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易错类型15 与官能团相关的几种常考问题
易错点1 有机物中碳原子的杂化方式和化学键类型的判断
易错点2 有机物原子共面情况的判断
易错点3 有机物发生反应类型的判断
易错点4 附加条件下的同分异构体的判断
易错点5 有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点6 常见官能团特征反应的判断
易错点7 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
易错点8 有机物的规范命名
易错点1 有机物中碳原子的杂化方式和化学键类型的判断
【分析】
与碳原子相连的原子数
结构示意图
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
4
sp3
σ 键
3
Sp2
σ 键、π 键
2
—C≡
sp
σ 键、π 键
易错点2 有机物原子共面情况的判断
【分析】
1．常见典型烃分子的空间结构
典型分子
空间构型
共面共线情况
甲烷
正四面体形
立体结构
乙烯
平面形
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相
连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧
双键)
乙炔
直线形
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连
的原子共线
苯
平面形
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的
原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及
其直接相连的原子共线
1
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2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
易错点3 有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
有机物分子中π 键
与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、
HBr、H2O 以及
与H2 均需在一定条件下进
行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加聚反应
单体中有
或—C≡C—等不饱和键
取代反应
有机物分子
中σ 键
与卤素单
质的取代
与X2发生取代反应需光照
苯环上氢原子可与X2(FeX3)或HNO3(浓硫酸)发生取
代
酯的水解
酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进
行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
氧化
反应
与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH 氧化成醛基、
氧化成酮羰
基)
酸性KMnO4
溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被
氧化
银氨溶液、新制
的Cu(OH)2
—CHO 被氧化成—COOH
燃烧反应
多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO2和H2O
2
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反应类型
反应部位、反应试剂或条件
还原
反应
加氢型
烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合
物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2
R—NH2(有机物引入氨基的常用方法)
缩聚
反应
酯化反应型分子中至少含有1 个—COOH 和—OH
成肽反应型分子中至少含有1 个—COOH 和—NH2
2．根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查，主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反
应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质，熟悉官能团和性质的关系，能够顺利解决陌生有机
物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系：
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3．根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查，经常是通过先判断有机物的结构简式，结合有机反应特点做出判
断，反应物和生成物可能都比较复杂，有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率
100%，容易判断；取代反应是相对复杂一点的，有时看不清楚哪部分被取代了，有时还要自己分析出某些
生成物；消去反应考查不多，产物要有不饱和键；氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、是
加氢还是失氢，进而得出结论。
4．常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯
3
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化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
易错点4 附加条件下的同分异构体的判断
【分析】
限定条件下同分异构体的书写与种数判断是每年有机高考命题的必考内容，题型有选择题和填空题两种。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体，填空题均出现在有机大题
中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机结构简式的书写或判断同分异构体数目，而有机物分子中
原子的共面问题则需要依据典型代表物质甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点进行组装与拆解来完成。
(1)有机物的同分异构体类型。
(2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2
CHCH3、
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、
环烯烃等
CH≡C—CH2CH3、CH2
CHCH
CH2、
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2nO
醛、烯醇、环醚
等
CH3CH2CHO
、
CH3COCH3
、
CH2
CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基
醛等
CH3CH2COOH
、
HCOOCH2CH3
、
HOCH2CH2CHO、
(3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。
4
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(4)有机物同分异构体书写的思维模型
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
易错点5 有机物反应中反应物数量关系的判断
【分析】
(1)—CHO
；
(2)2 mol 羟基或羧基
1 mol H2；
(3)2—COOH
CO2,—COOH
CO2。
微点拨①1 mol 酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；1 mol 碳碳三键消耗2 mol H2；②1 mol 苯环消耗3
mol H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。
易错点6 常见官能团特征反应的判断
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【分析】
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
易错点7 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
【分析】
(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反
应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化
学性质不同；
能与NaOH 溶液反应而
则不能。
(3) ①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3 反应,但醇羟基不能电离,只与Na 反应生成H2；
②发生碱性水解时,1 mol“醇酯基”只消耗1 mol NaOH,1 mol“酚酯基”最多消耗2 mol NaOH。
易错点8 有机物的规范命名
【分析】
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在
单体名称前面加“聚”。
6
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6．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
1．（2023·甘肃·统考二模）最新研究发现化合物N 可以提高生物检测的速度和灵敏度。一种合成化合物N
的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．化合物M 可发生加成和取代反应
B．化合物M 的二氯代物有2 种
C．化合物N 中所有原子均可共面
D．化合物N 与乙酸互为同分异构体
【答案】D
【解析】A．化合物M 中没有不饱和的碳碳双键或者碳氧双键，所以不能发生加成反应，A 错误；
B．根据M 分子的结构，二氯代物有3 种，B 错误；
C．化合物N 含有2 个饱和碳原子，不可能所有的原子共平面，C 错误；
D．化合物N 的分子式为：
，与乙酸
互为同分异构体，D 正确；
故选D。
2．（2023·贵州·统考三模）贵州凯里酸汤鱼使用的木姜子含有芳樟醇、牻牛儿醇，其结构简式如下。下列
有关芳樟醇、牻牛儿醇的说法正确的是
A．互为同分异构体
B．均只能发生加成反应
C．分子中碳原子均能共面
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
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【答案】A
【解析】A．芳樟醇和牻牛儿醇的分子式都是C10H18O，二者互为同分异构体，A 正确；B．芳樟醇、牻牛
儿醇除了发生加成反应以外，还可以发生取代、氧化、还原反应等，B 错误；C．牻牛儿醇含有sp3杂化的
碳原子，且该碳原子连接3 个碳原子，故所有碳原子无法共面，C 错误；D．芳樟醇、牻牛儿醇均可以使
酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误；故本题选A。
3．（2023·湖南常德·统考一模）我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验，多巴胺和去甲肾上
腺素均属于神经递质。下列有关两者说法正确的是
A．两者属于同系物
B．等物质的量的两者均能和
氢气发生加成反应
C．去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17
D．
去甲肾上腺素最多消耗
的质量与
多巴胺所消耗的相等
【答案】D
【解析】A．两者所含羟基官能团个数不同，不属于同系物，故A 错误；
B．两者的物质的量不确定，不能确定加成氢气的物质的量，故B 错误；
C．去甲肾上腺素比多巴胺多一个氧原子，相对分子质量多16，故C 错误；
D．两者均只有酚羟基与NaOH 反应，1mol 中均含2mol 酚羟基，消耗2molNaOH，故D 正确；
故选：D。
4．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
5．（2023·山东·济南一中校联考三模）关于图中物质的说法错误的是
8
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A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
B．该物质可由单体分子通过加聚反应生成
C．该分子中含有n 个不对称碳原子
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】D
【解析】A．由结构可知，结构中含有酯基，在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动
机的抗冻剂，A 项正确；B．该物质可由单体分子
通过加聚反应生成，B 项正
确；C．
，该分子中含有n 个不对称碳原子，C 项正确；D．分子中酯基会和氢
氧化钠反应，反应后生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故
该物质与足量
溶液反应，最多可消
耗
，D 项错误；故选D。
6．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
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是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
7．（2023·山东东营·东营市第一中学校考二模）回收和利用
制备PPC 降解塑料反应原理如下：
下列叙述错误的是
A．甲、丁均能发生氧化反应、取代反应
B．环氧乙烷与甲互为同系物
C．丁降解产物之一是1，2-丙二醇
D．甲的同分异构体中含碳氧双键的只有1 种
【答案】D
【解析】A．甲中含有甲基，丁中含有酯基，均能发生取代反应，甲和丁均能燃烧，可以发生氧化反应，A
正确；
B．环氧乙烷（
）与甲（
）结构相似，分子式相差CH2，属于同系物，B 正确；
C．丁的酯基水解可生成
（1，2-丙二醇），C 正确；
D．甲（C3H6O）的同分异构体中含碳氧双键的有
、CH3CH2CHO 两种，D 错误；
故选D。
8．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
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【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，
即可以发生氧化反应，B 正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；
D．该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；
故选B。
9．（2023·辽宁·朝阳市第一高级中学校联考三模）奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图
所示，下列有关奥司他韦的说法错误的是
A．分子式为
B．易溶于水
C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D．分子中满足
杂化轨道类型的原子对应的元素有3 种
【答案】B
【解析】A．根据奥司他韦的结构简式，可知分子式为
，故A 正确；B．奥司他韦含有酯基，
且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，故B 错误；C．分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能
团，可以发生加成、取代、氧化反应、水解等反应，故C 正确；D．分子中满足
杂化轨道类型的原子对
应的元素有C、N、O，共3 种，故D 正确；选B。
10．（2023·山西太原·统考一模）某抗氧化剂Z 可由如图反应制得：
下列关于X、Y、Z 的说法正确的是
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A．Y 中含有3 个手性碳原子
B．X 能在分子间形成氢键
C．Z 中第一电离能最大的元素为氧
D．一定条件下，1 mol X 分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
【答案】B
【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y 中含有1 个手性碳原子，位置
为
，故A 错误；
B．X 中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B 正确；
C．Z 中含有C、H、O、N 四种元素，N 位于IVA 族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能
最大的元素为N，故C 错误；
D．X 中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1 mol X 分别与
Br2、H2反应，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D 错误；
故选B。
11．（2023 秋·广东深圳·高三统考期末）BHET 是一种重要的化工原料，我国科学家利用聚对苯二甲酸类
塑料
制备对苯二甲酸双羟乙酯
的化学反应如图所示。下列叙述不正确的是
A．
中元素的电负性：
B．
中所有原子可能处于同一平面
C．
中碳原子和氧原子的杂化方式均为
D．
和
均能发生水解反应和加成反应
【答案】B
【解析】A．
中含C、H、O 三种元素，其电负性为：
，A 项正确；
B．
中含有成单键的碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B 项错误；
C．
中碳原子和氧原子的杂化方式均为
，C 项正确；
中均含有酯基和苯环，均能发生水解反应和加成反应，D 项正确；
故选B。
12．（2023·北京卷）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
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A．
的重复单元中有两种官能团
B．
通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A．
的重复单元中只含有酯基一种官能团，A 项错误；
B．由
的结构可知其为聚酯，由单体
缩聚合成，B 项正确；
C．
为聚酯，碱性条件下可发生降解，C 项正确；
D．
的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子，D 项正确；
故选A。
13．（2023·山东潍坊·统考一模）Z 是一种治疗糖尿病药物的中间体，可中下列反应制得
下列说法正确的是
A．1 mol X 能与2 mol
反应
B．1 mol Z 与足量NaOH 溶液反应消耗2 mol NaOH
C．X→Y→Z 发生反应的类型都是取代反应
D．苯环上取代基与X 相同的X 的同分异构体有9 种
【答案】BD
【解析】A．根据X 的结构简式，能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH，因此1molX 能与1molNaHCO3
反应，故A 错误；
B．根据Z 的结构简式，能与NaOH 反应的官能团是羧基和酯基，1molZ 中含有1mol 羧基和1mol 酯基，
即1molZ 与足量NaOH 溶液反应消耗2molNaOH，故B 正确；
C．X→Y：X 中酚羟基上的O-H 断裂，C2H5Br 中C-Br 断裂，H 与Br 结合成HBr，其余组合，该反应为取
代反应，Y→Z：二氧化碳中一个C=O 键断裂，与Y 发生加成反应，故C 错误；
D．根据X 的结构简式，苯环上有三个不同取代基，同分异构体应有10 种，因此除X 外，还应有9 种，故
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D 正确；
答案为BD。
14．（2023·湖北·高三统考专题练习）水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中，具有解热镇
痛作用，也可用于A、B 两种药物成分的制备。
下列说法错误的是
A．由水杨酸转化成A 和B 的反应类型都是取代反应
B．
、
分别与
溶液反应，消耗
物质的量：
C．
水杨酸与
溶液反应，消耗
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2 种
【答案】C
【解析】A．由水杨酸转化成A 和B 的反应
+CH3OH
+H2O；
+(CH3CO)2O
+CH3COOH，反应类型都是取代反
应，A 正确；
B．
分别与
溶液反应，消耗
物质的量分别是
、
，B 正确；
C．水杨酸中的羧基能与
反应生成
，而酚羟基不与
反应，因此
水杨酸与
溶液反应，消耗
，C 错误；
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2 种分别为
、
，D 正确；
故选C。
15．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
14
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能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N 原子有
、
两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】A．该有机物中从左往右第一个N 原子有一个孤对电子和两个σ 键，为
杂化；第二个N 原子有
一个孤对电子和三个σ 键，为
杂化，A 正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B 错误；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有
，具有碱性，C 正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D 正确；
故选B。
16．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3 种官能团
B．可与
反应
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A 错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，B 正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，
C 错误；
D．分子中含有3 个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D 错误；
答案选B。
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