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专题13 有机化学基础(三)
目 录
实验1 醇的化学性质
实验2 酚的化学性质
实验3 醛的氧化反应实验
实验4 羧酸的酸性实验
实验5 乙酸乙酯的制备与性质
实验1 醇的化学性质
1．乙醇与钠反应
实验过程
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在
试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，
再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入
少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产
生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了________
2．消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，
以避免混合液在受热时暴沸
②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和
溴的四氯化碳溶液中，观察现象
1
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实验装置
实验现象
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨
氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯
与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式
CH3CH2OH
____________________ (消去反应)
3．乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙
醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu 或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O2
________________________
4．乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象
溶液由黄色变为墨绿色
反应原理
CH3CH2OH
______________
拓展应用：
酒精检测仪
把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的
Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检
2
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验司机是否酒后驾车
名师点睛
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
考点1 醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。
考点2 醇的消去反应规律
1．结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)，
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生________反应。
2．醇消去反应的条件是________________。
3．一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种
数。如
的消去产物有________种。
变式1 变物质
【例1】下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A．CH3OH B．
C．
D．
【强化训练1-1】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
3
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【强化训练1-2】两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH 溶液反应，且①的一氯代物有3 种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，两者都能氧化成醛
D．两者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
变式2 变考法
【例2】环己烯可以用于合成抗癌药、生长激素等药物，也可以用于合成高性能的聚合物，实验室可
用环己醇(沸点159.6°C，密度0.96g·cm-3)与浓硫酸混合加热制备环己烯，制备装置如图所示(加热和夹持装
置略去)。已知环己烯沸点85.6°C、密度0.82g·cm-3。
主要实验步骤：
①取41mL 环己醇与适量浓硫酸混合，混合后置于仪器B 中。
②加热，充分反应一段时间后停止加热得到粗产品。
③将粗产品依次进行如下处理：用NaOH 溶液洗涤→蒸馏水洗涤→加入无水CaCl2→蒸馏。
回答下列问题：
(1)仪器B 的名称是 ，A 中使用的仪器应具有良好的 功能，加热仪器B 与向A
中仪器通入冷凝水的顺序是 。
(2)反应过程中发现混合溶液会慢慢变黑，变黑的原因是 ，此过程会有刺激性气味的常见
无机气体生成，该气体是 (填化学式)。
4
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(3)洗涤的主要操作方式是 ，加入无水CaCl2的目的是 。
(4)蒸馏时应收集 ℃的馏分，若最终得到32mL 纯品，则环己烯的产率为 %(保
留3 位小数)。
【强化训练2-1】乙醇在一定条件下可以转化为乙醛，乙醛可进一步被氧化成乙酸。某兴趣小组进行
两组实验探究，实验装置如下图所示(装置气密性已检查)。
已知：变色硅胶吸收水分后会由蓝色变成粉红色。
实验Ⅰ：通过注射器针头鼓入空气的条件下进行实验。
(1)乙醛中官能团的结构简式为 ，下列可用于检验该官能团的试剂是 (填字母选项)。
A．银氨溶液 B． NaOH 溶液 C．
-淀粉溶液
(2)开始实验时先加热铜网，再通过注射器针头缓慢鼓入空气，该过程中铜丝产生实验现象为 ，
同时变色硅胶由蓝色变成粉红色，写出乙醇催化氧化的化学反应方程式 。
(3)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是 (填“吸热”或
“放热”)反应。
(4)为检验上述实验收集的产物，该小组同学继续进行如下实验并得出相应结论。
实验序号
试剂
和反应条件
现象
结论
①
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
产物含有乙醛
②
新制氢氧化铜悬浊液，加热
生成砖红色沉淀
产物含有乙醛
③
含酚酞的NaOH 溶液
浅红色褪去
产物可能含有乙酸
实验①～③中的结论不合理的是 (填序号)，原因是 。
实验Ⅱ：在没有鼓入空气的条件下进行实验。
(5)乙醇蒸气能发生催化氧化生成乙醛，变色硅胶不变色，则该反应的化学方程式为 。
【强化训练2-2】某化学小组以环己醇
制备环己烯，已知：
密度/(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己
醇
0.96
25
161
能溶于
水
环己
0.81
－103
83
难溶于
5
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烯
水
(1)制备粗品：将12.5 mL 环己醇加入试管A 中，再加入1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至
反应完全，在试管C 内得到环己烯粗品。
①写出环己醇制备环己烯的化学反应方程式________________________________________。
A
②
中碎瓷片的作用是________，导管B 除了导气外还具有的作用是________。
③试管C 置于冰水浴中的目的是_______________________________________。
(2)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等，需要提纯。
①加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，水在________层(填上或下)，分液后用________(填字母)洗涤。
a．酸性KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．饱和Na2CO3溶液
②再将环己烯蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_____________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右。
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________(填字母)。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．溴水
实验2 酚的化学性质
1．苯酚的溶解性实验
常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会
分层，上层是________________，下层是________________)；当温度高于________时，苯酚能与水以任意
比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
苯酚的溶解度与温度的关系
较多的苯酚溶于水形成________液，加
热至65℃以上时变________，再冷却又
变________
2．苯酚的化学性质
(1)酸性——________性，俗称________酸，但酸性很弱，比碳酸________的酸，________使石蕊试液
变红。
实验过程
(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管
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(2)向试管中逐滴加入5% NaOH 溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验步骤
实验现象
试管** 错误的表达式
**中：得到____液体
试管②中：液体变
_______
试管③④中：液体变________
结论
室温下，苯酚在水中溶
解度较____
苯酚能与NaOH 溶液反
应，表现出____性
酸
性
：
HCO3
-____
OH
____H2CO3
反应方程式
试管②中：
H2O
OH
ONa
+
+
NaOH
试管③中：
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
试管④中：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
解释
苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有
________差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更________，在水溶
液中能发生________电离，显________性。电离方程式为：___________________。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响(苯酚与浓溴水反应)
实验原理
+3Br2
↓+3HBr
实验操作
实验现象
立即产生________沉淀
实验结论
苯酚易与饱和溴水发生________反应
实验应用
该反应常用于苯酚的定性________和定量________
理论解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基____、____位的氢原子更________，____被取代
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注意事项
(1)该反应中溴应________，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用
________溴水且苯酚的浓度不能________，否则看不到________沉淀。
(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与________溴水反应产生________沉淀。这一反应常
用于定性________苯酚和定量________苯酚的含量(酚类物质都适用)。
(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水
________产生________沉淀，因而用________溴水检验________溶于苯中的苯酚。
(4)除去苯中苯酚的方法：__________________________。
(3)显色反应
实验过程
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤
溶液显____色
反应方程式
________________________
[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
考点1 基团之间的相互影响
1．苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：
。所以苯酚具有________性，能与NaOH 和Na2CO3 反应，而乙醇不与
NaOH 和Na2CO3反应。
2．羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更________，比苯上的氢原子
更容易被其他原子或原子团取代。
考点2 脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学
性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧
化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)氧化反应；
(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
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变式1 变药品、变装置、变考法
醇羟基与酚羟基活泼性比较
氢原子活泼性
电离
酸碱性
与钠反应
与NaOH
与Na2CO3
与NaHCO3
醇羟基
较活泼
不
中性
反应放出氢气
不反应
不反应
不反应
酚羟基
比醇羟基中的
活泼
微弱
很弱的酸
性
反应放出氢气
反应
反应只生
成
NaHCO3
不反应
【例1】关于物质A(如图所示)所具有的性质不正确的是( )
A．该有机物与FeCl3溶液可发生显色反应
B．该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol 该有机物最多能与2mol NaOH 反应
D．1mol 该有机物最多能与4mol H2反应
【强化训练1-1】下列物质中，与NaOH 溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )
A．
B．
C．
D．
【强化训练1-2】异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中碳原子的杂化类型只有一种
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol 异甘草素与足量溴水反应最多消耗4mol 溴单质
D．异甘草素不能发生消去反应
变式2 变考法
【例2】依据下列实验得出的结论正确的是( )
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A．常温下，在水中苯酚的溶解度大于苯酚钠的溶解度
B．酸性：乙酸>碳酸>苯酚
C．实验1 用NaHCO3溶液替代NaOH 溶液现象相同
D．向实验1 变澄清的溶液中通入过量的CO2，无明显现象
【强化训练2-1】2－硝基－1，3－苯二酚(桔红色针状晶体，难溶于水，沸点为88℃)可由间苯二酚经
磺化、硝化等步骤合成，其中一步按图示装置(部分仪器略去)收集产品。下列说法不正确的是( )
A．“混酸”混合操作步骤是将浓硫酸慢慢地加入浓硝酸中，并及时搅拌冷却至室温
B．控制反应温度不超过30℃的主要原因是避免硝酸分解或挥发，同时避免副反应发生
C．水蒸气蒸馏中，2－硝基－1，3－苯二酚残留在三颈烧瓶中，取出加水过滤得粗产品
D．按上述步骤合成产物的主要目的是防止硝基取代间苯二酚羟基对位上的氢原子
【强化训练2-2】化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量(废水中不含干扰测定的物质)。
Ⅰ．用已准确称量的KBrO3固体配制一定体积的amol/L KBrO3标准溶液；
Ⅱ．取V1mL 上述溶液，加入过量KBr，加H2SO4酸化，溶液颜色呈棕黄色；
Ⅲ．向Ⅱ所得溶液中加入V2mL 废水；
Ⅳ．向Ⅲ中加入过量KI；
Ⅴ．用bmol/LNa2S2O3标准溶液滴定Ⅳ中溶液至浅黄色时，滴加2 滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共
消耗Na2S2O3溶液V3mL。
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已知：I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6
Na2S2O3和Na2S4O6溶液颜色均为无色
(1)Ⅰ中配制溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和 。
(2)Ⅱ中发生反应的离子方程式是 。
(3)Ⅲ中发生反应的化学方程式是 。
(4)Ⅳ中加KI 前，溶液颜色须为黄色，原因是 。
(5)KI 与KBrO3物质的量关系为
时，KI 一定过量，理由是 。
(6)Ⅴ中滴定至终点的现象是 。
(7)废水中苯酚的含量为 g•L-1。
(8)由于Br2具有 性质，Ⅱ～Ⅳ中反应须在密闭容器中进行，否则会造成测定结果 (填
“偏高”或“偏低”)。
实验3 醛的氧化反应实验
1．乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使
最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中
温热。观察实验现象
实验操作
实验现象
向A 中滴加氨水，现象是：先产生__________后变______
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的______
实验结论
化合态的银被______，乙醛被______，乙醛(醛基：—CHO)，具有______性，能够被
_________剂(银氨溶液) ______
有关反应的化
学方程式
A 中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
C 中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
______________________________
应用
该反应常用来______或______检验醛基及醛基的个数，还用于工业制______或制保温
瓶______。
2．乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴5%CuSO4溶液，得到新制
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
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实验操作
实验现象
A 中溶液出现______絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有______沉淀
产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有______
性，能够被_________剂[Cu(OH)2] ______
有关反应的化
学方程式
A 中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C 中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
_____________________
考点1 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：
1．银氨溶液的配制方法：将2%_________逐滴加到2%_________溶液中，至产生的沉淀恰好______
为止，溶液呈____性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物；
2．向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大；
3．该实验用_________加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振
荡；
4．制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的_________溶液洗，再用____洗净。
有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因；
5．实验完毕后生成的银镜用_________洗去，再用水清洗；
6．银镜反应常用来检验____基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或
保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。
考点2 乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
1．实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10%_________溶液2 mL，逐滴加入5 滴5% _________
溶液，所用NaOH 必须过量，混合液呈____性；
2．加入乙醛溶液后，直接______至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2 分解生成黑色的
CuO；
3．该反应必须是____性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的
Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分
解生成部分CuO；
4．实验完毕后生成的Cu2O 用_________洗去：Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O；
变式1 变药品
【例1】某同学用1mL2mol·L—1的CuSO4溶液与4mL0.5 mol·L—1的NaOH 溶液混合，然后加入0.5
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mL4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是( )
A．乙醛量太少 B．硫酸铜的量少 C．NaOH 的量少 D．加热时间不够
【强化训练1-1】下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是( )
A．
B．
C．
D．
【强化训练1-2】配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是( )
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]+离子
C．实验后，可以用氨水洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成甲酸甲酯，同样可以得到光亮的银镜
变式2 变考法
【例2】某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。
已知[Ag(NH3)2]+
Ag++2NH3
下列关于该实验的分析不正确的是( )
A．实验①无需加热，说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应
B．实验①加入NaOH 后，溶液中c(NH4
+)增大
C．实验表明，乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素
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D．对比实验①和②知，形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低
【强化训练2-1】设计如下实验流程，操究甲醛与新制Cu(OH)2反应的固体混合产物成分。
下列说法错误的是( )
A．分析可知反应的固体混合产物为Cu2O 和Cu
B．根据现象，推测红色固体X 为Cu2O
C．根据现象可知，Cu+与NH3形成的络合物为无色
D．若产物浸泡过程进行充分振荡，则无法推测出其成分
【强化训练2-2】某兴趣小组针对银镜的制备与去除进行了相关实验探究。回答下列问题：
I.制备银镜
(1)下列有关制备银镜过程中的相关描述不正确的有_______(填标号)。
A．边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管，边逐滴滴入2%的氨水，使最初产生的沉淀溶解，得到银氨
溶液
B．[Ag(NH3)2]OH 是配位化合物，配位原子是N，中心离子的配位数是2
C．将几滴银氨溶液滴入2mL 乙醛中，用酒精灯的外焰给试管底部加热，一段时间后，产生银镜
D．只有醛类物质才能发生银镜反应
II.去除银镜
(2)用一定浓度的HNO3去除银镜，此法的缺点是_______。
(3)利用Fe(NO3)3溶液去除银镜：
i.配制溶液：配制250mL0.10mol·L-1 Fe(NO3)3溶液时，需用到的玻璃仪器除了烧杯、量筒、胶头滴管、
玻璃棒外，还有①_______。
ii.将4mL0.10mol·L-1 Fe(NO3)3溶液(pH≈2)加入有银镜的试管中，充分振荡，银镜部分溶解。于是，进
行如下相关实验探究。
猜想a：
氧化了Ag；猜想b：
时，NO3
-氧化了Ag
为验证猜想，设计如下实验。
(限选试剂：A．0.02mol·L-1 HNO3溶液
B．0.01mol·L-1 HNO3溶液
C．0.58mol·L-1 KNO3溶液
D．0.60mol·L-1 NaNO3溶液)
操作
现象
结论
取少量上述溶解银镜后的溶液，滴加几滴K3[Fe(CN)6]溶液
____
②
猜想a 成立，溶解银镜的离
子方程式为③___
将④___(填试剂对应标号)两种溶液等体积混合，取4mL 混合溶
液，加入有银镜的试管中，充分振荡
银镜不溶
解
猜想b 不成立
(4)利用FeCl3溶液去除银镜：将4mL0.10mol·L-1 FeCl3溶液，加入有银镜的试管中振荡，银镜全部溶解，
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且有白色沉淀产生。将分离得到的白色沉淀置于试管中，滴加氨水，沉淀溶解，该沉淀溶解的离子方程式
为_______。
(5)相同条件下，FeCl3溶液比Fe(NO3)3溶液去除银镜更彻底，其原因是_______。
实验4 羧酸的酸性实验
1．设计实验证明羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
实验内容
实验现象
结论
向滴有酚酥溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲
酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化
溶液的红色最终
褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性
2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理
利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸
性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚
钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及解释
有___________产生，说明酸性：乙酸______碳酸
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→______________________
装苯酚钠溶液试管的现象及
解释
溶液变______，说明酸性：碳酸_____苯酚
方程式：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
装饱和NaHCO3装置的作用
除去CO2气体中挥发的______
实验结论
酸性：乙酸______碳酸______苯酚
考点1 羧酸的性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团______。
(1)由于—COOH 能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。
如：2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去______基，醇脱去______。
如：RCOOH＋R′—OH
RCOOR′＋H2O。
考点2 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质
乙醇
苯酚
乙酸
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比较项目
结构简式
CH3CH2OH
OH
CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离
活泼性逐渐增强
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
变式1 变药品
【例1】某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．分子式为C7H10O5 B．1mol 该物质能与3molNa 发生反应
C．分子中含有两种官能团 D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
【强化训练1-1】某有机化合物的结构简式为
，它可与下列物质反应，得到分
子式为C8H7O4Na 的钠盐，这种物质是( )
A．NaOH B．Na2SO4 C．NaCl D．NaHCO3
【强化训练1-2】某有机物的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol 该有机物最多消耗3molNa
C．1mol 该有机物与H2发生加成反应，最多消耗5molH2
D．能与乙醇或乙酸发生酯化反应
变式2 变考法
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【例2】柠檬酸钙
微溶于水、难溶于乙醇，是一种安全的食品补钙剂。已知酸性：柠
檬酸>醋酸>碳酸。以蛋壳为主要原料制备柠檬酸钙的实验流程如下。下列说法错误的是( )
A．蛋壳研磨成粉更有利于反应
B．蛋壳粉直接与柠檬酸反应可简化实验步骤
C．实验过程中，醋酸可循环使用
D．“一系列操作”包括过滤、乙醇洗涤、干燥
【强化训练2-1】下列有关常见羧酸的说法中不正确的是( )
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【强化训练2-2】肉桂酸(
)对细菌、真菌等有杀灭或抑制作用，其制备实验原
理为：
实验步骤：
ⅰ．合成：在三颈烧瓶中加入适量醋酸钯和三聚氰胺(作催化剂)、50 mL 蒸馏水，室温搅拌6 min 后加
入1.7 mL 碘苯(0.015 mol)和1.2 mL 丙烯酸(0.0175 mol)，再缓慢加入3.2 g
固体，在220℃下搅拌回
流45 min。合成装置如图：
ⅱ．分离：趁热过滤。将滤液转移至烧杯中，边搅拌边滴加45 mL 1 mol·L−1盐酸，析出白色固体，减
压过滤，用少量冷水洗涤。干燥，称重得1.88 g 肉桂酸。
已知：肉桂酸在水中的溶解度随温度的升高而升高。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称为 。
(2)为了使冷凝回流效果更好，B 处应使用 冷凝管。
(3)合成过程中应采取 加热(填“水浴”“油浴”或“酒精灯”)。
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(4)分离操作过程中发生的主要反应有：Na2CO3＋2HCl=2NaCl＋H2O＋CO2↑、NaHCO3＋HCl=NaCl＋
H2O＋CO2↑、 (写化学反应方程式)。
(5)减压过滤后用冷水洗涤产物的原因是 。
(6)肉桂酸的产率约为 %(保留3 位有效数字，已知肉桂酸相对分子质量为148)。
实验5 乙酸乙酯的制备与性质
1．酯化反应
实验装置
实验原理
实验用品
乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
实验步骤
在一支试管中加入3mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL 浓硫酸和2mL 乙酸，再加入几
片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液
面上，观察现象。
实验现象
在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论
在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生_____反应，生成无色、透明、不溶于水，且
有香味的__________。
实验说明
①盛反应液的试管向上倾斜 45 度，以增大试管的受热面积。
②导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导
气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。
③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分
层。
④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙
酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用
浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化
为酯的产率。
2．酯的水解
水解反应的原理：
R'
R
C
O
O
＋
＋H
OH
R'
R
C
O
OH
OH
酯化反应形成的键，即是酯水解反应_____的键(形成的是哪个键，_____的就是哪个键)
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实验内容
实验现象
结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管
中各加入1mL(约20 滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加
入5mL 蒸馏水，向第二支试管中加入5 mL 0.2
mol·L-1H2SO4 溶液，向第三支试管中加入5
mL0.2mol·L-1NaOH 溶液，振荡均匀，把三支试管同时放
在70℃的水浴中加热5min 左右。观察乙酸乙酯层的厚度
并闻乙酸乙酯的气味
第一支试管较长时间内酯层
厚度基本不变，乙酸乙酯气
味很浓；第二支试管酯层厚
度减小，略有乙酸乙酯的气
味；第三支试管酯层基本消
失，无乙酸乙酯的气味
乙酸乙酯在中
性条件下基本
不水解；酸性
条件下大部分
水解；碱性条
件下全部水解
(2)不同温度下水解速率的比较：向A、B 两支试管中分别
加入5mI0.2 mol·L-1NaOH 溶液，然后加入1mI 乙酸乙酯，
将试管A 放入40℃的水浴中，将试管B 放入80℃的水浴
中加热。记录酯层消失的时间
A 试管酯层消失的时间明显
比B 试管长
适当升高温
度，能加快乙
酸乙酯的水解
考点1 制备乙酸乙酯实验注意事项
1．试剂的加入顺序：先加入_________，然后沿器壁慢慢加入___________，冷却后再加入
___________。
2．导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶
液_________。
3．浓硫酸的作用：a．_________剂——加快反应速率；b．_________剂——除去生成物中的水，使
反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的_________率；
4．饱和Na2CO3溶液的作用：a．中和挥发出的_________ b．溶解挥发出的_________ c．降低
___________的溶解度，便于_________，得到酯。
5．⑤加入碎瓷片的作用：防止_________。
6．实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的_________率。
7．长导管作用：_________兼_________作用。
8．不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较_________，几乎得不
到乙酸乙酯
9．在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
_______________________________________________________________。
10．为什么刚开始加热时要缓慢？_________反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物
的损失。
考点2 酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH+CH3CH2OH
______________________
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催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH 溶液
断键机理
酸中
醇中
酯中
催化剂的
其他作用
吸水，提高乙酸和乙醇的转化
率
氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提
高酯的水解率
最佳加热方式
加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
变式1 变装置
酯化反应的原理：在酯化反应中，有机羧酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸脱羟基醇脱氢”，表示
如下：
。
【例1】乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸
丁酯的装置示意图(加热和夹持置已省略)和有关信息如下：
乙酸
正丁醇
乙酸丁酯
熔点/℃
16.6
-89.5
-73.5
沸点/℃
117.9
117
126.0
密度/g·cm-3
1.1
0.80
0.88
下列说法正确的是( )
A． 加热一段时间后，发现烧瓶C 中忘记加沸石，可打开瓶塞直接加人即可
B． 装置B 的作用是不断分离出乙酸丁酯．提高产率
C． 装置A 可以装配蒸馏装置的冷凝器，且冷凝水由a 口进，b 口出
D． 乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
【强化训练1-1】邻苯二甲酸二丁酯(沸点为337℃)可用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、硝基纤维素、乙基
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纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。利用1-丁醇、邻苯二甲酸和浓硫酸共热反应，经过回流反应、蒸
馏、萃取分液可制得邻苯二甲酸二丁酯粗产品，装置如图所示。
已知：①1-丁醇的沸点为118℃，受热易挥发，邻苯二甲酸的沸点为230℃；
②
。
下列说法不正确的是( )
A．装置Ⅱ中b 为进水口，a 为出水口
B．装置Ⅰ中回流反应的目的是减少物质的挥发，提高产率
C．回流反应后的混合溶液可先用饱和的氢氧化钠溶液洗涤除去混合溶液中剩余的酸，然后进行萃取
分液
D．用装置Ⅲ萃取分液时，上层液体需从上口倒出
【强化训练1-2】苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中，稍有
水果气味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应
制备，实验室中的反应装置如图所示：
已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是(
)
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b 口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
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变式2 变考法
【例2】山梨酸酯具有解毒作用，实验室用如图所示装置(夹持、加热装置省略)，依据下面的原理制备
山梨酸正丁酯。反应方程式如下：
可能用到的有关数据如下表所示：
物质
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
水溶性
山梨酸
112
1.204
228
易溶
正丁醇
74
0.8089
117
溶
山梨酸正丁酯
168
0.926
195
难溶
乙醚
74
0.714
34.6
难溶
环己烷
84
0.779
80.7
难溶
实验步骤：
①在三颈烧瓶中加入16.8g 山梨酸、7.4g 正丁醇、少量催化剂和几粒沸石，水浴加热三颈烧瓶，使反
应体系保持微沸。
②回流4 小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温。
③滤去催化剂和沸石，将滤液倒入200mL 水中，加入50mL 乙醚，倒入分液漏斗中，分液。
④分离出的有机层先用ρ=10mg/L 的NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗涤分液，收集有机层。
⑤在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤。
⑥将滤液进行蒸馏，除去杂质得到纯净的山梨酸正丁酯6.0g。回答下列问题：
(1)仪器A 的名称是 ；仪器B 的作用是 ，冷却水由 (填“m”或
“n”)口通入；正丁醇官能团的名称 。
(2)洗涤、分液过程中，加入ρ=10mg/L 的NaHCO3溶液的目的是 ，若改为加入NaOH 的浓
溶液，是否可行 (填“是”或“否”)，原因是： 。
(3)在实验步骤④中加入少量无水MgSO₄ 的目的是 。
(4)在实验步骤⑥中进行蒸馏，蒸馏至120℃除去的杂质是 。
(5)本实验中，山梨酸正丁酯的产率是 (精确至0.1%)。
(6)为了提高反应正向进行的程度，实验室常使用如下图所示装置(夹持、加热装置已略去)代替题图装
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置制备山梨酸正丁酯以提高产物的产率，请结合环己烷的物理性质，解释在该装置中环己烷的主要作用
。
【强化训练2-1】丁酸甲酯(CH3CH2CH2COOCH3)常用作香料，主要用于配制牛奶、干酪、苹果等型香
精。实验室以丁酸和甲醇为原料制备丁酸甲酯的装置如图所示。
实验步骤：
Ⅰ．将15mL 丁酸和18mL 甲醇加入到三颈烧瓶中，再加入7.5mL 浓硫酸，混合均匀。
Ⅱ．加热三颈烧瓶，控制温度为65~75℃，搅拌3—8h，充分反应。
Ⅲ．冷却，向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性。
Ⅳ．分液，取上层油状液体，加入无水Na2SO4固体，过滤后蒸馏，收集102~105℃馏分。
已知：几种物质的性质见下表
沸点/℃
溶解性
性质
丁酸
163.5
与水互溶，易溶于有机溶
剂
低毒
甲醇
64.7
与水互溶，易溶于有机溶
剂
易挥发，有毒
丁酸甲酯
103
微溶于水，易溶于有机溶
剂
易挥发
回答下列问题：
(1)制备丁酸甲酯发生反应的化学方程式为 ；丁酸甲酯的同分异构体中属于酯类的还有 种。
(2)仪器
的作用是 ，仪器B 的名称是
(3)步骤Ⅰ中加入浓硫酸的操作是 ；步骤Ⅱ中采用的加热方法是 。
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(4)步骤Ⅲ中混合液用5%Na2CO3溶液洗涤的目的是 。
(5)步骤Ⅳ中加入无水Na2SO4固体的作用是 ；蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒棈灯、
牛角管、锥形瓶、 、 。
【强化训练2-2】肉桂酸乙酯具有甜橙和葡萄的香味和底蕴，香气持久，有定香作用，可用于香粉、
香水、香精的制作。其合成原理如下：
+CH3CH2OH
+H2O
已知：对甲苯磺酸为强酸，无氧化性。
部分物质的物理性质如下：
物质名称
分子式
密度/(
)
沸点
溶解性
肉桂酸
1.245
300
溶于乙醇、苯，不溶于冷水
肉桂酸乙酯
1.049
271
不溶于水，溶于乙醇
乙醇
0.78
78.3
与水任意比例互溶
实验步骤：
Ⅰ．加料：于100mL 仪器A 中加入30.0mL 乙醇(约0.5mol)和11.9mL 肉桂酸(约0.1mol)，再加入一定
量的催化剂对甲苯磺酸，摇匀，加沸石并固定于铁架台上。
Ⅱ．加热：油浴加热至所需温度，反应2h 后停止加热。
Ⅲ．减压蒸馏：将反应装置中的仪器A 取下安装在精馏装置中，在利用水循环真空泵抽真空的条件下
进行蒸馏，蒸出未反应的乙醇和反应生成的少量水。等到不再有冷凝液流出时，停止加热，得到含有催化
剂的粗产品。
Ⅳ．除杂：在粗产品中加入10%的K2CO3溶液。
Ⅴ．水洗静置：用水洗涤三次，得到淡黄色油状液体，加入无水硫酸镁后过滤，即得肉桂酸乙酯。
Ⅵ．称量：量取产品体积，经计算其质量为13.8g。部分装置如图。
回答下列问题：
(1)使用分水器的优点是 。
(2)仪器A 的名称为 ；冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)口。
(3)油浴加热的优点为 ，本实验不使用浓硫酸作催化剂的原因为 。
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(4)第Ⅳ步除杂过程中，加入10%的K2CO3溶液的目的是 。
(5)无水硫酸镁的作用是 。
(6)该产品的产率为 (保留三位有效数字)。
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