文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化
加氢时，不加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)NaOH 溶液(或其他碱液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)bc
(4)
+
(5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
(6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进
反应的发生
【分析】
有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用
下发生消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D
的结构可以推测，C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续
的反应生成有机物E，有机物D 中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消
去反应生成有机物F 和乙醇。
【详解】（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可
用的吸收液为NaOH 溶液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，
该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反
应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C
的反应为消去反应，有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化
学方程式为
+
。
（5）
羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发
生重排反应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）
氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发
生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
→
，
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
因此，有机物H 的结构为
。
2．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物B 的官能团名称为 ；化合物C→D
的反应类型为 。
(2)写出化合物B 到C 的化学方程式 。
(3)化合物E 转化为F 的另一种产物是 。
(4)下列说法正确的是___________。
A．化合物A 的碱性比化合物D 弱
B．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
C．化合物B 与足量H2加成后的产物存在手性碳原子
D．化合物G 既可与盐酸反应，也可与NaOH 反应
(5)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。
②核磁共振氢谱显示分子中有5 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。
(6)检验F 中溴原子需要用到的试剂为 。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应
(2)
(3)HCl
(4)BD
(5)
或
(6)NaOH 水溶液、硝酸、硝酸银
【分析】A 与乙酸发生取代反应生成B
，结合A 的分子式可知，A
为
。B 在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C
，C 水解生成D
，D 取代生成E
，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
式，可推出F 为
，F 发生取代反应生成G：
。
【详解】
（1 ）根据第一步反应可以确定A 的结构为
，命名为苯胺。B
的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D 的是酰胺基发生水
解，反应类型为取代反应或水解反应。
（
2
）
根
据
流
程
B
到
C
是
硝
化
反
应
，
反
应
方
程
式
为
（3）E 到F 是E 中N—H 断裂，BrCH2COCl 中C—Cl 断裂，所以E 转化为F 的另一种产物
是HCl 。
（4）A．D 中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D 中氨基氮原子周围电子云密度减小，
从而结合质子的能力减弱，所以碱性A 强于D，选项A 错误；
B．根据流程A 中氨基先被反应，后到D 又生成，则A→D 的过程中，采用了保护氨基的
方法，选项B 正确；
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．B 与足量H2加成后的产物为
不含手性碳原子，选项C 错误；
D．化合物G 中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH 反应 ，选项D 正确；
故选BD。
（5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共
振氢谱显示分子中有5 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比
为1 是醛基，则苯环其余位置要对称，所以可得化合物B 的同分异构体的结构简式为
或
。
（6）检验F 中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免
OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。
3．有机物H 是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。
(2)D 的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。
(3)G 中官能团的名称为： 。
(4)H 中手性碳原子的个数为 个。
(5)反应④的化学方程式为： 。
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子量比E 大14，则I 可能的结构有 种。
(7)以有机物M 为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物
，则该有
机物M 的结构简式为 。
【答案】(1)
（强碱）水溶液，加热
(2)
加成反应
(3)羟基、酯基
(4)3
(5)
(6)16
(7)
【分析】A 水解生成B，B 氧化生成C，C 和丙酮发生已知中的反应生成D，则D 的结构简
式为
，E 和
反应生成F，F 还原为G，G 和D
反应生成H。
【详解】（1）反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH 水溶液，条件为加热。
（2）根据分析可知，D 的结构简式为
。反应⑤是D 中的碳碳双键的
加成反应。
（3）G 中含有的官能团有羟基和酯基。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（4）连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H 中连羟基的碳原子、连羟
基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3 个。
（5）反应④是E 中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生
成乙醇，反应的化学方程式为：
+2C2H5OH。
（6）已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子量比E 大14，苯环上若有两个取代基，则一
个为羟基，另一个为-COCH2CH3或-CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若
有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为-COCH3，3 个取代基在苯环上有10
种不同位置，所以共有16 种。
（7）根据给出的已知方程式，合成
，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基
相隔3 个碳原子、共有7 个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。
4．艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。
已知：i
ii．
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)D 的名称为 。
(3)E→F 实现了 到 的转化(填官能团的名称)。
(4)F→G 的反应类型为 ；该反应中另一种与G 互为同分异构体的副产物的结构
简式为 。
(5)F 的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有两个取代基
②与FeCl3溶液显紫色
③分子中含-CF2Cl
写出一种核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：6 的结构简式： 。
【答案】(1)
+Br2
+HBr
(2)一氯乙酸
(3) 酮羰基 羟基
(4) 消去反应
(5) 15
【分析】
由题干合成路线图可知，根据E 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为：
，由A 到B 的转化条件和B 的分子式并结合E 的结构简式可知，B 的结构简式为：
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，由B 到C 的转化条件并结合C 的分子式可知，C 的结构简式为：
，
由E 的结构简式和D 的分子式可知，D 的结构简式为：ClCH2COOH，由F 的分子式和E 到
F 的转化条件，并结合已知信息i 可知，F 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为：
， B 的结构简式为：
，则A→B 的化
学方程式为
+Br2
+HBr，故答案为：
+Br2
+HBr；
（2）由分析可知，D 的结构简式为：ClCH2COOH ，故D 的名称为一氯乙酸，故答案为：
一氯乙酸；
（3）
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
由分析可知，F 的结构简式为：
，结合题干流程图中E 的结构简式可知，
E→F 实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基；
（4）
由分析可知，F 的结构简式为：
，结合题干流程图中G 的结构简式：
，则F→G 的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另
一种与G 互为同分异构体的副产物的结构简式为
，故答案为：消去反应；
；
（5）
由题干中F 的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F 的同分异构体能同时满足以下
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-
CF2Cl 则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-
CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl 等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有
5×3=15 种，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：6 即含有两个甲基的结构
简式为：
，故答案为：15；
。
5．有机物H 是一种用于治疗慢性肾病的药物，其合成路线如下：
已知：①
＋
→
R
②
1COOR2
R1CH2OH
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)C 中发生还原反应的官能团的名称是 ，D 中发生氧化反应的官能团的名称是
。
(3)E 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(4)F 分子中可能共平面的碳原子数最多为 。
(5)F→G 涉及两步反应，已知第一步反应为加成反应，则第二步反应为 。
(6)M 的结构简式为 。
(7)F 有多种同分异构体，同时满足下列条件的F 的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
a．分子结构中含有-NH2和苯环(无其他环)。
b．能与NaHCO3溶液发生反应产生气体。
【答案】(1)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)
(2) 酯基 羟基
(3)
(4)9
(5)消去反应
(6)
(7)16
【分析】
A 发生取代反应得到B ，根据D 的结构可知：B 发生取代反应得到C ，C 为：
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，D 发生氧化反应得到E，E 发生取代反应得到F，根据题中信息，F 中醛
基先发生加成反应，生成羟基，羟基的位置再经过消去反应得到G，G 与M 参照已知信息
①反应得到H，根据G 和H 的结构，M 为：
。
【详解】（1）A 的化学名称是：邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)；
（2）C 中酯基被还原为羟基，故发生还原反应的官能团的名称是酯基，D 中羟基被氧化为
醛基，故发生氧化反应的官能团的名称是：羟基；
（3）
E 与新制的Cu(OH)2 反应的化学方程式为：
；
（4）苯环上的碳原子共平面，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，侧链的甲氧基通过
单键与苯环相连，碳原子可能与苯环共平面，故F 分子中可能共平面的碳原子数最多为
6+2+1=9 个：
（5）根据分析，F→G 涉及的第二步反应为：消去反应；
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）
根据分析，M 的结构简式为：
；
（7）
F 的同分异构体满足：分子结构中含有-NH2和苯环(无其他环)， 能与NaHCO3溶液发生反
应产生气体，说明还含有-COOH，则满足条件的结构简式为：（数字代表甲基的位置）
、
、
，
、
（各包含邻、间、对3 种），共16 种。
6．化合物G 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下：
已知：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称为 。
(2)X 的名称为 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)B 可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。
(5)Y 的结构简式为 。
(6)A 含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之
比为9 1∶的结构为 。
【答案】(1)羟基、羰基
(2)苯甲醛
(3)取代反应或酯化反应
(4)
(5)
(6) 6
【分析】
A （
）在NaOH 、H2O 条件下与试剂X （
）生成B （
），B 发生消去反应生成C（
），C 与
氢气发生加成反应生成D（
）与试剂Y（
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
）反应生成E（
），多步反应生成F（
）在
浓硫酸条件下生成G（
），据此分析
【详解】（1）
B（
）中含有的官能团名称为羟基、羰基；
（2）根据分析可知，X 的名称为：苯甲醛；
（3）F→G 的反应类型为：分子内脱水，是取代反应；
（4）
B（
）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为
；
（5）
根据
，逆推D（
）与试剂
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
Y 反应生成E（
），试剂Y 的结构简式为
；
（6）
A（
）含有碳氧双键的同分异构体
，数目为6 种；
其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9 1∶的结构为
。
7．化合物J 是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A 为原料合成该化合物的路线
如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 中最多有 个原子共平面。
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)化合物E 的名称是 。
(3)反应⑥反应类型为 ，J 中无氧官能团的名称为 。
(4)H 为催化剂，F 和G 反应生成I 和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 。
(5)F 的同系物K，相对分子质量比F 大28，满足下列条件的K 的同分异构体有
种，写出上述同分异构体的水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1 的结构简式
(写出一种即可)。
①能发生水解反应，水解后只生成两种产物；
②水解产物均只有4 种不同化学环境的等效氢原子，且都能与
溶液发生显紫色反应。
(6)一种制备
的合成路线如下：
N 的结构简式为 。
【答案】(1)13
(2)间苯二酚
(3) 取代反应 碳碳双键
(4)
+HC(OC2H5)3
+3CH3CH2OH
(5) 4
或
(6)
【分析】
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
由有机物的转化关系可知，
光照条件下与氯气发生取代反应生成
，
则B 为
；
与氰化钠发生取代反应生成
，
酸性条件下发生水解反应生成
，一定条件下
与
发生取代反应生成
，则E
为
；催化剂作用下
与HC(OC2H5)3 反应生成
和乙醇，氢氧化钠作用下
与
发生
取代反应生成
；
酸性条件下发生水解反应
生成
，则
N
为
；
与
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
发生取代反应生成
，催化剂作用下
与HC(OC2H5)3反应生成
。
【详解】（1）
分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有13 个原子共平面，故答
案为：13；
（2）
由分析可知，E 的结构简式为
，名称为间苯二酚，故答案为：间苯二酚；
（3）
由分析可知，反应⑥为氢氧化钠作用下
与
发生取代反应生
成
、溴化钠和水；由结构简式可知，
含有的无氧官能团为碳碳双键，故答案为：取代反应；碳碳双键；
（4）
由分析可知，H 为催化剂，F 和G 反应生成I 和另一种有机物X 的反应为催化剂作用下
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
与HC(OC2H5)3反应生成
和乙醇，反应
的化学方程式为
+HC(OC2H5)3
+3CH3CH2OH，故答案为：
+HC(OC2H5)3
+3CH3CH2OH；
（5）
F 的同系物K，相对分子质量比F 大28，说明K 分子比F 分子多2 个碳原子，K 的同分异
构体能发生水解反应，水解后只生成两种产物，水解产物均只有4 种不同化学环境的等效
氢原子，且都能与氯化铁溶液发生显紫色反应说明同分异构体分子中含有2 个苯环、1 个
酚酯基、1 个酚羟基，可以视作2 个甲基取代了
分子中苯
环对称位置上的氢原子，共有4 种，其中水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1 的结构
简
式
为
、
，
故
答
案
为
：
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
或
；
（6）
由分析可知，N 的结构简式为
，故答案为：
。
8．化合物
是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)A 的结构简式为 。
(2)DMP 试剂在B→C 转化中的作用为 (填标号)。
a．还原剂 b．催化剂 c．氧化剂
(3)C→D 中发生反应的官能团名称 ，F→G 反应方程式为 。
(4)E 中相同官能团的反应活性：① ②(填“>”“<”或“=”)，解释
的作用 。
(5)符合下列条件的E 的同分异构体有多种，请写出其中的2 种结构简式 。(不考虑
立体异构)。
①含有苯环 ②可以发生银镜反应 ③分子内含有4 种化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息，以苯乙烯和光气
及其他无机试剂为
的合成路
线如下：
请写出X、Y 的结构简式。X： Y： 。
【答案】(1)
(2)c
(3) 硝基、(酮)羰基
+ClCOCH2Cl
+HCl
(4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)
、
(6)
【分析】
A 与
反应生成B ，根据B 的结构简式及A 的分子式可推出A 为
，B 与DMP 试剂作用生成C，C 还原得到D，D 与N2H4反应生成E，E 与
Cbz-Cl 作用生成F 为
，F 与ClCOCH2Cl 反应生成G，G 经多步
反应生成H；
【详解】（1）
由分析知，A 的结构简式为
。
（2）B→C 转化中B 中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP 试剂在B→C 转化中作用
为氧化剂，答案选c；
（3）
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
对比C、D 的结构简式，C→D 中C 的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能
团名称为硝基、(酮)羰基；F 与ClCOCH2Cl 反应生成G，F 为
，
化学方程式为
+ClCOCH2Cl
+HCl。
（4）E 中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz-Cl 的作用保护②氨基或降低②氨基活
性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；
（5）
E 为
，符合条件的E 的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜
反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有4 种化学环境
的氢原子，则高度对称，符合下列条件的E 的同分异构体有：
、
。
（6）
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
综合上述信息，以苯乙烯和光气
为原料制备
，苯乙烯反应生
成
，
与氨气反应生成
，
与光
气反应生成
，故X 为
，Y 为
。
9．化合物G 是合成药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是 。
(2)B→C 的过程中，氧化得到的官能团是 (填名称)。
(3)F 中有 个手性碳原子。
(4)F→G 的化学方程式为
，则X 的结构简式为 。
(5)
的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑立
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
体异构和
结构)；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为
的结构简式
为 。
(6)以
、乙醇为含碳原料，利用上述合成路线中“C→”的原理，合成化合物H(
)。
已知：RCH2COOH
①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为 。
②最后一步转化中，反应物的结构简式为 。
【答案】(1)消去反应
(2)羰基
(3)3
(4)C2H5OH
(5) 10 HCOOCBr(CH3)CH3
(6) CH2BrCOOH+C2H5OH
CH2BrCOOC2H5+H2O
【分析】由A 和B 的结构简式可知，A 发生消去反应生成B，B 发生氧化反应生成C，C
和BrCH2COOC2H5发生加成反应生成D，D 发生消去反应生成E，E 发生氧化反应生成F，
F 发生消去反应和取代反应得到G，以此解答。
【详解】（1）由A 和B 的结构简式可知，A 发生消去反应生成B。
（2）由B 和C 的结构简式可知，B→C 的过程中，氧化得到的官能团是羰基。
（3）
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，F 中有3 个手性碳原子，位置
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
为：
。
（4）F→G 的化学方程式为
，结合F 和G 的结构简式及原子守恒可
知，X 为C2H5OH。
（5）BrCH2COOC2H5的同分异构体中，与其具有相同官能团即酯基和溴原子，若该酯为
CH3COOC2H5，溴原子取代其中的H 原子有2 种（除去BrCH2COOC2H5），若该酯为
CH3CH2COOCH3，溴原子取代其中的H 原子有3 种，若该酯为HCOOCH2CH2CH3，溴原子
取代其中的H 原子有3 种，若该酯为HCOOCH(CH3)CH3，溴原子取代其中的H 原子有2 种，
综上所述，满足条件的同分异构体有2+3+3+2=10 种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰
面积之比为
的结构简式为HCOOCBr(CH3)CH3。
（6）
乙醇先发生氧化反应转化为CH3COOH，CH3COOH 和Br2发生取代反应生成
CH2BrCOOH，CH2BrCOOH 和C2H5OH 发生酯化反应生成CH2BrCOOC2H5，
和
CH2BrCOOC2H5发生C 生成D 的反应原理得到
，
发生消去反应生成
。
①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为CH2BrCOOH+C2H5OH
CH2BrCOOC2H5+H2O；
②最后一步转化中，反应物的结构简式为
。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
10．化合物F 是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
已知
回答下列问题:
(1)B→C 的反应类型是 。
(2)C 中官能团的名称是 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)F 中有 个手性碳原子。
(5)A 的同分异构体中，遇
溶液显色的共有 种。
(6)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用上述原理，合成化合物
。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。
【答案】(1)还原反应
(2)羧基、醚键
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)
(4)2
(5)9
(6) CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下
与
发生取代反应生成
，
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
则D 为
；
与CH3Br 发生题给信息反应生成
，
经多步转化生成
。
【详解】（1）
由分析可知，B→C 的反应为
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，故答案为：还原反应；
（2）
由结构简式可知，
的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键；
（3）
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
由分析可知，D 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
由结构简式可知，F 分子中含有如图*所示的2 个手性碳原子：
，故答案为：
2；
（5）A 的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可
以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结
构，共有9 种，故答案为：9；
（6）
由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和
为含碳原料合成化合物
的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催
化剂作用下苯与
发生取代反应生成
，
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，
与溴乙
烷发生题给信息反应生成
；
①由分析可知，相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发
生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br，故
答案为：CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br；
②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为
，故答
案为：
。
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
36
