文档内容
易错类型 15 与官能团相关的几种常考问题
易错点1 有机物中碳原子的杂化方式和化学键类型的判断
易错点2 有机物原子共面情况的判断
易错点3 有机物发生反应类型的判断
易错点4 附加条件下的同分异构体的判断
易错点5 有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点6 常见官能团特征反应的判断
易错点7 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
易错点8 有机物的规范命名
易错点1 有机物中碳原子的杂化方式和化学键类型的判断
【分析】
与碳原子相连的原子数 结构示意图 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式
4 sp3 σ键
3 sp2 σ键、π键
2 —C≡ sp σ键、π键
易错点2 有机物原子共面情况的判断
【分析】
1．常见典型烃分子的空间结构
典型分子 空间构型 共面共线情况
甲烷 正四面体形 立体结构
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相
乙烯 平面形 连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧
双键)
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连
乙炔 直线形
的原子共线
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的
苯 平面形 原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及
其直接相连的原子共线2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
易错点3 有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与 X(混合即可反应)；碳碳双键与 H 、
2 2
HBr、HO以及 与H 均需在一定条件下进
2 2
有机物分子中π键
行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加聚反应 单体中有 或—C≡C—等不饱和键
与X 发生取代反应需光照
2
与卤素单
取代反应
苯环上氢原子可与X(FeX )或HNO(浓硫酸)发生取
2 3 3
质的取代
代
酯的水解 酯基水解成羧基(盐)和羟基
有机物分子
中σ键
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进
酯化反应
行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
—OH(—CHOH氧化成醛基、 氧化成酮羰
2
与O(催化剂)
2
基)
酸性KMnO 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被
氧化 4
反应 溶液
氧化
银氨溶液、新制
—CHO被氧化成—COOH
的Cu(OH)
2
燃烧反应 多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO 和HO
2 2反应类型 反应部位、反应试剂或条件
烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合
加氢型
还原 物和H 的加成反应
2
反应
去氧型 R—NO R—NH (有机物引入氨基的常用方法)
2 2
缩聚 酯化反应型 分子中至少含有1个—COOH和—OH
反应 成肽反应型 分子中至少含有1个—COOH和—NH
2
2．根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查，主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反
应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质，熟悉官能团和性质的关系，能够顺利解决陌生有机
物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系：
有机反应类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
取代
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
反应
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
氧化
酸性KMnO 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
4
反应
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖等
聚合 加聚反应 烯烃、炔烃等
反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl 溶液的显色反应 酚类物质
3
3．根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查，经常是通过先判断有机物的结构简式，结合有机反应特点做出判
断，反应物和生成物可能都比较复杂，有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率
100%，容易判断；取代反应是相对复杂一点的，有时看不清楚哪部分被取代了，有时还要自己分析出某些
生成物；消去反应考查不多，产物要有不饱和键；氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、是
加氢还是失氢，进而得出结论。
4．常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
易错点4 附加条件下的同分异构体的判断
【分析】
限定条件下同分异构体的书写与种数判断是每年有机高考命题的必考内容，题型有选择题和填空题两种。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体，填空题均出现在有机大题
中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机结构简式的书写或判断同分异构体数目，而有机物分子中
原子的共面问题则需要依据典型代表物质甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点进行组装与拆解来完成。
(1)有机物的同分异构体类型。
(2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。
组成通式 可能的类别 典型实例
C H 烯烃、环烷烃
n 2n
CH CHCH 、
2 3
炔烃、二烯烃、
C H CH≡C—CHCH、CH CHCH CH、
n 2n-2 2 3 2 2
环烯烃等
C H O 饱和一元醇、醚 C HOH、CHOCH
n 2n+2 2 5 3 3
组成通式 可能的类别 典型实例
CHCHCHO 、 CHCOCH 、 CH
3 2 3 3 2
醛、烯醇、环醚
C H O
n 2n
等
CHCH OH、
2
CHCHCOOH 、 HCOOCH CH 、
3 2 2 3
羧酸、酯、羟基
C H O
n 2n 2
醛等
HOCH CHCHO、
2 2
(3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。(4)有机物同分异构体书写的思维模型
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
易错点5 有机物反应中反应物数量关系的判断
【分析】
(1)—CHO ；
(2)2 mol 羟基或羧基 1 mol H ；
2
(3)2—COOH CO,—COOH CO。
2 2
微点拨①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H ；1 mol碳碳三键消耗2 mol H ；②1 mol苯环消耗3
2 2
mol H；③羧基、酯基、酰胺基一般不与H 发生加成反应。
2 2
易错点6 常见官能团特征反应的判断【分析】
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 溴的CCl 溶液 橙红色褪去
4
碳碳三键
酸性KMnO 溶液 紫色褪去
4
卤素原子 NaOH溶液，AgNO 和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
3
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl 溶液 显紫色
3
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 有红色沉淀产生
2
羧基 NaHCO 溶液 有CO 气体放出
3 2
易错点7 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
【分析】
(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性 KMnO 溶液氧化，也能与H 发生加成反
4 2
应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化
学性质不同； 能与NaOH溶液反应而 则不能。
(3) ①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3反应,但醇羟基不能电离,只与Na反应生成H2；
②发生碱性水解时,1 mol“醇酯基”只消耗1 mol NaOH,1 mol“酚酯基”最多消耗2 mol NaOH。
易错点8 有机物的规范命名
【分析】
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在
单体名称前面加“聚”。6．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
1．（2023·甘肃·统考二模）最新研究发现化合物N可以提高生物检测的速度和灵敏度。一种合成化合物N
的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．化合物M可发生加成和取代反应
B．化合物M的二氯代物有2种
C．化合物N中所有原子均可共面
D．化合物N与乙酸互为同分异构体
2．（2023·贵州·统考三模）贵州凯里酸汤鱼使用的木姜子含有芳樟醇、牻牛儿醇，其结构简式如下。下列
有关芳樟醇、牻牛儿醇的说法正确的是
A．互为同分异构体
B．均只能发生加成反应
C．分子中碳原子均能共面
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
3．（2023·湖南常德·统考一模）我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验，多巴胺和去甲肾上
腺素均属于神经递质。下列有关两者说法正确的是
A．两者属于同系物B．等物质的量的两者均能和 氢气发生加成反应
C．去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17
D． 去甲肾上腺素最多消耗 的质量与 多巴胺所消耗的相等
4．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
5．（2023·山东·济南一中校联考三模）关于图中物质的说法错误的是
A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
B．该物质可由单体分子通过加聚反应生成
C．该分子中含有n个不对称碳原子
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
6．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
7．（2023·山东东营·东营市第一中学校考二模）回收和利用 制备PPC降解塑料反应原理如下：
下列叙述错误的是
A．甲、丁均能发生氧化反应、取代反应 B．环氧乙烷与甲互为同系物
C．丁降解产物之一是1，2-丙二醇 D．甲的同分异构体中含碳氧双键的只有1种
8．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
9．（2023·辽宁·朝阳市第一高级中学校联考三模）奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图
所示，下列有关奥司他韦的说法错误的是
A．分子式为
B．易溶于水
C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D．分子中满足 杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
10．（2023·山西太原·统考一模）某抗氧化剂Z可由如图反应制得：
下列关于X、Y、Z的说法正确的是
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中第一电离能最大的元素为氧
D．一定条件下，1 mol X分别与Br 、H 反应，最多消耗3 mol Br 、5 mol H
2 2 2 2
11．（2023秋·广东深圳·高三统考期末）BHET是一种重要的化工原料，我国科学家利用聚对苯二甲酸类
塑料 制备对苯二甲酸双羟乙酯 的化学反应如图所示。下列叙述不正确的是A． 中元素的电负性：
B． 中所有原子可能处于同一平面
C． 中碳原子和氧原子的杂化方式均为
D． 和 均能发生水解反应和加成反应
12．（2023·北京卷）一种聚合物 的结构简式如下，下列说法不正确的是
A． 的重复单元中有两种官能团
B． 通过单体 缩聚合成
C． 在碱性条件下可发生降解
D． 中存在手性碳原子
13．（2023·山东潍坊·统考一模）Z是一种治疗糖尿病药物的中间体，可中下列反应制得
下列说法正确的是
A．1 mol X能与2 mol 反应
B．1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
C．X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应
D．苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种
14．（2023·湖北·高三统考专题练习）水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中，具有解热镇
痛作用，也可用于A、B两种药物成分的制备。
下列说法错误的是
A．由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应
B． 、 分别与 溶液反应，消耗 物质的量：C． 水杨酸与 溶液反应，消耗
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种
15．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有 、 两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
16．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与 反应
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
