文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
易错类型16 有机合成与推断
01 易错陷阱（7 大陷阱）
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
02 易错题通关
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或为
苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
CHO。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
【例1】化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组
合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【分析】根据反应条件推断反应类型
①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次
出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【例2】（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【分析】
1.同分异构体类型
构
造
异
构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异
构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛
与酮；羧酸与酯等
立
体
异
构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋
转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如
CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一
个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr 存在对映异
构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位
置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（
）和船式（
）
两种较稳定的构象
2.常见的官能团类别异构
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
3.同分异构体的书写
（1）书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
（2）烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1 种。
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②苯的二氯代物有邻、间、对3 种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4 种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4 种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异
构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
4.同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
4
③个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
（2）基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如
CH4的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【例3】（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【变式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等
疾病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【分析】
【例4】（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
【变式4-1】（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【分析】
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟
基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部
转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—
COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3
时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应
将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双
键。
【例5】（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
【变式5-1】（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【例6】（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【变式6-1】（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分
Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：①
；
②
。
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D→E 的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B 的同分异构体 。
①与
溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+
→P+J 的反应原理如图。J 的名称为 。
(6)G→H 的过程中分为三步反应。K 的结构简式为 ，K→M 的反应类型是 。
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
【分析】
1.一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2.二元合成路线
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
【例7】（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【变式7-1】（2024·湖北省襄阳四中一模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A 的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
/
b．Fe/HCl c．NaOH/
d．
/
(3)写出H 的结构简式 ，B→C 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有
种。
①含吡啶（
）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
(6)以乙醇为主要原料合成
设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物
。（反应条件请写在箭头的上下如：
中间产物写在对应的横线上）
_______
→__________→__________
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．（2024·广东惠州一模）化合物G 是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线
如下：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，B 中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C 生成D 的化学方程式为 。
(4)下列关于
的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键
B．有机物F 中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有
键的断裂和
键的形成
D．有机物E 中碳原子的杂化方式有2 种
(5)化合物G 的一种同分异构体结构简式为
，分析预测其可能的具有的化学性质，完
成下表。
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
所用试剂
反应生成的新结构
反应类型
的
溶
液
①
加成反应
溶液
②
③
(6)参照以上合成路线及条件，以苯、
和
为原料制备
。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
2．（2024·河北邢台一模）
是合成某药物的中间体，一种合成
的流程如下(
为乙基，
为苯基)，回
答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6.
∶∶
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)一种重要的有机物
的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式分
别为 和 。
3．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分
子化合物 PC。
已知：
①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②
代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
(6)有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线 。
4．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol
的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混
合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
5．（2024·安徽合肥·三模）有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E 中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
(5)F→G 的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成
路线 。（无机试剂任用）
6．（2024·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草
剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确
定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序
号
反应物和反应条件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
(6)
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇) 。设
计反应流程如图：
7．（2024·河北沧州·三模）化合物J 可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。F 分子中有 个手性碳原子。
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)J 中含氧官能团的名称是 。
(3)由H 生成J 的反应类型为 。
(4)已知Ph 表示
(苯基)，D 生成E 的反应为
，则E 的结构简式为
。
(5)由F 生成G 的化学方程式为 。
(6)化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足下列条件的K 的同分异构体有 种(不
考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为 (有几种，写几
种)。
(7)设计由苯甲醇和
制备
的合成路线： (无机试剂任
选)。
23
