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第十章 有机化学基础
测试卷
时间：90 分钟 分值：100 分
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共16*3 分）
1．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）解热镇痛药双氯芬酸钠栓主要成分的结构如图所示。
下列有关该物质的说法错误的是
A．化学式为
B．1mol 该物质最多能消耗
C．1mol 该物质最多能消耗
D．能发生取代反应、氧化反应
【答案】A
【解析】A．化学式应该为C14H10Cl2O2NNa，A 选项错误；B．分子中苯环上的氯原子发生水解生成HCl 和
酚羟基，故最多消耗4molNaOH，B 选项正确；C．分子中亚氨基-NH-和-COONa 分别消耗1molHCl，C 选
项正确；D．该有机物分子中苯环上可以发生取代反应，亚氨基可以发生氧化反应，D 选项正确；答案选
A。
2．（2023·江西南昌·南昌市八一中学校考三模）下图三种物质的分子式均为
。下列说法不正确的是
A．①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．②的二氯代物有5 种
C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．③可发生加成、氧化、取代反应
【答案】C
【解析】A．①分子中与苯环连接的C 原子上含有H 原子，因此可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，A 正确；
B．②的分子中含有两种不同位置的H 原子，若两个Cl 原子在同一个C 原子上，有1 种情况；若连接在同
一个侧链的不同C 原子上，有1 种情况；若两个C1 原子在不同侧链上的C 原子上，有3 种情况，故②的
二氯代物有5 种，B 正确；C．②分子中含有饱和C 原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所
有碳原子不可能都处于同一平面上，C 错；D．③有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，有饱和烃基，
可与卤素发生取代反应，D 正确；故选C。
3．（2023·上海·统考模拟预测）使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是
1
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A．将
缓缓加入浓
B．X 中溶液是NaOH 溶液
C．球形干燥管的作用是防倒吸
D．试管中油层在下面
【答案】C
【解析】A．浓硫酸与乙醇混合应将浓
缓缓加入
，A 错误；B．X 中溶液是饱和碳酸钠溶液，
溶解乙醇、消耗乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度，B 错误；C．球形干燥管的作用是防倒吸，C 正确；D．乙
酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的小，试管中油层在上层，D 错误；故选C。
4．（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）下列有关有机物的描述，说法错误的是
A．乙二醇可以用作汽车防冻液
B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为取代反应
C．往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋白质发生变性而沉淀
D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O 的物质的量之比为1：1，则其实验式为CH2
【答案】C
【解析】A．乙二醇熔点较低，可以用作汽车防冻液，A 正确；B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为苯环上
氢被取代的反应，属于取代反应，B 正确；C．硫酸铵不是重金属盐，不使蛋白质变性而是使得蛋白质盐
析，往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋白质发生盐析而沉淀，C 错误；D．某烃完全燃烧生成CO2和
H2O 的物质的量之比为1：1，则其分子中C、H 原子个数比为1:2，其实验式为CH2，D 正确；故选C。
5．（2023·河南·校联考模拟预测）化合物M(
)是合成叶酸
抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，可由化合物X(
)经过多步反应获得。下列说法正
确的是
A．M 的化学式为C16H18O3N4
B．M 中只酯基能水解，产物中有甲醇
C．X 能发生加成反应、取代反应
D．X 与
互为同分异构体，且都能与银氨溶液反应
2
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【答案】C
【解析】A．M 的化学式为C16H16O3N4，故A 错误；B．M 中酯基、肽键均能水解，故B 错误；C．X 中含
有溴原子，酯基，苯环能与氢气发生加成反应，酯基能水解，溴原子发生取代反应，苯环上的氢也能被取
代，故C 正确；D．X 与
互为同分异构体，X 中没有醛基，不能与银氨溶液反应，
故D 错误。答案为C。
6．（2023·浙江温州·乐清市知临中学校考二模）下列说法不正确的是
A．低压法聚乙烯，支链较多，密度和软化温度较高，可用于生产食品包装、薄膜、绝缘材料
B．苯酚与甲醛在氨水作用下可发生缩聚反应生成网状结构的酚醛树脂
C．核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解可得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊
糖和碱基
D．新冠疫苗制剂需要低温保存是为了防止蛋白质变性
【答案】A
【解析】A．低压法聚乙烯，支链较多，密度和软化温度较低，A 错误；B．苯酚与甲醛在氨水作用下可发
生缩聚反应生成网状结构的酚醛树脂，在酸性条件下缩聚形成线型结构，B 正确；C．核酸是由许多核苷
酸单体形成的聚合物，核苷酸能水解可得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基，C 正确；D．新
冠疫苗制剂是蛋白质，需要低温保存是为了防止蛋白质变性，D 正确；故选A。
7．（2023·河南·校联考模拟预测）中南民族大学张泽会教授课题组开发催化剂高效催化碳水化合物转化为
有机酸和呋喃化学品，如图所示。已知：碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。下列
叙述正确的是
A．a 和h 互为同分异构体
B．M 和c 分子所含手性碳原子数相等
C．可用NaHCO3溶液区别d 和f
D．等物质的量的c 和d，d 消耗NaOH 的量是c 的2 倍
【答案】D
3
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【解析】A．a 为丙二酸，h 为乙二酸，二者不可能是同分异构体，A 错误；B．M 中有4 个手性碳，c 中有
5 个手性碳，B 错误；C．d 和f 中含有的羧基数目相等，均可以和NaHCO3溶液反应，不能区分，C 错误；
D．1 分子d 中含有2 分子羧基，1 分子c 中含有1 分子羧基，故等物质的量的d 和c 与NaOH 反应，d 消耗
NaOH 的量是c 的2 倍，D 正确；故选D。
8．（2023·四川成都·成都七中校考模拟预测）下列说法正确的是
A．葡萄糖能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．CH2=CH2是
的单体
C．用光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，生成4 种产物
D．氟利昂-12 分子式为CF2Cl2，有两种同分异构体
【答案】A
【解析】A．葡萄糖是单糖，含醛基和−OH，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故葡萄糖能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，故A 正确；B．由单体CH2=CH2制高聚物
，故B 错误；C．甲烷属于饱和烃，用
光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、HCl 共5 种
产物，故C 错误；D．氟利昂-12 分子式为CF2Cl2，CF2Cl2分子是四面体结构，只有一种空间构型，故D 错
误；故答案为A。
9．（2023·安徽合肥·合肥市第六中学校考模拟预测）一种胺类催化剂J 的结构简式如图，下列有关说法错
误的是
A．J 含有氨基，易溶于水
B．J 的结构中存在手性碳原子
C．J 分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol J 可以与2 mol HCl 发生反应
【答案】A
【解析】A．化合物J 含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的烃基部分比较大，使其水溶性较差，
因此该物质不易溶于水，A 错误；B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C 原子。根据J 结构可
知：该物质分子中连接氨基的两个C 原子为手性C 原子，故J 的结构中存在手性碳原子，B 正确；C．该
物质分子存在萘分子的平面结构，与萘平面结构连接的饱和C 原子取代苯环上H 原子的位置，在苯环的平
面上。两个萘的平面共直线，可能两个平面共平面，C 正确；D．J 分子中含有氨基，氨基N 原子上有孤对
电子，可以与H+形成配位键，故J 可以与HCl 反应。由于J 分子中含有2 个氨基，因此1 mol J 可以与2
mol HCl 发生反应，D 正确；故合理选项是A。
10．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）环磷酸腺苷(cAMP)是细胞内参与调节物质代谢和生
物学功能的重要物质，是生命信息传递的“第二信使”，可由ATP 在腺苷酸环化酶的催化下生成。下列说
4
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法正确的是
A．1 个ATP 分子中含有1 个磷酸酐键和1 个磷酯键
B．该反应的另一种产物为
C．在生命活动中，腺苷酸环化酶具有高选择性
D．该反应中有C-O 键的断裂
【答案】C
【解析】A．1 个ATP 分子中含2 个能磷酸键，A 错误；B．该反应的另一种产物为
，
B 错误；C．酶具有高效性和专一性，在生命活动中，腺苷酸环化酶具有高选择性，C 正确；D．由反应可
知，该反应中有P-O 键的断裂，D 错误；故选C。
11．（2023·江西·江西师大附中校联考模拟预测）“固碳”是环境科学研究的热点课题。最近，某课题组
开发光催化剂实现
、
和苯乙烯类氢羧化反应，转化关系如图所示，下列叙述错误的是
A．上述总反应是理想的绿色化学反应
B．甲能发生加聚、氧化、取代反应
C．乙分子间存在范德华力和氢键
D．乙的相同官能团芳香族同分异构体有14 种(不包括立体异构)
【答案】D
【分析】由题给流程可知，催化剂作用下二氧化碳与氢气反应生成一氧化碳和水，反应的方程式为
5
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CO2+H2
CO+H2O，催化剂作用下一氧化碳、水与苯乙烯反应生成
，反应的方程式为
CO+H2O+
，总反应为CO2+H2+
。
【解析】A．由分析可知，总反应为CO2+H2+
，反应中产物唯一，
是原子利用率100%的反应，是理想的绿色化学反应，故A 正确；B．由结构简式可知，苯乙烯分子中含有
的碳碳双键能发生加聚反应和氧化反应，含有的苯环能发生取代反应，故B 正确；C．
属于
分子晶体，晶体中分子间存在范德华力，分子中含有的羧基能形成分子间氢键，则分子间存在范德华力和
氢键，故C 正确；D．乙的相同官能团芳香族同分异构体乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的
氢原子被羧基取代所得结构，共有14 种，则除去乙的结构，符合条件的结构共有13 种，故D 错误；故选
D。
12．（2023·湖南株洲·统考一模）桂皮中含有的肉桂醛(
)是一种食用香料，广泛
用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：
+CH3CHO
+H2O。下列说法不正确的是
A．可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛
B．该反应主要经历了加成和取代两个过程
C．肉桂醛分子中所有原子可能共面
D．1mol 肉桂醛最多可以与5molH2发生加成反应
6
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【答案】B
【解析】A．肉桂醛中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，乙醛不能，则可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛
和肉桂醛，A 正确；B．根据反应过程中官能团的变化可知，该反应主要经历了加成和消去两个过程，B
错误；C．肉桂醛中含有苯环平面、碳碳双键平面和醛基平面，通过单键旋转，三者可能在同一平面上，C
正确；D．肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基均能与H2加成，1mol 肉桂醛最多可以与5molH2发生加成
反应，D 正确；答案选B。
13．（2023·浙江杭州·校联考模拟预测）下列有关有机化合物的说法不正确的是
A．
在酸或碱存在的条件下加热均可以发生水解，水解产物中均有盐
B．二氧化碳和环氧丙烷可以通过缩聚反应制备可降解塑料(
)
C．磷酸与腺嘌呤核苷可以发生反应，得到腺苷三磷酸
D．聚丙烯酸钠因含有强亲水基团，可制成高吸水性树脂
【答案】B
【解析】A．酰胺键在酸性或碱性条件下能发生水解反应，酸性条件下，水解生成的氨气能和酸反应生成
盐，碱性条件下，水解生成的羧基能和碱反应生成盐，所以
在酸或碱存在的条件下加热均可以
发生水解，水解产物中均有盐，A 正确；B．二氧化碳和环氧丙烷发生加聚反应生成可降解塑料
，该反应为加聚反应，B 错误；C．腺嘌呤核苷中醇羟基能和磷酸中-OH
反应生成腺苷三磷酸，C 正确；D．羧酸根属于亲水基，聚丙烯酸钠中含有亲水基，所以具有很强吸水性，
可制成高吸水性树脂，D 正确；故选B。
14．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）由X 与Y 合成Z 的反应如下所示。下列说法正确的
是
A．X 分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y 分子中所有原子可能在同一平面上
C．Y 可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
D．Z 与HBr 反应的产物的结构简式只有一种
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【答案】B
【解析】A．X 中甲基存在饱和碳原子，杂化类型为sp3，故A 错误；B．乙烯、-COOH 中所有原子共平面，
单键可以旋转，Y 相当于乙烯分子中的两个氢原子被羧基取代，所以Y 中所有原子可能共平面，故B 正确；
C．Y 中含有2 个羧基，羧基能和乙醇发生酯化反应，但不能发生缩聚反应，能和乙二醇发生缩聚反应生
成高分子化合物，故C 错误；D．Z 中碳碳双键与HBr 反应的产物的结构简式有2 种，故D 错误；故选：
B。
15．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点
击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C．
有机物Ⅱ最多能与
发生加成反应
D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
【答案】B
【解析】A．根据有机物Ⅰ的结构可知，其中不存在饱和碳原子，其中没有手性碳原子，A 错误；B．有机
物Ⅰ中苯环上的碳原子确定一个平面，和苯环直接相连的碳原子也在这个平面上，B 正确；C．有机物Ⅱ
含有一个苯环，一个碳碳三键，则
有机物Ⅱ最多能与
发生加成反应，C 错误；D．有机物Ⅲ中
含有氮原子，可以和酸反应，但是不可以和碱反应，不具有两性，D 错误；故选B。
16．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5 种结构
【答案】C
【解析】A．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A 错
误；B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可
知，分子中不含手性碳原子，B 错误；C．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键，且与氯原子
8
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相邻的碳原子上还有H，故能发生消去反应和水解反应，同时含有酯基也能发生水解反应，C 正确；D．
由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8 种结构，如图所示：
，D 错误；故答案为：C。
二、主观题（共5 小题，共52 分）
17．（10 分）（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）1－溴丁烷可用于合成抗胆碱药物、制备压敏色
素、热敏色素等功能性色素，是一种重要的化工原料。可通过如图方法制备：
CH3CH2CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
NaBr+H2SO4
HBr↑+NaHSO4
实验装置如图所示(夹持、加热装置已略去)，步骤如下：
Ⅰ.在圆底烧瓶中加入15mL 水，滴入20mL 浓硫酸，混合冷却至室温后，加入7.5mL 正丁醇，混合均匀。
Ⅱ.加入15g 研细的NaBr，充分摇动，加入沸石，加热回流40min。
Ⅲ冷却，改用蒸馏装置，蒸出1-溴丁烷粗品。
Ⅳ.粗品倒入分液漏斗中，经水洗、浓硫酸洗、水洗、Na2CO3溶液洗、水洗后，分液，加入无水CaCl2干燥。
Ⅴ.蒸馏，得到8.0g 产品。
已知相关物质信息：
物质
性状
密度/(g•cm3)
沸点/℃
溶解性
1－溴丁
烷
无色液体
1.28
101.6
不溶于水，易溶于醇、醚
正丁醇
无色液体
0.80
117.6
微溶于水，溶于醇、醚
※醇、醚易溶于浓硫酸。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称是 ，B 的作用是 ，其中导管不能伸入液面以下的原因是 。
(2)实验装置中应选用的圆底烧瓶规格为 。
A．25mL
B．50mL
C．100mL
D．250mL
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(3)步骤Ⅰ~Ⅱ中，所用硫酸浓度不宜过高，混合后需冷却至室温，加入NaBr 后充分摇动。这些操作是为了
避免生成 (填化学式)。
(4)写出一个本实验可能发生的有机副反应化学方程式 。
(5)步骤Ⅳ中，用Na2CO3溶液洗去 。
(6)产品中溴原子的检验所需试剂依次为 。
【答案】(除标注外，每空2 分)(1)球形冷凝管（1 分）吸收尾气防止污染（1 分）防止液体倒吸（1 分）
(2)C
(3)Br2（1 分）
(4)CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH=CH2+H2O 或2CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O（合理即可）
(5)洗去残留的硫酸、溴单质（1 分）
(6)稀硝酸、硝酸银（1 分）
【分析】1-溴丁醇与HBr 发生取代反应得到1-溴丁烷，1-溴丁烷粗品先用15mL 水洗去溶于水的物质，接
着用浓硫酸除去正丁醇，再用水除去硫酸，用饱和碳酸氢钠除去少量硫酸和Br2，接着水洗除去溶于水的
钠盐，分液后有机相用无水氯化钙除去H2O，最后蒸馏收得到纯1-溴丁烷。
【解析】（1）仪器A 的名称是球形冷凝管，反应中浓硫酸具有强氧化性，可能生成副产物溴单质，B 的
作用是吸收挥发的正丁醇、HBr、溴单质，防止造成空气污染，其中导管不能伸入液面以下的原因是防止
液体倒吸；
（2）在圆底烧瓶中加入15mL 水，滴入20mL 浓硫酸，混合冷却至室温后，加入7.5mL 正丁醇，混合均匀，
液体总体积为42.5mL，则应选用的圆底烧瓶规格为C. 100mL；
（3）浓硫酸具有强氧化性，会将溴离子氧化为溴单质，降低产品产率，故步骤Ⅰ~Ⅱ中，所用硫酸浓度不
宜过高，混合后需冷却至室温，加入NaBr 后充分摇动。这些操作是为了避免生成溴单质；
（4）正丁醇在浓硫酸催化作用下会发生消去反应生成烯烃：CH3CH2CH=CH2，反应为CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH=CH2+H2O；或发生取代反应生成醚，反应为2CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O；
（5）碳酸钠溶液显碱性能和副产物溴单质反应，也能和酸反应，故步骤Ⅳ中，用Na2CO3溶液洗去残留的
硫酸、溴单质；
（6）溴离子能和硝酸银生成不溶于酸的溴化银沉淀，故产品中溴原子的检验所需试剂依次为稀硝酸、硝
酸银。
18．（12 分）（2023·浙江·校联考模拟预测）苯甲酸乙酯是国家允许使用的食品香料，可用下列流程制备：
已知：环己烷、乙醇和水易形成三元共沸物，沸点为
；相关数据见如表。
10
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试剂
密度
沸点
熔点
溶解性
乙醇
易溶于水
苯甲酸
微溶于水
环己烷
难溶于水
苯甲酸乙酯
难溶于水
产品
实验测定
难溶于水
(1)请补全步骤Ⅳ的操作步骤 。
(2)步骤Ⅵ在如图装置中进行，从下列选项选择合适操作并排序 。
按如图组装仪器，检查装置的气密性
用分液法分离出有机层，再加入
乙醚萃取，然后合并至有机层，加入无水
、蒸馏、收集馏
分
反应液倒入盛有
水的烧杯中，分批加入碳酸钠至无气体产生
在
的
中依次加入
苯甲酸、
乙醇、
环己烷、
浓硫酸和沸石，加热回流
在
的
中依次加入
苯甲酸、
浓硫酸、
乙醇、
环己烷和沸石，加热回流
(3)如图装置中仪器
的名称是 ，虚框内装置的作用是 。
(4)下列说法正确的是 。
A．在步骤Ⅰ中，不能选用酸性
溶液氧化
B．步骤Ⅲ是先加
溶液，再进行分液
C．在步骤Ⅳ中采用减压过滤是为了得到纯度更高的苯甲酸
D．在步骤Ⅵ中，加入无水
、蒸馏时应收集
的馏分
E．在步骤Ⅵ中，加热回流至虚框内装置中的下层液面不再升高，停至加热
(5)产品分析：假设环己烷是产品苯甲酸乙酯的唯一杂质，可选用下列方法测定产品纯度量取
产品
于烧杯中，加入
过量的
溶液
，搅拌充分反应，转移至容量瓶配成
溶液，
取
溶液于锥形瓶中滴加几滴指示剂，用
进行滴定，滴至终点，平均消耗
体积
11
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。选用的指示剂是 填“酚酞”或“甲基橙” ，所得产品的纯度
保留三位
有效数字。
【答案】(除标注外，每空2 分)(1)加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶
(2)
(3)三颈瓶（1 分） 分离出反应体系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率
(4)
(5)酚酞（1 分）
【分析】根据题给流程图可知，甲苯首先经“Ⅰ氧化”变成苯甲酸，然后经“Ⅱ过滤”得到含苯甲酸滤液；
步骤
的大致流程为“组装仪器
投料
反应进行
提纯得到产品”，根据常见仪器图，结合虚框中的
仪器组合为球形冷凝管
分水器以及酯化反应会产生水，进行分析；
【解析】（1）甲苯首先经“Ⅰ氧化”变成苯甲酸，然后经“Ⅱ过滤”得到含苯甲酸滤液，从题中所给信
息可知，苯甲酸微溶于水，所以步骤Ⅲ应当是将苯甲酸转化为在水中溶解度更大而在有机溶剂中溶解度更
小的苯甲酸盐，要从水层中提取出苯甲酸，则需先酸化使苯甲酸盐转化为苯甲酸，再通过蒸发浓缩、冷却
结晶使苯甲酸固体析出。即步骤Ⅳ为加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶，
故答案为：加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶；
（2）步骤
的大致流程为“组装仪器
投料
反应进行
提纯得到产品”，选项中有差别的只有投料
顺序即
、
，类比浓硫酸的稀释过程，应该“酸入水”而非“水入酸”，即浓硫酸应当最后再加，由
此联想到投料过程中浓硫酸也应最后再加，故排除，加碳酸钠不仅可以除去硫酸，还可以使苯甲酸转化
为苯甲酸盐进入水相，从而有利于
中进一步提纯，即正确操作顺序为
，
故答案为：
；
（3）a 是三颈烧瓶；虚框中的仪器组合为球形冷凝管
分水器；酯化反应会产生水，根据已知信息，环己
烷溶剂、乙醇反应物和水产物会形成三元恒沸物，即三者会一并被蒸出，然后在冷凝管中冷凝进
入分水器；分水器下端的活塞可以放出积蓄的水，而乙醇和环己烷会通过上端的支管流回反应体系，这就
相当于不断移出了酯化反应体系中生成的水，促进平衡右移，提供了产率，虚框内装置的作用可以总结为：
分离出反应体系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率， 故答案为：三颈瓶；分离出反应体
系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率；
（4）A.可以用酸性高锰酸钾溶液将甲苯氧化为苯甲酸，故A 错误；B．从(1)中的解析可知，先加
溶
液将苯甲酸转化为苯甲酸盐，再分液，故B 正确；C．减压过滤即抽滤，是为了提高过滤速度，故C 错误；
D．苯甲酸乙酯的沸点
，故蒸馏时应收集
的馏分，故D 错误；E．下层液体即水，
当水的液面不再升高时，说明反应已经达到平衡，可以停止加热，结束反应，故E 正确， 故答案为：
；
（5）加入过量
后，溶液中生成的苯甲酸钠和剩余的
都会与
反应；其中
先与
反应，
消耗完后才轮到苯甲酸钠反应；该滴定分析，是要计算出剩余的
的量，进而计算出产
物苯甲酸乙酯的量，所以应在
恰好与
完全反应时结束滴定，此时溶液中含有
和苯甲酸钠，
溶液呈碱性，故应选择酚酞作为指示剂；
剩余的
滴定消耗的
注：滴定所取溶液的量仅为原溶液的四分之一，故这里乘以
，
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苯甲酸乙酯
与苯甲酸乙酯反应的
，m
（苯甲酸乙酯
，
产物
，产品纯度
，故答案为：酚酞；
。
19．（10 分）（2023·安徽六安·六安一中校考模拟预测）Ⅰ．甲醇(CH3OH)是结构最为简单的饱和一元醇，
又称“木醇”或“木精”。常用于制造甲醛和农药等。CO2催化加氢制甲醇，极具前景。发生的主要反应
如下：
① CO(g) +2H2(g)
CH3OH(g) ΔH1= -90.6 kJ·mol-1
② CO2(g) +H2(g)
CO(g)+ H2O(g) ΔH2=+41.2 kJ·mol-1
③CO2(g) +3H2(g)
CH3OH(g)+ H2O(g) ΔH3
回答下列问题：
(1)△H3= kJ·mol-1。
(2)对于反应②，达平衡后，下列措施一定能提高H2转化率的是___________(填字母)。
A．加入适量氢气
B．使用高效催化剂
C．增大n(CO2)
D．升高温度
(3)向盛有催化剂的刚性容器中通入n(CO2)：n(H2)=1：3 混合气体，发生③反应。在T1 K 和T2 K 时，CO2
的转化率(α)与时间(t)的关系如图所示。
①温度：T1 (填“> ”或“<”)T2。
②T2K 时，若平衡时体系的总压强为p0，则平衡常数Kp = (用含有p0的代数式表示)。
Ⅱ．已二腈[NC(CH2)4CN]是合成尼龙-66 的中间体，其制备方法如下。
(i)己二酸氨化法
(4)下列说法正确的是 (填字母)。
a．己二腈的分子中含有碳氮三键
b．反应②和④中均有H2O 生成
c．H2O2分子中所有原子在同一平面
(ii)丙烯腈CH2=CHCN 电解二聚法(两极均为惰性电极)，电解原理如图，总反应为4CH2=CHCN+2H2O
2NC(CH2)4CN+O2↑，主要副产物为丙腈(C2H5CN)。
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(5)电极X 为 (填“阴”或“阳”)极。
(6)写出i 的电极反应式： 。
【答案】(除标注外，每空2 分)(1)-49.4
(2)CD（1 分）
(3)<（1 分）
(4)ab（1 分）
(5)阳（1 分）
(6)2CH2=CHCN+2H++2e－=NC(CH2)4CN
【解析】（1）已知：
① CO(g) +2H2(g)
CH3OH(g)ΔH1= -90.6 kJ·mol-1
② CO2(g) +H2(g)
CO(g)+ H2O(g) ΔH2=+41.2 kJ·mol-1
由盖斯定律可知，①+②得：③CO2(g) +3H2(g)
CH3OH(g)+ H2O(g) ΔH3=ΔH1+ΔH2=-49.4 kJ·mol-1；
（2）A．加入适量氢气，促进反应正向移动，提高了二氧化碳转化率但是氢气自身转化率降低，A 不符合
题意；
B．使用高效催化剂能加快反应速率，但是不改变平衡转化率，B 不符合题意；
C．增大n(CO2) 促进反应正向移动，提高了氢气转化率，C 符合题意；
D．反应为吸热反应，升高温度，反应正向移动，提高了氢气转化率，D 符合题意；故选CD；（3）①根
据先拐先平数值大可知，温度：T1<T2。
②T2K 时，二氧化碳的转化率为50%；假设二氧化碳、氢气的投料分别为1mol、3mol，则反应二氧化碳
0.5mol；
反应后总物质的量为3mol，若平衡时体系的总压强为p0，则平衡常数
；
（4）a．己二腈的分子中含有-CN，存在碳氮三键，a 正确；b．根据流程结合质量守恒可知，反应②中过
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氧化氢和环己烷生成环己醇和水；④中羧基和氨气生成酰胺基和水，b 正确；c．H2O2分子中氧形成3 个共
价键且存在1 对孤电子对，为sp3杂化，所有原子不在同一平面，c 错误；故选ab；（5）电解池中阳离子
向阴极移动，结合总反应可知，X 极阳极，反应为水失去电子发生氧化反应生成氧气和氢离子；（6）结合
（5）分析可知，Y 为阴极，丙烯腈得到电子发生还原反应生成己二腈，反应为：2CH2=CHCN+2H++2e－
=NC(CH2)4CN。
20．（10 分）（2023·辽宁鞍山·统考一模）某药物中间体M 的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B 的反应方程式为 。
(2)1 mol B 最多需要与 mol NaOH 完全反应；
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)A 中混有C 可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为：
，R、R、为H 或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。
F→G 反应中生成物中有机物除了G 还有 (写出结构简式)。
(7)
为原料合成
的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简
式分别为 和 。
→
→
【答案】(除标注外，每空2 分)(1)
+Cl2
+HCl
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(2)2（1 分）
(3)苯酚（1 分）
（1 分）
(4)氢氧化钠溶液、分液（1 分）
(5)
或
（1 分）
(6)CH3COOH（1 分）
(7)
（1 分）
（1 分）
【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯
，氯苯与熔融NaOH 发生反应，然后
与HCl，作用，反应产生苯酚
，
与NaOH 作用，然后通入CO2，在一定条
件下反应产生
，然后通入HCl 反应产生D：
，D 与CH3CH2COCl 发
生酚羟基上H 原子的取代反应产生E，E 与AlCl3作用产生F，F 与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，
据此分析解答。
【解析】（1）A 是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯
、HCl，该反应的化学
方程式为：
+Cl2
+HCl；
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（2）B 是
，B 与H2O 在NaOH 作用下反应产生
、HCl，
、HCl
分别与NaOH 反应产生
、NaCl，则1 mol B 最多需要与2 mol NaOH 完全反应；
（3）C 物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；根据上述分析可知D 是邻羟基苯
甲酸，结构简式是
；
（4）苯不溶于NaOH 溶液，
能够与NaOH 溶液反应产生可溶性
而溶于水
中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A 中混有C 可用氢氧化钠溶液、分液；
（5）F 是
，其同分异构体X 符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯环；③
核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H 原子，则X 可能的结构简式是
或
；
（6）F→G 反应中生成物中有机物，除了G 还有CH3COOH；
（7）
与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生
，该物质与
NaOH 作用然后在HCl 作用下反应产生
，
与CH3COCl 发生取代反应产生
M 是
；
与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，-CH3被氧化产生-COOH，反
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应产生N 是
，N 与AlCl3异构化反应产生
，故M 是
，
N 是
。
21．（10 分）（2023·湖南长沙·长郡中学校联考模拟预测）有机化合物H 是一种医药合成中间体，其合成
路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 含有的官能团名称： 。
(2)B 的结构简式为 ，C 的分子式： 。
(3)C→D、E→G 的反应类型分别为 。
(4)D→F 分两步完成，其中D 与NaOH 反应的化学方程式为 。
(5)H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为
。
(6)溴代乙酸乙酯(
)有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有
种(不考虑立体异构、不考虑
直接与
相连)。
(7)
是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计
以
为原料合成
的路线(其他
试剂任选)。
【答案】(除标注外，每空2 分)(1)(酚)羟基、碳溴键(溴原子)（1 分）
(2)
（1 分）
(原子顺序可换)（1 分）
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(3)取代反应，还原反应（1 分）
(4)
(5)
（1 分）
(6)10（1 分）
(7)
【分析】结合C 的结构简式可知，A→B 为A 中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B 的结构
简式为：
，结合C 的结构简式可知其分子式为：
，以此解题。
【解析】（1）根据A 的结构简式可知，A 含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)；
（2）由分析可知，B 的结构简式为：
；结合C 的结构简式可知其分子式为：
(原子顺序可换)；
（3）结合C 和D 的结构简式可知，C→D 为取代反应；对比E 和G 的结构简式可知，E 中的碳氧双键被还
原，则E→G 为还原反应；
（4）D 中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：
；
（5）E 中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应
生成盐，其结构简式为：
；
（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2 种，甲酸正丙酯有3 种，甲酸异丙酯有2 种，丙酸甲酯有3 种，
共10 种；
（7）结合A→B 的反应可知，
和碘甲烷反应生成
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，结合D→E 可知，
与
氨气反应生成
，再结合E→G 可知，
被还原得到产物，故流程为：
。
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