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易错类型15 与官能团相关的几种常考问题
01 易错陷阱（6 大陷阱）
易错点1 有机物原子共面情况的判断
易错点2 有机物发生反应类型的判断
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点5 常见官能团特征反应的判断
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
02 易错题通关
易错点1 有机物原子共面情况的判断
【分析】
1．常见典型烃分子的空间结构
典型分子
空间构型
共面共线情况
甲烷
正四面体形
立体结构
乙烯
平面形
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相
连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧
双键)
乙炔
直线形
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连
的原子共线
苯
平面形
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的
原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及
其直接相连的原子共线
2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
1
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等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
【例1】（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【变式1-1】（2024·安徽·二模）常用于治疗心律失常药物的有效成分为
，合成
该有机物的主要过程：
下列叙述正确的是
A．X 中所有原子一定共平面
B．Y 中碳原子只有一种杂化方式
C．Z 存在顺式异构体
D．1mol Z 最多可以和6mol 氢气发生加成反应
易错点2 有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
有机物分子中π 键
与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、
HBr、H2O 以及
与H2 均需在一定条件下进
行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加聚反应
单体中有
或—C≡C—等不饱和键
取代反应
有机物分子
中σ 键
与卤素单
质的取代
与X2发生取代反应需光照
苯环上氢原子可与X2(FeX3)或HNO3(浓硫酸)发生取
代
酯的水解
酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进
行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
氧化与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH 氧化成醛基、
氧化成酮羰
2
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反应
基)
酸性KMnO4
溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被
氧化
银氨溶液、新制
的Cu(OH)2
—CHO 被氧化成—COOH
燃烧反应
多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO2和H2O
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
还原
反应
加氢型
烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合
物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2
R—NH2(有机物引入氨基的常用方法)
缩聚
反应
酯化反应型分子中至少含有1 个—COOH 和—OH
成肽反应型分子中至少含有1 个—COOH 和—NH2
2．根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查，主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反
应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质，熟悉官能团和性质的关系，能够顺利解决陌生有机
物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系：
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3．根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查，经常是通过先判断有机物的结构简式，结合有机反应特点做出判
断，反应物和生成物可能都比较复杂，有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率
100%，容易判断；取代反应是相对复杂一点的，有时看不清楚哪部分被取代了，有时还要自己分析出某些
3
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生成物；消去反应考查不多，产物要有不饱和键；氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、是
加氢还是失氢，进而得出结论。
4．常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯
化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
【例2】（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用
杂化
D．随
增大，该反应速率不断增大
【变式2-1】（2023·河北卷）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所
示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
【分析】
限定条件下同分异构体的书写与种数判断是每年有机高考命题的必考内容，题型有选择题和填空题两种。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体，填空题均出现在有机大题
中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机结构简式的书写或判断同分异构体数目，而有机物分子中
原子的共面问题则需要依据典型代表物质甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点进行组装与拆解来完成。
(1)有机物的同分异构体类型。
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(2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2
CHCH3、
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、
环烯烃等
CH≡C—CH2CH3、CH2
CHCH
CH2、
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2nO
醛、烯醇、环醚
等
CH3CH2CHO
、
CH3COCH3
、
CH2
CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基
醛等
CH3CH2COOH
、
HCOOCH2CH3
、
HOCH2CH2CHO、
(3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。
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(4)有机物同分异构体书写的思维模型
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
【例3】（2023·山东卷）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
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D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【变式3-1】（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）化合物M 具有显著的降血压能力，结构如图所示。下列有关
M 的说法错误的是
A．M 有三种官能团，可发生水解反应
B．与
溶液共热时，
最多消耗
C．M 存在芳香族化合物的同分异构体
D．M 能使酸性
溶液褪色
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
【分析】
(1)—CHO
；
(2)2 mol 羟基或羧基
1 mol H2；
(3)2—COOH
CO2,—COOH
CO2。
微点拨①1 mol 酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；1 mol 碳碳三键消耗2 mol H2；②1 mol 苯环消耗3
mol H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。
【例4】（2024·江苏卷）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
【变式4-1】（2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
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A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
易错点5 常见官能团特征反应的判断
【分析】
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
【例5】（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．
催化聚合也可生成W
C．生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
【变式5-1】（2023·江苏卷）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．X 不能与
溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与
发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
【分析】
(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反
应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化
学性质不同；
能与NaOH 溶液反应而
则不能。
(3) ①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3 反应,但醇羟基不能电离,只与Na 反应生成H2；
②发生碱性水解时,1 mol“醇酯基”只消耗1 mol NaOH,1 mol“酚酯基”最多消耗2 mol NaOH。
【例6】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
的说法错误的是
A．可与
溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与
反应时可发生取代和加成两种反应
【变式6-1】（2023·北京卷）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
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已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
1．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了
以上的吸收峰
2．（2024 届·广东广州·统考二模）《本草纲目》记载“看药上长起长霜，则药已成矣”，“长霜”主要成
分为没食子酸，其结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烃的衍生物
B．能发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应
D．能与NaOH 溶液和
溶液反应
3．（2024·北京卷）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降解高分
子P，其合成路线如下。
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已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
4．（2024 届·天津·统考二模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中有一个手性碳原子
B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C．可以和
溶液发生显色反应
D．可以和
溶液反应
5．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I 和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与
溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
6．（2024 届·山西运城·统考二模）科学家利用聚碳酸酯废料直接合成喷气燃料二环烷烃，反应原理如图所
示。
下列叙述正确的是
A．
B．乙是环己烷的同系物
C．甲可以使酸性
溶液褪色
D．上述涉及的物质中碳原子只有2 种杂化类型
7．（2024·河北卷）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述
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错误的是
A．可与
发生加成反应和取代反应
B．可与
溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团
D．存在顺反异构
8．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
9．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
10．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下
列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．络塞维最多能与反应
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