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第39 讲 有机化合物的空间结构 同系物
同分异构体
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )
A．乙烷
B.甲苯
C．二甲苯
D.四氯乙烯
【答案】D
【解析】乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A 错误；甲苯、二甲苯含有甲基，
甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C 错误；四氯乙烯可看作是四个氯
原子取代乙烯中的四个氢原子，都在同一个平面，D 正确。
2．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．
中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】D
【解析】 A 项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B 项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平
面，错误；C 项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子表示
为
，依据乙烯分子中6 个原子共平面，乙炔分子中4 个原子共直线判断，该有机物分子
中所有碳原子共平面，正确。
3．下列有机物的分子结构叙述正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4 个碳原子共面
B．
最多有10 个碳原子共面
C．2-苯基丙烯(
)分子中所有原子能共面
D．CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6 个碳原子有可能都在同一平面上
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【答案】D
【解析】 CH3—C≡C—CH==CH2 分子中，最多有5 个碳原子共面，A 错误；有机物
中，最多有12 个碳原子共面，B 错误；2-苯基丙烯分子中甲基的碳原子
为sp3杂化，则所有原子不可能共面，C 错误。
4．下列说法中正确的是 ( )
A．H2和D2互为同位素
B．
互为同分异构体
C．H、D、T 互为同素异形体
D．
是同一种物质
【答案】D
【解析】 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的研究对象是元素，H2和
D2 是单质，所以不互为同位素，故A 错误；
是四面体结构，其没有同分异构体，所以
是同一种物质，不互为同分异构体，故B 错误；H、D、T 互为同位素，故C 错误；
分子式相同，结构完全相同，是同一种物质，故D 正确。
5．下列有机物只有四种同分异构体的是 ( )
A．分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物
B．分子式为C3H9N 的有机物，其中N 原子以三个单键与其原子相连
C．乙苯的二氯取代物
D．分子式为C4H8的有机物
【答案】B
【解析】 A 项，C4H10有CH3CH2CH2CH3、
2 种结构，对应的二氯代物分别有6 种、3 种，总共
9 种，不符合题意；B 项，C3H9N 可以是N 连有①—H、—H、—CH2CH2CH3，②—H、—H、
，③
—H、—CH3、—CH2CH3，④—CH3、—CH3、—CH3，总共4 种，符合题意；C 项，①两个Cl 都取代乙基
(—CH2CH3)上的H 有3 种，②一个Cl 取代乙基上的H(有2 种)，另一个Cl 取代苯环上的H(有3 种)，共6
种，③两个Cl 都取代苯环上的H，有6 种，总共15 种，不符合题意；D 项，分子式为C4H8的有机物有①
2
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烯烃：CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、
，有3 种，②环烷烃：环丁烷、甲基环丙烷，有
2 种，总共5 种，不符合题意。
6．下列说法正确的是( )
A．金刚石和石墨互为同素异构体，熔点和硬度都很高
B．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，质子数都为1
C．乙醇和二甲醚(CH3－O－CH3)互为同系物
D．C4H10的一氯取代物只有一种
【答案】B
【解析】A 项，金刚石和石墨都是有碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，石墨的硬度小，故A 错误；
B 项，氕、氘、氚是质子数相同，中子数不同的同元素的不同原子，三者是氢元素的三种核素，质子数都
是1，故B 正确；C 项，乙醇和二甲醚不属于一类物质，官能团不同，不是同系物，故C 错误；D 项，分
子式为C4H10的烷烃为丁烷，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷CH3CH2CH2CH3有2 氢原
子，所以其一氯代物有2；异丁烷CH3CH()CH3)CH3有2 氢原子，其一氯代物有2 种，所以丁烷的一氯代物
的同分异构体总共有4 种，故D 错误；故选B。
7．分子式为
并能与金属
反应放出
的有机物有(不含立体异构)
A．种
B．
种
C．种
D．
种
【答案】C
【解析】分子式为
并能与金属
反应放出
的有机物分子中含
，可看作羟基取代戊烷分子
中个
原子形成的，戊烷的同分异构体有
、
、
，
中含有种
原子，
中含有
种
原
子，
中含有种
原子，则满足条件的有机物的同分异构体数目为
，
故选
8．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物
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的种类共有
A．2 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】B
【解析】由C4H4的结构可知，4 个C 构成正四面体结构，则分子中只有一种H，且H 原子相互之间均为相
邻位置，则一卤代烃
、二卤代烃
、三卤代烃
、四卤代烃
均只有一种，所以该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代烃的种类共有4 种，故选B。
9．下列物质一定属于同系物的是( )
A．④和⑧
B.①、②和③
C．④、⑤和⑦
D.④、⑥和⑧
【答案】A
【解析】同系物的结构相似，其通式是相同的。具体来说分子中的官能团的种类、数目与不饱和度应是相
同的。④⑧都属于单烯烃，而⑥C3H6可能是烯烃也可能是环烷烃。⑤⑦互为同系物，都属于二烯烃。①、
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②、③组成结构不相似，通式不同，不属于同系物。
10．某有机物结构为
，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
【答案】 (1)4 (2)13 (3)21
【解析】 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
1 关于M 的说法正确的是
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
【答案】B
【解析】A．由题干M 的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A 错误；
B．同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M 中含三个手性碳原子，如图所示：
，B 正确；
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C．由题干M 的结构简式可知，形成醚键的O 原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，
C 错误；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故
M 与(CH3)2C=O 不互为同系物，D 错误；
2．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C.
所有碳原子一定在同一平面上
D.
至少有16 个原子共平面、8 个原子共线
【答案】D
【解析】 直链烃是锯齿形的，所以丙烷分子中3 个碳原子不可能在一条直线上，A 错误；CH3—
CH==CH2中甲基上至少有1 个氢原子不和它们共平面，B 错误；因为该环状结构不是平面结构，所以所有
碳原子不可能在同一平面上，C 错误；该分子中在同一条直线上的原子有8 个(
)，再加上
其中一个苯环上剩余的8 个原子，至少有16 个原子共平面，D 正确。
3．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂－12)的叙述正确的是 ( )
A．有两种同分异构体
B.只有一种结构
C．是平面型分子
D.是正四面体型的分子
【答案】B
【解析】CH4分子中的4 个氢原子分别被2 个氟原子和2 个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结
构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。
4．某烃结构简式如下：
，有关说法正确的是( )
A．该分子中有6 个碳原子一定在同一条直线上
B．该分子中有8 个碳原子可能在同一条直线上
C．该分子中所有碳原子可能都在同一平面上
D．该分子中所有氢原子可能在同一平面
【答案】C
【解析】分子中存在—C≡C—的直线结构，与—C≡C—相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接
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—C≡C—的
中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为5，A、B 错误；
在
分子中，—C≡C—三键形成的
直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，通过旋转连
接
双键的单键可能使甲基中碳原子处于
双键形成的平面，所以最多有12
个C 原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C 正确；甲烷是正四面体结构，所有氢原子不可能
在同一平面内，D 错误。
5．分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B 和C，B 和C 的相对分子质量相等，则有
机物A 的可能结构有( )
A．12 种
B.14 种
C．16 种
D.18 种
【答案】C
【解析】分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B 和C，B 和C 的相对分子质量相等，
因此酸比醇少一个C 原子，说明水解后得到的羧酸含有4 个C 原子，而得到的醇含有5 个C 原子，含有4
个C 原子的羧酸为C3H7COOH，C3H7COOH 有2 种同分异构体，含有5 个C 原子的醇为C5H11OH，碳链为
C—C—C—C—C 有3 种，为
有4 种，为
有1 种，故共有8 种同分
异构体，所以有机物的同分异构体数目有2×8＝16。
6．列说法不正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
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【答案】A
【解析】A 项，结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和
一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误；B 项，质子数相同、
中子数不同的同种元素互为同位素，
35Cl 的质子数为17，中子数为18，
37Cl 的质子数为17，中子数为20，
两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B 正确；C 项，由同种元素组成的不同的单质互为同素异形
体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C 正确；D 项，分子式相同、结构不同
的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D 正确；故
选A。
7．有机物M、T 之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T 的分子式为C18H18O4
B．M 分子中所有原子可能共平面
C．上述反应属于加成反应
D．M 能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】A 项，由T 的结构可知，分子式为C18H16O4，故A 错误；B 项，M 分子含有苯环、碳碳双键、羧
基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B 正确；C 项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C 正
确；D 项，M 含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D 正确；故选A。
8．在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是( )
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有9 种
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【答案】C
【解析】 由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为
同分异构体，A 不正确；因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有
2 个碳原子与苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 不正确；N 分子中有5 种不同化学
环境的H 原子，因此其一溴代物有5 种，C 正确；萘分子中有8 个H 原子，但是只有两种不同化学环境的
H 原子(分别用α、β 表示，其分别有4 个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7
个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，因此，萘的二溴代物有10 种，D 不正确。
9．现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．用溴的CCl4溶液可以鉴别a 和b
B．b 与d 互为同分异构体
C．c 的二氯代物有5 种(不考虑立体异构)
D．d 可以发生取代反应、加聚反应
【答案】C
【解析】 a 含有碳碳双键，能够使溴的CCl4 溶液褪色，而b 不可以，A 正确；b 和d 的分子式均为
C4H8O，结构不同，互为同分异构体，B 正确；c 的二氯代物有
、
、
、
，共
4 种，C 错误；d 分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D 正确。
10． H 是E(
)的同系物，且比E 少两个碳原子。满足下列条件的H 的同分异构体有
________________种(不考虑立体异构)；其中一种同分异构体被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为
1∶1∶4，则氧化后有机物的结构简式为________________。
①有两个取代基的六元碳环；
②1 mol 该同分异构体分别与足量的Na 和NaHCO3反应生成气体物质的量相同。
【答案】 8
【解析】 由于H 是E 的同系物，且比E 少两个碳原子，则H 中有羟基和羧基，1 mol 该同分异构体分别
与足量的Na 和NaHCO3反应生成气体物质的量相同，说明含1 mol 羧基和1 mol 羟基，当取代基为—COOH
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和—CH2OH 时，可能的结构为(数字代表—COOH 的位置)：
；当取代基为—CH2COOH 和—OH
时，可能的结构为(数字代表—CH2COOH 的位置)：
，共8 种；被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面
积比为1∶1∶4，说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3 种，且氢原子个数比为1∶1∶4，满足条件的有
机物的结构简式为
。
10
