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易错点 33 认识有机化合物
易错题【01】官能团判断
(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH 、葡萄糖等。
3
(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。
(4) (酯基)与 (羧基)的区别。
(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
易错题【02】同分异构体的类别
碳架异 由于分子中烷基所取代 正丁烷和异丁烷
构 的位置不同产生的同分异构
现象
位置异 由于官能团在碳链上所 1-丁烯和2-丁烯
构 处的位置不同产生的同分异
构现象
构造异 官能团 有机物分子式相同，但 乙酸和甲酸甲酯
构 异构 官能团不同产生的异构现象
通过碳碳双键连接的原 顺—2—丁烯和反—2
子或原子团不能绕轴旋转会 —丁烯
顺反异 导致其空间排列方式不同
构
立体异
构
对映异 手性碳原子连有的4个原 D—甘油醛和L—甘
构 子或原子团在空间的排列不 油醛
同，形成了两种不能重叠、
互为镜像的结构
易错题【03】常见有机物的分离、提纯
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾 分液 分液漏斗溶液、NaOH溶液
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO、 NaOH溶液 分液 分液漏斗
3
HSO )
2 4
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸或醇) 饱和NaCO 溶液 分液 分液漏斗
2 3
NaOH溶液 分液 分液漏斗
(Br)
2
易错题【04】有机化合物官能团的确定
（1）化学检验方法：
官能团 试剂 判断依据
Br 的四氯化碳溶液 红棕色褪去
2
碳碳双键或三键
酸性KMnO 溶液 紫色褪去
4
醇羟基 Na 有氢气放出
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 砖红色沉淀
2
FeCl 溶液 紫色
3
酚羟基
溴水 有白色沉淀生成
紫色石蕊试液 变红
羧基
NaHCO 有CO 气体生成
3 2
水解后，加稀硝酸和硝酸银 生成沉淀
卤代烃（－X）
溶液
（2）物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能
团；核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，
进而推断出有机化合物的 C 骨架结构。
（3）重要官能团与热点试剂的关系：
热点试剂 有机物结构与性质推测
溴水 烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取
酸性KMnO 溶液 烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化
4
NaOH （水溶液） 卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH （醇溶液） 卤代烃消去浓HSO （加热） 醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水
2 4
稀HSO 酯、二糖、多糖水解
2 4
Na 醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应
NaHCO 低碳羧酸、氨基酸复分解反应
3
FeCl 酚类显色反应
3
银氨溶液 醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH) （悬浊
2
醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应
液）
H／催化剂 烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）
2
Cl／光 烃取代反应
2
Br (液溴)／催化剂 芳香烃苯环上的取代反应
2
碘水 淀粉溶液显色反应
典例分析
例1、历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A．由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．分子式是C H NO
16 14 2 2
C．属于烃的衍生物
D．它含有碳碳双键和羰基
B【解析】由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，A正确；B.由结构可知，分子
中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子，分子式为：C H NO，B错误；烃分子中
16 10 2 2
的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，由结构可知，该有机
物含N、O元素，为烃的衍生物，C正确；由靛蓝的结构简式可知，它含有碳碳双键和羰基，D正确。
例2、立体异构包括顺反异构、对映异构等．有机物M（ 甲基 丁醇）存在如下转化关系，下列说
法错误的是（ ）A．N分子不可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
C【解析】M( )在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或 ，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构
简式为 。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在
空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象， 、 都
不存在顺反异构，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结
构及手性碳原子(用*标记)为 、 、 、 、、 、 、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，
B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异
构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有： 、
、 ，共3种，C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上
的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为 ，D
正确。
例3、2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.用5%Na CO 溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层
2 3
C.无水CaCl 的作用是除去有机相中残存的少量水
2
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
B【解析】对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A正确;用
5%Na CO 溶液洗涤分液时,由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;
2 3
无水CaCl 与水结合生成CaCl ·xH O,是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙
2 2 2
烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,D正确。例4、某有机化合物A的相对分子质量为136,分子式为C HO。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个
8 8 2
取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是( )
A.有机化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.有机化合物A在一定条件下可与3 mol H 发生加成反应
2
C.符合题意的有机物只有1种
D.A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
D【解析】苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(C H—)的相对分子质量是77,则取代基的相
6 5
对分子质量是59,根据核磁共振氢谱可知,有机化合物A中含有四种氢原子,故取代基上的氢原子是等效的,再
根据红外光谱可判断,A的结构简式是 ,A、B、C均正确。符合题意的
A的同分异构体为 、 、 、 ,D错误。
例5、环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:回答下列问题:
Ⅰ.环己烯的制备与提纯
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为 ,现象为 。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为 ,浓硫酸也可作该反应的
催化剂,选择FeCl ·6H O而不用浓硫酸的原因为 (填序号)。
3 2
a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO
2
b.FeCl ·6H O污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
3 2
c.同等条件下,用FeCl ·6H O比浓硫酸的平衡转化率高
3 2
②仪器B的作用为 。
(3)操作2用到的玻璃仪器是 。
(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石, ,弃去前馏分,收集83
℃的馏分。
Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向a g环己烯样品中加入定量制得的b mol Br ,与环己烯充分反应后,剩余的Br 与足量KI作
2 2
用生成I,用c mol·L-1的NaSO 标准溶液滴定,终点时消耗NaSO 标准溶液v mL(以上数据均已扣除干扰
2 2 2 3 2 2 3
因素)。
测定过程中,发生的反应如下:
①Br +
2
②Br +2KI I+2KBr
2 2
③I+2Na SO 2NaI+Na SO
2 2 2 3 2 4 6
(5)滴定所用指示剂为 。样品中环己烯的质量分数为 (用字母表示)。
(6)下列情况会导致测定结果偏低的是 (填序号)。a.样品中含有苯酚杂质
b.在测定过程中部分环己烯挥发
c.Na SO 标准溶液部分被氧化
2 2 3
【答案】(1)FeCl 溶液 溶液显紫色
3
(2)① +H O a、b ②减少环己醇蒸出
2
(3)分液漏斗、烧杯
(4)通冷凝水,加热
（5)淀粉溶液
(6)b、c
【解析】I.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCl 溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCl 溶液后，溶液将
3 3
显示紫色。
（2）①从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCl ·6H O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和
3 2
环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为： ，注意生成的小分子水勿
漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl ·6H O是反应条件（催化剂）别漏标；此处用
3 2
FeCl ·6H O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，
3 2
该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H SO (浓) CO↑+SO↑+2H O；b
2 4 2 2 2
项合理，与浓硫酸相比，FeCl ·6H O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合
3 2
绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率。
②仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，尽可能减少加热时反应物环己
醇的蒸出，提高原料环己醇的利用率。
（3）操作2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分
液漏斗和烧杯。
（4）题目中已明确提示了操作3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热
再通冷凝水，必有一部分馏分没有来得及被冷凝，造成浪费和污染；
II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的②式和③式，可知剩余的Br
2与反应消耗的NaSO 的物质的量之比为1：2，所以剩余 Br 的物质的量为：n(Br)余=
2 2 3 2 2
×cmol·L-1×vmL×10-3L·mL-1= mol，反应消耗的Br 的物质的量为（b- ）mol，据反应①式中环
2
己烯与溴单质1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b- ）mol，其质量为（b- ）×82g，所以
ag样品中环己烯的质量分数为： 。
（6）溴与苯酚可以发生取代反应,使测定结果偏高,a项错误;环己烯挥发,剩余的溴增多,消耗较多的NaSO,
2 2 3
测定结果偏低,b项正确;Na SO 标准溶液浓度降低,消耗量增大,测定结果偏低,c项正确。
2 2 3
1．（2022·北京·高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导
发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有 、 两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误
的是A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
3．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的 溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
4．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
5．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C． 中含有 个电子
D． 被还原生成
6．（2022·山东·高考真题） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与 溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子
7．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种B．1mol X最多与7mol H 发生加成反应
2
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B． 和 互为同位素
C． 和 互为同素异形体
D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
9．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与 反应
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
10．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷： B． 甲基丁烷：
C．胆矾： D．硬脂酸：
11．（2022·全国·高考真题）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说
法正确的是A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
12．（2022·四川巴中·一模）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误
的是
A．a分子中所有原子处于同一平面
B．a、 b均能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色
4
C．在一定条件下，a、b均能与H，发生加成反应
2
D．b与 互为同分异构体
13．（2022·湖南永州·一模）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁
的说法正确的是
A．分子式为C H NO
22 30 3
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．能和Br 发生取代反应和加成反应
2
D．1mol该物质最多能与2molNaOH反应
14．（2022·四川·成都七中模拟预测）内酯X在一定条件下可转化为Y，转化路线如图所示。下列说法错误的是
A．X的分子式为 B．在一定条件下Y可以与NaOH溶液反应
C．Y中共直线的原子最多有4个 D．X的一氯代物有8种
15．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正
确的是
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
16．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
17．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
18．（2022·全国·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)
的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
19．（2022·湖南永州·一模）化合物G是合成新冠病毒3CLpro酶抑制剂的一种中间物质，其人工合成路线
如下：(1)A的名称为_______。
(2)E中含氧官能团的名称为_______。
(3)C→D的反应方程式为_______。
(4)已知含有吡啶环( )的物质也具有芳香性，则符合以下条件的物质C的同分异构体有_______种(不
考虑空间异构)。
①分子中含有吡啶环；②吡啶环上含有3个支链。
其中核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为3：1的结构简式为_______。
(5)已知：① ；②氨基易被氧化。
参照上述合成路线，以 为原料，设计合成 的路线_______。(试剂和有机溶剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)
20．（2022·新疆·博乐市高级中学（华中师大一附中博乐分校）三模）有机物L具有清热毒、去湿毒、祛
瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：已知：I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的系统命名为_______。
(2)B中所含官能团的名称为_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。
(5)I的结构简式为_______。
(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简
式_______。
