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1. 甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
的反应类型为_______。
（3）D 的结构简式为_______。
（4）由F 生成G 的化学方程式为_______。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应
1
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（3）
（4）
+HO-NO2
+H2O
（5）H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基 （7） ①. 6
.
②
【解析】
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B ，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，
酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成
E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发生硝化反应生成G，G 的结构简式
为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成
2
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K，K 的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成M。
【小问1 详解】
由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其
名称为丙烯酸。
【小问2 详解】
B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
【小问3 详解】
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发
生水解反应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
【小问4 详解】
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸
水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
【小问5 详解】
3
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由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形
成分子间氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
【小问6 详解】
根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
小问7 详解】
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1
个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和
结构。由题给信息，结构中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用
3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个相邻的C 原子之间。不
考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如图：
，
(序号表示插入
O 原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的
结构为
。
4
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【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，
且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原
子，三者共有
种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6 种。
2.
是一种重要的医药中间体，下面是合成的一种路线。
回答下面问题：
（1）A 中所含官能团的名称为___________，
反应条件为___________。
（2）写出
的化学方程式___________。
（3）F 的分子式为___________。
（4）
的反应类型为___________。
（5）
到
的过程中会发生
反应，导致
合成时
会生成
的一种同分异构体
，写出
的结构简式___________。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
含有一个羧基、一个
；
链状化合物。
5
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其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为
的分子的结构简式___________。
（7）写出由乙醇合成A 的合成路线：___________。
【答案】（1） ①. 羟基、羧基 ②. 浓
，加热
（2）
（3）
（4）氧化反应 （5）
（6） ①. 10
.
②
或
（
7
）
【解析】
【分析】A 发生氧化反应将羟基转化为酮羰基生成B，B 与乙醇发生酯化反应生成C，C 在
(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，D 与E 反应生成F，结合E 化
学式、F 结构可知，E 为
，F 在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为G ，G
发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，H 在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下在N 原
子上引入甲基得到I。
【小问1 详解】
由A 结构可知，A 中所含官能团的名称为羟基、羧基；B 与乙醇发生酯化反应生成C，
反应条件为浓硫酸、加热；
【小问2 详解】
C 在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，根据质量守恒可知，还
6
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生成HBr，反应的化学方程式为：
；
【小问3 详解】
结合F 结构可知，F 的分子式为：
；
小问4 详解】
G 发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，故
的反应类型为氧化反应；
【小问5 详解】
H 的结构简式为
、I 的结构简式为
，可知反应
中-CH3取代了-NH-中氢原子生成I，H 到I 的过程中会发生反应
，则由
的-
NH-位置可知，生成K 的结构简式为
；
【小问6 详解】
C 为
，C 中含有3 个氧、5 个碳、不饱和度为2；C 的同分异构体中，同时满足
下列条件：
含有一个羧基、一个
；
链状化合物；则结构可以为：
、
、
、
、
7
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、
、
、
、
、
，共10 种；其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为
的分子的结构
简式为
或
；
【小问7 详解】
A 的结构简式为
；乙醇首先氧化为乙醛，乙醛和HCN 加成引入-CN、-OH，
在酸性水解使得-CN 转化为-COOH 得到产物，故流程为：
。
3. 有机物H 是一种用于治疗帕金森病精神症状的药物，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___________。
（2）B 的结构简式为___________。
8
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（3）C→D 反应的化学方程式为___________。
（4）G→H 的反应类型为___________。
（5）E 中官能团的名称为___________。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有
五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为___________。
a．能使
溶液发生显色反应
b．能发生银镜反应，又能发生水解反应
【答案】（1）对羟基苯甲醛
（2 ）
（3 ）
+CH3OH
+H2O
（4）加成 （5）酯基、醚键
（6） ①. 13
.
②
【解析】
【分析】A 先跟HCN 发生加成反应生成
，
在
酸性条件下水解生成B(
)，
跟甲醇在浓硫酸作催
9
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化剂和吸水剂且加热条件下，发生酯化反应，生成D，D 的结构简式是
，
据此分析。
【小问1 详解】
根据A 的结构简式，其化学名称对羟基苯甲醛。
答案为：对羟基苯甲醛。
【小问2 详解】
结合上述分析，B 的结构简式为
答案为：
。
【小问3 详解】
C→D 是酯化反应，反应的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O。
答案为：
+CH3OH
+H2O。
【小问4 详解】
有机物G 中的
的碳氮双键打开，发生加成反应生成H。
答案为：加成。
10
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【小问5 详解】
根据E 的结构简式可知，其中官能团有酯基、醚键。
答案为：酯基、醚键。
【小问6 详解】
的同分异构体中，同时满足下列条件，a．能使
溶液发生显色反应，
说明含有酚羟基；b．能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸酯基，有两种情
况：①苯环上有三种不同的取代基，分别为-OH、-CH3、-OOCH，共10 种不同的结构；②
苯环上有两个取代基，分别是-OH、-CH2OOCH，共3 种不同的结构，满足条件的同分异构
体有13 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为
。
答案为：13；
。
4. 沙丁胺醇（化合物G）是一种治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是________。
（2）B 中的官能团名称为________。
（3）C 的结构简式为________。
（4）C 转变为D 的反应类型为________。
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（5）D 转变为E 的化学方程式为________。
（6）在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）。
①能与
溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰面积之比为1：1：2：2 的同分异构体有多种，它
们的结构简式分别为________。
【答案】（1）邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）
（2）羧基、酯基 （3）
（
4
）
取
代
反
应
（
5
）
+H
Br
（6） ①. 9
.
②
【解析】
【分析】A 与
发生取代反应生成B，B 在AlCl3的作用下生成C，结合D 的
12
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结构简式和C 的分子式，可推得C 为
，C 与Br2发生取代反应生成
D，结合E 的分子式和F 的结构简式可知，D 与
发生取代反应生成
E 为
，E 发生还原反应生成F，据此分析解答。
【小问1 详解】
根据A 的结构简式可知，A 的化学名称是邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）。
【小问2 详解】
根据B 的结构简式可知，B 中的官能团名称为羧基、酯基。
【小问3 详解】
由分析知，C 的结构简式为
。
【小问4 详解】
由分析知，C 转变为D 的反应类型为取代反应。
【小问5 详解】
D 与
发生取代反应生成E 和HBr，则D 转变为E 的化学方程式为
13
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+HBr。
【小问6 详解】
A 为
，在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体：①能与
溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基或者甲酸某酯即有-
OOCH 的结构；当取代基为-OH 和-OOCH 时，有邻、间、对，3 种；当取代基为-CHO、-
OH、-OH 时，采用定二动一的思路书写，有6 种，则共有9 种；其中，核磁共振氢谱显示
有4 组峰，且峰面积之比为1：1：2：2 的同分异构体有：
。
5. F 是合成某药物的中间体，一种制备F 的合成路线如图所示。
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已知：
回答下列问题：
（1）A→B 的试剂和条件为___________，其反应类型是___________。
（2）
的名称为___________。
（3）D 中含氧官能团的名称为___________。
（4）D→E 的化学方程式为___________。
（5）D→E 和E→F 的顺序___________(填“能”或“不能”)颠倒，原因是___________。
（6）G 是D 的芳香族同分异构体，同时具备下列条件的G 的结构有___________种(不考虑
立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与碳酸氢钠溶液反应生成
气体
③只有2 个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2 个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的结构简式为___________。
【答案】（1） ①. Cu 和
、加热 ②. 催化氧化
（2）丙二酸 （3）羧基、羟基
（
4
）
+
+
（5 ） ①.
不能 ②.
会和
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中的羧基反应，得不到最终产物
（6） ①. 3
.
②
【解析】
【分析】A 发生催化氧化在Cu 和
在加热的条件下生成B，根据B 的分子式可知，B 是
，C 发生取代反应生成D，D 发生酯化反应生成E，根据E 的分子式
可知，E 是
，E 和
发生取代反
应生成F。
【小问1 详解】
根据分析可知，A 反应生成B 的条件为Cu 和
、加热；A 反应生成B 的反应为催化氧化
反应；、
【小问2 详解】
根据
分子式可知，
的名称为丙二酸；
【小问3 详解】
根据D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称分别为羧基、羟基；
【小问4 详解】
根据分析可知，D 发生酯化反应生成E，反应方程式为：
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+
+
；
【小问5 详解】
D→E 和E→F 的顺序不能颠倒，如果颠倒
也会和
中的羧基反应，得不到最终产物；
【小问6 详解】
能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应生成
气体，说明含有羧基，
只有2 个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2 个甲基，则说明G 中有一个取代基含
有醛基，含有两个甲基，另一个取代基为
，满足条件的结构为
、
、
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共3 种；根据结构简式可知，核磁共振氢谱有五组峰，且峰
面积之比为 6:2:2:1:1，的结构为
。
6. 有机物K 是重要的药物中间体，一种K 的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A→B 的反应条件是___________。D→E 的反应类型为___________。
（2）F 的结构简式为___________。
（3）I 的化学名称是___________。J 中官能团的名称是___________。
（4）反应B→C 的化学方程式为___________。
（5）鉴别D 的水溶液与I 的水溶液的化学试剂为___________。
（6）L 是D 与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L 的同分异构体有___________种；
①含有苯环；
②能发生水解反应且1molL 需要2molNaOH 发生反应。
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其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：1：1 的物质的结构简式为
___________(任写一种)。
【答案】（1） ①. 光照 ②. 取代反应
（2）
（3） ①. 苯酚 ②. 羟基、碳溴键
（4 ）
（5 ）
溶液(或饱和溴水或
溶液等)
（6） ①. 13
.
②
(或
)
【解析】
【分析】根据A 的分子式可求得其不饱和度为4，故A 为甲苯；从A 到B 发生光照下的取
代反应，则B 的结构简式为
；在氢氧化钠溶液的条件下发生水解，根据信息
①可知多个羟基连在同一个碳上会发生重排，故C 是苯甲酸钠，经过酸化后得到物质D 苯
甲酸；从D 到E 发生取代反应；结合信息②，再根据G 和H 的结构反推出F 的结构简式为
；根据I 的分子式，可推出I 为苯酚，再经过一系列变化得到J，最后H
和J 再发生取代反应得到有机物K。
【小问1 详解】
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A→B 发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照；根据分析可知D→E 的反应类型为
取代反应；
【小问2 详解】
根据分析可知F 的结构简式为
；
【小问3 详解】
根据I 的分子式推出I 是苯酚，故I 的化学名称是苯酚；根据J 的结构简式可知J 中官能团
有羟基、碳溴键；
【小问4 详解】
反应B→C 是卤代烃的水解反应，再发生重排得到-COOH，故化学方程式为
；
【小问5 详解】
物质D 含有羧基，I 含有酚羟基，故鉴别D 的水溶液与I 的水溶液的化学试剂为
溶液
(或饱和溴水或
溶液等)；
【小问6 详解】
D 与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明
含有酯基，且1molL 需要2molNaOH 发生反应，则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只
有一个取代基，则取代基是CH3CH2COO-；若苯环上有两个取代基，则取代基是-CH3和
CH3COO-或-CH2CH3和HCOO-，在苯环上分别有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取
代基，则取代基是-CH3、-CH3和HCOO-，有6 种结构。共计13 种。其中，核磁共振氢谱
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有4 组峰，且峰面积比为6：2：1：1 的物质的结构简式为
或
。
7. 有机物H 是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____。
（2）A 的一种同分异构体为水杨醛(
)，则A 的熔点_____(填“高于”、
“等于”或“低于”)水杨醛，原因是_____。
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（3）C→D 反应的化学方程式为_____。
（4）E 的结构简式为_____，D→E 的反应类型为_____。
（5）F 中官能团的名称为_____。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种，其中核磁共振氢谱有五组峰，
且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为_____。
a．能与
溶液发生显色反应
b．能发生银镜反应，又能发生水解反应
【答案】（1）对羟基苯甲醛
（2） ①. 高于 ②. A 主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，A 的分子
间的作用力更强，故熔点高于水杨醛
（3 ）
（4 ） ①.
.
②取代反应
（5）醚键、羧基 （6） ①. 13
.
②
【解析】
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【分析】A 中醛基和
发生加成反应后水解生成羧基得到B
，B 转化
C，C 发生酯化反应生成D
；D 中羟基发生取代反应生成E，E 水解后酸化
得到F，F 生成G，G 转化为H；
【小问1 详解】
由图可知，A 为对羟基苯甲醛；
【小问2 详解】
A 和水杨醛的分子均可形成氢键，A 主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，A
的分子间的作用力更强，故熔点高于水杨醛；
【小问3 详解】
C→D 反应为酯化反应，
；
【小问4 详解】
由流程信息知E 的结构简式为：
；D→E 的反应过程D 中酚羟基氢原子被烃
基取代生成醚，反应为取代反应；
【小问5 详解】
由图可知，F 中官能团的名称为醚键、羧基；
23
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【小问6 详解】
C 除苯环外还有2 个碳、3 个氧，其同分异构体中，同时满足下列条件：
a．能使
溶液发生显色反应，含有酚羟基；
b．能发生银镜反应，又能发生水解反应，为甲酸酯；
若为苯环上的二元取代，含有
、
，则有邻间对3 种情况；
若为苯环上的三元取代，含有-OH、
、
，苯环上3 个不同的基团，存在10
种情况；故共13 种；
核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为则对称性较好，为
。
8. 磺胺甲恶唑是一种抗菌剂，抗菌谱广，抗菌作用强。某课题组设计的合成路线如下（部
分反应条件已省略）
已知：1.
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2.
请回答：
（1）化合物A 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A. 化合物D 能与酸反应，具有碱性
B.
的反应过程先后经历了消去反应与加成反应
C. H 的分子式为
D.
化合物G 最多能与
氢氧化钠发生反应
（3）化合物
的结构简式是___________。
（4）写出
的化学方程式___________。
（5）已知：①
；②苯环上的氨基容易被氧化，酰胺基不易被氧
化。结合已知信息，以苯、乙酸为有机原料，设计合成G 的路线_______。（用流程图表
示，无机试剂、有机溶剂任选）
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式_______（不包含立体异
构）
①分子中无
、
、
、
、键，无
结构
②分子内有两个5 元环（且两个五元环共用一条边），无其它环
③
谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子
【答案】（1）酯基 （2）BD
（3 ）
（4 ）
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（
5
）
（6）
【解析】
【分析】根据已知1，可推出B 为
，由B、C、D 的化学式以及D
的结构简式，可知
的反应过程先后经历了加成反应与消去反应，F 与G 生成H 发生
了取代反应，由逆推法可知，F 是
。
【小问1 详解】
化合物A 的含氧官能团名称是酯基；
【小问2 详解】
26
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A．化合物D 含有酯基与次氨基，能与酸反应，具有碱性，A 正确；B．
的反应过
程先后经历了加成反应与消去反应，B 错误；C．H 的分子式为
，C 正确；
D．
化合物G 最多能与
氢氧化钠发生反应，苯环右边基团可以与
氢氧化
钠发生反应，酰胺基可以与
氢氧化钠发生反应，D 错误； 故选BD。
【小问3 详解】
F 与G 生成H 发生了取代反应，由逆推法可知，F 是
。
【小问4 详解】
根据已知1 发生了取代反应，
；
【小问5 详解】
结合流程以及已知信息可知：
；
【小问6 详解】
27
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因为
谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，所以是对称结构，D 的
不饱和度是4，则在环的外围不饱和度为2，即可能有两个双键或者一个三键，结合其他条
件知：
。
9. 布洛芬药效较快，而缓释布洛芬的药效较慢。缓释布洛芬用于减轻中度疼痛，也可用于
普通感冒或流行性感冒引起的发热。可通过如图路线合成：
已知：①
②
。
（1）C 中官能团的名称是_______，
的名称_______，F→G 的反应类型是
_______。
（2）反应①的化学方程式是_______。
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（3）试剂F 的结构简式为_______，反应②生成的产物中，除J 以外的物质结构简式是
_______。
（4）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬(含苯环的羧酸)。
①请将下列方程式补充完整：_______。
Q
②
为布洛芬的同系物且相对分子质量少42，满足下列要求Q 的同分异构体有_______种；
其中核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为6 2 2 1 1
∶∶∶∶的结构简式为_______。
a．含有苯环；
b．能发生水解反应与银镜反应，水解产物遇
溶液显紫色。
【答案】（1） ①. 碳碳双键和羧基 ②. 2-甲基-2-氯丙酸 ③. 加成反应
（2）
+2NaOH
+NaCl+2H2O
（3） ①.
.
②CH3OH
（4） ①. n
+nHOCH2CH2OH+
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.
②22
.
③
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，
与三氯化磷共热发生取代反应生
成
，则A 为
；
在氢氧化钠醇溶液
中共热发生消去反应生成
，则B 为
；
酸化生成
，则C 为
；
在浓硫酸作用下与乙二醇共热发生酯化反应生成
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，则D 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
，则E 为
；在催化
剂作用下
与苯发生取代反应生成
，
与
Zn—Hg 、盐酸反应发生还原反应生成
，则F 为
；催化剂作用下
与
发
生
加
成
反
应
生
成
，
则
G
为
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；
在
浓
硫
酸
作
用
下
发
生
消
去
反
应
生
成
，
则
H
为
；
催
化
剂
作
用
下
与氢气发生加成反应生成
，
则
I
为
；
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与
发生取代反应生成
，则J 为
一定条件下J 发生加聚反
应生成
。
【小问1 详解】
由分析可知，C 的结构简式为
，官能团为碳碳双键和羧基；F→G 的反应
为催化剂作用下
与
发生加成反应生
成
，根据系统命名法可知
的名称为2-甲
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基-2-氯丙酸，故答案为：碳碳双键和羧基；2-甲基-2-氯丙酸；加成反应；
【小问2 详解】
由分析可知，反应①为
在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成
、氯化钠和水，反应的化学方程式
+2NaOH
+NaCl+2H2O，故答案为：
+2NaOH
+NaCl+2H2O；
【小问3 详解】
由分析可知，F 的结构简式为
，反应②发生的反应为
与
发生取代反应生成
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和甲醇，则生成
的产物中，摩尔质量较小的物质的结构简式为CH3OH，故答案为：
；CH3OH；
【小问4 详解】
①由结构简式可知，
一定条件发生水解反应生成
、
HOCH2CH2OH 和
，反应的化学方程式为
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+2nH2O
n
+nHOCH2CH2OH+
，故答案为：n
+nHOCH2CH2OH+
；
Q
②
与布洛芬互为同系物且相对分子质量少42，则Q 的分子式为：C10H12O2，属于羧酸，
其同分异构体满足：能够发生银镜反应且能水解、且水解产物与FeCl3溶液发生显色反应，
说明苯环的一个取代基为HCOO-；若含有两个取代基，一个为HCOO-，另一个为正丙基
或异丙基，有3×2=6 种；或含三个取代基，则为HCOO-、-CH3、-CH2CH3，有10 种；若为
4 个取代基，则取代基为一个HCOO-、三个-CH3，有6 种；则满足条件的共有22 种；其中
满足核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1，则有2 个等效的甲基，符合条件的结构
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简式为
，故答案为：22；
。
10. 卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)W 含七元环。回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 含有的官能团名称为___________。
（3）反应②的反应类型是___________。
（4）反应③中NaOH 的作用是___________，写出反应③的化学方程式___________。
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（5）Y 的结构简式为___________。
（6）写出W 的结构简式：___________。
（7）C 的一种同系物G(
)，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯
环上四取代的化合物共有___________种。(不考虑立体异构)
【答案】（1）2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
（2）羧基、碳氟键 （3）取代反应
（4 ） ①. 与HCl 反应，有利于平衡正向移动，提高产率 ②.
+NaCl+H2O
（5）
（6）
（7）30
【解析】
【分析】A 结构中的甲基被氧化成羧基生成了B，则B 的结构简式是
，B 和
SOCl2 发生取代反应生成了C，结合已知条件(ⅰ),C 和X 通过取代反应生成了D，D 和
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发生取代反应生成了E
，E 和Y 反应生成F，结
合已知(ⅱ)，则W 的结构简式为
，据此分析解答。
【小问1 详解】
根据含苯环的有机物的系统命名规则，应以甲苯为母体，F 为取代基，则该有机物的名称
是2-氟甲苯。根据习惯命名法，则为邻氟甲苯。
【小问2 详解】
根据A 的结构中有甲基，结合反应①的条件，结合C 的结构和B 的分子式，则反应①应是
A 上的甲基被氧化成羧基，故B 的结构为
，B 含有的官能团名称为羧基、碳氟
键。
【小问3 详解】
B 的结构式为
，结合C 的结构，结合反应物SOCl2，则反应②的反应类型是取
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代反应。
【小问4 详解】
结合已知(ⅰ)，结合C、D 结构异同，则X 的结构式为
，反应③是取代反应，有HCl
生成，加入NaOH 与HCl 反应，有利于平衡正向移动，提高产率，故反应③的化学方程式
为
+NaCl+H2O。
【小问5 详解】
结合D、F 结构的异同，结合④⑤反应的反应物，还有Y 的分子式，可知Y 的结构简式为
。
【小问6 详解】
结合已知(ⅱ)，找到F 结构中相同的部位，发生类似已知(Ⅱ)的反应，则W 的结构简式为
【小问7 详解】
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的不饱和度为5，苯环外的碳原子个数是2 个，氧原子1 个，氟氯原子各一个，其同分异构
体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明取代基中含有一个醛基，另苯环上有四个不饱和
度，说明其他取代基没有不饱和度。苯环上四取代说明苯环上有四个取代基，则分别是
——Cl、——F、——CHO、——CH3，若醛基和甲基对位，如 ，则苯环上的——Cl 有2
个位置，每个位置对应3 个——F 位置，总计6 种，若醛基和甲基邻位，则苯环上的——Cl
有4 个位置，每个位置对应3 个——F 位置，总计12 种，若醛基和甲基间位，则苯环上的
——Cl 有4 个位置，每个位置对应3 个——F 位置，总计12 种，故三种情况总计有30 种同
分异构体。
41
