子位于同一直线上 【解答】 A．甲和乙中官能团及数目均相同，相差 3 个 CH 原子团，二者互为同系物，故 A 2 正确； B．乙中 2 个苯环及 5 个碳碳三键均与氢气发生加成反应，则 1mol 乙能与 16mol H 发生加成反应，故 B 正确； 2 第 20页（共 44页）C．丙中含﹣COOC﹣，在一定条件下能发生水解，故 C 正确； D.2 个三键与苯环上 2 个 C 共直线时，共线原子最多，则甲分子中最多位于同一 直线上的原子至少 8 个，故 D 错误； 故选：D。 37．有机物 Z 是制备药物的中间体，合成 Z 的路线如图所示，下列有关叙述正 确的是（ ） ☆☆☆☆ A．Y 分子中所有原子可能处于同一平面 B．X、Y、Z 均能和 NaCO 溶液反应 2 3 C．Y、Z 都可能使浓溴水褪色，反应原理不相同 D．1mol Y 跟足量 H 反应，最多消耗 3mol H 2 2 【解答】 A．Y 中含有甲基，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不可能共平面， 故 A 错误； B．酚羟基和羧基能和碳酸钠反应，X 中不含酚羟基或羧基，所以不能和碳酸钠 反应，故 B 错误； C．Y 能和溴发生取代反应，Z 能和溴发生加成反应，前者为取代反应、后者为加 成反应，故 C 正确； D．Y 中苯环和羰基能和氢气在一定条件下反应，所以 1mol Y 与足量氢气反应， 最多消耗 4mol，故 D 错误； 故选：C。 38．A（CH）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯 2 2 的合成路线（部分反应条件略去）如图所示： ☆☆☆☆☆ 第 21页（共 44页）回答下列问题： （1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。 （2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。 （3）C 和 D 的结构简式分别为 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构 简式为 。 （5）写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简 式） 。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1， 3﹣丁二烯的合成路线 。 【解答】 由分子式可知 A 为 HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成 B 为 CH＝CHOOCCH，发 2 3 生加聚反应生成 ，水解生成 C 为 ，由聚乙烯醇缩丁醛可 知 D 为 CHCHCHCHO，HC≡CH 与丙酮在 KOH 条件下反应生成 ， 3 2 2 与氢气发生加成反应生成 ，在氧化铝的作用下生成异戊二烯， 异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成 ， （1）由以上分析可知 A 为乙炔，B 为 CH＝CHOOCCH，含有的官能团为碳碳双 2 3 键和酯基， 第 22页（共 44页）故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基； （ 2 ） A 为 HC ≡ CH ， 与 乙 酸 发 生 加 成 反 应 生 成 B 为 CH ＝ CHOOCCH ， 2 3 在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯， 故答案为：加成反应；消去反应； （3）C 为 ，D 为 CHCHCHCHO， 3 2 2 故答案为： ；CHCHCHCHO； 3 2 2 （4）异戊二烯结构简式为 CH＝C（CH）﹣CH＝CH，分子中含有 2 个 C＝C 键， 2 3 2 与 C＝C 键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有 1 个 H 原子与 C＝C 键也 可能在同一个平面上，则共有 11 个原子共平面，如图所示： 顺式聚异戊二烯的结构简式为 ， 故答案为：11； ； （5）与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有 C≡C 键，可 能的结构简式有 CHCH（CH）﹣C≡CH、CHCHCHC≡CH、CHCHC≡CCH 等， 3 3 3 2 2 3 2 3 故答案为：CHCH（CH）﹣C≡CH、CHCHCHC≡CH、CHCHC≡CCH； 3 3 3 2 2 3 2 3 （6）乙炔与乙醛发生加成反应生成 HC≡CCHOHCH，然后与氢气发生加成反应 3 生成 HC＝CHCHOHCH，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成 CH＝CHCH＝CH， 2 3 2 2 该 题 最 好 的 方 法 是 使 用 逆 推 法 ， 合 成 路 线 为 ， 第 23页（共 44页）故答案为： 。 39．工业上用甲苯生产对﹣羟基苯甲酸乙酯： ，下列反应①﹣ ⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明． ☆☆☆☆☆ 回答下列问题： （1）有机物 A 的结构简式为 ．A 的名称为 ． （2）反应①的化学方程式是： ． （3）试剂 x 是 ． （4）反应⑥的化学方程式是： ． （5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是 （6） 的同分异构体中，既能与 NaHCO 发生反应，又能与 FeCl 3 3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积 比为 2：2：2：1：1 的为 （写结构简式）． （7）已 知 ： ，写 出以苯 酚和 乙醇为 原料制 备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下： ꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁ鹨ত 溶液 ꢀꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁከቜ HC＝CH → CHCHBr → CHCHOH． 2 2 3 2 3 2 △ 【解答】 反应①是甲苯与 Cl 在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应 2 ②的产物可知反应②是一个氯代烃的水解反应，可推出①发生对位取代，有 第 24页（共 44页）机物 A 为 ，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将 甲氧基又变为酚羟基，比较 和 的结构可知，反应④是将甲基氧化 成羧基的反应，所以试剂 X 为酸性高锰酸钾溶液，④是氧化反应，反应③和 ⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化， （1）通过以上分析知，A 结构简式为 ，其名称是对氯甲苯， 故答案为： ； 对氯甲苯； （2）反应①的化学方程式为 ， 故答案为： ； （3）通过以上分析知，X 为酸性高锰酸钾溶液， 故答案为：酸性 KMnO 溶液； 4 （4）该反应方程式为 ， 故答案为： ； （5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化， 故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化； （6） 的同分异构体中，既能与 NaHCO 发生反应，又能与 FeCl 3 3 溶液发生显色反应，说明该物质中含有酚羟基和羧基， 第 25页（共 44页）如果含有﹣OH、﹣CHCOOH，有邻间对 3 种结构； 2 如果含有﹣OH、﹣CH、﹣COOH， 3 羟基和甲基位于邻位，有 4 种结构； 如果羟基和甲基位于间位，有 4 种结构； 如果羟基和甲基位于对位，有 2 种结构； 则符合条件的有 13 种； 其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2：2：2：1：1 的为 ， 故答案为：13； ； （7）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和三氯化磷发生 取代反应生成氯乙酸，苯酚和 NaOH 反应生成苯酚钠，苯酚钠和氯乙酸反应然 后酸化得到 ， 和乙醇发生酯化反应得到产物，所 以 合 成 路 线 为 ， 故答案为： 第 26页（共 44页）40．高分子化合物 G 是作为锂电池中 Li迁移的介质，合成 G 的流程如图。已知： + ☆☆☆☆☆ （1）B 的含氧官能团名称是 。 （2）A→B 的反应类型是 。 （3）C 的结构简式是 。 （4）D→E 反应方程式是 。 （5）G 的结构简式是 。 （6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该 同分异构体的结构简式是 。 （7）下列说法正确的是 （填字母）。 a．E 有顺反异构体 b．C 能发生加成、消去反应 c．苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 d．含有﹣OH 和﹣COOH 的 D 的同分异构体有 2 种 【解答】 （1）B 为 HOCHC（OH）（CH），所含官能团为羟基， 2 3 2 故答案为：羟基； （2）A 为 ，A 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 B，反 第 27页（共 44页）应类型为水解反应或取代反应， 故答案为：水解反应（或取代反应）； （3）B 为 HOCHC（OH）（CH），B 催化氧化生成 C，C 氧化生成 D，结合已知② 2 3 2 知 C 为 ， 故答案为： ； （4）D 为 HOOCC（OH）（CH） ，可知 D 在浓硫酸作用下生成 E，反应方程式为 3 2 ， 故答案为： ； （5）通过分析 F 的结构简式可知，F 在只能通过碳碳双键的加聚反应生成高分 子化合物 G，则 G 为 ， 故答案为： ； （6）D 为 HOOCC（OH）（CH），D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生 3 2 成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是 HOCHCHCHCOOH， 2 2 2 故答案为：HOCHCHCHCOOH； 2 2 2 （7）a．E 为 CH＝C（CH）COOH，双键 C 上有 2 个 H，则 E 不存在顺反异构体， 2 3 故 a 错误； b．C 含﹣CHO 可发生加成反应，含﹣OH 可发生消去反应，故 b 正确； c．苯酚与 C 反应能发生缩聚反应形成高分子化合物，类似苯酚与甲醛的缩聚反 第 28页（共 44页）应，故 c 正确； d．含有﹣OH 和﹣COOH 的 D 的同分异构体有 HOCHCHCHCOOH、CHCHOHCHCOOH、 2 2 2 3 2 CHCHCHOHCOOH、HOCHCH（CH）COOH 等，故 d 错误； 3 2 2 3 故答案为：bc。 41．如图所示为一个有机合成反应的流程图： ☆☆☆☆☆ （1）写出中间产物 A、B 的结构简式． A ，B ， （2）在图中①至⑦的反应中属于取代反应的是 ．（填序号） （3）写出下列方程式 ④： ⑥： ⑦： （4）写出 C 的同分异构体 X，要求符合以下两个条件： ⅰ．苯环上有两个侧链； ⅱ．1mol X 与足量 NaHCO 溶液反应产生 1mol CO 气体． 3 2 写出符合上述两条件的 X 的所有结构简式 ． 【解答】 （1）乙烯与溴单质反应生成 ， 水解生成 D，则 D 为 ； 在光照的条件下与氯气发生取代反应生成 A，A 水解生成 第 29页（共 44页），则 A 的结构简式为 ； 经催化氧化生成了 B，B 在催化剂 的作用下生成 C，C 与 反应生成 ，则 C 为 、B 为 ， 故答案为： ； ； （2）根据以上分析可知，①②⑥⑦均为取代反应， 故答案为：①②⑥⑦； 催化剂 （3）反应④的化学反应方程式为 +O → ，反应⑥的化学反应方 2 △ 程式为 CHBrCHBr+2NaOH → CHOHCHOH+2NaBr，反应⑦的化学反应方程式为 2 2 2 2 ， 催化剂 故答案为 ： +O → ； CHBrCHBr+2NaOH → CHOHCHOH+2NaBr ； 2 2 2 2 2 ； （4）苯环上有两个侧链，且 1molX 与足量 NaHCO 溶液反应产生 1molCO 气体说 3 2 明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是脂基，故则合上述两条件的 X 的所有结构 简式为： ， 第 30页（共 44页）故答案为： ． 42.秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成 聚酯类高分子化合物的路线 ☆☆☆☆☆ 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是 ．（填标号） a．糖类都有甜味，具有 CH O 的通式 n 2m m b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B 生成 C 的反应类型为 ． （3）D 中的官能团名称为 ，D 生成 E 的反应类型为 ． （4）F 的化学名称是 ，由 F 生成 G 的化学方程式为 ． （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5molW 与 足量碳酸氢钠溶液反应生成 44gCO，W 共有 种（不含立体异构），其中 2 核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ． （6）参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣已二烯和 CH 为原料（无机 2 4 第 31页（共 44页）试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线 ． 【解答】 （1）a．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是 CH O 形式，如 n 2m m 脱氧核糖（CH O），故 a 错误； 6 10 4 b．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故 b 错误； c．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了， 不能说明淀粉完全水解，故 c 正确； d．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故 d 正确， 故选：cd； （2）B 与甲醇发生酯化反应生成 C，属于取代反应， 故答案为：酯化反应或取代反应； （3）由 D 的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键，D 脱去 2 分子氢 气形成苯环得到 E，属于消去反应， 故答案为：酯基、碳碳双键；消去反应； （ 4 ） F 的 名 称 为 己 二 酸 ， 己 二 酸 与 1 ， 4 ﹣ 丁 二 醇 发 生 缩 聚 反 应 生 成 ， 反 应 方 程 式 为 ： n HOOC （ CH ） COOH+n 2 4 催化剂 HOCHCHCHCHOH → +（2n﹣1）HO， 2 2 2 2 2 故答案为：己二酸； 催化剂 n HOOC（CH）COOH+n HOCHCHCHCHOH → +（2n﹣1） 2 4 2 2 2 2 HO； 2 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5mol W 与足 量碳酸氢钠溶液反应生成 44gCO，生成二氧化碳为 1mol，说明 W 含有 2 个羧基， 2 2 个取代基为﹣COOH、﹣CHCHCOOH，或者为﹣COOH、﹣CH（CH）COOH，或者为 2 2 3 ﹣CHCOOH、﹣CHCOOH，或者﹣CH、﹣CH（COOH），各有邻、间、对三种，共有 2 2 3 2 12 种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为： ， 第 32页（共 44页）故答案为：12； ； （6）（反，反）﹣2，4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成 ，在 Pd/C 作用下 生成 ，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，合成路线流 程图为： ， 故答案为： ． 43．A（CH）是基本的有机化工原料．用 A 和常见的有机物可合成一种醚类香料 2 4 和一种缩醛类香料．具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）： ☆☆☆☆☆ 已知以下信息： ① 第 33页（共 44页）②D 为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个 D 分子中只含有 1 个氧原 子，D 中氧元素的质量分数约为 13.1%． 回答下列问题： （1）A 的名称是 ，图中缩醛的分子式是 ． （2）B 的结构简式为 ，C 中含有的官能团名称是 ． （3）⑥的反应类型是 ． （4）⑤的化学方程式为 ． （5）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：含有苯环 和 结构，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3：2：2：1． （6）参照 的合成路线，设计一条由 2﹣氯丙烷和必要的无机试剂制 备 的合成路线（注明必要的反应条件）． ． 【解答】 由分子式可知 A 为 CH＝CH，环氧乙烷与苯反应得到 D，D 转化得到苯乙醛，则 D 2 2 为 ，苯乙醛与 C（CHO）反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式， 2 6 2 可知 C 为 HOCHCHOH，结合信息①可知 B 为 CHOH． 2 2 3 （1）A 为 CH＝CH，名称为乙烯，根据缩醛的结构简式，可知其分子式为：C H O， 2 2 10 12 2 故答案为：乙烯；C H O； 10 12 2 （2）由上述分析可知，B 为 CHOH，由 C 的结构简式可知，含有的官能团为羟基， 3 故答案为：CHOH；羟基； 3 （3）反应⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应， 故答案为：氧化反应； （ 4 ） 反 应 ⑤ 是 环 氧 乙 烷 与 苯 反 应 生 成 苯 乙 醇 ， 反 应 方 程 式 为 ： CH2CH2OH O AlCl3 + H2C CH2 ， 第 34页（共 44页）CH2CH2OH O AlCl3 + H2C CH2 故答案为： ； （5）苯乙醛的同分异构体的满足：含有苯环和 结构，核磁共振氢谱有 4 组 峰，峰面积之比为 3：2：2：1，符合条件的同分异构体为 ， ， 故答案为： ， ； （6）2﹣氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成 CH＝CHCH，在 Ag 2 3 作催化剂条件下氧化生 ，最后与二氧化碳反应得到 ，合成 路线流程图为： ， 故答案为： ． 44．以 A（CH）为原料合成食用香料 E 和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部 2 2 分反应条件及产物略去．其中 D 在一定条件下可被氧化成酮． ☆☆☆☆☆ 回答下列问题：第 35页（共 44页）（1）A 的名称是 ；已知 C 是反式产物，则 C 的结构简式为 ． （2）⑥的反应类型是 ，⑧的反应类型是 ． （3）F 含有的官能团的名称是 ． （4）反应⑤的化学方程式为 ． （5）肉桂酸（ ）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能 够发生水解反应的共有 种（不考虑顺反异构）．与 D 互为同分异构体， 且核磁共振氢谱有面积比为 2：3 的两组峰的有机物的结构简式是 ． （6）参照上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 2，5﹣二甲基 吡咯（ ）的合成路线 ． 【解答】 乙炔与 NaNH 发生取代反应生成 NaC≡CNa，结合 B 的分子式可知反应②为取代反 2 应，则 B 为 CHC≡CCH，对比 B、C 分子式可知反应③为加成反应，则 C 为 CHCH 3 3 3 ＝CHCH，D 在一定条件下可被氧化成酮，则 D 为 ，反应⑤为酯化 3 反应，则 E 为 ．1 分子乙炔与 2 分子 HCHO 发生加成反应生 成 HOCHC≡CCHOH，与氢气发生加成反应生成 F，F 发生氧化反应得到 OHC﹣CH 2 2 ＝CH﹣CHO，则 F 为 HOCHCH＝CHCHOH，OHC﹣CH＝CH﹣CHO 与氨气转化得到吡咯． 2 2 （1）A 的名称是乙炔；已知 C 是反式产物，则 C 的结构简式为： ， 故答案为：乙炔； ； （2）⑥的反应类型是加成反应，⑧的反应类型是氧化反应， 故答案为：加成反应；氧化反应； （3）F 为 HOCHCH＝CHCHOH，含有的官能团是：碳碳双键、羟基， 2 2 故答案为：碳碳双键、羟基； （4）反应⑤的化学方程式为： 第 36页（共 44页）， 故答案为： ； （5）肉桂酸（ ）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够 发生水解反应，还含有酯基，可以含有 1 个取代基为﹣CH＝CHOOCH，或﹣OOCCH ＝CH，或﹣C（OOCH）＝CH，或者﹣COOCH＝CH，含有 2 个取代基为﹣CH＝CH、 2 2 2 2 ﹣OOCH，有邻、间、对，故共有 7 种； 与 D（ ）互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为 2：3 的两 组峰的有机物的结构简式是 CHCHOCHCH， 3 2 2 3 故答案为：7；CHCHOCHCH； 3 2 2 3 （5）根据乙炔合成吡咯转化，由逆合成分析可得： → → → ，乙炔与乙炔发生加成反应得到 ， 则合成路线流程图为： ， 故答案为： 45．聚酯类废品的综合利用具有重要的意义。下面是以聚酯类废品的生物降解产 物 A （CHOHCOOH）为原料合成食用香料香兰素 E 及聚酯类高分子化合物 H 2 的路线： ☆☆☆☆☆ 第 37页（共 44页）回答下列问题： （1）下列关于高分子化合物的说法正确的是 。（填标号） a．蛋白质的盐析过程是物理变化 b．淀粉和纤维素的分子式均为（CH O），它们互为同分异构体 6 10 5 n c．制备聚乙烯、酚醛树脂的反应都属于聚合反应 d．油脂和蛋白质都属于天然高分子化合物 （2）A 中的官能团名称为 。 （3）B 生成 C 的反应类型为 ，F 生成 G 的反应类型为 。 （4）F 的化学名称是 ，由 G 生成 H 的化学方程式为 。 （5）苯环上含有两个取代基的化合物 W 是 E 的同分异构体，W 可以发生水 解反应， 也可与 FeCl 溶液发生显色反应，则 W 共有 种（不含立体异构），写 3 出其中核磁共振 氢谱为五组峰的结构简式： 。 （6）参照上述合成路线，以 CHOHCHCOOH 和 为原料（无机试剂任选）， 2 2 设计制备的 成路线 。 【解答】 （1）a．盐析是饱和无机盐溶液使蛋白质的溶解性减小，蛋白质的盐析过程是物 理变化，故 a 正确； b．淀粉和纤维素属于混合物，且聚合度不同，二者不是同分异构体，故 b 错误； c．制备酚醛树脂的反应中有小分子物质生成，属于缩聚反应，故 c 正确； 第 38页（共 44页）d．蛋白质都属于天然高分子化合物，但油脂不属于高分子化合物，故 d 错误， 故选：ac； （2）由结构可知，A 中的官能团有羧基、羟基， 故答案为：羧基、羟基； （3）A 发生氧化反应生成 B 为 OHC﹣COOH，结合 C 的结构可知， 与 OHC ﹣COOH 发生加成反应生成 C；对比 F、G 的结构可知，F 的羧基中﹣OH 被﹣Cl 替 代生成生成 G，属于取代反应， 故答案为：加成反应；取代反应； （4）HOOC﹣COOH 的名称为：草酸或乙二酸。ClOC﹣COCl 与 发 生 缩 聚 反 应 生 成 与 HCl ， 反 应 方 程 式 为 ： ， 故答案为：草酸或乙二酸； ； （5）苯环上含有两个取代基的化合物 W 是 E（ ） 的同分异构体，W 可以发生水解反应，说明含有酯基，也可与 FeCl 溶液发生显色反应，说明含 3 有酚羟基，则另外取代基为﹣OOCCH、﹣COOCH、﹣CHOOCH，均有邻、间、对 3 3 3 2 种位置结构，故符合条件的共有 3×3＝9 种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构 简式： ， 故答案为：9； ； 第 39页（共 44页）（6）合成 中需要改变碳链，用到 B→C 转化中苯环与醛的加成反应， 羟基再发生消去反应引入碳碳双键，故 HOCHCHCOOH 用二氧化锰氧化得到 2 2 OHCCHCOOH，再与 发生加成反应生成 ，最后发生消去反 2 应 得 到 目 标 物 ， 合 成 路 线 流 程 图 为 ： ， 故答案为： 。 46．以有机物 A 为原料合成聚合物 PMA 和聚碳酸酯 PC 的路线如图：☆☆☆☆☆ 回答下列问题： （l）下列关于高分子化合物的说法中正确的是 。（填标号） a．聚乙烯分子中含有碳碳双键 b． 的单体是 2﹣丁炔 c．棉花、羊毛和蚕丝是天然纤维 d．CuSO 溶液可使蛋白质变性 4 （2）A 的化学名称是 ，C 中的官能团名称为 。 （3）①的反应类型为 ，③的反应类型为 。 第 40页（共 44页）（4）反应②的化学方程式为 。 （5）B 的同系物 CHO 共有 种同分异构体（不含立体异构），写出其中 5 8 2 核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式： 。 （6）参照上述合成路线，以 CHCHO 为原料（无机试剂任选），设计制备 3 的合成路线 。 【解答】 A 发生氧化反应生成甲醛，则 A 为 CHOH，A 发生取代反应生成 CHOCOOCH，反应 3 3 3 ②为取代反应，反应③为缩聚反应；甲醛和乙醛发生加成反应生成 HOCHCHCHO， 2 2 HOCHCHCHO 发生氧化反应生成 HOCHCHCOOH，HOCHCHCOOH 发生消去反应生成 B， 2 2 2 2 2 2 B 为 CH＝CHCOOH，B 和 CHOH 发生酯化反应生成 C 为 CH＝CHCOOCH，C 发生加聚 2 3 2 3 反应生成 PMA，PMA 为 ； （l）a．聚乙烯结构简式为 ，所以聚乙烯分子中不含碳碳双键，故 错误； b． 的单体是 1，3﹣丁二烯，故错误； c．棉花、羊毛、蚕丝是天然高分子化合物，属于天然纤维，故正确； d．CuSO 溶液可使蛋白质变性，故正确； 4 故选 cd； （2）A 为 CHOH，A 的化学名称是甲醇，C 为 CH＝CHCOOCH，C 中的官能团名称 3 2 3 为碳碳双键和酯基， 故答案为：甲醇；碳碳双键和酯基； （3）①的反应类型为加成反应、③的反应类型为缩聚反应， 故答案为：加成反应；缩聚反应； （4）反应②的化学方程式为 ， 故答案为： ； 第 41页（共 44页）（5）B 为 CH＝CHCOOH，B 的同系物 CHO，如果碳链结构为 C＝C﹣C﹣C，有 4 2 5 8 2 种， 如果碳链结构为 C﹣C＝C﹣C，有 2 种；如果碳链结构为 ，有 2 种，所以符 合条件的有 8 种；其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式： ， 故答案为：8； ； （6）以 CHCHO 为原料（无机试剂任选），设计制备 ， 3 可由 CHCHOHCHCOOH 发生缩聚反应得到，CHCHOHCHCOOH 可由 CHCHOHCHCHO 发 3 2 3 2 3 2 生氧化反应得到，CHCHOHCHO 可由 CHCHO 和 CHCHO 在碱性条件下反应得到，其 3 3 3 合成路线为 ， 故答案为： 。 47．化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种 合成路线如下： ☆☆☆☆☆ ꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁꢁ鹨তততততত ত 已知：①RCHO+CHCHO → RCH＝CHCHO+HO 3 2 △ 催化剂 ② + → 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 。 第 42页（共 44页）（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为 、 。 （3）E 的结构简式为 。 （4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 。 （5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO， 2 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6：2：1：1，写 出 2 种符合要求的 X 的结构简式 。 （6）写出用环戊烷和 2﹣丁炔为原料制备化合物 的合成路线 （其他试剂任选）。 【解答】 （1）由以上分析可知 A 为苯甲醛， 故答案为：苯甲醛； （2）C 为 ，发生加成反应生成 ，E 为 ，与乙醇发生酯化反应生成 F，也为取代反应， 故答案为：加成反应；取代反应； （3）由以上分析可知 E 为 ， 故答案为： ； （4）G 为 ，F 为 ，二者发生加成反应生成 H，反应 的方程式为 ， 故答案为： ； 第 43页（共 44页）（5）F 为 ，芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和 碳酸氢钠溶液反应放出 CO，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化 2 学环境的氢，峰面积比为 6：2：1：1，则分子中应含有 2 个甲基，且为对称结 构，可能结构有 、 、 、 ， 故答案为： 、 、 、 ； （6）环戊烷和 2﹣丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯， 然后与 2﹣丁炔发生加成反应生成 ，最后与溴发生加成可生成 ，在反应的流程为 ， 故答案为： 。 第 44页（共 44页）