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1．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
K
①
的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为
。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在
合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化
学键均为
键和 键，M 的结构简式是 。
2．有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G 是一种可用于治疗肿瘤的
药，其合成路线如图所示。
1
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已知：
ⅰ．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色；
ⅱ．G 的结构简为
；
ⅲ．RCOOH
(R 为烃基)；
ⅳ．
+R1NH2
+HBr。
回答下列问题：
(1)A 的苯环上有 种不同化学环境的氢原子。
(2)④的反应条件是 ，⑥的反应类型是 。
(3)X 的结构简式为 ，1molG 最多可以和 molNaOH 反应。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)D 在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为 。
(6)E 有多种同分异构体，同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种。
a．能发生银镜反应
b．能与
溶液发生显色反应
c．苯环有两个取代基
3．莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：
2
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已知：
(1)A 的结构简式是 。
(2)A→B 的反应类型是 。
(3)C 中含有的官能团是 。
(4)物质a 的分子式为C6H7N，其分子中有 种不同化学环境的氢原子。
(5)I 能与NaHCO3反应生成CO2，D+I→J 的化学方程式是 。
(6)芳香化合物L 的结构简式是 。
(7)还可用A 为原料，经如下图间接电化学氧化工艺流程合成C，反应器中生成C 的离子方
程式是 。
4．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。
3
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已知：①
②苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代
基导入其邻位或对位；苯环上的－NO2使新的取代基导入其间位。
请回答：
(1)A 为芳香化合物，其官能团是 。
(2)B→C 的反应类型是 反应。
(3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是 。
(4)结合已知②，判断F 的结构简式是 。
(5)F→G 所需的反应试剂及条件是 。
(6)试剂a 与
互为同系物，则试剂a 的结构简式是 。
(7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是 。
5．有机物K 是药物合成中间体，其合成路线如下：
4
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已知：ⅰ．
。
ⅱ．
。
ⅲ．
。
(1)A 的名称是 ，B 的官能团是 。
(2)C 的结构简式是 。
(3)下列关于E、F 说法正确的是 。
A．E、F 都存在遇
显紫色的同分异构体
B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E 和F
C．在加热和Cu 催化条件下，F 能被氧气氧化
(4)写出G→H 的化学方程式 。
(5)I→J 的过程中还可能生成两种副产物，与J 互为同分异构体，写出一种副产物的结构简
式 。
(6)由K 合成化合物P
5
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已知：
M
①
的结构简式是 。
②综合分析合成过程，K→Q 的目的是 。
6．M 在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。
已知：①
②
③
(1)A→B 的反应类型是 。
(2)B 中含羧基，D 的结构简式是 。
(3)F 中所含官能团的名称是 。
(4)写出J→K 的化学方程式 。
(5)下列说法中正确的是 。
a．A、E 均能与碳酸氢钠溶液反应
b．F 中有3 种化学环境不同的H 原子
c．G 为非极性分子
d．L 与甲醇是同系物
(6)G 的同分异构体乙醛与F 反应得到J 的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是
。
7．一种抗过敏药物中间体的合成路线如图所示。
6
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已知：ⅰ．酯或酮中的碳氧双键能与
发生加成反应：
+RMgBr
ⅱ．
(1)
的化学方程式是 。
(2)
的反应类型是 。
(3)
与发生取代反应生成(含有3 个苯环且不含硫原子)。已知
中断开
键，则中
断开 (填“
键”或“
键”)。
(4)
的官能团有 。
(5)
涉及的反应过程如图。
写出中间产物2 和
的结构简式。中间产物2： ，D： 。
(6)
的结构简式是 。
(7)下列说法正确的是 )。
7
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中
的作用是保护
中存在手性碳原子
反应中为减少副反应的发生，应向过量
中滴加试剂
8．多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下
已知：ⅰ.
ⅱ.
(1)A 为芳香族酯类化合物，A→B 的化学方程式为 。
(2)B→C 的化学方程式为 。
(3)C→D 发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(4)试剂a 中含有的官能团有―CN、 。
(5)下列说法正确的是 。
a．A 的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇
溶液发生显色反应
b．H 能与
溶液反应
c．H→I 的过程可能生成一种分子内含有7 个六元环的副产物
8
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d．I→J 的过程利用了
的碱性
(6)E 经多步转化可得到G，路线如下。
M 分子中含有2 个六元环，P 分子中含有3 个六元环。M 和P 的结构简式分别为
、 。
9．化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
已知：
i．
＋
＋R3－OH
ii．
＋R7－NH2→
＋H2O
(1)A 中所含官能团是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是
9
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。
(4)G→H 的化学方程式是 。
(5)I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
注：Boc 的结构简式为
T
①
的结构简式是 。
②上述合成中
的目的是 。
10．有机物G 是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)F 中含氧官能团的名称为 。
(3)A 转化为B 的化学方程式为 。
(4)B 与E 生成F 的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为
。
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(5)G 分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G 的结构简式为 。
(6)有机物D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①能与碳酸氢钠反应；
②既能发生银镜反应又能发生水解反应。
其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6 1 1 1 1
∶∶∶∶的同分异构体
的结构简式为 。
11
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参考答案：
1．(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4)
氟原子可增强
的活泼性，氟原子为吸电子基团，
降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强
的活泼性
(5)
【分析】
B 发生硝化反应得到D，即B 为
，A 与CH3OH 发生酯化反应生成
B，即A 为
，D 发生还原反应得到E，结合E 的分子式可知，D 硝基
被还原为氨基，E 为
，E 在K2CO3的作用下与
发
生反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，
1
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I 与C2H5OH 在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I 与J 的分子式可知，I 为CH3COOH，J 为
CH3COOC2H5，J 与
在一定条件下生成K，发生类似
的反应，
结合L 的结构简式和K 的分子式可知，K 为
，G 和L 在碱的作用下
生成M，M 的分子式为
，除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元
环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G 与L 中
键与酯基分别发生
反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式为
。
【详解】（1）由D 的结构简式可知，D 中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）
A→B 的过程为A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；
（3）I→J 的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，
a 正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；
2
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c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应
生成乙烯，c 正确；
故选abc；
（4）
①根据已知反应可知，酯基的
与另一分子的酯基发生取代反应，
中左侧
不存在
，所以产物K 的结构简式为
；
②氟原子可增强
的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使
得碳原子的正电性增加，有利于增强
的活泼性；
（5）
M 分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙
醇，再结合其分子式，可推测为G 与L 中
键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所
以断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式为
。
2．(1)3
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)
2
(4)
+Br2
3
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(5)n
+(n−1)H2O
(6)6
【分析】
A(
)和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B(
)，
B 发生水解反应生成C(
) ，C 发生催化氧化反应生成D(
)，D 发生消去反应生成E(
)，根据信息E
和PBr3 发生取代反应生成F(
) ，根据信息F 和X(
)发生取代反应生成G。
【详解】（1）
A(
)的苯环上有3 种不同化学环境的氢原子，分别为
4
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；故答案为：3。
（2）④是发生消去反应，其反应条件是浓硫酸、加热，根据题中信息，则⑥的反应类型是
取代反应；故答案为：浓硫酸、加热；取代反应。
（3）
根据G 的结构和F 的结构简式得到X 的结构简式为
，
1molG 含有1mol 酯基和1mol
，则最多可以和2molNaOH 反应；故答案为：
；2。
（4）
反应①是发生加成反应，其反应的化学方程式为
+Br2
；故答案为：
+Br2
。
（5）
D(
)在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为n
5
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+(n−1)H2O；故答案为：n
+(n−1)H2O。
（6）
E(
)有多种同分异构体，同时满足a．能发生银镜反应，说明含有醛
基；b．能与
溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．苯环有两个取代基，则含有一
个酚羟基和一个含醛基的基团(−CH=CHCHO 或
)，分别有邻、间、对共6 种结构；
故答案为：6。
3．(1)
(2)取代反应
(3)醛基
(4)4
(5)
+
+2H2O
(6)
6
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(7)
+4Ce4++H2O
+4Ce3++4H+
【分析】
由A 化学式推测A 为甲苯，A 和氯气发生取代反应生成B
，B 发生水解生成羟基得
到C
，C 在一定条件下和氨气、氢气发生反应生成D
；E 氧化生成F，F
加成生成G，结合G 结构、EF 化学式可知，E 为CH2=CHCH3、F 为CH2=CHCHO；F 和a
加成生成G，则a 为
；H 为氯酸钠氧化为I，I 能与NaHCO3反应生成CO2，则I 含有
羧基，结合H 结构、I 化学式可知，I 为
；DI 发生取代反应生成J
；J 和氢气还原生成K，K 和强还原剂反应生成L，结合L 化学
式可知，L 为
；L 最终生成莫西沙星；
【详解】（1）
7
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由分析可知，A 的结构简式是
；
（2）A→B 的反应类型是取代反应；
（3）
C 为
，含有醛基；
（4）
a 为
，分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；
（5）
I 能与NaHCO3反应生成CO2，D+I→J 的化学方程式是
+
+2H2O；
（6）
由分析可知，芳香化合物L 的结构简式是
；
（7）
由流程可知，甲苯和Ce4+发生氧化还原反应生成苯甲醛和Ce3+，
+4Ce4++H2O
8
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+4Ce3++4H+。
4．(1)硝基
(2)取代
(3)H2O
(4)
(5)浓硫酸、浓硝酸、加热
(6)
(7)
+CH3Cl
【分析】
硝基苯和氢气发生反应得到B(
)，B 和
发生取代反应生成C，
根据西洛他唑结构简式得到C 和HN3反应生成D(
)；苯在一定条件
下反应生成氯苯，氯苯和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下反应生成G(
)，G 和CH3OH
在氢氧化钠作用下反应生成H(
)，H 发生还原反应生成I，I 和
发生取
9
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代反应生成J，根据西洛他唑的结构简式得到J 和氯化铝作用生成K(
)，K
和D 在氢氧化钠作用下发生取代反应生成西洛他唑。
【详解】（1）A 为芳香化合物，根据前面分析A 为硝基苯，其官能团是硝基；故答案为；
硝基。
（2）
B(
)和
发生取代反应生成C，则B→C 的反应类型是取代反应；
故答案为：取代。
（3）
C 和HN3反应生成D(
)，根据质量守恒，C 中碳氧双键和氮氢键断
裂，和HN3中的氢原子结合生成水，因此C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是
H2O；故答案为：H2O。
（4）
结合已知②，先是氯原子取代苯环，再是硝基在氯原子对位发生取代，因此F 的结构简式
是
；故答案为：
。
（5）F→G 是发生硝化反应，因此所需的反应试剂及条件是浓硫酸、浓硝酸、加热；故答
案为：浓硫酸、浓硝酸、加热。
（6）
试剂a 与
互为同系物，根据J 的结构简式分析得到试剂a 的结构简式是
；故答案为：
。
（7）
K 中有两个六元环，根据西洛他唑结构简式分析得到K 的结构简式为
，
10
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则J→K 反应的化学方程式是
+CH3Cl；故答案为：
+CH3Cl。
5．(1) 甲苯 羰基、羧基
(2)
(3)AB
(4)
(5)
或
(6)
保护羰基，防止羰基被还原
【分析】
由有机物的转化关系可知：有机物A 为甲苯（
）与
发生反应i 生成B（
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），再转化为C（
），一定条件
下转化为D（
），D 发生反应 i 生成E（
），E
在格氏试剂作用下生成F（
），与氢气加成得到G（
），G 在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（
），H
发生反应iii 得I（
），I 发生反应ii 得J （
），J 与HCN
加成得到K（
），据此分析解答。
【详解】（1）
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根据推断，A 为甲苯；B（
）的官能团是羰基、羧基；
（2）
C 的结构简式是
；
（3）
关于E（
）、F（
）
A．E、F 都存在含酚羟基的同分异构体，遇
显紫色，A 正确；
B．因E、F 含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分
E 和F，B 正确；
C．在加热和Cu 催化条件下，F 不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C 错误；
故选AB；
（4）
G 在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H 的化学方程式为
；
（5）
I 发生反应ii 得J，I→J 的过程中还可能生成两种副产物，与J 互为同分异构体，写出一种
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副产物的结构简式
或
；
（6）由K 合成化合物P：
K(
)与乙二醇反应生成Q（
），Q 与氢气加成生成L（
），L 在酸性条件下转化成M(
)；M 加成得到N（
），失水得P；
M
①
的结构简式是
②综合分析合成过程，K→Q 的目的是保护羰基，防止羰基被还原。
6．(1)取代反应
(2)
(3)酯基
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(4)
(5)ab
(6)
【分析】
由A 的分子式知A 的不饱和度为1，与氯气发生取代反应，B 中含羧基，则A 为
CH3COOH，B 为ClCH2COOH，根据信息反应①知，D 为
，根据信息
反应①和羧基的性质知，E 为HOOCCH2COOH，E 与乙醇发生酯化反应生成F，结合K 的
结构简式知，F 的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；结合信息反应②及G 的分子式，可
确定G 为
，J 为
，根据信息反应③可推知，L 的结构简式为
HOCH2CH2CH(CH2OH)2，L 脱水生成M 为五元环结构，M 的结构简式为
，据此分析解答。
【详解】（1）由分析知，A→B 的反应类型是取代反应。
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（2）由分析之知，B 中含羧基，D 的结构简式是
。
（3）F 为H5C2OOCCH2COOC2H5，所含官能团的名称是酯基。
（4）
J 为
，根据J 和K 的结构简式以及信息反应②可知，J→K 的化
学方程式
。
（5）a．A、E 均含有羧基，均能与碳酸氢钠溶液反应，故正确；
b．F 为H5C2OOCCH2COOC2H5，F 中有3 种化学环境不同的H 原子，故正确；
c．G 为
，正负电中心不重合，G 为极性分子，故错误；
d．L 与甲醇的结构不同，所含官能团羟基的个数不同，不互为同系物，故错误；
故选ab。
（6）
G 的同分异构体乙醛与F 反应得到J 的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是
。
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7．(1)
(2)取代反应
(3)
键
(4)酰胺基、酮羰基和羟基
(5)
(6)
(7)ac
【分析】
A 发生酯化反应生成B
，B 发生取代反应生成C，根据已知，C 发生反应
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生成D
；H 发生取代反应生成I，则H 结构简式：
，
根据已知，逆推G 结构简式：
，X 结构简式：
。
【详解】（1）
根据分析可知，A 发生酯化反应生成B
，化学方程式：
；
（2）
B 结构简式为
，对比B 和C 结构简式可知发生取代反应；
（3）
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若断
键，生成
，
为磺酸基，一般不存在
，
所以断开
键，生成
；
（4）
H 结构简式：
，其中含官能团：酰胺基、酮羰基和羟基；
（5）
根据已知，C 发生反应生成中间产物1
，中间产物2
，
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中间产物3
，最终生成D
；
（6）
根据分析可知，G 结构简式：
；
（7）
a．
先通过反应改变
，
在通过反应形成
，属于官能团包含，
正确；
b．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E 中无手性碳原子，b 错误；
c．G 中酮羰基可与X 发生反应，为减少副反应发生，应滴加X，c 正确。
故选ac。
8．(1)
(2)
(3)取代反应
(4)-F、-CHO
(5)bcd
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(6)
【分析】
结合流程以及分子式可推知A 为
，A 在酸性条件下水解生成B
，B 中的醇结构在Cu 催化下被氧化为C
，C 先发生
加成反应再发生取代反应生成D，D 和
反应生成E，E 与N2H4反应生成G，G
中-CN 结构在一定条件下转化为-COOH 而生成H，H 再发生取代反应生成I，I 再次发生取
代反应生成J。
【详解】（1）
据分析，A 为
再酸性条件下发生水解，方程式为
21
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；
（2）
B 为
，再Cu 作催化剂条件下被氧气氧化生成
，方程
式为
；
（3）据分析，C→D 发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应；
（4）
试剂a 为
，其官能团除了-CN 外还有-CHO 和-F；
（5）
a．A 的结构简式为
除去苯环外不饱和度为2，只有2 个C，不可能同时存
在醛基和酚羟基的同分异构体，a 错误；
b．H 中有-COOH 能与
溶液反应，b 正确；
c．H→I 的过程2 分子H 与1 分子
脱水生成的分子内含有7 个六元环，c 正
确；
d．I→J 的过程利用了
的碱性，将生成的HCl 消耗，使反应平衡正向移动，d
正确。
22
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故选bcd。
（6）
E 为
和N2H4发生取代反应生成M
，再发生异构
化生成N
，N 分子内部羰基发生加成反应生成P
，P 中脱去1 分子水得到G。
9．(1)羧基或（-COOH）
(2)
(3)
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(4)2
＋O2
+2H2O
(5)
(6)
保护氨基
【分析】
由A(C2H2O4) 与C2H5OH 在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4) ，可推知A 为
，B 为
，B 与
发生已知反应ⅰ生成D，可推知D
为
，
D
与
NH2OH
反
应
生
成
E
，D 在①NaOH/H2O ，②H+ 下发生水解，生成F
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，G
与O2 在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反
应生成H
，H 与I 发生已知反应ⅰ生成J，由J 的分子式可推知J 为
，
由I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I 为
，J 与
①NH3，②H2催化剂下生成K，K 与F 生成L，L 与
经过多步反应，生
成M，据此回答。
【详解】（1）
A 为
，所含官能团是羧基或（-COOH）；
（2）
由分析知，D 的结构简式是
；
（3）
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D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是
；
（4）
由分析知，G
与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H
，化
学方程式是2
＋O2
+2H2O；
（5）
由分析知，I 的结构简式是
；
（6）
由图知P 与(Boc)2O 反应生成Q，Q 与氨气加成生成S，可推知S 的结构式围为
，S 与T 在-H2O 下生成U，由U 和S 的结构可推知T 为
，
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U 与HCl 反应生成
，由流程可知，
的目的为保护氨基。
10．(1)1，2，4-三氯苯
(2)羰基、酯基
(3)
+
+HCl
(4)消去
(5)
(6) 12
【分析】
根据F 的结构简式与G 的分子式，以及题中所给信息
可知，G 的结构简式为：
；
【详解】（1）根据A 的结构简式可知，A 的化学名称为：1，2，4-三氯苯；
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（2）根据F 的结构简式可知，F 中的含氧官能团为：羰基，酯基；
（3）根据合成路线可知，A→B 的化学方程式为：
+
+HCl；
（4）根据合成路线可知，第一步为酮羰基的加成反应生成羟基，第二步为羟基的消去反应；
（5）
根据分析可知G 的结构简式为：
；
（6）能与碳酸氢钠反应，说明含羧基；既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有酯
基和醛基，则为甲酸形成的酯基；综上所述，为丁烷的二元取代物，即种类数和C4H9ab 一
样多(-a、-b 为-COOH 和HCOO-)，四个碳骨架为C-C-C-C 时有8 种，碳骨架为C-C(C)-C 时
有4 种，共12 种；含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6 1 1 1 1
∶∶∶∶的
同分异构体的结构简式为
。
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