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大题04 有机综合题
内容概览
类型一 简单合成路线有机综合题
类型二 复杂合成路线有机综合题
类型三 依据合成路线和已知信息分析有机综合题
类型四 依据合成路线进行部分推断有机综合题
类型一 简单合成路线有机综合题
1．（2025·广东肇庆·二模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢
化物如
为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ，化合物 Ⅱ的某
种同分异构体含有苯环，能与
溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4 组峰，写出其中一种
化合物的结构简式： 。
（2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的
键
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成
C．化合物Ⅲ属于卤代烃
D．化合物Ⅳ中，碳原子采取
和
杂化，并且存在手性碳原子
（3）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
（4）利用题目所给原理，以丙酮为原料合成
，基于你设计的合成路线回答下
列问题：
①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。
②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为 。
③最后一步反应的化学方程式为 。
1
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【答案】（1）
羟基
或
（2）CD
（3）NaOH 醇溶液、加热 消去反应 NaOH 水溶液、加热
（4）
+H2O、
【分析】Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ。
【解析】（1）
化合物Ⅰ的结构简式为
，其分子式为
；观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名
称为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与
溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核
磁共振氢谱图上只有4 组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为
、
；
（2）A．“头碰头”形成的
键，化合物I 中含有羰基，存在“肩并肩”形成的
键，故A 错误；
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基
转化为
，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没
有非极性的形成，故B 错误；
C．化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，故C 正确；
D．化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取
杂化，饱和碳原子采取
杂化，羧基连接的碳原子连接4
个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，故D 正确；
答案为CD；
（3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子；
①在NaOH 醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成
；
②可以在NaOH 水溶液、加热条件下发生取代反应生成
；
2
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（4）
合成
的中间物是
、
，模仿I 到Ⅳ的转化生成
，
还原生成
，再与氢溴酸反应生成
，最
后发生类似Ⅲ
Ⅳ的转化生成
，
发生消去反应生成
与HBr 反应生成
水解生成
，
合成路线为
；
①由上述分析可知，反应过程中生成烯烃的结构简式为
；
②由上述分析可知，相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为
+H2O、
；
③最后一步反应为酯化反应，化学方程式为
2．（2025·广东梅州·一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A 为原料，按如下
图路线合成：
（1）化合物A 的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。
（2）化合物C 中官能团的名称是 。化合物C 的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有
4 组峰，峰面积之比为
，能与新制
反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一
种)。
（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物D 和E 不能通过红外光谱鉴别
B．C→D 的转化为取代反应，试剂X 为HBr
C．化合物C 中，碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化
D．化合物E 可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
（4）对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
3
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①
②
消去反应
（5）已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即
。在一定条件下，以原子
利用率100%的反应制备
。该反应中
①若反应物之一为V 形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
（6）以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸(
)。基于设计
的合成路线，回答下列问题：
已知：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】（1）
2-甲基丙酸
（2）酮羰基(或羰基)
或
（3）CD
（4）
，催化剂，加热 加成(或还原)反应 浓硫酸，加热
（5）
(或
)
（6）
(或
)
4
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【分析】
和
在加热条件下发生取代，取代了羧基上的羟基，反应生成B，B 和苯在催化剂加热条
件下发生取代反应生成C，C 的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D，D 水解生成E。
【解析】（1）化合物A 的分子式为
，含有的官能团是羧基，其名称为2-甲基丙酸。
（2）化合物C 中官能团的名称是酮羰基(或羰基)。该同分异构体可以与新制
反应生成砖红色沉
淀，说明含有
，根据峰面积之比为
，其结构简式分别为：
、
。
（3）A．红外光谱可以鉴别有机物的官能团、化学键类型或基团种类，D 和E 物质分别存在
和
，其官能团不同，所以二者可以通过红外光谱鉴别，A 错误；
B．C→D 的转化特点是：在C 物质的上通过取代反应，取代了
上面的一个氢原子，形成
，根据烷基的卤代规律，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，B 错误；
C．化合物C 含有苯环、饱和碳原子，所以碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化，C 正确；
D．化合物E 含有
，可以和水分子形成分子间的氢键，增大其水溶性，D 正确；
故选CD。
（4）①化合物E 是
，和氢气加成反应以后，形成
，所以反应试剂和条
件是：
，催化剂，加热，发生加成（还原）反应。
②由于E 含有羟基，要发生消去反应，反应的条件、试剂是：浓硫酸、加热；消去反应的产物为：
。
5
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（5）①若反应物之一为V 形分子，此V 形分子为
，原子利用率
的反应是加成反应，所以逆推
反应物应该是：
(或
)。
②甲醛的空间结构是平面三角形，根据碳原子守恒，另外一种有机物是乙醛，二者反应方程式为：
。
（6）聚乳酸是由
发生缩聚反应得到的，乙炔和水发生加成反应生成
，
发生加成反应然后发生水解反应生成
，合成路线为：
。所以第一步的化学方程式为：
(或
)，最后一步反应的化学方程式为：
。
3．（2024·广东韶关·一模）近年来，我国科学工作者成功研究出以
为主要原料生产可降解高分子材料
的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A 的名称为 ，B 中所含官能团的名称为 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
生成新物质的结构简式
反应类型
①
(a)
(b)
②
催化剂、加热
(c)
加聚反应
（3）D 的分子式为 ，D 的一种链状同分异构体F 的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F 的结构简
式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母序号)。
A．由化合物A 到B 的转化中，有π 键的断裂与形成
6
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B．化合物B、E 分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E 还有一种合成工艺：
CH
①
2=CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G 水解生成二元醇H；
③由H 与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 。
【答案】（1）丙烯 醚键
（2）Cl2、光照 取代反应
（3）C4H6O3
（4）BD
（5）CH2=CHCH3+ Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH
+2NaBr
【分析】
CH2=CH-CH3发生氧化反应生成
，
与CO2发生加成反应生成
，
发生缩聚反
应生成聚碳酸酯
。
【解析】（1）A：CH2=CH-CH3的名称为丙烯，B 中的官能团名称为醚键；
（2）
A：CH2=CH-CH3与氯气在光照的条件下可以发生取代反应生成
；CH2=CH-CH3含有碳碳
双键在催化剂、加热的条件下能发生加聚反应生成聚丙烯
；
（3）
D 结构简式为
，分子式为C4H6O3；D 的一种链状同分异构体F 的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，
7
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结构对称，则F 的结构简式为
；
（4）A．由化合物A 到B 的转化中，丙烯中C=C 和氧气中O=O 中的π 键的断裂，没有π 键的形成，A 错
误；
B．手性碳原子是指四个键均连接不同原子或原子团的碳原子，化合物B、E 分子中均含有手性碳原子，如
图所示标注为手性碳原子
、
，B 正确；
C．二氧化碳只含C=O 键，故CO2属于不含有非极性共价键的非极性分子，C 错误；
D．反应②中
与CO2发生加成反应生成
，反应前后碳原子杂化方式由
与CO2中的
变为
中的
，故反应②中，存在碳原子杂化方式的改变，D 正确；
答案选BD。
（5）化合物E 还有一种合成工艺：
CH
①
2=CHCH3与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH3；
②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇
；
③由
与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成
。
步骤①的化学方程式为：CH2=CHCH3+ Br2→CH2BrCHBrCH3；
步骤②的化学方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOH
+2NaBr。
4．（2025·广东深圳·一模）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下：
（1）化合物I 的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。
（2）化合物II 的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢
谱图上只有2 组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。
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（3）化合物I 制备化合物IV（
）的反应可以表示为：
，则化合物M
为 （填化学式）；化合物M 易溶于水，其原因是 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。
A．化合物I 到Ⅱ反应的原子利用率为
，有
双键的断裂与形成
B．化合物II 是乙醇的同系物，能与金属钠反应
C．化合物III 在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
D．化合物II 到化合物III 的转化中，存在
原子杂化方式的改变
（5）对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
（6）利用羟醛缩合反应R-CHO+
+H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙
烯为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。
②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为
和 （写结构简式）。
【答案】（1）
醛基
（2）
或
或
或
（3）
与
之间可形成氢键
（4）AB
（5）
、催化剂，加热 加成反应（或还原反应） 浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热
或
（6）
【分析】
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中醛基与氢气发生加成反应生成
，
先发生氧化反应再与乙醇
发生酯化反应生成
，据此分析解答。
【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为：
；其环上取代基的名称是醛基；
（2）
化合物II 的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛基；在核
磁共振氢谱图上只有2 组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：
或
或
或
；
（3）
化合物I 可与M(N2H4)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV(
)，N2H4与
之间可形成氢键，因此其易溶于水；
（4）A．化合物I 到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为
，有
双键的断裂，但不存
在
双键的形成，故A 错误；
B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B 错误；
C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
，故C 正确；
D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在
原子杂化方式的
改变，故D 正确；
故选：AB。
（5）
化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为
；化合物Ⅱ中的醇
羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成
；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫酸，加
热条件下，发生酯化反应生成
；
（6）
①合成
需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：
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；
②合成
可由乙醇与
发生酯化反应得到，而
可由乙
醛先发生羟醛缩合生成
，
再经氧化得到
；而乙醛可由
乙醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为
和
。
类型二 复杂合成路线有机综合题
5．（2025·广东佛山·一模）多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下：
（1）I 的分子式为 ，名称为 。
（2）II 中官能团名称是 。
（3）根据III 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
（4）IV 的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有
、 、 (写结构简式)。
（5）反应④的另一产物为 。
（6）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．IV 中N 原子的杂化方式相同
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B．反应③有σ 键的断裂与π 键的形成
C．I 可形成分子间氢键，沸点比II 高
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键
（7）以
、
、
为有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）C8H10O 2-苯基乙醇或苯乙醇
（2）碳溴键或溴原子
（3）NaOH 醇溶液、加热 消去反应
（4）
（5）CH3Cl
（6）CD
（7）
【分析】Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生取代反应生成
V，V 发生取代反应生成Ⅵ；
【解析】（1）根据结构简式可知Ⅰ的分子式为C8H10O，名称为2-苯基乙醇或苯乙醇；
（2）Ⅱ中官能团名称是碳溴键或溴原子；
（3）-CH2CH2Br 和NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成-CH=CH2，反应类型是消去反应；
（4）
Ⅳ的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，说明含有3 种氢原子
且氢原子个数之比为3：3：1，结构对称，其同分异构体有
、
、
；
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（5）反应④是取代反应，另一产物为CH3Cl；
（6）A．Ⅳ中硝基中氮原子采用sp2杂化，连接甲基的氮原子采用sp3杂化，则N 原子的杂化方式不同，故
A 错误；
B．反应③有σ 键的断裂和形成，没有π 键的断裂和形成，故B 错误；
C．Ⅰ中醇羟基可形成分子间氢键，沸点比Ⅱ高，故C 正确；
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键，故D 正确；
故答案为：CD；
（7）
以
、
、
为有机原料，合成
，根据Ⅰ→Ⅱ、Ⅲ→Ⅳ→Ⅴ→Ⅵ的
合成路线知，苯甲醛发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇和HBr 发生取代反应生成
，
再和
CH3CON(CH3)2发生Ⅲ→Ⅳ类型的反应再和ClCOOCH3发生Ⅳ→Ⅴ类型的反应最后和HBr 发生取代反应生
成
，合成路线为
；
a)最后一步反应中，有机反应物为
；
b)原子利用率为100%的化学反应为加成反应，该反应的方程式为
。
6．（2025·广东珠海·一模）托品碱，是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶
(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。
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根据以上合成路线，回答下列问题：
（1）化合物A 的分子式为 ，B→C 生成了一种无色无味的气体是 。
（2）化合物G 中含氧官能团名称为 。
（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。
a．化合物H 含有手性碳
b．G→H 的反应类型为还原反应
c．由化合物A 到B 的转化中，有π 键的断裂与形成
d．化合物B 易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成氢键
（4）根据化合物B 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
反应
b
中和反应
（5）化合物E 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且含
的有 种，核磁共振氢谱峰
面积比为6：2：2：1 的结构简式为 (任写一种)。
（6）已知Mannich 反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合，生成β—氨基(羰基)
化合物的有机化学反应。1917 年，鲁滨逊利用Mannich 反应合成了托品酮，其合成路线：
补全下面方程式反应物： 。
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【答案】（1）C6H14N4O2 CO2
（2）酮羰基
（3）abd
（4）浓硫酸、加热 酯化或取代 NaOH(HCl) -COONa(-NH3Cl)
（5）12
或
（6）CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2
【分析】A 在酶的作用下发生类似酰胺水解的反应得到B，B 脱羧得到C，C 发生取代反应得到D，D 在酶
的作用下氨基转化为醛基得到E，E 发生分子内醛基碳氧双键上的加成然后羟基消去得到F，F 在酶的作用
下生成G，G 在酶作用下发生加成反应得到H；
【解析】（1）根据A 的结构简式，A 的分子式为C6H14N4O2，B 脱羧得到C，根据原子守恒，还生成了一
种无色无味的气体是CO2；
（2）根据G 的结构简式，G 中含氧官能团的名称为酮羰基；
（3）a．化合物H 中环上连接N 原子的碳原子是饱和碳原子，连接四个原子或基团均不相同，是手性碳，
a 正确；
b．G→H 是G 与H2发生加成，羰基转化为羟基，反应类型为还原反应或加成反应，b 正确；
c．由化合物A 到B 的转化中，断裂C-N 单键，形成N-H 单键，没有π 键的断裂与形成，c 错误；
d．化合物B 易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成分子间氢键，溶解度较大，d 正
确；
故选abd；
（4）a．B 中羧基和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成-COOC2H5，该反应为取代反应
或酯化反应；故答案为：浓硫酸、加热，酯化或取代；
b．羧基和氢氧化钠发生中和反应生成-COONa，-NH2和HCl 发生中和反应生成-NH3Cl；故答案为：
NaOH(HCl)，-COONa(-NH3Cl)；
（5）化合物E 的同分异构体能发生银镜反应且含-NH2，说明含有1 个醛基和1 个-NH2，相当于丁烷中的2
个氢原子被-CHO 和-NH2取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，正丁烷中2 个氢原子被取代时，2 个取
代基在同一个碳原子上有2 种位置异构，2 个取代基在不同碳原子上有6 种位置异构；如果丁烷为异丁
烷，2 个取代基在同一个碳原子上，由有1 种位置异构，2 个取代基在不同碳原子上有3 种位置异构，所以
符合条件的同分异构体有12 种，核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1 的结构简式为
或
；
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（6）根据所给流程知，OHCCH2CH2CHO 中醛基和CH3NH2中氢原子、HOOCCH2COCH2COOH 中亚甲基
上的氢原子发生取代反应，然后再加热脱羧酸根离子生成托品碱，则方程式中的反应物是
CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2。
7．（2024·广东·二模）对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂
溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，
增强生理活性。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。
（2）化合物Ⅱ的官能团名称为 。化合物Ⅱ的某同系物有5 个碳原子，且核磁共振氢谱有2 组峰，
其结构简式为 。
（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 。
（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。
A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象
B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基
C．化合物V 到Ⅵ的转化中，有
键和
键的断裂和形成
D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小
（5）对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类
型
①
_______
②
_______
_______
加成反
应
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（6）以水杨醛(
)和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素(
)。基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的反应物的结构简式为 。
【答案】（1）
对羟基苯甲醛
（2）羧基
（3）
（4）AC
（5）
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
稀硫酸，加热
取代反应(或水解反
应)
②
，催化剂、加
热
加成反应
溴的四氯化碳溶液
（6）
【分析】化合物对羟基苯甲醛与化合物
丙二酸通过取代反应得到化合物
，再通过反应制得化合物
，观察结构可知与碳碳双键连接的羧基被氢原子所替代，化合物
与乙酸酐反应得到化合物
，观察结构
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可知苯羟基变成了酯基，化合物
在一定条件下反应得到化合物
，观察结构可知羧基中的羟基被氯原子
所代替，再经一系列反应制得目标产物，由此解答。
【解析】（1）由分析可知化合物分子式为
，名称为对羟基苯甲醛，故答案为①
；②对羟
基苯甲醛；
（2）观察结构可知化合物
的官能团名称为羧基，化合物
的某同系物有5 个碳原子，且核磁共振氢谱
有2 组峰，说明是以碳原子为中心的对称结构，结构简式为
，故答案为①羧基；②
；
（3）化合物
转化为化合物
时，苯羟基中的氢原子被取代，则另一个产物的结构简式为
，
故答案为
；
（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有
A．化合物
中存在碳碳双键，若存在顺反异构现象则每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基
团，且必须连有两个不同原子或原子团，但碳碳双键其中一端连接了两个羧基，故不存在顺反异构现象，
故A 错误；
B．通过分析可知化合物
到化合物
将羟基转化为酯基并在目标产物中重新出现，则转化的目的是为了
保护官能团酚羟基；故B 正确；
C．通过分析可知化合物
的羧基中的羟基被氯原子所代替，转化过程中只有有
键的断裂和形成；故C
错误；
D．化合物
中没有亲水的基团，则在水中的溶解度较小；故D 正确；
故答案为AC；
（5）化合物
中含有的官能团为酯基、羧基可以发生反应，苯环可以发生氢气的加成反应，故答案为
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
稀硫酸，加热
取代反应(或水解反
应)
②
，催化剂、加
热
加成反应
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溴的四氯化碳溶液
（6）以水杨醛(
)和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素(
)，合成过程为
，①第一步反应的化学方程式为
，②最后一步反应的反应物的结构简
式为
，故答案为
；
。
8．（2024·广东清远·一模）不对称合成设计在有机物的合成中有着重要应用，某化合物Ⅵ是合成氢化橙酮
衍生物的中间体，其合成路线如图所示。
（1）化合物Ⅰ的名称为 ，化合物Ⅳ中官能团的名称分别为 、 。
（2）化合物Ⅵ的分子式为 。化合物Ⅵ的一种同分异构体X 含有苯环、能水解且能发生银镜反
应、在核磁共振氢谱图上只有4 组峰，其结构简式为 (写出一种即可)。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 (填标号)。
a．Ⅳ到Ⅴ的转化中，有
键的断裂与形成
b．化合物Ⅱ中所有碳原子一定共平面
c．化合物Ⅰ在水中的溶解度小于化合物Ⅵ
（4）根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
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序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
氧化反应
(生成有机产物)
（5）以
和
为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物
。基于你设计
的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) 醛基 碳碳双键
（2）
（3）b
（4）稀硫酸，加热 取代反应(或水解反应) 酸性
（5）
(或
)
【分析】
Ⅰ发生取代反应得到Ⅱ，Ⅲ为乙醛，分子间先加成后消去得到Ⅳ，Ⅳ发生催化加氢生成Ⅴ，Ⅱ和Ⅴ发生取
代反应得到Ⅵ为
；
【解析】（1）化合物Ⅰ的名称为对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)，化合物Ⅳ中官能团的名称分别为醛基、
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碳碳双键。
（2）
Ⅵ为
，则其分子式为
；化合物Ⅵ的一种同分异构体X 含有苯环、能
水解且能发生银镜反应即含1 个HCOO-、在核磁共振氢谱图上只有4 组峰即分子内有4 种氢原子，则其结
构简式为
。
（3）a．双键中有1 个
键和1 个π 键，单键中只有
键，Ⅳ到Ⅴ的转化为碳碳双键和醛基上的催化加成
饱和一元醇，则有
键的断裂，没有π 键的形成，错误；
b．碳氧双键是平面结构，苯环是平面结构，和苯环直接相连的原子处于苯环平面上，则化合物Ⅱ中所有
碳原子一定共平面，正确；
c．羧基能与水分子间形成氢键，羧基是亲水基团，酯基是憎水基团，则化合物Ⅰ在水中的溶解度大于化
合物Ⅵ，错误；
选b。
（4）①化合物Ⅵ中含酯基，要把酯基转变为羧基，只要在酸性条件下发生水解即可，故反应条件为：稀
硫酸，加热；反应类型为取代反应(或水解反应)。
②化合物Ⅵ要发生氧化反应，只要把连在苯环上的甲基转变为羧基即可，故反应条件为酸性
，产
物为
。
（5）
以
和
为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物
，应先把
催化氧化为
，再仿照乙醛分子间的加成反应，
和
按物
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质的量之比为1:2 比例合成
，再将
中的醇羟基催化氧化为醛基，即得
到目标产物
。
①据分析，最后一步反应中，有机反应物的结构简式为
。
②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为
+2
，或
+
。
9．（2024·广东·一模）以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称为 。E 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
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（3）根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
化合
物
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
E
取代反应
G
加成反应
（4）关于路线中各物质的说法正确的是___________(填字母)。
A．H 不存在手性碳原子
B．E 中所有碳原子共平面，均为
杂化
C．C→D 的反应中有
键的断裂和
键的形成
D．G 易溶于水是因为G 与
均为极性分子，满足“相似相溶”原理
（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积
之比为6：2：2：1 的结构简式为 。
条件：①含有苯环；②与
溶液发生显色反应；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程：
，根据上述信息写出以乙醇和
为原料合成
的路线
(无机试剂任用)。
【答案】（1）羰基、碳氯键 邻二甲苯
（2）取代反应
（3）FeBr3、液溴
H2/Ni，加热
（4）AC
（5）13
（6）CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOC2H5
【分析】
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E 分子式为C8H10，由G 的结构简式逆推，可知E 是
、E 氧化为F，F 是
，F 和乙
醇发生酯化反应生成G；
【解析】（1）
根据A 的结构简式，所含官能团的名称为羰基、碳氯键。E 是
，化学名称为邻二甲苯。
（2）D、H 反应生成H 的同时生成HCl，反应类型为取代反应；
（3）
在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成
；
G 中苯环和H2在Ni 作催化剂的条件下加热发生加成反应生成
；
（4）A. H 中不存在手性碳原子，故A 正确；
B. E 中甲基上的碳原子为
杂化，故B 错误；
C. C→D 的反应C-H 键断裂，C-Cl 键生成，C-H 键为
键，C-Cl 键为
键，故C 正确
D. G 属于酯类，难溶于水，故D 错误；
选AC。
（5）①含有苯环；
②与
溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
若有2 个取代基，2 个取代基为-OH、
，在苯环上的位置异构有3 种；若有3 个取代基，3 个取
代基为-OH、
、-Cl，在苯环上的位置异构有10 种；满足条件的B 的同分异构体的结构有13
种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1 的结构简式为
。
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和
反应生成
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，合成路线为CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOC2H5
。
10．（2024·广东·三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国
学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如
下：
（1）化合物A 的分子式为 。化合物x 为A 的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4 组
峰，x 的结构简式为 ，其名称为 。
（2）反应③中，化合物C 与无色无味气体y 反应，生成化合物D，原子利用率为
。y 为
。
（3）根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
氧化反应(生成有机产物)
b
H2，催化剂，加热
反应
c
反应
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E 可形成分子内氢键和分子间氢键
d． 反应④中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在阴极上进行。
（5）以
为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物
。
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基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应的化学方程式为 。
(b)相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 (写结构简式)。
【答案】（1）C8H8O
对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛)
（2）O2
（3）O2，催化剂，加热 CHO 或_
或
加成
(或还原) 浓硫酸，加热 CH=CH2或_
消去
（4）ab
（5）
+H2O
【分析】
(A)
与氢气发生加成反应生成(B)
，
在浓硫酸、加热条件下发生消去反
应生成(C)
，对比
和(D)
的结构简式可知，
到
的转化发生的是氧化反应，
的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)
，
在一定条件下转化成阿托酸
；
【解析】（1）
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A 的结构简式为
，分子式为C8H8O；符合条件的A 的同分异构体为
，名称为对甲
基苯甲醛(4-甲基苯甲醛)；
（2）
根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成
，y 为O2或氧
气；
（3）
根据化合物E
的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的化学性
质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成-CHO ，或酸性KMnO4溶液
中氧化生成-COOH ；含苯环，可以与H2发生加成反应，可以与液溴，催化剂作用下，发生取代反应，
苯环上引入-Br；含有-COOH，可发生取代反应，具有酸的一般通性；
（4）a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但分子内羧基中的氧原子是sp3杂化，C-O-H 呈V 形，
H 原子不一定与其它原子共平面，故a 错误；
b．化合物D、E 中各还有一个饱和碳原子连接4 个不一样的原子或原子团，所以各有一个手性碳原子，但
阿托酸中没有，故b 错误；
c．化合物E 分子中含有羧基与羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，故c 正确；
d．D 的结构简式为
、E 结构简式为
，E 比D 多一个碳原子、两个氧原
子和两个氢原子，E 中碳元素化合价降低， D 得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E 反应中，用
Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，CO2与D 的反应在阴极上进行，故d 正确；
答案选ab；
（5）
观察原料与产品的结构(官能团与碳的骨架)比较，结合题干合成路线可得：
在浓硫
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酸作催化剂、加热条件下反应生成
，
，在1)CO2电催化、2)酸化条件下
转化成
，
在浓硫酸、加热条件下生成
，所
以合成路线为
，
，
。故答案是：(a)
+H2O；
(b)
。
11．（2024·广东·三模）一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)：
（1）I 的名称是 ，I 比Ⅳ沸点更高的原因是 。
（2）Ⅱ的同分异构体M 不能与
发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1，写出M 的结构简
式 。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机产物的结构简式
反应类型
a
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b
催化剂，加热
加聚反应
（4）反应⑥中，Ⅶ与Y 反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y 为 (填化学式)。
（5）关于反应③的说法正确的有___________(填字母)。
A．反应过程中，有
键和
键的断裂
B．反应过程中，有
三键和
键的生成
C．反应物Ⅲ中，C 原子的杂化方式有
和
D．产物Ⅳ中存在手性碳原子
（6）以
和
为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z。
①最后一步反应中，有机反应物是 和 (写结构简式)。
②从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）2-甲基-1-丙醇 I 中存在分子间氢键，与Ⅳ相比具有更强的分子间作用力
（2）
（3）
，催化剂，加热 氧化反应
（4）
（5）AB
（6）
+Cl2
+HCl
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，一定
条件下
转化为
，
一定条件下转化为
，
一定条件
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下转化为
，
与
发生取代反应生成
；
与次氯酸发生加成反应生成
，
一定条件下转化为
；一定条件下
与
发
生取代反应生成
。
【解析】（1）
由结构简式可知，
的名称为2-甲基-1-丙醇；
分子中含有羟基，能形成分子间氢
键，
分子不能形成分子间氢键，所以
的分子间作用力大于
，沸点高于
，故答案为：2-甲基-1-丙醇；I 中存在分子间氢键，与Ⅳ相比具有更强的分子间作用力；
（2）
Ⅱ的同分异构体M 不能与氢气发生加成反应说明M 分子中不含有碳碳双键或醛基或酮羰基，则核磁共振
氢谱的峰面积比为1：1 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）
由结构简式可知，
分子中含有羟基，催化剂作用下
能与氧气共热发生
催化氧化反应生成
；
分子中含有碳碳双键，催化剂作用下
能发生加聚反应生成
，故答案为：
，催化剂，加热；氧化反应；
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；
（4）
由分析可知，反应⑥为
与次氯酸发生原子利用率为100%的加成反应生成
，
则Y 为HClO，故答案为：HClO；
（5）
由分析可知，反应③为
一定条件下转化为
，反应的方程式为
+2HBr；
A．由方程式可知，反应过程中，有C−Br 键和C−H 键的断裂，故正确；
B．由方程式可知，反应过程中，有C≡C 三键和C−H 键的生成，故正确；
C．由结构简式可知，
分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和原子的杂化方式为sp3
杂化，故错误；
D．由结构简式可知，
分子中不含有连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子，故错误；
故选AB；
（6）
由反应⑤和反应⑧的原理可知，以
和
为主要原料合成
的合成步骤为光照条件下
与氯气发生取代反应生成
，
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，
与
反应生成
，
与
反应生成
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；
①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物是
和
，故答案为：
；
；
②由分析可知，从甲苯出发，第一步反应为光照条件下
与氯气发生取代反应生成
和氯化氢，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl，故答案
为：
+Cl2
+HCl。
12．（2024·广东东莞·模拟预测）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成(部分条件和
试剂未标明)：
（1）化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
（2）化合物ⅸ是化合物i 的同分异构体，能发生银镜反应，在核磁共振氢谱上只有3 组峰，峰面积之比为
6 1 1
∶∶，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式 (任写一种)。
（3）化合物ClCH2CH2CHO 为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO 的结构特征，分析预测其可能
的化学性质，完成下表。
序
反应的官能
反应试剂、条
反应形成的新结
反应类型
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号
团
件
构
a
b
-CHO
氧化反应(生成有机
物)
（4）下列说法中不正确的有_______。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O>N>C
B．反应⑤过程中，有C-N 键和H-Br 键形成
C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化
D．H2O2属于非极性分子，存在由p 轨道“头碰头”形成的σ 键
（5）以
和
为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物
。基于你
设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③从
出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）环戊酮 C6H10N2
（2）(CH3)2C=CHCHO
（3）氢氧化钠醇溶液，加热 消去反应 新制氢氧化铜加热，酸化 -COOH
（4）CD
（5）
2
+ O2
2
+2H2O
+NaOH
+NaBr
【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，-
CN 转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ；
【解析】（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2；
（2）能发生银镜反应说明含有醛基，在核磁共振氢谱上只有3 组峰，峰面积之比为6:1:1，可以为
(CH3)2C=CHCHO；
（3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性
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条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基；
（4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由
大到小的顺序为
，A 正确；
B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr 和ⅷ，故反应过程中有
键和
键形成，B 正确；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由合成路线可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子，氧原子形
成碳氧双键，且存在2 对孤电子对，O 采取
杂化，C 错误；
D．
分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，D 错误；
故选CD。
（5）
在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成
，羟基氧化为铜极得到
，发生反应①原理得到
，再和
发生②原理得到产物。
类型三 依据合成路线和已知信息分析有机综合题
13．（2025·广东湛江·一模）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。
（2）化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3 组峰，且能发生银镜反应，其结构简式
是 。
（4）根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
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①
、高温高压
②
还原反应
（5）化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。
（6）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有
键的断裂和
键的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2 个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O 原子均可做配位原子
（7）以
和
合成
(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答
下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②合成路线中有
参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）
2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)
（2）
（3）
（4）
溶液 取代反应或水解反应
、催化剂、加热
或
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（5）酯基、酰胺基、醚键
（6）AB
（7）n
+n
【分析】
化合物ⅰ的分子式是
，对比化合物ⅱ的分子式
，再结合化合物ⅲ的结构简式可知化合物
ⅱ的结构简式为
，化合物ⅱ到化合物ⅲ为消去反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可
知该过程为取代反应，ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，ⅴ→ⅵ为还原反应，
ⅵ→ⅶ为成肽反应，ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应，据此分析。
【解析】（1）
化合物ⅰ的结构简式为
，故其化学式为
，名称为2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)。
（2）
由ⅰ和ⅲ的结构式及ⅱ的化学式可推断ⅱ的结构简式为
。
（3）
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能发生银镜反应说明含有
，有苯环且核磁共振氢谱有3 组峰，故结构简式为
。
（4）
根据化合物ⅲ
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有
，在
溶液、高
温高压下可以发生水解反应或取代反应，含有羰基(及苯环)，可以在催化剂的作用下和氢气发生催化加氢
反应，即发生还原反应，产物为
或
。
（5）
由化合物ⅶ
的结构简式可知，含氧官能团的名称为酯基、酰胺
基、醚键。
（6）A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，有
键的断裂
和
键的生成，A 正确；
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为
，能与水分子形成氢键，B 正确；
C．化合物ⅵ
标记*的为手性碳原子，只有1 个，C 不正确；
D．化合物ⅳ
中C 原子没有孤电子对，不能做配位原子，D 不正确；
故选AB；
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（7）
由题可推断出
的单体为
和
，故流程中应用
氧化生成
，用
机理，生成
。故相关反应的化学方程式为
①n
+n
②
。
14．（2024·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间
体I：
已知：
（1）化合物B 的分子式为 。
（2）化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，
反应的化学方程式为 。
38
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（3）化合物G 的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
；
③官能团只有一种，可以与
溶液反应产生气体。
（4）关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。
A．反应
的另外一种产物为
B．反应
的条件为
水溶液，加热
C．化合物H 的名称为甲酸
D．化合物I 中存在手性碳原子
（5）对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
，催化剂、加热
②
（6）以
、乙炔以及
为原料(其他无机试剂任选)合成
。基于
你设计的合成路线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
【答案】（1）
（2）醚键、醛基
（3）
（4）AB
（5）
加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应
（6）
39
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【分析】
A 和甲醇发生发生取代反应生成B，B 和CH3I 发生取代反应生成C，C 和ClCH2OCH3发生取代反应生成
D，E 发生催化氧化反应生成F，结合E 的结构简式可以推知E 为
，F 和
HOOCCH2COOH 先发生加成反应再发生消去反应生成G，G 和H 发生酯化反应生成I，可以推知H 为
CH3OH。
【解析】（1）由B 的结构简式可知，分子式为
。
（2）
由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E 发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：2
+O2
2
+2H2O。
（3）
G 的同分异构体满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱峰面积之比为
，说明其为对称的结构，含有4 种环境的H 原子，且个数比为
；③官能团只有一种，
可以与
溶液反应产生气体，该官能团为-COOH；满足条件的同分异构体为：
。
（4）A．C 和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C 和D 的结构简式可以推知另外一种产物为
，
A 正确；
B．由D 和E 的结构简式可知，D 在
水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B 正确；
C．由分析可知，化合物H 为CH3OH，名称为甲醇，C 错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I 中不存在手性碳原子，D 错误；
故选AB。
（5）
化合物D 中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成
，D 和
40
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浓硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成
。
（6）
HC
CH 先和HCN 发生加成反应生成CH2=CH2CN，CH2=CH2CN 发生水解反应生成CH2=CHCOOH，
CH2=CHCOOH 和HBr 发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH 先发生取代反应生成
HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH 发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
；
①乙炔与
发生加成反应得到
；
②最后一步反应中HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
，同时有CO2和H2O 生成，化学方程式为：
+HOOCCH2COOH
+CO2
+H2O。
15．（24-25 高三上·广东深圳·阶段练习）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L 的一种
合成路线：
已知：①R1-CHO+R2CH2COOR3
R
②
1-CHO+R2NH2
R1-CH=N-R2
回答下列问题：
（1）D 的化学名称是 ； E 中的含氧官能团名称为 。
（2）G→I 反应的化学方程式为 。
41
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（3）J→K 的反应类型是 。
（4）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。
A．由化合物D 到E 的转化中，有π 键的形成
B．由化合物E 和K 到L 的转化中，存在C 原子杂化方式的改变
C．化合物K 所有原子共平面
D．lmol 化合物CH3-NH-NH2最多能与1mol 质子(H+)形成配位键
（5）对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新有机物
(写出完整的有机物)
反应类
型
①
(a)
(b)
取代反
应
②
H2、催化剂、加热
(c)
加成反
应
（6）参照上述合成路线，以乙酸和
为原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选，准确写出反应条件)。
【答案】（1）对硝基苯甲醇 硝基和醛基
（2）CH3COOCH3+
+H2O
（3）消去反应
（4）CD
（5）稀硫酸、加热
和CH3OH
（6）
【分析】
42
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对比A、C 结构简式可知，A 在浓硫酸作用下发生硝化反应且硝基位于甲基对位，则B 为
，B 和氯
气发生取代反应生成C；E 和K 发生第二个信息的反应生成L，根据E 的结构简式可知，C 中氯原子发生
水解反应生成D 中醇羟基，D 中醇羟基发生催化氧化生成E 中醛基，所以D 为
， K 为
，根据F 的分子式知反应条件知，F 为CH3COOH，F 和甲醇发生酯化反应
生成G 为CH3COOCH3，G 和H 发生第一个信息的反应生成I，则H 为
，I 可以和溴发生加成反应
生成J 为
；
【解析】（1）
D 的结构简式为
，名称为对硝基苯甲醇；E 中的含氧官能团为硝基和醛基；
（2）
G 为CH3COOCH3，H 为
，G→I 反应的化学方程式为CH3COOCH3+
+H2O
（3）
J 为
发生消去反应生成K(
)；
43
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（4）
A．D 到E 为
发生催化氧化反应，生成的醛基中有π 键，故A 正确；
B．K 中有碳碳三键，碳原子为sp 杂化，L 中碳原子只有sp2和sp3杂化，碳原子的杂化方式发生改变，故
B 正确；
C．K 中最右边甲基上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共面，故C 错误；
D．CH3-NH-NH2中两个N 原子均有孤电子对，均可以与质子形成配位键，故D 错误；
答案为CD；
（5）
I(
)中含有酯基，在稀硫酸、加热条件下能发生水解反应(取代反应)，生成
和CH3OH；
中含有碳碳双键，与H2在催化
剂、加热条件下发生加成反应生成
；
（6）
以
和乙酸为原料合成
，
水解生成醇，氧化生成醛，
与乙酸反应，然后发生第一个信息的反应可生成目标物，合成路线为
。
16．（2024·广东广州·模拟预测）有机化合物VⅡ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。
44
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已知：①I 中含有羧基；
②
；
VII
③
的结构简式为
。
（1）化合物I 的名称为， 。
（2）化合物Ⅲ的结构简式为 ；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
①
②
b
银氨溶液、加热
③
氧化反应(生成有机物)
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应 (填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；VI 中含有的官能团为
(填官能团的名称)。
（4）Ⅳ→V 的反应方程式为 。
（5）化合物X 为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X 的结构简式： (写出两种)。
①不含环状结构；②能发生银镜反应；③在核磁共振氢谱上只有3 组峰。
（6）以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2 丁醇。写出该合成路线 (无机试剂
任选)。
【答案】（1）溴乙酸(或2-溴乙酸)
（2）
、催化剂、加热 加成反应(或还原反应)
(或
)
（3）是 酮羰基(或羰基)
（4）
45
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（5）
、
、
、
（6）
【分析】
已知Ⅰ中含有羧基、由流程结合Ⅱ的结构简式可知Ⅰ为CH2BrCOOH，I 与乙醇发生酯化反应得到Ⅱ，Ⅱ和
Ⅵ发生信息反应②得到Ⅶ，结合Ⅶ的结构简式，Ⅵ的分子式C12H16O，可知Ⅵ为
，由
流程、Ⅳ的结构简式、结合Ⅲ的分子式可知，Ⅲ为苯甲醛，Ⅳ→Ⅴ脱去水、Ⅴ与氢气加成得到Ⅵ，则Ⅴ为
。
【解析】（1）据分析，化合物Ⅰ为CH2BrCOOH，Ⅰ的名称为溴乙酸(或2-溴乙酸)。
（2）
Ⅲ为苯甲醛，化合物Ⅲ的结构简式为
；根据其结构特征，所含醛基可与氢气在催化剂、加
热下发生加成反应或还原反应得到苯甲醇，醛基能很银氨溶液发生银镜反应生成苯甲酸铵、属于氧化反
应，填表如下。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
H2、催化剂、加
热
②加成反应(或还原
反应)
b
银氨溶液、加热
③
(或
)
氧化反应(生成有机
物)
46
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（3）
Ⅲ→Ⅳ是醛和酮的加成反应，只有一个产物，则该反应是理想的原子经济性反应；Ⅵ为
，含有的官能团为酮羰基(或羰基)。
（4）
Ⅳ→Ⅴ是醇羟基在浓硫酸加热下发生了消去反应，反应方程式为
。
（5）化合物Ⅲ为苯甲醛，分子式为C7H6O，不饱和度为5，化合物X 为化合物Ⅲ的同分异构体，符合下列
条件的：
①不含环状结构，则不含苯环等各种环；
②能发生银镜反应，则含醛基；
③在核磁共振氢谱上只有3 组峰，分子内有3 种氢原子。
则X 的结构简式可以为：
、
、
、
(写出两种)。
（6）
以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2 丁醇。可利用信息反应②由2-溴丙烷和丙酮反应合
成目标产物，丙酮可由2-丙醇在铜催化、加热下发生催化氧化生成，2-溴丙烷由2-丙醇和HBr 在加热下发
生取代反应生成，则该合成路线为：
。
17．（2024·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。
已知：
47
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①
②
回答下列问题：
（1）化合物A 的分子式为 。
（2）反应①中，化合物A 与气体x 反应，生成化合物B，原子利用率100%。x 为 。
（3）芳香族化合物M 为B 的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4
组峰，则M 的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。
（4）关于由D→E 的说法中，不正确的是________。
A．反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成
B．HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π 键
C．化合物D 中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水
D．化合物E 中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构
（5）根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
的
溶液
b
水解反应
（6）以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自
己设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】（1）
（2）
48
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（3）
酯基
（4）BC
（5）
加成反应 NaOH 溶液，加热 -COONa、-OH
（6）
【分析】
化合物A(
)与气体x 反应，生成化合物B(
)，原子利用率100%，可推知x 为
，发生加成反应，B 与Br2发生取代反应生成C(
)，C 与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发
生酯化反应生成D(
)，D 发生反应③生成E(
)，E 在（1）NaOH，（2）H+条
件下发生水解反应生成F（
），F 与I2在一定条件下反应生成G（
），G 在加
热条件下生成H（
），H 在酸性条件下发生反应④生成I（
），据此回
答。
【解析】（1）
化合物A 为
，分子式为
；
（2）由分析知，x 为
；
（3）
芳香族化合物M 为B（
）的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，则M 为甲酸
49
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酯，且在核磁共振氢谱上只有4 组峰，则M 的结构简式为
；其含有的官能团名称为酯基；
（4）关于由D→E 的说法中：
A. 反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成，A 正确；
B. HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，B 错误；
C. 化合物D 中含有氧原子为酯基上的氧原子，步能与水形成氢键，因此其难溶于水，C 错误；
D. 化合物E（
）中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构，D 正确；
答案选BC；
（5）
a.化合物E
在
的
溶液发生加成参与生成
，b.化合物E
在NaOH 溶液，加热的条件下发生水解反应生成
和CH3OH；
（6）
以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W 的路线为
，故（a）最后一步反应
中，有机反应物为
；涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为
。
类型四 依据合成路线进行部分推断有机综合题
18．（2024·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间
体I：
50
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已知：
（1）化合物B 的分子式为 。
（2）化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，
反应的化学方程式为 。
（3）化合物G 的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
；
③官能团只有一种，可以与
溶液反应产生气体。
（4）关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。
A．反应
的另外一种产物为
B．反应
的条件为
水溶液，加热
C．化合物H 的名称为甲酸
D．化合物I 中存在手性碳原子
（5）对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
，催化剂、加热
②
（6）以
、乙炔以及
为原料(其他无机试剂任选)合成
。基于
你设计的合成路线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
【答案】（1）
51
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（2）醚键、醛基
（3）
（4）AB
（5）
加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应
（6）
【分析】
A 和甲醇发生发生取代反应生成B，B 和CH3I 发生取代反应生成C，C 和ClCH2OCH3发生取代反应生成
D，E 发生催化氧化反应生成F，结合E 的结构简式可以推知E 为
，F 和
HOOCCH2COOH 先发生加成反应再发生消去反应生成G，G 和H 发生酯化反应生成I，可以推知H 为
CH3OH。
【解析】（1）由B 的结构简式可知，分子式为
。
（2）
由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E 发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：2
+O2
2
+2H2O。
（3）
G 的同分异构体满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱峰面积之比为
，说明其为对称的结构，含有4 种环境的H 原子，且个数比为
；③官能团只有一种，
可以与
溶液反应产生气体，该官能团为-COOH；满足条件的同分异构体为：
52
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。
（4）A．C 和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C 和D 的结构简式可以推知另外一种产物为
，
A 正确；
B．由D 和E 的结构简式可知，D 在
水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B 正确；
C．由分析可知，化合物H 为CH3OH，名称为甲醇，C 错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I 中不存在手性碳原子，D 错误；
故选AB。
（5）
化合物D 中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成
，D 和
浓硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成
。
（6）
HC
CH 先和HCN 发生加成反应生成CH2=CH2CN，CH2=CH2CN 发生水解反应生成CH2=CHCOOH，
CH2=CHCOOH 和HBr 发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH 先发生取代反应生成
HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH 发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
；
①乙炔与
发生加成反应得到
；
②最后一步反应中HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
，同时有CO2和H2O 生成，化学方程式为：
+HOOCCH2COOH
+CO2
+H2O。
53
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19．（2024·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草
剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
回答下列问题：
（1）写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
（2）
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确
定”)。
（3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
（4）反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
（5）
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序
号
反应物和反应条
件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
（6）
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
（7）根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇)
。设计反应流程如图：
54
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【答案】（1）
醛基
（2）高于
（3）
（4）
（5）
氧化反应 浓氢溴酸，加热
（6）
或
（7）
【分析】分析合成路线：
经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲
，
与 CH3SCH3 反应得到乙
，反应 [2] 为
在 CrO3 的条
件下发生氧化反应得到
，反应 [3] 为
与CH3CH2OH 在
浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为
，反应[4]为丙(
)在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到
，
在LiAlH4的作用下还原为
，据此回答。
【解析】（1）
55
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甲为
，分子式为：
；乙为
，含有的还原性官能团的名称是醛基；
（2）
由于
能形成分子间氢键，而
不能，故
的沸点高于
的沸点；
（3）
反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为
；
（4）
反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：
；
（5）
1.
在
，加热的条件下发生能氧化反应，生成
；2.
在浓氢
溴酸，加热的条件下发生取代反应生成
；
（6）
的分子式为
，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种
吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③
链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2 个醛基和1 个碳碳双键，则
符合条件的同分异构体为：
或
；
（7）
56
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以
、CH3CH2OH、CH3COOH 为原料制备
（戊二醇）；先将 CH3CH2OH 和
CH3COOH 发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与
发生类似反应[4]的取代反应得到
，
再和H2发生加成反应生成目
标产物
（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为
20．（2024·广东·一模）有机物G 是一种医药中间体，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
（1）化合物A 的分子式为 。
（2）根据化合物G 的结构特征，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
（3）化合物C 可溶于水，在化合物B 生成C 的反应中，下列说法正确的是 。
a．该反应的原子利用率为100%
b．化合物B 与C 互为同系物
c．该反应存在C、O 原子杂化方式的改变
d．化合物C 可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基，均能与水分子形成氢键
（4）化合物D 生成E 的化学方程式为 。
（5）化合物M 是B 的同分异构体，写出同时满足下列条件的化合物M 的任意一种结构简式
。
①含有六元环状结构 ②能发生银镜反应 ③有六种化学环境不同的氢原子
57
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（6）根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯(
)为有机原料，分三步合成化合物
，基于合成路线，回答下列问题：
①从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为 。
②第二步反应的有机产物的结构简式为 。
【答案】（1）C8H16O
（2）H2、催化剂
CH3OH、浓硫酸、加热 酯化(取代)反应
（3）acd
（4）
+CH3CH2OH
+H2O
（5）
或
（6）
+Br2
+HBr
【分析】
C 生成D，酸性高锰酸钾溶液将-CH2OH 氧化成-COOH，D 的结构简式为
，D 与乙醇发生
酯化反应得到E ，根据G 的结构简式可知，E 与CH3CH2CH2Br 发生取代反应，F 的结构简式为
，然后F 发生水解反应，再酸化，得到G，据此分析；
【解析】（1）由A 的结构简式可知，化合物A 的分子式为C8H16O；
（2）
由G 的结构简式可知，含有的含氧官能团为羰基，可以与H2在催化剂作用下发生加成反应，形成
的结构，还含有羧基，可以与CH3OH 在浓硫酸加热时发生酯化反应生成-COOCH3结构；
58
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（3）a．化合物B 生成C 为加成反应，原子利用率为100%，a 正确；
b．B 和C 含有的官能团不同，结构不相似，不属于同系物，b 错误；
c．甲醛中的C 原子和O 原子均为sp2杂化，转化为化合物C 后均转变为sp3杂化，存在C、O 原子杂化方
式的改变，c 正确；
d．化合物C 可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基，均能与水分子形成氢键，d 正确；
故答案为acd；
（4）
化合物D 生成E 的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
（5）
化合物M 是B 的同分异构体，写出同时满足下列条件①含有六元环状结构②能发生银镜反应，故存在醛基
③有六种化学环境不同的氢原子的化合物M 的结构简式为
或
；
（6）
根据题中合成路线可知，采用逆合成法进行分析，得到目标产物，首先制备
，该
物质是由
与CH3COCH2COOC2H5发生取代反应得到，路线为
；
①由甲苯出发，第一步的化学反应方程式为
+Br2
+HBr；
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②根据上述路线，第二步有机产物的结构简式为
。
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