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专题11 有机化学基础(一)
目 录
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
实验2 甲烷和氯气的反应
实验3 乙烯的化学性质
实验4 乙炔的实验室制取
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
一、蒸馏
1．适用范围：常用于分馏，提纯互溶且________不同的液态有机物。
2．适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差________以上。
3．实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器(锥形瓶)、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
A. 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________。
B. 温度计水银求的位置应与________相平。
C. 冷凝管中冷却水从________进 ，________出。
二、分液与萃取
1．分液
(1)适用范围：分离两种__________的液体的操作方法。
(2)实验装置：分液使用的仪器是________，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
(3)注意事项：
①分液漏斗使用前要________；
1
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②分液时，先把下层液体从________放出，再把上层液体从________倒出。
2．萃取
（1）萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中
提取出来的方法。
（2）萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂______________；
②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：________、________、________等。
（3）萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml 碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为________________________。
三、重结晶
1．原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中________随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，
是提纯固体有机物的常用方法。
2．适用条件
(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。
(2)杂质在所选溶剂中的溶解度________________，易于除去。
(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度
________，在冷溶液中的溶解度________，冷却后易于结晶析出。
3．实验装置与操作步骤
2
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考点1 常见有机物的分离、提纯
方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差很大的液态混合
物
蒸馏烧瓶、冷凝管
分离乙酸和乙醇
萃取
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶
剂
分液漏斗
用四氯化碳将碘水中的
碘提取出来
分液
分离互不相溶的液态混合物
分液漏斗
分离汽油和水
重结晶
利用温度对溶解度的影响提纯有机物
烧杯、酒精灯、蒸发
皿、漏斗
提纯苯甲酸
洗气
分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
考点2 重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求？
【答案】_____________________________________________________________________。
2．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【答案】_____________________________________________________________________。
3．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【答案】_____________________________________________________________________。
4．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【答案】________________________________。
5．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【答案】_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
6．在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶
解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【答案】_____________________________________________。
变式1 变试剂
【例1】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程
3
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如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为
和
)。下列
说法正确的是( )
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B．检验苯甲酸中含有的NaCl 是否除净，可选用AgNO3溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶
【强化训练1-1】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。
含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，
178℃时升华很快。它的结构式为
，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖
啡因：
在步骤1 加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4 所进行的操作或方法分别是(
)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
【强化训练1-2】对羟基苯乙酮(
)可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水
溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基
苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是( )
A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
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C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
变式2 变考法
【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为
；苯甲酸的熔，点为
，沸点
为
，在水中的溶解度为
；乙醚的沸点为
，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲
酸的化学原理如下：
，
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
(1)操作I 的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作II 的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。
(3)操作III 的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。
【强化训练2-1】实验室利用反应
制备辛烯
醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为
。辛烯醛沸点为
(在沸点
时略有分解)，密度为
，
不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下 B．操作I 和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
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C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【强化训练2-2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1 的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A 中进行反应的化学方程式为 ，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择
FeCl3 ·6H2O 作催化剂的优点是 (写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为0.81 g· cm-3，进行操作2 前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是 。
(3)操作2 为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3 的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和 ，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收
集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为 %(已知环己醇的密度为
，计算结果保留1
位小数)。
实验2 甲烷和氯气的反应
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实验装置
实验原理
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl
实验用品
甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤
取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别
用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地
方)。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象
套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试
管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论
甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明
CH
①
4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。
②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是
“一气三液”。
考点1 烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
1．反应条件：________，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯
气反应生成的产物都是________、________、________和________四种有机物与________形成的混合物。
反应产物中________的物质的量最多。
4．反应特点——连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同
时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1 时，并不只发生反应CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
5．甲烷四种取代产物性质见下表
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
______态
______态
______态
______态
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结构式
空间构型
________体
________体
______体
_____面体
密度
比空气密度大
均比水的密度大
用途
制冷剂、甲基化剂，有
机合成
麻醉剂、制冷剂、
灭火剂、有机溶剂
有机溶剂
有
机
溶
剂、灭火
剂
考点2 烷烃与卤素的取代反应
1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成________________和
相应的________气体。CnH2n＋2＋X2
CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X 可与X2继续发生取代反应。
2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为________。
3．烷烃分子中1mol 氢原子被取代，消耗________卤素单质，同时生成________卤代氢。
变式1 变装置
CH4与Cl2在光照时发生化学反应
【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，
下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【强化训练1-1】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中
进行实验，不可能出现的现象是( )
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A．试管中液面上升至试管顶部 B．试管内的黄绿色变浅
C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内出现少量白雾
【强化训练1-2】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10 mL CH4，同
温同压下乙管中吸入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正
确的是________。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。
(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴
入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。
变式2 变考法
【例2】下列烃在光照下与氯气反应，只生成两种一氯代物的有( )
A．2-甲基丙烷 B．正戊烷 C．2，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷
【强化训练2-1】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )
A．2甲基丙烷 B．环戊烷(
) C．2，2二甲基丁烷 D．3甲基戊烷
【强化训练2-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
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下列说法正确的是( )
A．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
B．反应过程中异丁烷形成的自由基
比
稳定
C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
D．异丁烷的二溴代物有两种
实验3 乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验装置
实验原理CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品
乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象
(1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有________。
(2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液________。
实验结论
乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
2 乙烯的加成反应
实验装置
实验原理
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品
乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象
乙烯溴的四氯化碳溶液________。
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实验结论
乙烯与溴发生了________反应
考点1 乙烯的氧化反应
实验过程
实验现象
①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，
观察现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
考点2 乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气
瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
变式1 变物质
【例1】1，1-联环戊烯(
)是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错
误的是( )
A．分子式为C10H12，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．与氢气的加成产物有多种
【强化训练1-1】据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
【强化训练1-2】如图为某烃的键线式结构，下列说法错误的是( )
A．该烃与环己二烯相差5 个“CH2”基团
B．一定条件下，能发生加聚反应
C．苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8 种
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D．该烃和Br2按物质的量之比1：1 加成时，所得产物共有5 种
变式2 变考法
【例2】在炽热条件下，石蜡油分解可以产生乙烯，某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质，实验
装置如图所示。请回答下列问题：
(1)乙烯的结构简式为 。
(2)C 装置中可观察到的现象是 。
(3)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现象
。
(4)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法
是 。
A．气体通入水中 B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．气体通过氢氧化钠溶液
(5)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
②在一定条件下丙烯与H2O 的加成产物可能 、 。
【强化训练2-1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据下述装置回答问题：
(1)乙烯的电子式为 。
(2)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管A 中发生反应的化学方
程式为 。
(3)试管C 中观察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是 。
【强化训练2-2】丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异
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丙醇(
)在浓H2SO4，催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示，请回答下列问题：
已知：
。
(1)写出装置A 中发生的主要反应的化学方程式： 。
(2)盛装d 的仪器的名称为 。
(3)蒸馏烧瓶中可能产生的有机副产物为
，其相对分子质量为 。
(4)装置B 的主要作用为 。
(5)若将C 中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，该反应可能生成的产物为
(写结构简式，写一种即可)。
(6)装置D 中观察到的现象为 ，说明丙烯具有 性。
实验4 乙炔的实验室制取
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
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考点1 实验室制取乙炔
1．反应原理：_____________________________
2．药品：电石(CaC2)、饱和_______水。
3．实验装置：固体+液体→气体。
4．收集：______________法。
5．实验操作及现象
实验操作
实验现象
如图，在圆底烧瓶中放入几小块电石。旋开分液漏斗的
活塞，逐滴加入饱和食盐水
剧烈反应并产生大量________
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
溶液________
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
溶液________
点燃验纯后的乙炔
火焰________并伴有________
考点2 实验室制取乙炔注意事项
1．实验室制取乙炔时，________用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对
分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用________________溶液代替水，并用分液漏斗
控制滴加饱和氯化钠溶液的________，让饱和氯化钠溶液________地滴入。
3．CaC2 和水反应剧烈并产生________，为防止产生的________涌入导管，应在导管口塞入少许
________ (图示装置中未画出)。
4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如________、________等)，
使制得的乙炔中往往含有________、________等杂质，将混合气体通过盛有________溶液或________溶液
的洗气瓶可将杂质除去
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
(1)碳化钙吸水性强，与水反应________，________随用、随停；
(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器________；
(3)反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的________，使启普发生器失去作用；
6．盛电石的试剂瓶要及时________并放于________处，严防电石________而失效。取电石要用
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________夹取，切忌用手拿。
变式1 变考法
【例1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是(
)
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【强化训练1-1】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【强化训练1-2】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是( )
A．用蒸馏水替代a 中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净
B．c 中溶液的作用是除去H2S、PH3
C．d、e 中溶液褪色的原理不同
D．f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰
变式2 变装置
【例2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
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(1)图中，A 管的作用是_____________________，制取乙炔的化学方程式是
_____________________，为避免反应太迅速，可采取的措施为_________________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应___________，乙炔燃烧时的实验现象是___________。
【强化训练2-1】如图是实验室制取乙炔的装置，关于该实验的叙述不正确的是( )
A．该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止
B．利用 CuSO4 溶液可以除去乙炔中的杂质气体
C．为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水
D．为了得到干燥纯净的乙炔气体可以用向下排空气法收集
【强化训练2-2】
6．(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS 和Ca3P2，杂质的质量分数
约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置
如图所示。下列说法错误的是( )
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A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm 玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g 电石完全反应，并生成336 mL 乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
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