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五年（2019-2023）年高考真题分项汇编
专题12 有机化合物的结构与性质
〖2023 年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
1．（2023·浙江卷）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
2．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
3．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后不稳定，加
入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
4．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
1
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下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
考点三 陌生有机物的结构与性质
5．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
6．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
7．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
2
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8．（2023·北京卷）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
9．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
10．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
11．（2023·北京卷）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
3
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已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和I
D．反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
12．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
13．（2023·山东卷）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
14．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
4
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A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
15．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。下列
说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中的溶解度
〖2022 年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
16．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性
溶液褪色
B．分子中最多有5 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
17．（2022·天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是
A．
B．HF>HCl
C．
D．
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
18．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
19．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
5
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B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9 种
20．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．
中含有
个电子
D．
被还原生成
21．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(
)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙
(
)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)经消去反应制备
考点三 陌生有机物的结构与性质
22．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
6
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23．（2022·全国甲卷）辅酶
具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法正
确的是
A．分子式为
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
24．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
25．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N 原子有
、
两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
26．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder 反应取得重要进展，荣获
2021 年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder 反应催化机理如下，下列说法错误的是
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A．总反应为加成反应
B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂
D．化合物X 为
27．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为6
28．（2022·山东卷）
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量
加成后，产物分子中含手性碳原子
29．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
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A．分子中存在3 种官能团
B．可与
反应
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
30．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下
列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
31．（2022·北京卷）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
32．（2022·重庆卷）关于M 的说法正确的是
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
33．（2022·重庆卷）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构简式如
图。下列说法正确的是
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A．PEEK 是纯净物
B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种
D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
34．（2022·江苏卷）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
35．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
36．（2022·北京卷）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
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下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
37．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使
的
溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1mol 该化合物最多与2molNaOH 反应
考点四 同系物与同分异构体
38．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
39．（2022·天津卷）下列叙述错误的是
A．
是极性分子
B．
原子的中子数为10
C．
与
互为同素异形体
D．
和
互为同系物
〖2021 年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
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40．（2021·全国甲）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
41．（2021·浙江）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式
B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式
D．乙烷的球棍模型
42．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成
路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与
溶液反应有
生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
43．（2021·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．
(加成反应)
B．
(消去反应)
C．
(还原反应)
D．
(取代反应)
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
44．（2021·浙江）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
考点三 陌生有机物的结构与性质
45．（2021·全国乙）一种活性物质的结构简式为
，
下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．
该物质与碳酸钠反应得
46．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用
苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3 和4 互为同分异构体
D．化合物1 直接催化反应的进行
47．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫
情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
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A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
48．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法
正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8 个碳原子共平面
C．一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4 个碳碳双键
49．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，
下列说法错误的是
A．N 分子可能存在顺反异构
B．L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子
C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1 种
50．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol 该物质最多可与2molH2发生加成反应
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D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
〖2020 年高考真题〗
考点一 基本营养物质 有机高分子材料
51.（2020·天津卷）下列说法错误的是
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
52.（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
考点二 陌生有机物的结构与性质
53.（2020·新课标Ⅰ）紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高
人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A. 分子式为C14H14O4
B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应
D. 能够发生消去反应生成双键
54.（2020·新课标Ⅰ）铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是
A. CH3COI 是反应中间体
B. 甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
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C. 反应过程中Rh 的成键数目保持不变
D. 存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
55.（2020·新课标Ⅱ）吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药
物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A. Mpy 只有两种芳香同分异构体
B. Epy 中所有原子共平面
C. Vpy 是乙烯的同系物
D. 反应②的反应类型是消去反应
56.（2020·新课标Ⅲ）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A. 可与氢气发生加成反应
B. 分子含21 个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能与金属钠反应
57.（2020·浙江卷）有关
的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应 B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团 D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗1molNaOH
58.（2020·江苏卷）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A. X 分子中不含手性碳原子
B. Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C. Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
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D. X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
59.（2020·山东卷）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A 的说法错误的是
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D. 1mol 该分子最多与8molH2发生加成反应
60.（2020·山东卷）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯
的说法错误的是
A. 其分子式为 C8H11NO2
B. 分子中的碳原子有3 种杂化方式
C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
〖2019 年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
61．[2019 新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯（
），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
62．[2019 新课标Ⅲ] 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3−丁二烯
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
63．[2019 浙江4 月选考] 下列说法不正确的是
A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高
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B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
64．[2019 北京] 交联聚合物P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中
表示链延长）
A．聚合物P 中有酯基，能水解
B．聚合物P 的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P 的交联结构
考点三 陌生有机物的结构与性质
65．[2019 江苏] [双选]化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应
B．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y 均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
考点四 同系物与同分异构体
66．[2019 新课标Ⅱ] 分子式为C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
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