文档文本内容
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第02 讲 烃
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 脂肪烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式..............................................................................................................
知识点2 脂肪烃的性质..................................................................................................................................
考向1 脂肪烃的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 乙烯和乙炔的性质及制备..................................................................................................................
考向3 烃的燃烧规律......................................................................................................................................
【思维建模】烃完全燃烧耗氧量大小的比较
考点二 芳香烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 芳香烃的结构..................................................................................................................................
知识点2 苯的性质..........................................................................................................................................
知识点3 苯的同系物的化学性质..................................................................................................................
考向1 芳香烃的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 芳香烃的同分异构体的判断..............................................................................................................
考点三 化石燃料的综合利用...........................................................................................................
知识点1 天然气的综合利用..........................................................................................................................
知识点2 石油的综合利用..............................................................................................................................
知识点3 煤的综合利用..................................................................................................................................
考向 化石燃料的综合利用...........................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
2023 年
脂肪烃的结构与
性质
选择题
非选择题
湖北卷T11，3 分
河北卷T7，3 分)
天津卷T9，3 分)
湖南卷T4，3 分
浙江6 月卷T12，3 分
浙江6 月卷T10，2 分
芳香烃的结构与
性质
选择题
非选择题
陕晋宁青卷T5，3 分)
北京卷13，3 分
——
化石燃料的综合
利用
选择题
非选择题
——
安徽卷T1，3 分
——
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。
本考点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、
性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
2．从命题思路上看，高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷
烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目
判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。
复习目标：
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。
3．了解化石燃料的综合利用。
2
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考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
3
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2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
__________
__________
__________
键角
109°28′
120°
180°
3．烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键__________导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所
产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个________的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
__________
两个相同的原子或原子团排列在双键的
__________
实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较_____
较_____
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰_____，有_____
燃烧火焰_____，有_____
4
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不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液_____色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液_____色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2==CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂
质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
知识点2 脂肪烃的性质
1．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有__________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数
的增多，逐渐过渡到_____、_____
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐__________；同分异构体之
间，支链越多，沸点__________
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他____________________的反应。
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：______________________________。如甲烷与氯气反应的
第一步方程式为：________________________。
③分解反应________________________________。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：____________________________ _____________________________
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π 键断裂——只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的__________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
5
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(3)加聚反应——π 键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为________________________________。
②乙炔加聚反应的化学方程式为________________________________。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：______________________________________________________。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃________使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃________使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧：烷烃燃烧火焰较_________；烯烃燃烧火焰__________；炔烃燃烧很__________。烃的完全
燃烧通式：________________________________。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
3．乙烯的实验室制法
(1)药品：乙醇、浓硫酸
(2)反应原理________________________________
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(3)装置：液—液加热，如图：
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为__________)的混合液，放入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升至__________。
③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②KMnO4酸性溶液______色。
③Br2的CCl4溶液_____色。
④收集方法：排水集气法
得分速记
①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发
生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 ：
C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
4．乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
________________________________ (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
1
图
2
图
3
图
净化装置
通过盛有________________________________的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
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收集装置
排水法
得分速记
(1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子
质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
(2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴
加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
(3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装
置中未画出)
(4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的
乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。
5．有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积______；
b．y<4，气体总体积_______；
c．y>4，气体总体积________。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)，V 前－V 后＝＋1，
气体体积总是________。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越_____，耗氧量越
_____。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越_____，燃烧时耗氧量越_____。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量
________。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均________。
得分速记
利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
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考向1 脂肪烃的结构与性质
例1(2025•河北邢台模拟)有机化合物M 是一种食品香料，主要用于配制香水、精油，其结构简式如图
所示。下列叙述正确的是( )
A．M 属于芳香烃
B．M 的分子式为C10H14
C．M 可被酸性KMnO4溶液氧化成酮
D．1molM 与1molBr2反应仅能生成2 种有机物
【变式训练1·变考法】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最少有6 个原子共平面 B．X 具有顺反异构
C．Y 与足量NaOH 溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z 的链节结构简式为
【逻辑思维与科学建模】【变式训练2】Diels-Alder 反应，又名双烯合成反应，是指共轭双
烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的
手段之一。1928 年德国化学家Diels O 和Alder K 首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950
年的诺贝尔化学奖。Benjamin List 和DavidW．C．MacMillan 利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化
Diels-Alder 反应也取得重要进展，荣获2021 年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder 反应
的说法正确的是( )
A．
分子中所有原子可能共平面
B．
、
、
均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物
C．
与
可以继续发生Diels-Alder 反应
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D．不考虑立体异构，
的一氯代物有3 种
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3 烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，
原理如图所示：
自由基中间产物越稳定，产物选择性越高，某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比
例，结果如图：
下列说法正确的是( )
A．异丁烷的二溴代物有两种
B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反应过程中异丁烷形成的自由基
比
稳定
D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
考向2 乙烯和乙炔的性质及制备
例2(2025·黑龙江哈尔滨三模)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。
下列说法错误的是( )
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
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思维建模 从组成、熔沸点、性质角度区分纯净物和混合物
①纯净物：有固定的组成和结构；有固定的熔沸点；保持一种物质的性质
②混合物：无固定的组成和结构；无固定的熔沸点；保持原有物质各自的性质。
【变式训练1·变考法】(2025·广东清远二模)用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是
( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【变式训练2·变载体】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置
(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯 B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯 D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【创新设计与科学探究】【变式训练3】(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分
为CaC2，含少量CaS 和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计
的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
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A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm 玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g 电石完全反应，并生成336 mL 乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
考向3 烃的燃烧规律
例3 下列对有机物的描述错误的是( )
A．1 mol
完全燃烧消耗11 mol O2
B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同
思维建模 烃完全燃烧耗氧量大小的比较
(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或
氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。
(2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同
的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
(3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。
(4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体
完全燃烧，耗氧量相同。
【变式训练1·变考法】某温度和压强下，将4 g 由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混
合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g 三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷
【变式训练2·变考法】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，
下列说法正确的是( )
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A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4
C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2
【变式训练3·变考法】150 ℃时，将1 L 混合烃与9 L 氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至
150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( )
A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4
C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃的结构
1．概念：分子里含有一个或多个________的烃。
2．结构特点：含有________，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
3．稠环芳香烃：通过两个或多个________________而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典
型的代表物是______________。
4．分类
5．苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
或
化学键
形成
苯分子中的6 个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的
sp2杂化轨道以σ 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，
都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p 轨道垂直于碳、
氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6 个碳碳键键长________。
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②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的________________。
③苯的6 个氢原子所处的化学环境________。
④分子中6 个碳原子和6 个氢原子都在________________。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在________________。
得分速记
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上：溴水不褪色
(4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2 苯的性质
1．苯的物理性质
(1)色味态：____色有________味的________
(2)密度：比水的____
(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂
2．苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式：________________________________
②现象：燃烧产生________火焰、冒________
(2)酸性高锰酸钾溶液：________
3．苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：__________________________________________
③苯和溴水混合的现象：______________________
④溴苯：____色液体，有________气味，____溶于水，密度比水的____。
(2)硝化反应
①条件：浓硫酸作________和________、控温55～60℃________加热
②方程式：___________________________________________
③硝基苯：____色液体，有________气味，____溶于水，密度比水的____。
(3)磺化反应
①条件：控温70～80℃________加热
②方程式：____________________________________________
4．苯的加成反应
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(1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式：____________________________________________
(3)环己烷(
)不是平面正六边形结构。
知识点3 苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
(1)可燃性
①反应：CnH2n－6+ ________O2
nCO2+(n－3)H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有________，能够被酸性KMnO4溶液氧化
________
________
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3
______________________
CH2CH3
______________________
CH3CH2－
CH3
______________________
2．硝化反应
(1)反应：
+3HO－NO2
______________________
(2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应
4．加成反应：
______________________
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考向1 芳香烃的结构与性质
例1(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1 亿种，其中绝大多数都是有机化
合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．该物质的分子式为C18H24
B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子
C．该物质所有碳原子都在一个平面上
D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
【变式训练1·变考法】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3 种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【变式训练2·变载体】(2025•河南模拟)2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系：
下列说法正确的是( )
A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原
C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
【反应机理与科学建模】【变式训练3】利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程
如图所示(其中带“·”的表示自由基)。
下列说法错误的是
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的
键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
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D．总反应为：
考向2 芳香烃的同分异构体的判断
例2 可用
表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成
的有机物共有(不考虑立体异构)
A．6 种 B．8 种 C．10 种 D．12 种
【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是( )
A．①的一氯代物有6 种
B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．③的一氯代物有6 种
D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
【变式训练2·变考法】下列说法不正确的是( )
A．
的二溴代物有9 种
B．
有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜
现象的有4 种
C．
存在顺反异构
D．
有机物最多有21 个原子在同一平面上
【变式训练2·变题型】可见光催化的Csp3—H 官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现
如下转化：
下列说法正确的是
A．M 按系统命名法命名为1，4-甲苯
B．N 中最多有14 个原子共平面
C．M 和N 的一溴代物种类数目相同
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D．M 和N 均可被氧化为
考点三 化石燃料的综合利用
知识点1 天然气的综合利用
1．主要成分：CH4
2．用途：
(1)清洁的化石燃料
(2)生产甲醇：____________________________，____________________________。
(3)合成氨________________________或_________________________，_________________________，
N2＋3H2
2NH3；
(3)合成分子内含2 个或2 个以上碳原子的有机物。
3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。
塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
得分速记
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
_______________
_______________
燃料
水煤气
_______________
_______________
燃料、化工原料
炼厂气
_______________
_______________
燃料、化工原料
油田气
_______________
_______________
燃料、化工原料
天然气
_______________
_______________
燃料、化工原料
裂解气
_______________
_______________
石油化工原料
焦炉气
_______________
_______________
燃料、化工原料
知识点2 石油的综合利用
1．石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：_______________的黏稠液体。
(2)组成：主要是由________、________和________组成的混合物，其成分主要是________和
________，有的含________。所含元素以________为主，还含有少量________________等。
2．石油炼制方法
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的
方法把石油分成
在催化剂存在的条件下，
把相对分子质量大、沸点
在高温下，把石油产
品中具有长链分子的
在加热和催化剂
作用下，通过结
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_______________
的蒸馏产物
高的烃断裂为相对分子质
量_____、沸点______的
烃
烃断裂为各种短链的
______烃或______烃
构的调整，使链
状烃转化为
_______烃
主要
原料
________
________
石油分馏产品(包括
石油气)
石油中的脂肪链
烃
主要
产品
汽油、煤油、柴
油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁
烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
________变化
________变化
________变化
________变化
3．裂化与裂解对比
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的
烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃
断裂成各种短链的气态烃和少量
液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
得分速记
蒸馏、分馏、干馏的比较
名
称
定义
适用范围
变化类型
蒸
馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，
各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏
分)越纯
物理变化
分
馏
对多组分混合物在控温下先后、
连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作
中分离出多种馏分
物理变化
干
馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
空气加强热使它分解的过程
化学变化
知识点3 煤的综合利用
1．煤的组成：煤是由________和少量________组成的复杂混合物，主要含______元素，还含有少量
________________等元素。
2．综合利用
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤________空气加强热使其分解的过程，也称煤的________。煤的
干馏是一个复杂的________________过程
产品
主要有________、________、________、________、焦炉气
气化
原理：将煤转化为______________的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)=====CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成_____________
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间接液化：先转化为_______________ ，再在催化剂作用下合成
________等
3．煤的干馏产品和用途
产品
主要成分
用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成
材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
得分速记
(1)煤的气化、液化都是化学变化。
(2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
(3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
(4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、
萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
考向化石燃料的综合利用
例迄今为止，煤、石油、天然气是人类使用的主要能源，下列说法错误的是( )
A．煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料
B．石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
C．工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料
D．天然气作为化工原料，常用于合成氨和生产甲醇
【变式训练1·变考法】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是( )
A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏
【变式训练2·变载体】石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制，我们可以获得多种有机化合物。
下列关于石油及其炼制的说法中错误的是( )
A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化
C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量
【变式训练3·变载体】(2025·山西晋中开学考试)煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血
液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是( )
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A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的裂解、分馏都属于化学变化
C．煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃
1．(2025•湖北卷，11，3 分)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )
A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2 个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2．(2025·陕晋宁青卷，5，3 分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国
科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是(
)
A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
3．(2025·河北卷，7，3 分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备
和检验的是( )
A．电石与饱和NaCl 溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4
C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水
4．(2024·安徽卷，1，3 分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
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A．煤
煤油 B．石油
乙烯 C．油脂
甘油 D．淀粉
乙醇
5．(2024·天津卷，9，3 分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
( )
柠檬烯
A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应
6．(2024·湖南卷，4，3 分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B． 环己烷与苯分子中
键的键能相等
C． 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D． 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
7．(2023•浙江省6 月选考，10，2 分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z
链节为
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