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第五章 合成大分子
第二节 高分子材料
学习导航 1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。
2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的
不良影响。
3.了解功能高分子材料的含义及其在实际应用上的意义。
教学过程 一、塑料
1．高分子材料的分类
2．塑料
(1)成分
主要成分是合成树脂，辅助成分是各种加工助剂。
(2)分类
①热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。
②热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑
料。
(3)常见的塑料
①聚乙烯
高压法聚乙烯 低压法聚乙烯
较低压力、较低温度、催化
合成条件 较高压力、较高温度、引发剂
剂
高分子链的结构 含有较多支链 支链较少
高分子链 较短 较长
相对分子质量 较低 较高
密度 较低 较高
软化温度 较低 较高生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料
用途 生产瓶、桶、板、管等
等
②酚醛树脂
二、合成纤维和合成橡胶
1．合成纤维
(1)纤维的分类
纤维
(2)合成纤维的性能
合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、透气性等方
面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花”。
(3)常见的合成纤维
①聚酯纤维——涤纶
合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品
名称。其合成反应为
＋nHOCH CHOH
2 2
＋(2n－1)H O 。
2
涤纶是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工
特殊织物以及工业用纤维制品等。
②聚酰胺纤维
聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66或尼龙66)不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由HN—
2
(CH)—NH 和HOOC(CH )COOH合成的，其合成反应如下：
2 6 2 2 4
nHN—(CH )—NH ＋nHOOC(CH )COOH
2 2 6 2 2 4
＋(2n－1)H O。
2
2．合成橡胶
(1)橡胶的分类
橡胶
(2)常见的橡胶
①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主
的聚1,3-丁二烯。化学方程式为
nCH==CH—CH==CH――→ 。
2 2
②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：和 。
三、功能高分子材料
1．定义
具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。
例如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高
分子材料；高分子药物等。
2．高吸水性树脂
(1)结构特点
①含有强亲水性原子团(—OH)的支链；②具有网状结构。
(2)合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在淀粉或纤维素的主链上再接入带有强亲水
基团的支链，可以提高它们的吸水能力。例如，淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，
生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状
结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂。
②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。例如，在丙烯酸钠
中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水
性树脂。
这两种方法有一个共同特点，都要在反应中加入少量交联剂，让线型结构变为网状结构。
(3)应用
可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。
3．高分子分离膜
(1)分离原理
只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原
液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分类
根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。
(3)制作材料
主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)应用
海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。
【归纳总结】
功能高分子材料的比较
常见功能高分子材料 主要功能 主要应用
高 高分子分离膜 选择性地允许某些物质 ①废水处理②海水淡化
通过
③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等
分
①发电
子 高分子传感膜 把化学能转换成电能
②开发新型电池
膜
①发电
高分子热电膜 把热能转换成电能
②开发新型电池
①具有优异的生物相容性
医用高分子材料 人造器官
②具有某些特殊功能
课时训练
1．2020年春，新型冠状病毒肆虐全球，疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。下列有关说法错误
的是
A．新型冠状病毒主要由C、H、O、N、S等元素组成，常用质量分数75%的医用酒精杀灭新型冠状病毒
B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，属于有机高分子材料
C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
D．N95口罩烘烤后不能再继续使用，必须更换
2．2020年以来新冠病毒疫情在全国出现，一次性医用口罩对于全国人民至关重要，口罩的主要原料为聚
丙烯树脂。下列说法错误的是
A．聚丙烯结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应
C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯在自然环境中容易降解
3．有机物 (R表示烃基)可用作涂料。对M的分析错误的是(设 为阿伏加德常数值)
A．M中含酯基 B．M可通过加聚反应制得
C．M的水解产物中仍有高分子化合物 D． 个M水解得到 个
4．化学是现代生产、生活与科技的中心学科之一，下列与化学有关的说法不正确的是
A．我国已能利用3D打印技术，以钛合金粉末为原料，来制造飞机钛合金结构件。高温时可用金属钠还原
相应的氯化物来制取金属钛。
B．中国政府在联合国大会上提出：中国将在2060年前实现碳中和。我国科学家利用甲醇低温所制氢气用
于新能源汽车。
C．2022年北京冬奥会上将要使用的聚氨酯速滑服，是一种合成高分子材料。
D．科研人员积极研发抗击新型冠状病毒的疫苗，疫苗一般冷藏存放以避免蛋白质盐析。
5．下列关于塑料的说法正确的是
A．塑料是天然高分子材料
B．塑料的主要成分是合成树脂
C．提纯的塑料为纯净物D．聚乙烯塑料薄膜是以CH=CHCl为原料通过加聚反应而制得的
2
6．化学与生活密切相关，下列说法正确的是
A．脂肪属于天然高分子，可用于生产肥皂
B．聚丙烯酸钠具有吸水保湿性，可用于干旱地区植树造林
C．纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖，可作为人类的营养食物
D．聚氯乙烯是一种热稳定性塑料，可用于制作食品包装袋等薄膜制品
7．下列说法不正确的是
A．天然油脂主要是混甘油三酯 B．最简单的醛糖是葡萄糖
C．聚乳酸是可降解的环保材料 D．丙三醇与硝酸发生酯化反应产生烈性炸药“硝化甘油”
8．下列说法不正确的是
A．比较乙醇和苯酚的羟基活泼性实验中，先将两者溶于乙醚配成浓度相近的溶液，再投入绿豆大小的金
属钠，比较实验现象
B．制备铜氨纤维时，取出稀盐酸中的生成物，用水洗涤，得到白色的铜氨纤维
C．苯酚与过最甲醛在浓氨水条件下生成线型酚醛树脂
D．分离氨基酸混合溶液可采用控制pH法
9．甲苯是一种重要的化工原料，用甲苯可以合成多种化工产品，下图是用甲苯合成对甲基苯酚苯甲醛树
脂、食品防腐剂尼泊金酸乙酯的合成路线。
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)反应①～⑥中属于取代反应的有___个。
(3)B分子中含有的官能团是______，分子中不同化学环境的氢原子有____种。(4)写出上述合成路线中发生缩聚反应的化学方程式：__________。
(5)下列有关E的说法正确的是______(填字母代号)。
a．分子式为C HOBr b．在NaOH的醇溶液中可以发生消去反应
7 5 2
c．苯环上的一氯代物有两种 d．分子中所有原子可能在同一平面上
(6)尼泊金酸乙酯有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：____。
①遇FeCl 溶液呈紫色；②为苯的对位二元取代物；③不能发生银镜反应，能发生水解反应。
3
(7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因( )，设计一种制取苄佐卡因的合成路线(其
他反应物自选)_____________。
10．以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。
已知：(I) +
(2) +H O
2
(1)双酚A的分子式是_______，其官能团的名称为_______。
(2)酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式
_______；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛_______丙酮(填写“高
于”或“低于”)。
(3)以二甲苯等为原料通过3步反应可以制备酚酞，合成路线如图：
X
①X的结构简式为_______；Y的结构简式为_______；
②反应条件I为_______；生成X的反应类型是_______；
③生成酚酞步骤产生小分子_______。
(4)酚酞在过量的浓碱条件下会生成无色有机阴离子Z，写出Z的结构简式_______。
答案解析
1．A
【详解】
A．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用体积分数为75%的医用酒精杀灭消毒，而不是质量分数，故A错。
B．聚丙烯属于有机高分子化合物，故B不选；C．聚四氟乙烯的单体份四氟乙烯，四氟乙烯属于卤代烃，故C不选；
D．N95型口罩的材料是聚丙烯等有机高分子化合物，聚丙烯等有机高分子化合物在烘烤后除了原有的结
构被破坏外还可能会释放有毒有害的物质，所以必须更换，故D不选。
答案选A
2．D
【详解】
A．聚丙烯由丙烯CH=CHCH 通过加聚反应制得，结构简式为 ，故A说法正确；
3
B．聚丙烯由丙烯CH=CHCH 通过加聚反应制得，故B说法正确；
3
C．聚丙烯的结构中没有双键，，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C说法正确;
D．聚丙烯结构中化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，故D说
法错误；
本题答案D。
3．D
【详解】
A. 由结构简式可知，M中含酯基，A正确；
B. M的单体是 ， 通过加聚反应制得M，B正确；
C. M含酯基、能水解生成羧基和酯基，水解产物 为高分子化合物，C正确；
D. M在酸性条件下水解生成聚丙烯酸和醇ROH，不会生成RCOOH，D不正确；
答案选D。
4．D
【详解】
A．钠的还原性大于钛，高温时可用金属钠还原相应的氯化物来制取金属钛，故A不选；
B．甲醇低温所制氢气用于新能源汽车，无污染，不产生二氧化碳 ，故B不选；
C．聚氨酯速滑服，是一种合成高分子材料 ，故C不选；
D．疫苗一般冷藏存放，避免见光，高温，防止蛋白质变性，故D选；
故选：D。
5．B
【详解】
A．塑料是合成高分子材料，不是天然高分子材料，选项A错误；
B．塑料的主要成分是合成树脂，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，选项B正确；
C．塑料为有机高分子材料，由单体加聚而成，聚合度不确定，故塑料为混合物，选项C错误；
D．聚乙烯的单体为CH=CH ，而不是CH=CHCl，选项D错误；
2 2 2答案选B。
6．B
【详解】
A．脂肪不是高分子化合物，并且脂肪有天然和人造，A错误；
B．聚丙烯酸钠由于具有高分子结构和可解离的钠离子，因为遇水可以溶胀吸水保湿功能较好，可用于改
善土地保湿性，B正确；
C．人体内没有纤维素酶，则纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖，C错误；
D．聚氯乙烯对热不稳定，易分解产生含氯的有毒物质，不能用于制作食品保鲜袋，D错误；
答案选B。
7．B
【详解】
A．天然油脂大多为多种高级脂肪酸和甘油形成的混甘油三酯，故A正确；
B．葡萄糖分子式为C H O，是一种己醛糖，核糖、脱氧核糖是醛糖且比葡萄糖简单，最简单的醛糖为甘
6 12 6
油醛，故B错误；
C．聚乳酸是乳酸中羟基和羧基发生缩聚反应得到，含酯基，易水解，是一种可降解的环保材料，故C 正
确；
D．“硝化甘油”是一种烈性炸药，是丙三醇与浓硝酸发生硝化反应的产物，属于酯化反应或取代反应，
故D 正确；
答案选B。
8．C
【详解】
A．羟基越活泼，反应越剧烈，则可以把乙醇和苯酚配成同浓度的乙醚溶液，再与相同大小的金属钠反应
来判断羟基上氢的活泼性，故A正确；
B．铜氨溶液中加入脱脂棉搅拌成黏稠液，用注射器将黏稠液注入稀盐酸中，可生成白色的铜氨纤维，取
出生成物，用水洗涤即可，故B正确；
C．苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂在酸催化下是线型结构，在碱催化下是网状结构，则在浓氨水条件下生
成网状酚醛树脂结构，故C错误；
D．不同的氨基酸在水溶液中形成晶体析出时pH各不相同，控制溶液pH，可生成不同的氨基酸晶体，过
滤可达到分离的目的，故D正确；
故选：C。
9． 5 羟基 5 n +n acd
、 、【详解】
(1)A是由甲苯和氯气在光照的条件下发生取代反应制得的，结构简式是 ；
(2) 根据流程图转化关系，反应①为甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A；反应②为A在加热
条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应生成B，卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应③为
B在Cu作催化剂加热条件下与氧气发生氧化反应生成苯甲醛，反应④为甲苯在溴化铁作催化剂的条件下
与Br 发生取代反应生成 ；反应⑤为 在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应，
2
卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应⑥为 在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成尼
泊金酸乙酯，酯化反应属于取代反应类型，则属于取代反应的有5个；
(3) B为苯甲醇，结构简式为 ，分子中含有的官能团是羟基，分子中不同化学环境的氢原
子有5种；
(4) 与 发生缩聚反应生成甲基苯酚苯甲醛树脂，发生缩聚反应的化学方程式：n
+n ；
(5) E的结构简式为 ；
a．根据E的结构简式可知，分子式为C HOBr，故a正确；
7 5 2
b．消去反应发生后将会形成双键，根据E的结构简式，溴原子相邻的碳原子上有一个氢原子，不能再形
成双键，故b错误；
c．E的苯环上有两种不同环境的氢原子，则一氯代物有两种，故c正确；
d．根据E的结构简式，苯环和C=O处于平面结构，与苯环直接相连的所有原子共面，与C=O双键直接相
连的所有原子都处于同一平面，则分子中所有原子可能在同一平面上，故d正确；
答案选acd；
(6)尼泊金酸乙酯的结构简式为 ，有多种同分异构体，其中遇FeCl 溶液呈紫色，说明该同分异
3
构体具有苯酚的性质，分子结构中含有苯环和酚羟基；为苯的对位二元取代物，不能发生银镜反应，能发
生水解反应，说明苯环上羟基的对位含有一个支链，该支链不含有醛基，但含有酯基，符合条件的结构简
式分别为 、 、 ，共3种；(7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因( )，首先 在加热条件下与浓硝酸、
浓硫酸发生硝化反应生成 ， 再被KMnO (H+)氧化为 ， 在浓硫酸加热条件下与乙醇
4
发生酯化反应生成 ， 发生已知信息②的反应生成 ，合成路线为：
。
10．C H O (酚)羟基 高于
15 16 2
酸性KMnO 溶液 氧化反应 HO
4 2
【详解】
(1)根据双酚A的结构，可知分子式是：C H O，官能团的名称为：(酚)羟基；
15 16 2
(2) 酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式：
；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合
物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；
(3) ①由已知信息(2)可知，X中应含有2个羧基，则X的结构简式为： ，结合酚酞的结构
式，可知Y的结构简式为： ；
②邻二甲苯经酸性KMnO 溶液发生氧化反应得到 ，则反应条件I为：酸性KMnO 溶液，反
4 4应类型是：氧化反应；
③根据反应物和生成物的原子个数差，可知生成酚酞步骤产生小分子为HO；
2
(4) 酚酞中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能反应，则在过量的浓碱条件下会生成Z的结
构简式为： 。
