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1．白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I 的
路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2．布洛芬(D)和甲硝唑(G)分别是两种消炎药物，化学工作者近日将两种药物进行结合合成
了一种具有更强消炎功效的化合物(H)，该过程的合成路线如图，请根据路线回答问题：
(1)化合物E 的分子式为 。
1
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(2)A→B 的化学反应方程式为 。
(3)物质F 的结构简式为 。
(4)反应D+G→H 的类型为 。
(5)化合物I 是D 的同系物，且相对分子质量少28.化合物Ⅰ有多种同分异构体，符合下列条
件的有 种。写出其中任意一种有两个相同环境的甲基且苯环上两个取代基在对
位的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应
②能与
发生显色反应
③苯环上有且仅有两个取代基
④分子结构中有且仅有两个甲基
(6)
的结构简式为
，请根据以上的反应补全下列物质结构简式
M 、N 。
3．有机化合物J 是一种高效，低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示。
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已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；B 的名称为 ，为了保证合成过程的精准，B→C 要经过
多步反应，而不是采取一步氧化，原因是 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 (写两种即可)。
(3)C→D 发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，写出该反应的化学方程式： 。
(4)E 的结构简式为 ；G→H 的反应类型为 。
4．艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K 的一种路线如下
（部分试剂和条件略去）。
已知：①Boc 为
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基和 。
(4)F→G 的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。
a．
b．
c．
d．
3
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(5)
反应的化学方程式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能
与碳酸氢钠浴液反应放出
，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面积比为2 1 1 1 1
∶∶∶∶的结构简
式为 （任写一种）。
①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
③苯环上有3 个取代基且不含其它环状结构
5．药物
对治疗心脏病有疗效。一种合成
的流程如下。
已知：
。
回答下列问题：
(1)H 的结构简式为 ，E→F 的试剂和条件分别是 。
(2)F 中所含官能团的名称为 ，F→G 的反应类型是 。
(3)吡啶(
)呈碱性，F→G 中常加入吡啶，其作用是 。
(4)B→C 的化学方程式为 。
(5)芳香族化合物L 在分子组成上比F 少3 个“CH2”原子团，则满足下列条件的L 的结构简
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式有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上有3 个取代基，且取代基中无-C=N-结构，除苯环外无其他环状结构；
③只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰且峰面积之比为2：2：2：2：1 的结构简式为
(只写一种即可)。
6．四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线如
下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或
H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
5
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(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其
结构简式是 。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发
生已知反应Ⅱ．则H 的可能结构是 。
7．中国科学家屠呦呦获得2015 年诺贝尔医学奖。颁奖典礼上，她以《青蒿素的发现：传
统中医给世界的礼物》为题目进行了演讲。以香茅醛为原料人工合成青蒿素的路线如下：
注：1——表示多步反应
回答下列问题：
(1)每个青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
(2)已知A→B 为加成反应，该反应的化学方程式为 。
(3)符合以下条件的
的同分异构体有 种(考虑立体异构)，
①可以发生银镜反应。
②可使少量
的
溶液褪色。
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写出上述互为顺反异构的
的结构简式 、 。
(4)写出G 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(5)已知
。
①该反应的反应类型为 ；
②试解释青蒿素在水中的溶解度小于双氢青蒿素的原因 。
8．F 是合成某药物的中间体，一种制备F 的合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的试剂和条件为 ，其反应类型是 。
(2)
的名称为 。
(3)D 中含氧官能团的名称为 。
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)D→E 和E→F 的顺序 (填“能”或“不能”)颠倒，原因是 。
(6)G 是D 的芳香族同分异构体，同时具备下列条件的G 的结构有 种(不考虑立
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体异构)。
①能发生银镜反应
②能与碳酸氢钠溶液反应生成
气体
③只有2 个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2 个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
9．甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
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其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
10．有机物K 是重要的药物中间体，一种K 的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A→B 的反应条件是 。D→E 的反应类型为 。
(2)F 的结构简式为 。
(3)I 的化学名称是 。J 中官能团的名称是 。
(4)反应B→C 的化学方程式为 。
(5)鉴别D 的水溶液与I 的水溶液的化学试剂为 。
(6)L 是D 与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L 的同分异构体有 种；
①含有苯环；
②能发生水解反应且1molL 需要2molNaOH 发生反应。
其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：1：1 的物质的结构简式为
(任写一种)。
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参考答案：
1．(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配
置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】
根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式
和有机物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连
续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机
物D，根据有机物D 的分子式可以推出有机物D 为
；有机物D 与
NBS 发生取代反应得到有机物E ，根据有机物E 的分子式可以推出有机物E 为
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；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物
G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件
可以得到有机物G 的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标
化合物I。据此分析解题：
【详解】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）
根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机
物D，故反应类型为取代反应；
（4）
根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3 发生反应得到有机物F ，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）
有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物
H 的结构可以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯
甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴
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别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置
成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）
对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有
饱和碳原子，可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基
和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
2．(1)C4H6N2
3
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(2)
+
+CH3COOH
(3)
(4)取代反应
(5) 15
(6)
【分析】
A 与乙酸酐一定条件下生成B ，B 加氢还原生成C ，结合C 的结构可知B 为
；E 硝化反应生成F，F 与环氧乙烷取代生成G，结合G 的结构可知
F 为
。
【详解】（1）结合E 的结构可知分子式为C4H6N2。
（2）
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A 与乙酸酐取代生成B 和乙酸，反应方程式为
+
+CH3COOH
（3）
根据分析F 结构为
。
（4）布洛芬中含有羧基，甲硝唑中含有羟基，两者发生酯化反应生成化合物H 和水，故
D+G→H 的反应类型为取代反应。
（5）
化合物I 是D 的同系物，且相对分子质量少28，则I 的分子式为
。I 的同分异构体
满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与
发生显色反应，说明含有酚
羟基；③苯环上有且仅有两个取代基；④分子结构中有且仅有两个甲基，则符合条件的结
构包括
5 种，
其中每个结构还各包含邻位、间位的两种结构，故I 的同分异构体共有15 种。
I 的同分异构体中有两个相同环境的甲基，且苯环上两个取代基在对位的结构为：
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（6）
结合A→B 的转化过程可知，苯与丁二酸酐反应生成M，则M 的结构为：
；结合C→D 的转化过程可知，N 的结构为
。
3．(1)
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基，防止被氧化
(2)羟基，酰胺基，酯基（任写两种）
(3)
(4)
加成反应(或还原反应)
【分析】
由B 可知A 为甲苯，结构简式为：
，B 经过多步反应得到C，醇羟基易被氧化，
多步的目的是保护醇羟基，防止被氧化；根据题意，C→D 发生醛基和氨基的脱水反应，
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生
成
碳
氮
双
键
，
，
D
为
；E 为C5H6O3 ，根据已知①，E 为
，F 为：
，G 为：
；G 发生加成反应得到H，D
和H 经过反应得到I，I 经过反应得到J。
【详解】（1）
根据分析，A 为
；B 的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；B→C 要经过多步反
应，而不是采取一步氧化，原因是：保护酚羟基，防止被氧化；
（2）H 中含氧官能团的名称为：羟基，酰胺基，酯基（任写两种）；
（3）
C→D 的化学方程式为：
；
（4）
E 的结构简式为：
；G→H 的反应类型为：加成反应(或还原反应)。
4．(1)间二氟苯或1,3-二氟苯
(2)
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(3)酯基、硝基
(4)b
(5)
(6) 18
或
【分析】A 在Fe 作用下被溴取代生成B，B 和Mg/I2反应得到C，C 和D 发生“已知②”的
反应机理生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式(C4H6O4)可知D 的结构简式为：
，E 和CH3CH2NO2发生加成反应生成F，F→G 的反应分两步：
第一步是F 中的硝基(-NO2)在Fe/HCl 作用下被还原为氨基(-NH2)；第二步是氨基(-NH2)中的
1 个氢原子被Boc 取代生成G，G 在NaBH4作用下生成H，H 分子内脱水成醚得到I，到此
可以解答以下问题。
【详解】（1）根据有机物命名规则，A 的化学名称为：间二氟苯或1,3-二氟苯；
（2）由分析可知，D 的结构简式为：
；
（3）由F 的结构简式可知，F 中含氧官能团有羟基和酯基、硝基；
（4）F→G 的反应包括两步，第一步是F 中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，反应条件为
Fe/HCl ；第二步是氨基(-NH2)中的1 个氢原子被Boc 取代，故选b；
（5）H→I 过程，H 分子内脱去1 个水分子生成I，其反应的化学方程式为：
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；
（6）E 的分子式为C9H6O3F2，其同分异构体能同时满足以下三个条件：
①含有手性碳，即存在与4 个不同的原子或原子团相连的碳原子；
2
②个氟原子与苯环直接相连；
③苯环上有3 个取代基，则除了2 个氟原子，还有1 个取代基，且不含其它环状结构；
则符合要求的同分异构体可看作是有机物(
、
、
)苯环上的2 个氢原子被2 个氟原子取代的产物，每种该有机物苯环
上的2 个氢原子被2 个氟原子取代时均有6 种产物，则E 的同分异构体同时满足三个条件
的有
种；其中能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面
积比为2 1 1 1 1
∶∶∶∶的结构含有羧基，有5 种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为
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2 1 1 1 1
∶∶∶∶，则符合要求的结构简式为：
或
。
5．(1)
H2，催化剂/加热
(2) 氨基和醚键 取代反应
(3)加入的吡啶呈碱性，可消耗F→G 发生取代反应的产物HCl，促进F→G 反应向正反应方
向进行
(4)
+2Br2
+2HBr
(5) 18
或
。
【分析】
与(CH3)2SO4发生取代反应生成B，B 与溴单质在溴化铁催化作用下发生苯环上的
取代反应生成C ，结合D 的结构及C 的分子式可知C 应为：
；C 与
反应生成D，D 在一定条件下转化为E，E 发生加成反应生成F，F 发生取
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代反应生成G。G 发生还原反应生成H，H 发生取代反应生成Q，据此分析解答。
【详解】（1）
由C 的分子式、反应试剂和条件可知，B 发生取代反应生成C，由D 的结构简式可知，C
的结构简式为
，根据已知信息以及Q 的结构简式可知，H 的结构简式为
；E→F 过程中-CN 转化为-CH2NH2，可知E 与氢气发生加成反应可实
现该转化，反应条件为：H2，催化剂/加热。
（2）由F 的结构简式可知其所含官能团为氨基和醚键；F→G 发生取代反应。
（3）比较F 和G 的结构简式可知，F→G 发生取代反应，另一产物为HCl，加入的吡啶呈
碱性，可消耗HCl，促进F→G 反应向正反应方向进行。
（4）
B→C 发生取代反应，另一产物为HBr，反应方程式为：
+2Br2
+2HBr。
（5）
芳香族化合物L 在分子组成上比F 少3 个“CH2”原子团，其同分异构体满足条件：①遇
FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②苯环上有3 个取代基，且取代基中无-
C=N-结构，除苯环外无其他环状结构；③只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；综上
所述，苯环上的取代基为：L 分子中除苯环、2 个酚羟基外，苯环上另一个取代基为-
C2H4N ，且含有1 个双键，有如下8 种情况:
-CH=CHNH
①
2 ，②-C(NH2)=CH2 ，③-
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NHCH=CH2，苯环上有3 个取代基，且其中2 个相同时有6 种位置关系，故符合条件的L
的结构简式的数目为6×3= 18。其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰且峰面积之比为2:2:2:2:1
的结构简式为
、
。
6．(1) 取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【分析】
结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B
中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促
进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—
OH，再结合C 的结构简式、D 的分子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的
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结构简式为
，采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C
原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反
应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、反应⑥
的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生
成的HBr 反应，促进反应正向进行。
（2）
根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）
已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵
盐。由D 的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
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（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）
已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已
知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其
中手性碳原子为3 和4 号碳原子。
（7）
由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明
其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对
称，则其可能的结构简式有
、
。
7．(1)7
(2)
+CH2=CHCH2CHO→
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(3) 4
(4)，
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+
+3NH3↑+H2O
(5) 还原反应 双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键
【分析】A 与C4H6O 发生加成反应转化为B，B 反应转化为C，C 转化为D，D 转化为E，
E 发生加成反应转化为F，F 氧化转化为G，G 被氧化为H，H 转化为I，最后转化为青蒿素，
据此回答。
【详解】（1）
每个青蒿素分子中含有7 个手性碳原子，如图所示：
；
（2）
A→B 为加成反应，该反应的化学方程式为：
+CH2=CHCH2CHO→
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；
（3）
①可以发生银镜反应，含有醛基，可使少量Br2的CCl4溶液褪色，含有碳碳双键，符合条
件的C4H6O 的同分异构体有4 种，分别是
，
和互为顺反异构的
、
；
（4）
G 中含有醛基，能够与银氨溶液反应，
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+
+3NH3↑+H2O；
（5）①从青蒿素变为双氢青蒿素，反应的反应类型为还原反应；
②双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键，所以青蒿素在水中的溶解度小于双氢
青蒿素；
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8．(1) Cu 和
、加热 催化氧化
(2)丙二酸
(3)羧基、羟基
(4)
+
+
(5) 不能
会和
中的羧
基反应，得不到最终产物
(6) 3
【分析】
A 发生催化氧化在Cu 和
在加热的条件下生成B，根据B 的分子式可知，B 是
，C 发生取代反应生成D，D 发生酯化反应生成E，根据E 的分子式
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可知，E 是
，E 和
发生取代反
应生成F。
【详解】（1）根据分析可知，A 反应生成B 的条件为Cu 和
、加热；A 反应生成B 的反
应为催化氧化反应；、
（2）根据
分子式可知，
的名称为丙二酸；
（3）根据D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称分别为羧基、羟基；
（4）
根据分析可知，D 发生酯化反应生成E，反应方程式为：
+
+
；
（5）
D→E 和E→F 的顺序不能颠倒，如果颠倒
也会和
中的羧基反应，得不到最终产物；
（6）
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能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应生成
气体，说明含有羧基，
只有2 个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2 个甲基，则说明G 中有一个取代基含
有醛基，含有两个甲基，另一个取代基为
，满足条件的结构为
、
、
共3 种；根据结构简式可知，核磁共振氢谱有五组峰，且峰
面积之比为 6:2:2:1:1，的结构为
。
9．(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
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【分析】
由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与
CH3SH 发生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D
的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可
知，F 的结构简式为
；F 发生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一
定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反
应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K 的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成M。
【详解】（1）
由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其
名称为丙烯酸。
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（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发
生水解反应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸
水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
（5）
由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形
成分子间氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个
不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。
由题给信息，结构中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用3
个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个相邻的C 原子之间。不考
虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如图：
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，
(序号表示插入
O 原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的
结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，
且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，
三者共有
种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6 种。
10．(1) 光照 取代反应
(2)
(3) 苯酚 羟基、碳溴键
(4)
(5)
溶液(或饱和溴水或
溶液等)
(6) 13
(或
)
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【分析】
根据A 的分子式可求得其不饱和度为4，故A 为甲苯；从A 到B 发生光照下的取代反应，
则B 的结构简式为
；在氢氧化钠溶液的条件下发生水解，根据信息①可知多
个羟基连在同一个碳上会发生重排，故C 是苯甲酸钠，经过酸化后得到物质D 苯甲酸；从
D 到E 发生取代反应；结合信息②，再根据G 和H 的结构反推出F 的结构简式为
；根据I 的分子式，可推出I 为苯酚，再经过一系列变化得到J，最后H
和J 再发生取代反应得到有机物K。
【详解】（1）A→B 发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照；根据分析可知
D→E 的反应类型为取代反应；
（2）
根据分析可知F 的结构简式为
；
（3）根据I 的分子式推出I 是苯酚，故I 的化学名称是苯酚；根据J 的结构简式可知J 中官
能团有羟基、碳溴键；
（4）
反应B→C 是卤代烃的水解反应，再发生重排得到-COOH，故化学方程式为
；
（5）物质D 含有羧基，I 含有酚羟基，故鉴别D 的水溶液与I 的水溶液的化学试剂为
溶液(或饱和溴水或
溶液等)；
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（6）
D 与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明
含有酯基，且1molL 需要2molNaOH 发生反应，则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只
有一个取代基，则取代基是CH3CH2COO-；若苯环上有两个取代基，则取代基是-CH3和
CH3COO-或-CH2CH3和HCOO-，在苯环上分别有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取
代基，则取代基是-CH3、-CH3和HCOO-，有6 种结构。共计13 种。其中，核磁共振氢谱
有4 组峰，且峰面积比为6：2：1：1 的物质的结构简式为
或
。
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