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专题12 有机化学基础(二)
目 录
实验1 苯及其同系物的性质
实验2 乙醇、乙酸主要性质
实验3 卤代烃的化学性质
实验1 苯及其同系物的性质
1．苯的结构与性质
实验操作
实验现象
液体分层，上层___色，下层_____色
液体分层，上层_____色，下层_____色
结论原因
苯_____被酸性高锰酸钾溶液氧化，也_____与溴水反应，苯分子具有_____于烯烃和炔
烃的特殊结构。
2．苯的取代反应
(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成
溴苯
①反应的化学方程式：
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
②溴苯的制备
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤
①安装好装置，检查装置气密性
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
1
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实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体_________，烧瓶内充满大量_________气体
②锥形瓶内的管口有_________出现，溶液中出现_________沉淀
③左侧导管口有_________液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有_____________液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收_________和挥发出来的_________
(2)苯与浓硝酸的取代反应：在_________作用下，苯在_________能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基
苯
①反应的化学方程式：
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
②硝化反应：苯分子里的_________被_________取代的反应叫做_________反应，苯的
_________反应属于_________反应
③硝基苯的制备
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL_________注入大试管中，再慢慢注入2 mL_________，并及
时摇匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL_____，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的_________中加热
④粗产品依次用_________和_________洗涤，最后再用_________洗涤
⑤将用_________干燥后的粗硝基苯进行_________，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有_________物质生成
3．苯的同系物的性质
实验内容
实验现象
实验结论
2
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(1)向两只分别盛有2 mL 苯
和甲苯的试管中各加入几滴
溴水，
振荡后静置，观察现象。
实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出
来，溴与苯和甲苯_________化学反应。
(2)向两只分别盛有2 mL 苯
和甲苯的试管中各加入几滴
酸性高锰酸钾溶液，
振荡后静置，观察现象。
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了
_________反应。
考点1 溴苯的制备注意事项
1．该反应要用_________，苯与溴水不反应；加入铁粉起_________作用，实际上起催化作用的是
_________。
2．加药品的顺序：铁→苯→溴。
3．长直导管的作用：_________气体和充分冷凝回流逸出的_________和_________的蒸气 (冷凝回流
的目的是_________原料的利用率)。
4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止_________，因为HBr 气体_________溶于水。
5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的_________小液滴。
6．纯净的溴苯是____色的液体，密度比水____，____溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入
盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有__________________的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了
____的缘故。
7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用____洗后_________ (除去溶于水的杂质如_________
等)，再用_________溶液洗涤后_______ (除去____)，最后____洗(除去_________溶液及与其反应生成的
3
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____)、干燥(除去____)，蒸馏(除去____)可得纯净的溴苯。
8．AgNO3溶液中有_________色沉淀生成，说明有_________气体生成，该反应应为_________反应，
但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个_________的洗气瓶，吸收_________，_________对
HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为
Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。
9．苯能萃取溴水中的____，萃取分层后水在_____层，溴的苯溶液在_____层，溴水是_____色的，萃
取后溴的苯溶液一般为________色 (溴水也褪色，但为_________褪色)。
考点2 硝基苯的制备注意事项
1．试剂加入的顺序：先将_________注入大试管中，再慢慢注入_________，并及时摇匀和冷却，
最后注入_____
2．水浴加热的好处：受热_______，容易控制_______
3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_______加热；温度计的位置：_______中
4．浓硫酸的作用：_______剂和_______剂
5．玻璃管的作用：___________
6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用_______和____________溶液洗涤(除去_______和
_______)，再用_______洗涤(除去____________溶液及与其反应生成的_____)，然后用______________干
燥，最后进行_______ (除去_____)可得纯净的硝基苯
7．纯硝基苯是_____色、_____溶于水、密度比水_____，具有______________的_______液体，
实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显_____色
8．硝基苯有_____，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤
上，应迅速用_______擦洗，再用_______洗净
9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1) _______浓HNO3分解；
(2) _______混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；
(3)温度过高有_______发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。
变式1 变药品、变装置、变考法
【例1】实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于该实验操作或叙述错误的是( )
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A．锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明苯与溴发生了取代反应
B．苯与液溴装在恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易滴下
C．C 为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，冷凝效果更好
D．NaOH 溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质
【强化训练1-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图(夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．仪器a 的作用是冷凝、回流
B．该实验装置还需要温度计控制温度
C．反应完全后，可用仪器
蒸馏得到产品
D．粗硝基苯的提纯需经过以下系列操作：水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏
【强化训练1-2】实验室可以利用如图装置制备溴苯。
已知溴苯及苯的沸点分别是154℃和80.1℃，温度过高易发生副反应生成二溴苯等。
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反应原理为：
+HBr
H<0
△
下面说法错误的是( )
A．恒压滴液漏斗中的液体滴入速度不能过快
B．装置A 可以用直形冷凝管代替
C．反应过程中，需要用加热装置不断加热三颈烧瓶
D．装置B 既可以吸收HBr 气体，又可以防倒吸
变式2 变装置
苯与苯的同系物的比较
相
同
点
①分子中都含1 个苯环，通式均为CnH2n－6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢
气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水中的溴而使
溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
不
同
点
①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生
硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化
剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴
别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；若
在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。
【例2】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比
)的混合物(混酸)
②在三颈烧瓶里装
(约
)甲苯
③装好其他药品，并组装好仪器
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌
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⑤控制温度约为40℃，反应大约
至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现
⑥分离出一硝基甲苯
。
(1)仪器X 的名称是 ，该装置的优点是 。
(2)球形冷凝管中冷却水的进入口是 (填符号)
(3)配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比
)的混合物的操作是 。
(4)实验装置中缺少一种必要的仪器，它是 ，作用是 。
(5)甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式是 。
(6)该实验中一硝基甲苯的产率约为 。(保留两位有效数字)
【强化训练2-1】实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与氯气在催化
剂作用下生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。
苯及其生成物沸点如表所示：
有机物
苯
氯苯
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
沸点/℃
80.0
132.2
180.4
172.0
173.4
请回答下列问题：
(1)仪器a 中盛有KMnO4晶体，打开仪器b 中活塞，a 中产生氯气。仪器b 名称是 ，仪器b
中盛装的试剂是 。
(2)仪器d 中盛有苯、FeCl3粉末，仪器a 中生成的气体经过仪器c 进入仪器d 中，d 中主要反应的化学
方程式为 ，仪器c 中盛装的试剂是 。
(3)仪器e 的作用是 。
(4)f 处应接仪器名称和盛装试剂最好为下列的 (填标号)。
A．洗气瓶，浓硫酸 B．U 形管，无水CaCl2 C．U 形管，碱石灰
(5)实验室制得的粗氯苯，采用如下操作进行精制(部分操作可重复使用)，正确的操作顺序为 (填
序号)。
①蒸馏 ②水洗、分液 ③用干燥剂干燥、过滤 ④用10％
溶液洗、分液
(6)工业生产中使用
苯可制得
氯苯，则氯苯的产率为 。
【强化训练2-2】甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验：
Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。
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(1)甲中仪器M 的名称为 ，实验过程中使用了40mL 甲苯(约为0.38mol)和30mL 液溴(约为
0.58mol)，则选用的仪器M 的最合理规格为 (填标号)。
A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL
(2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是
取代反应而不是加成反应的实验现象为 。
(3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯
51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。
A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH 溶液滴入
E．接通冷凝水 F．将M 中混合物过滤、分液、蒸馏
Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。
(4)反应的原理为
+KMnO4→
+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。
该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
(5)粗品中主要杂质为少量KCl 和
，可采用下列步骤纯化：
①其中趁热过滤的目的是 。
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。
实验2 乙醇、乙酸主要性质
1．乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
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实验过程
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在
试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，
再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入
少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
反应原理
2C2H5OH＋2Na→_________________
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产
生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了__________
(2)消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，
以避免混合液在受热时暴沸
②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和
溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨
氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯
与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式
CH3CH2OH
_________________ (消去反应)
(3)乙醇与氧气的催化氧化
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙
醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成_____色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu 或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为
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_______
化学方程式
2CH3CH2OH＋O2
_________________
(4)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象
溶液由黄色变为墨绿色
反应原理
CH3CH2OH
CH3COOH
拓展应用：
酒精检测仪
把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的
Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检
验司机是否酒后驾车
名师点睛
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
2．乙酸的化学性质
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理
利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸
性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠
溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及
解释
有______________产生，说明酸性：乙酸_____碳酸
方程式：__________________________________
装苯酚钠溶液试管的现
象及解释
溶液变__________，说明酸性：碳酸_____苯酚
方程式：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
装饱和NaHCO3装置的
作用
除去CO2气体中挥发的_______
实验结论
酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚
(2)乙酸的酯化反应
实验过程
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋
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酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通
到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体_____层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的_______液体生成
②能闻到_____味
反应的方程
式
酯化反应的
机理
羧酸脱_______醇脱_____。
考点1 XXXXX(可以是判断题)
3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
实
验
现
象
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小
球，并快速地四处游动，很快消
失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终
慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水_______反应
钠与乙醇_______反应
实
验
结
论
密度大小
ρ(Na) _____ρ(H2O)
ρ(Na) _____ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O==_________________
2Na＋2CH3CH2OH→_____________
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子_____乙醇羟基氢原子
考点2 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或
原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
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与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
变式1 变考法
【例1】在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是( )
选项
实验步骤及现象
实验结论
A
在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅
拌，试管底部有蓝色晶体
酒精试样中一定含有水
B
在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内
壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水
的烧杯，内壁出现白色沉淀
乙醇由C、H、O 三种元素组成
C
将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50
℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间
乙醇催化氧化反应是放热反应
D
在0.01 mol 金属钠中加入过量的乙醇充分反
应，收集到标准状况下气体112 mL
乙醇分子中有1 个氢原子与氧原
子相连，其余与碳原子相连
【强化训练1-1】进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．乙醇能发生反应：CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu
B．Ⅰ中左侧固体颜色按“红色→黑色→红色”变化
C．本实验可证明CH3CH2OH 能挥发
D．无水硫酸铜粉末的作用是干燥气体
【强化训练1-2】探究乙醇的氧化反应，并检验其产物，观察思考并回答下列问题。
图1 图2 图3 图4
(1)由图1 与图2 中铜丝实验现象“红
黑
红”可推测，铜丝的作用是 。
(2)图2 实验中乙醇的氧化产物是 。
(3)为检验乙醇的氧化产物，需配制银氨溶液，具体操作如下：取洁净的试管，加入1 mL
(填序
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号，下同)，一边振荡试管，一边逐滴加入 ，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。
①2%氨水 ②2%AgNO3溶液
(4)图4 中水浴加热的优点是 。
(5)图4 试管壁出现光亮的银镜，实验结束后，可选用 洗去银镜。
A．盐酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氢氧化钠溶液
变式2 变装置
【例2】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，某化学兴趣小组同学设计如图所示装置，可供选择
的试剂有：醋酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸钠溶液、澄清石灰水。
(1)锥形瓶A 内试剂是 ，分液漏斗中所盛试剂是 。
(2)装置B 中所盛试剂是 ，试剂的作用是 ；装置C 中出现的现象是 。
(3)B 中发生反应的离子方程式为 ，C 中反应的化学方程式为 。
(4)由实验可知三种酸的酸性强弱顺序为 ＞ ＞ (用化学式表示)。
【强化训练2-1】某同学设计如下图所示的实验装置，验证乙酸的酸性强于碳酸。
(1)题中涉及反应的离子方程式为 。
(2)根据实验现象 ，确定乙酸的酸性强于碳酸。
(3)另一同学对实验装置提出质疑，其理由是 ，应如何改进： 。
【强化训练2-2】某化学兴趣小组设计实验探究钠分别与乙醇、乙酸反应的反应速率。已学知识：
①羟基与羧基中氢的活性：羟基
羧基。
②
物质
钠
乙醇
冰醋酸
密度/(
)
0.968
0.789
1.05
(1)依据所学知识预测：反应速率更快的是钠与 (填“乙醇”或“乙酸”)的反应。
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实验1：将
无水乙酸和
无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中，取两块形状大小几乎一样的
金属钠(都约为
)，分别同时投入上述两个烧杯中，观察反应现象并记录金属钠完全溶解所需要的时间。
(实验在常温下完成，下同)
(2)请完成下表：
反应物
实验现象
钠完全溶解所需时间
钠与无水乙
酸
钠 ，产生气泡较
慢
钠与无水乙
醇
钠 ，产生气泡较
快
(3)依据实验现象，有同学指出实验1 设计存在缺陷，该缺陷是 ；改进的措施是
。
【实验结论】钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多。
(4)【查阅资料】探究钠与水反应的反应速率的影响因素：
①金属失电子的过程：
②金属离子离开的过程：
③活性氢得电子的过程：
④
分子离开的过程：
猜想原因：对照钠与水反应的反应速率的影响因素，钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是
由第②个因素决定的，即由生成的乙酸钠(或乙醇钠)在无水乙酸(或无水乙醇)中的 决定。
(5)设计实验验证猜想：将
无水乙酸和
无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中， 。
实验3 卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤
取一支试管，滴入10~15 滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH 溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL 稀硝酸的
试管中，然后加入2 滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有_________沉淀生成
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实验结论
溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了________
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOH
_________________ (反应类型：_________)
(2)消去反应
实验步骤
向试管中加入5mL 溴乙烷和15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先
通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
溴乙烷
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液________
实验结论
生成的气体分子中含有_________________
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOH
_________________
实验说明
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
2．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是_________，在水中________直
接电离产生卤素离子(X－)，更________与AgNO3溶液反应，因此________直接用AgNO3溶液来检验卤代
烃中的卤族元素。而应先使其转化成_________，再加________酸化，最后加_________________，根据产
生沉淀的________检验。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却后，
加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色
沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃
中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
R—X＋NaOH
ROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
(3)实验流程
RX――→――→――→
考点1 卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
从碳链上脱去HX 分子
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R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
__________________________________
_____________________________
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含________的化合物
消去HX，生成含碳碳________或碳碳
________的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
考点2 X-检验注意事项
1．条件：NaOH 水溶液，加热；
2．一定要先加入_________中和溶液至酸性，再加入_________溶液，否则会出现Ag2O 黑色沉淀，影
响卤原子的检验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生
影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应
产生暗褐色Ag2O 沉淀。
变式1 变物质
【例1】有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈)，反应过程(反应条件已略去)如下：
下列说法正确的是( )
A．反应①发生的条件是FeCl3作催化剂并加热
B．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机物B 和C
C．有机物B 与NaOH 水溶液共热发生反应可生成苯甲醇
D．有机物B 可以在NaOH 醇溶液中发生消去反应
【强化训练1-1】以环戊烷为原料制备环戊二烯广泛用到医药及农药精细化工技术领域。以下是其合
成路线流程图，下列说法不正确的是( )
A．X 的结构中可能含有一个双键 B．环戊二烯分子中所有原子共平面
C．③的反应类型为加成反应 D．环戊二烯的化学式为C5H6
【强化训练1-2】根据下面的反应路线及所给信息填空。
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(1)A 的结构简式是 ，名称是 。
(2)B 中的官能团是 。
(3)反应①③的反应类型分别是 、 。
(4)反应④的化学方程式 。
变式2 变药品
【例2】卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH 水溶液共热一段时间后，下列实
验设计能达到对应目的的是( )
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有
生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成
【强化训练2-1】为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反
应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【强化训练2-2】溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烷的一种方法是乙
醇与氢溴酸反应。实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷
的装置如图。
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实验操作步骤如下：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
请回答下列问题：
(1)乙醇与氢溴酸反应的化学方程式是 。
(2)装置A 的作用是 。
(3)步骤②中在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，两种试剂加入的顺序是 (填写正确选项
的字母)。
A．先加浓硫酸再加乙醇 B．先加乙醇再加浓硫酸 C．两者不分先后
(4)反应时若温度过高，观察到还有一种红棕色气体(Br2)产生，反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。
为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的 (填写正确选项的字母)。
A．碳酸钠溶液 B．乙醇 C．四氯化碳 D．Na2SO3溶液
(5)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水CaCl2，过滤。然后进行
的实验操作是 (填写正确选项的字母)。
A．分液 B．蒸馏 C．萃取
(6)为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是 。
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