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易错点 29 烃的衍生物
易错题【01】卤代烃的消去反应
（1）不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CHCl
3
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
、
（2）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH==CH—CH—CH(或CH—CH==CH—CH)＋NaCl＋HO
2 2 3 3 3 2
（3） 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCHCHBr＋
2 2
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2HO
2
易错题【02】醇的氧化反应和消去反应
(1)醇的消去反应规律：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必
须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。易错题【03】含有碳碳双键的有机物则醛基的检验
醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液
或新制Cu(OH) 悬浊液检验醛基。而—CHO与 都存在时,要检验 的存在,必须先用弱氧化剂将
2
—CHO氧化后,再用强氧化剂检验 的存在。
易错题【04】羟基活泼性比较
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
比较项目
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中 极难 难电离 微弱 部分
电离程度 电离 电离 电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 弱酸性
酸性
与Na反应 反应放 反应放 反应放 反应放
出H 出H 出H 出H
2 2 2 2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 反应 不反应 水解 不反应 反应放
3
出CO
2
与NaCO 反应 不反应 水解 反应生成 反应放
2 3
NaHCO 出CO
3 2
典例分析
例1、2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是（ ）
A．分子式为C HCl
4 8 2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
C【解析】2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C HCl，A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会
4 9
与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数
有机溶剂，C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，D错误。
例2、从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是 ( )A.薄荷醇的分子式为C H O,它是环己醇的同系物
10 20
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O 氧化为醛
2
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
A【解析】薄荷醇的分子式为C H O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH”,属于同系
10 20 2
物,A正确;薄荷醇的环上都是碳碳单键,不是平面结构,B错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个
氢原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O 氧化为酮,C错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不
2
能发生加聚反应,只含有1个羟基,也不能发生缩聚反应,D错误。
例3、从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错
误的是( )
A.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B.其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
2 3
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8mol H 发生加成反应
2
D【解析】该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl 溶液发生显色反应,A正确；该有机物中含有酯基,酯在酸性
3
条件下水解生成羧基,羧基能与NaCO 溶液反应生成CO,另一产物中酚羟基与NaCO 溶液反应生成
2 3 2 2 3
NaHCO ,B正确；该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯
3
代物有6种,C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每
个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1 molcalebin A分子最多可以与
2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应,D错误。
例4、普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 ( )
A.能与FeCl 溶液发生显色反应
3
B.能使酸性KMnO 溶液褪色
4C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol该物质在溶液中最多可与2mol NaOH反应
C【解析】普伐他汀不含有酚羟基,所以不能与FeCl 溶液发生显色反应,A不正确;普伐他汀含有碳碳双键和
3
醇羟基,所以能使酸性KMnO 溶液褪色,B正确;普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生取
4
代、消去反应,C正确;普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基,所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反
应,D正确。
1．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与HO在酸催化下存在如
2
下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D18O在少量酸催化下反应，
2
达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A． B．
C． D．
2．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
4．（2012·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物 的名称为 二甲基 乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C．化合物 是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为
5．（2022·浙江·高考真题）关于化合物 ，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
6．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在
碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
7．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致
病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应
8．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的
反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
9．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入
1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒
放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO 溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试
4
管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？
A．1 B．2 C．3 D．4
10．（2022·四川·成都市龙泉驿区新思源学校一模）科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的
结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl 溶液发生反应后溶液显紫色
3
C．1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH) 反应
2
D．1 mol 该有机物最多与1 mol H 加成
2
11．（2022·辽宁鞍山·一模）实验室可利用乙醛和苯甲醛为原料，在无水醋酸钠催化下通过Perkin反应合
成肉桂醛。其反应机理如下，有关说法错误的是
A． 肉桂醛最多可与 加成B．受 的影响，乙醛中 的氢原子具有一定的酸性
C．对于此反应，无水碳酸钠比无水醋酸钠有更好的催化活性
D．由结构可知在水中溶解度：乙醛＜苯甲醛＜肉桂醛
12．（2022·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是
A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应
C．OP能使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
D．OP能与NaCO 溶液发生反应
2 3
13．（2020·浙江·高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO
2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
14．（2021·海南·高考真题）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精
的主要成分为谷氨酸单钠盐。 是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类
与数目。下列有关说法正确的是
A．谷氨酸分子式为 B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水 D． 的数目(不含立体异构)有8种15．（2021·山东·高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图
转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
16．（2022·湖南·石门县第一中学二模）中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下
列有关绿原酸说法错误的是
A．绿原酸的分子式为C H O B．该绿原酸的结构属于顺式结构
16 18 9
C．1 mol绿原酸可消耗2 mol NaOH D．绿原酸能发生加成、氧化、消去、取代反应
17．（2022·广东佛山·一模）某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。
已知： 。
(1)向银氨溶液中滴加乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热，试管内壁产生银镜。写出反应的化学方程式
_______。
(2)文献记载：碱性条件有利于银镜产生。小组设计实验验证该说法。
序
实验 试剂 混合液pH 现象
号
Ⅰ NaOH 10 常温产生银镜
Ⅱ 浓氨水 10 加热无银镜
Ⅲ 无 8 加热才能产生银镜①对比实验_______和_______，证实了文献的说法。
②实验Ⅱ未产生银镜，结合以下机理简要分析原因_______。
CHCOO-+Ag
3
(3)文献还记载：在强碱条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。小组进一步实验如下。
实验Ⅳ：向银氨溶液中加入NaOH溶液至pH=14，得到棕黑色沉淀，振荡后将试管放在热水浴中温热，有
气泡产生，试管内壁产生银镜。
①实验Ⅳ中，将Ag元素还原的离子可能是_______。
②经检验棕黑色沉淀Y中含有Ag单质，请设计实验方案验证：_______。
18．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是___、___。
(2)B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ，产物中手性碳个数为___。
2
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
19．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知： ，综合上述信息，写出由 和 制
备 的合成路线___。20．（2022·广西·模拟预测）2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成
路线如下图所示：
已知：R- OH+R'-X R- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。
请回答：
(1)已知A的分子式为C HNO ，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。
7 5 3
(2)C与H反应生成M的反应类型为_______。
(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E
的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。
(4)由E只用一步反应制得CHCHCHCHOH的反应条件是_______。
3 2 2 2
(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。
①与FeCl 溶液显紫色
3
②能与NaHCO 溶液反应
3
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1
(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯( )为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_______。
