文档文本内容
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第02 讲 烃
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 脂肪烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式............................................................................................................
知识点2 脂肪烃的性质................................................................................................................................
考向1 考查烷烃的结构与性质....................................................................................................................
考向2 考查烯烃的结构与性质.....................................................................................................................
考向3 考查炔烃的结构与性质....................................................................................................................
【思维建模】烷烃、烯烃、炔烃的判断
考向4 考查乙烯的制备................................................................................................................................
考向5 考查乙炔的制备................................................................................................................................
考向6 考查烃的燃烧规律............................................................................................................................
【思维建模】烃完全燃烧耗氧量大小的比较
考点二 芳香烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 苯的结构与性质..............................................................................................................................
知识点2 制取溴苯和硝基苯的实验设计......................................................................................................
知识点3 苯的同系物......................................................................................................................................
考向1 考查苯的结构和性质..........................................................................................................................
考向2 考查苯的同系物..................................................................................................................................
【思维建模】“苯环”与“侧链”的相互影响
考向3 考查芳香烃的同分异构体的判断......................................................................................................
【思维建模】苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
脂肪烃的结构与
性质
选择题
非选择题
2025·湖南
卷2 题，
3 分
2024·湖南卷
4 题，3 分
2021·湖南卷
5 题，3 分
芳香烃的结构与
性质
选择题
非选择题
2023·湖南卷
15 题，14 分
2021·湖南卷
4 题，3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。
选考一般不会单独呈现，主要嵌入其它题中，考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角
度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭
示现象的本质和规律。
2．从命题思路上看，选考命题仍会以选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔
烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类
型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。
复习目标：
1．掌握
的分
与
构特征：能准确区分
、
、炔
、芳香
的
，熟
写典型代表物的分子式、
烃
结
烷烃烯烃
烃
烃
类
类别
练书
构式、
构
式，理解各
的成
特点及空
构型。
结
结
烃
简
类
键
间
2．熟
的化学性
与反
律：掌握各
的核心化学性
，明确反
条件、反
方程式
写
范，能根
烃
质
规
烃
质
规
记
应
类
应
应
书
据
的
构推断其可能
生的反
型。
烃
结
发
应类
3．学会
的命名与同分异构体分析：熟
运用系
命名法
行命名，能通
等效
法、碳
异构
烃
烃
练
统
对简单
进
过
氢
链
/官
能
位置异构分析，
写
定分子式
的
的同分异构体，并判断其
构合理性。
烃
结
团
书
给
对应
4．能
合
情境
用
的知
：能运用
的
成、
构、性
知
，分析
在生活生
中的
用，解
有机
结
实
烃
识
烃
结
质
识
烃
际
应
组
产
应
读
推断/合成
中
的
化关系，准确提取信息并解决“反
型判断、
物推断、方程式
写”等
。
题
烃
题
转
应类
产
书
问
2
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3
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考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
（1）顺反异构的含义：由于碳碳双键 而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同
所产生的异构现象。
（2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。
（3）两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两个相同的原子或原子团排列在双键的
4
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实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
火焰
燃烧火焰明亮，有
燃烧火焰明亮，有
不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂
质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数
的增多，逐渐过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之
间，支链越多，沸点
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式
5
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为： 。
得分速记
1、反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
2、产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
3、定量关系(以Cl2为例)：
即取代1 mol 氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。
③分解反应： 。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：
（2）烯烃、炔烃的加成反应——π 键断裂——只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
（3）加聚反应——π 键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为 。
②乙炔加聚反应的化学方程式为 。
（4）二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应： 。
（5）脂肪烃的氧化反应
①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧：烷烃燃烧火焰较 ；烯烃燃烧火焰 ；炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧
通式： 。
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③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
得分速记
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
1、碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;
2、碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
3、碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：
（3）装置：液—液加热，如图：
（4）收集方法：排水集气法
得分速记
1、浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
2、温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副
反应。
3、加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
4、点燃乙烯前要验纯。
5、反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
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Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
图1
图2
图3
净化装置
通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
得分速记
1、实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量
为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
2、电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱
和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
3、CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中
未画出)
4、生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔
中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
（1）碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
（2）反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
（3）反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
6、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手
拿。
5.有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a ．y ＝4 ，气体总体积
；
b ．y<4 ，气体总体积
；
c ．y>4 ，气体总体积
。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是 。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
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①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越 ，耗氧量越 。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越 ，燃烧时耗氧量越 。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量 。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 。
考向1 考查烷烃的结构与性质
例1（2024·湖南·一模）X、Y、Z、R、Q 元素是原子序数依次增大的五种元素，X、Y、R 不在同周期，Z
元素的一种核素可用于对文物进行年代测定，R 元素的焰色是砖红色，Y、Z 和R、Q 分别为同周期且相邻
的元素，Y 与Q 的价层电子数相等，且是X 与R 价层电子数之和。下列说法一定正确的是
A．Y 的最高价氧化物对应水化物是三元弱酸
B．Q 的价层电子排布为
，属于稀土金属
C．X 和Z 形成的化合物常温下为气态
D．R 的最高价氧化物对应水化物与Z 的最高价氧化物对应水化物反应产生白色沉淀
【变式训练1】（2025·湖南·二模）资料表明，烷烃的卤代反应为自由基反应，自由基是分子在光、热等外
界条件下共价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原
子团，在水中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是
A．烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应
B．烷烃可与溴水发生取代反应
C．烷烃可在光照或高温下发生卤代反应
D．产物中可能含有乙烷
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【变式训练2】（2023·湖南娄底·模拟预测）
和
混合气体在光照下反应生成四种氯代物，其沸点如
表所示：
氯代物
沸
点/℃
-24.2
39.8
61.2
76
利用下图所示装置对上述氯代物进行分离，下列叙述正确的是
A．毛细玻璃管可以用沸石或玻璃棒替代B．克氏蒸馏头的作用是减少液体进入冷凝管
C．收集氯仿时温度计指示温度为39.8℃D．四氯化碳中一定混有另外三种氯代物
考向2 考查烯烃的结构与性质
例2（2025·湖南长沙·三模）下列化学用语的表达正确的是
A．反-2-丁烯的球棍模型：
B．
的电子式：
C．基态Br 原子的简化电子排布式：
D．
中
键的形成：
【变式训练1】（2025·湖南张家界·三模）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构如图所示。下列有关
叙述错误的是
A．利用红外光谱仪可测定该物质含有的化学键或官能团
B．该物质的分子式为
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C．1 个该物质分子中含1 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多与
发生加成反应
【变式训练2】（2023·湖南长沙·一模）石油常压蒸馏得蜡油(C18～C30)，经催化裂化过程制备汽油及其他
产品的工艺流程简图如下：
下列说法正确的是
A．减压蒸馏能够提高蒸馏温度，使产品更加快速蒸出
B．稳定塔中加氢的目的是为了提高裂化汽油中烯烃的含量
C．轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油，其主要目的是降低含S 量及提高十六烷值
D．使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出，从而提高转化率
考向3 考查炔烃的结构与性质
例3（2024·湖南长沙·一模）《自然•天文学》发表的一篇研究论文称在金星大气中探测到一个只属于磷化
氢(
)的特征光谱。磷化氢是一种无色、剧毒、易燃的强还原性气体，制备的流程如图所示：
下列说法正确的是
A．通过晶体的X 射线衍射实验获得
分子中
键角为109°28'
B．1 mol
与足量浓NaOH 溶液反应，氧化剂和还原剂的物质的量之比为1 3∶
C．次磷酸的分子式为
，属于三元弱酸
D．含
等杂质的电石制得的乙炔中混有
，可用高锰酸钾除去乙炔中的
思维建模 烷烃、烯烃、炔烃的判断
1.根据化学式判断：
烷烃： CnH2n+2（n≥1）
烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简）
炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃）
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2.根据化学性质判断：
烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化
烯烃：可被酸性KMnO 氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子
₄
。
炔烃：能使溴水、酸性KMnO₄ 褪色+燃烧冒浓黑烟。
【变式训练1】（2024·湖南邵阳·三模）下列化学用语不正确的是
A．聚乙炔的结构简式：
，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同
B．基态镍离子(Ni2+)的核外最外层电子排布式是3s23p63d8
C．基态
的价电子轨道表示式：
D．HCl 分子中
键的形成：
【变式训练2】（2023·湖南永州·二模）有机合成中经常要考虑产物的立体结构，以下合成路线中的产品环
上的两个取代基处于环的同侧，在制药行业中有特殊用途，试回答下列问题：
(1)C 的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)写出
的化学方程式 。
(5)I 中含有的手性碳原子的数目为 ，其同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体
异构)
①苯环上连有三个取代基
②除苯环外有独立的三元环
③能发生水解反应和银镜反应，且水解产物遇
溶液显色
(6)仿照上述合成路线，写出由
合成
的路线 (无机试剂任选)。
考向4 考查乙烯的制备
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例4（2025·湖南长沙·二模）下列实验目的及其对应的实验方案、现象和结论都正确的是
选
项
实验目的
实验方案
现象和结论
A
探究食品脱氧
剂中还原铁粉
是否变质
取少量样品溶于足量硝酸
中，滴加KSCN 溶液
溶液变红，说明铁粉已变质
B
证明乙醇与浓
硫酸混合加热
有乙烯生成
将得到的气体通入盛有适量
酸性高锰酸钾溶液的试管中
若溶液褪色，说明有乙烯生成
C
检验某纯净气
体是否为
将该纯净气体通入盛有品红
溶液的试管中
品红溶液褪色，若加热又恢复红
色，则可说明该纯净气体是
D
比较
、
的
大小
向
溶液
中滴加2 滴同浓度的
溶液，振荡后再
加入2 滴同浓度的
溶液
先产生白色沉淀，后又有蓝色沉淀
产生，说明
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式训练1】（2024·湖南衡阳·模拟预测）下列实验装置或操作能达到目的的是
A
B
C
D
制取乙烯
提高HClO 浓度
配制
250mL0.10mol·L-1NaOH
溶液
除去乙烯中的少量
SO2
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式训练2】（2024·湖南长沙·模拟预测）1，2-二氯乙烷是制备杀菌剂和植物生长调节剂的中间体，在
农业上可用作粮食、谷物的熏蒸剂、土壤消毒剂等。已知其沸点为83.5℃，熔点为-35℃。下图为实验室中
制备1，2-二氯乙烷的装置，其中加热和夹持装置已略去。装置A 中的无水乙醇的密度约为0.8
。
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(1)装置A 中还缺少的一种必要仪器是 ，使用冷凝管的目的是 ，装置A 中发生主
要反应的化学方程式为 。
(2)装置B 中玻璃管d 的作用是 。
(3)实验时A 中三颈烧瓶内可能会产生一种刺激性气味的气体，为吸收该气体，在装置B 中应加入的最佳试
剂为___________。(填字母序号)。
A．浓硫酸
B．
溶液
C．酸性
溶液D．饱和
溶液
(4)D 中a、c 两个导气管进入仪器中的长度不同，其优点是 。
(5)实验结束后收集得到0.2
1，2-二氯乙烷，则乙醇的利用率为 %(结果用小数表示)。
考向5 考查乙炔的制备
例5（2025·湖南长沙·二模）利用下列实验装置及药品，能达到相应实验目的的是
A．图1：制备乙炔并检验乙炔具有还原性
B．图2：制备
晶体
C．图3：制取
固体
D．图4：用石墨作电极制备NaClO 溶液
【变式训练1】（2025·湖南岳阳·一模）草酸是一种用途广泛的有机酸，易溶于水，常用来作还原剂、沉淀
剂、媒染剂、络合剂等。某实验小组通过查阅资料设计了如图所示的装置(夹持仪器省略)制备一定量的草
酸晶体
，回答下列问题：
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经查找资料得知：乙炔在
左右硝酸汞
作催化剂的条件下，经浓硝酸氧化可制得草酸。
(1)仪器a 的名称是 。
(2)硫酸铜溶液除去的杂质气体分子式为 。
(3)装置C 中反应一般控制在
左右，适宜采用的加热方式为 ，若温度高于
，则生成草
酸的速率会减慢，原因是 。
(4)装置C 中发生的化学方程式为 。
(5)某实验小组称取电石
(杂质的质量分数为4.0%)，在浓硝酸足量情况下，完成实验，最后得到草酸
晶体
。
①从C 中分离出草酸晶体的方法是： ，过滤，洗涤，干燥。
②该实验中草酸晶体的产率： %(结果保留两位有效数字)。
(6)设计实验证明草酸属于二元酸(写出简要步骤) 。
【变式训练2】（2024·湖南·二模）利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些问题难以解决，如反应速率
过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题。
为解决上述问题，某校化学兴趣小组设计出一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。
(1)实验室常用电石与水反应的传统方法制取乙炔，写出反应的化学方程式： 。
(2)①仪器B 的名称是 ；
②向
反应器中填装固体反应物时，电石放置位置为 （填“甲处”或“乙处”）；反应器中装有
玻璃珠，其作用为 ；
B
③
装置中可用次氯酸钠吸收混杂在乙炔中的
，反应中
被氧化为最高价氧化物对应的水化物，
请写出次氯酸钠与
反应的离子方程式： 。
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(3)兴趣小组在制备乙炔时对反应液进行了一系列筛选（如下图），依据图表选择最合适的反应液为
（填标号），原因是 。
a．饱和食盐水 b．
醋酸 c．
盐酸 d．饱和氯化铵溶液
(4)选取合适的反应液后，小组称取电石
（杂质的质量分数为
）完成实验，除杂后测得乙炔气体
体积为
（标准状况下），计算该实验中乙炔的产率：
（结果保留两位有效数字）。
考向6 考查烃的燃烧规律
例6（2024·湖南·模拟预测）山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关该化合物叙述
错误的是
A．1 mol 山奈酚充分燃烧消耗14.5 mol O2
B．山奈酚中含有4 种含氧官能团
C．山奈酚可以发生氧化反应、缩聚反应
D．1 mol 山奈酚最多与4 mol NaOH 反应
思维建模 烃完全燃烧耗氧量大小的比较
1、等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元
素质量分数越大)，耗氧量越多。
2、等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的
有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
3、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。
4、等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全
燃烧，耗氧量相同。
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【变式训练1】（2024·湖南长沙·调研）关于
的说法正确的是
A．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子
B．1 mol 该烃完全燃烧消耗11 mol O2
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【变式训练2】（2023·湖南岳阳·调研）Ⅰ 、某烃A 0.2 mol 在O2中完全燃烧时，生成CO2 1.4mol、H2O
1.6 mol ，
(1)该烃A 的分子式为 ，燃烧时消耗标准状况下O2 L 。
(2)写出该烃A（只含三个甲基）的同分异构体
Ⅱ、标准状况下1.68 L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到的白
色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，质量增加9.3 g。
(3)①燃烧产物中生成水的质量是 。
②若原气体是单一气体，则它的分子式 。
③若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出两
组) 、 。
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 苯的结构与性质
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为 结构，分子中 个原子共平面。
(2)6 个碳碳键完全
，是一种介于碳碳 和碳碳
之间的独特的键。
2．苯的物理性质
苯是
、有
气味的
，密度比水
，
，
溶于水，
溶于有
机溶剂，也是良好的有机溶剂。
3．苯的化学性质
(1)氧化反应
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①苯在空气中燃烧：燃烧时产生
的火焰并有
产生，其化学方程式为：
② 不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生
反应，化学方程式为：
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：
(3)加成反应
一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：
4、总结
(1)从分子组成上看，苯属于 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的
四氯化碳溶液)发生 反应。
(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 反
应，能氧化，难加成。
得分速记
证明苯分子中无碳碳双键
1、结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
2、结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
3、性质上：溴水不褪色
4、性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2 制取溴苯和硝基苯的实验设计
1．溴苯的实验室制取
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤
①安装好装置，检查
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入 作催化剂
④用带导管的 塞紧瓶口
实验装置
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实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用 ，吸收HBr 和挥发出来的Br2
得分速记
1、该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
2、加药品的顺序：铁
苯
溴
3、长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用
率)
4、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
5、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
6、纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的
烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
7、简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化
钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去
苯)可得纯净的溴苯
8、AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆
底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4 的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则
AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3
溶液中产生浅黄色沉淀)
9、苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液
一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL 注入大试管中，再慢慢注入2 mL ，并
及时摇匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
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实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
得分速记
1、试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
2、水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
3、为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
4、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
5、玻璃管的作用：冷凝回流
6、简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸
馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得
纯净的硝基苯
7、纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶
有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
8、硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅
速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
9、使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1)防止浓HNO3分解
(2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
知识点3 苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的 被
取代后的产物，其分子中只有
苯环，侧链都是
，分子组成通式为
。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有
种同分异构体，分别为
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等
能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环
上的
被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能
，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为
③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 溶液，溶液褪色的是
。
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(2)取代反应
甲苯与
和
的混合液在一定条件下反应生成
，化学方程式为：
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 晶体，不溶于水。它是一种烈性
炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
3．芳香烃的来源
(1)来源：通过
可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。
(2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
4、总结
苯的同系物分子中，苯环与侧链
，使苯的同系物与苯的性质有
之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果
侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有
，则该侧链烃基通常被氧化为
。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、
上的
变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基
甲苯，而苯与硝酸反应只生成
。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同
占
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不
同
点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元
取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元
取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4
溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性
KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链
烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、
对位的氢更活泼而被取代
得分速记
1．各类烃的结构特点及性质比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
苯与苯的同系物
代表物结构
CH4
苯
甲苯
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简式
化
学
性
质
燃烧
易燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O
酸性高
锰酸钾
不反应
氧化反应
氧化反应
不反应
侧链氧化反应
溴水
不反应
加成反应
加成反应
不反应， 萃取褪色
主要反应类
型
取代
加成反应、氧化
反应、加聚反应
加成反应、氧
化反应、加聚
反应
取代、加
成
加成反应、取代反应、
氧化反应
2．各类烃的检验
类别
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件
下发生取代反应
不反应，液态烷烃可
以萃取溴水中的溴
从而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
炔烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
苯
一般不反应，催化条
件下可取代
不反应，发生萃取
而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同
系物
一般不反应，光照条
件下发生侧链上的取
代，催化条件下发生
苯环 上的取代
不反应，发生萃取而
使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
考向1 考查苯的结构和性质
例1（2025·湖南张家界·三模）某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a 中加入
15mL 苯和少量铁屑，仪器b（下端活塞关闭）中小心加入4.0mL 液溴，向a 中滴入液溴。下列有关说法错
误的是
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A．仪器c 的名称为球形冷凝管
B．仪器d 中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C．仪器a 中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D．仪器c 起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）通常进行药物结构的修饰有助于新药的开发与利用等。已知由青蒿
素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下所示，则下列说法错误的是
A．青蒿素、双氢青蒿素均兼有氧化性和还原性
B．双氢青蒿素分子中所有碳原子有可能共平面
C．由青蒿素变为双氢青蒿素有原子的杂化方式发生改变
D．与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的水溶性，疗效更佳
【变式训练2】（2024·湖南邵阳·三模）黄曲霉毒素B1 的结构简式如下，下列关于黄曲霉毒素B1 的说法
不正确的是
A．分子式为C17H12O6
B．1mol 该物质最多可与7molH2加成
C．分子中有2 个手性碳原子
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D．分子中所有原子不可能共平面
考向2 考查苯的同系物
例2（2025·湖南长沙·三模）兴趣小组设计以下实验，探究
氧化甲苯蒸气(还原产物为
)生成无
污染气体的效果。
下列说法错误的是
A．实验开始时，应先通X 气体，再加热酒精喷灯
B．若n(甲苯)
发生反应，则
C．IV 中出现浑浊可判断甲苯被
氧化
D．装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
思维建模 “苯环”与“侧链”的相互影响
1. 取代反应：双侧链与苯环的活性差异
苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。
侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。
2. 氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律
与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO 溶液氧化为羧基（
₄
-COOH）。
3. 加成反应：延用苯的加成规律
与H 加成需
₂
Ni 作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。
【变式训练1】（2024·湖南郴州·模拟预测）某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[
]并检验生成的
，其中装置错误的是
A．
B．
C．
D．
【变式训练2】（2024·湖南永州·模拟预测）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J 的一种路
线如下：
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已知：
①
E
②
的核磁共振氢谱只有一组峰；
C
③
能发生银镜反应；
J
④是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A 生成B 的化学方程式为 ，其反应类型为 ；
(2)D 的化学名称是 ，由D 生成E 的化学方程式为 ；
(3)J 的结构简式为 ；
(4)G 的同分异构体中核磁共振氢谱有4 组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式 (写出一种即
可)；
(5)由甲醛和化合物A 经下列步骤可得到2 一苯基乙醇：
反应条件1 为 ；反应条件2 所选择的试剂为 ；L 的结构简式为 。
考向3 考查芳香烃的同分异构体的判断
例3（2024·湖南长沙·二模）迈克尔加成反应与分子内的羟醛缩合反应联合起来构建环，称为罗宾森环化
反应。已知：
为迈克尔加成反应。下列说法正确的是
A．M 分子中所有原子可能共平面
B．可用过氧化氢溶液鉴别P 和Q
C．含醛基、四元环和手性碳原子的N 的同分异构体有5 种
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D．
和
在乙醇钠条件下反应可得到
思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
1、苯环上有两个取代基时，有3 种同分异构体。
2、苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3 种同分异构体；若有两个取代基相同，有6 种同
分异构体；若三个取代基均不相同，有10 种同分异构体。
【变式训练1】（2024·湖南·二模）如图为两种简单碳螺环化合物，下列说法错误的是
A．两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面
B．螺［3,4］辛烷的一氯代物有4 种（不考虑立体异构）
C．螺［3,4］辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体
D．
的名称为螺［4,5］癸烷
【变式训练2】（2025·湖南·模拟预测）对甲基苯乙烯（
）是有机合成的重要原料。下列对
其结构与性质的推断错误的是（ ）
A．分子式为
B．能发生加聚反应和氧化反应
C．具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5 种不考虑立体异构
D．分子中所有原子可能处于同一平面
1．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中
键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
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D．由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
2．（2025·湖南·高考真题）化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是
A．溶液褪色
B．产生红色沉
淀
C．溶液呈紫色
D．试纸变为蓝
色
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2021·湖南·高考真题）
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
含有的中子数为
B．
溶液中含有的
数为
C．
与
在密闭容器中充分反应后的分子数为
D．
和
(均为标准状况)在光照下充分反应后的分子数为
4．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条
“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与
溶液反应有
生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
5．（2023·湖南·高考真题）金属
对
有强吸附作用，被广泛用于硝基或羰基等不饱和基团的催化氢化
反应，将块状
转化成多孔型雷尼
后，其催化活性显著提高。
已知：①雷尼
暴露在空气中可以自燃，在制备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面“湿润”；
②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行。
某实验小组制备雷尼
并探究其催化氢化性能的实验如下：
步骤1：雷尼
的制备
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步骤2：邻硝基苯胺的催化氢化反应
反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅拌装置略)。装置Ⅰ用于储存
和监测反应过程。
回答下列问题：
(1)操作(a)中，反应的离子方程式是 ；
(2)操作(d)中，判断雷尼
被水洗净的方法是 ；
(3)操作(e)中，下列溶剂中最有利于步骤2 中氢化反应的是___________；
A．丙酮
B．四氯化碳
C．乙醇
D．正己烷
(4)向集气管中充入
时，三通阀的孔路位置如下图所示：发生氢化反应时，集气管向装置Ⅱ供气，此时
孔路位置需调节为 ；
(5)仪器M 的名称是 ；
(6)反应前应向装置Ⅱ中通入
一段时间，目的是 ；
(7)如果将三颈瓶N 中的导气管口插入液面以下，可能导致的后果是 ；
(8)判断氢化反应完全的现象是 。
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