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1．化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学
方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
【答案】(1)6
(2) 醛基 醚键
1
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(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
；
(6)
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得
到C，C 与CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E
中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛
基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
【详解】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更
易断裂，水解反应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-
OOCH 中C-O 键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率
由大到小的顺序为：①③②；
2
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（5）
化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得
到
，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
3
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和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
2．化合物F 是合成一种天然茋类化合物
重要中间体，其合成路线如下：
4
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(1)E 中含氧官能团的名称为 和 。
(2)D→E 的反应类型为 。
(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为
)生成，则X 的结构简式为 。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②碱性条件水解后再酸化，得到含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：1。
(5)已知：
(R 表示烃基，R
和R 表示烃基或氢)。请设计以
和
为原料制备
5
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合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程
图示例见本题题干)。
【答案】(1) 酯基 醚键
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
；
【分析】A 与SOCl2在加热情况下发生反应生成B，B 转化为C，C 发生取代反应生成D，
D 发生取代反应生成E，E 被还原为F，据此回答。
【详解】（1）E 中含氧官能团的名称为酯基和醚键；
6
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（2）根据分析可知，D→E 的反应类型为取代反应；
（3）
C→D 的反应中有副产物X 为两个羟基都被取代的产物：
；
（4）
①能与FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基，碱性条件水解后再酸化，得到含苯环产物分子
中不同化学环境的氢原子个数比是1：1，即满足条件的同分异构体为：
；
（5）
被LiAlH4还原为
，接着在铜作催化剂加热情
况下与氧气反应生成
，BrCH2CH2Br 与Mg 和无水乙醚反应转化为
7
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，接着与
反应，在酸性条件下转化为
，
再与HBr 加热条件下转化为
，合成路线为：
3．硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
8
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(2)D 中官能团名称为 。
(3)有机物W 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)M 是C 酸性水解的终产物，同时符合下列条件的M 其同分异构体有 种(不考虑立
体异构体)
①与氯化铁溶液发生显色反应
②除苯环外不含其它环状结构
③
最多消耗
其中核磁共振氢谱的峰面积之比为
的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知：
参照上述流程，设计以
和
甲基丙烯为原料合成
的流程图：
(无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)对羟基苯甲醛
(2)酯基、醚键
(3)
(4)
+(CH3CO)2O+CH3COONa
+CH3COOH+NaCl
(5) 19
或
(6)
9
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【分析】
A 和HCl 、HCHO 反应生成B ，根据B 的结构和A 的分子式得到A 结构简式为
，B 和乙酸酐、乙酸钠反应生成C，C 和S(CH3)3X 反应生成D，
D 和有机物W 反应生成E，E 和硫酸结合生成硫酸沙丁胺醇。
【详解】（1）
A 为
，则A 的名称为对羟基苯甲醛；故答案为：对羟基苯甲醛。
（2）根据D 的结构简式得到D 中官能团名称为酯基、醚键；故答案为：酯基、醚键。
（3）
有机物W 的结构简式为
；故答案为：
。
（4）
根据图中信息得到
的化学方程式为
+(CH3CO)2O+CH3COONa
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+CH3COOH+NaCl；故答案为：
+(CH3CO)2O+CH3COONa
+CH3COOH+NaCl。
（5）
C 在酸性条件下最终产物为
，M 是C 酸性水解的终产物，①与氯化
铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其它环状结构；③
最多消
耗
，则说明含有1mol 酚羟基，1mol 酚酸酯或则3 个酚羟基，一个碳碳双键；当
1 个酚羟基、1 一个酚酸酯、一个甲基时，当酚羟基和酚酸酯在邻位时有4 种位置的氢，当
酚羟基和酚酸酯在间位时有4 种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在对位时有2 种位置的氢，
当1 个酚羟基、1 一个OOCCH2CH3有邻、间、对三种；当3 个酚羟基，一个碳碳双键时，
三个羟基在邻位，则有两种位置的氢；当两个羟基相邻，另一个羟基在间位时有3 种，当
3 个羟基相互在间为有1 种位置的氢，因此共19 种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为
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的结构简式为
或
；故答案为：
或
。
（6）
根据题中信息和题中合成路线得到
和HBr 在催化剂、加热条件下反应生成
，
与氨气在乙醇、加热、加压条件下反应生成
，
与S(CH3)3X 反应生成
，
与
反应生成
，其
合成路线为：
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；故答案为：
4．艾多背芬(J)用于治疗乳腺癌和骨质疏松症，其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)G 转化为H 的化学方程式为 。
(4)I 中含氧官能团的名称为 ，I 生成J 的反应类型为 。
(5)满足下列条件的E 的同分异构体有种 (不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五
组峰，且峰面积比为
的结构简式为 。(任写一种)。
①能与金属钠反应。
②能发生银镜反应。
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③含有苯环。
(6)参照上述合成路线和信息，以
和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线： 。
【答案】(1)4-溴苯酚(或对溴苯酚)
(2)
(3)
(4) 羟基、醚键 消去反应
(5) 17
(6)
【分析】
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A 的分子式为C6H5BrO，结合B 的结构简式分析A 的结构简式为
；B 转化为C，C
转化为D，结合BD 结构、C 化学式，推测C 为
；E 发生取代反应引入氯
原子生成F，F 转化为G，G 转化为H，结合FH 结构，可知G 为
，
DH 转化为I，I 消去羟基得到J；
【详解】（1）
A 的结构简式为
，为4-溴苯酚或对溴苯酚；
（2）
由分析可知，C 为：
；
（3）
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根据G 的分子式，结合H 的结构得到G 的结构简式为
， G 和
反应取代反应引入乙基得到H，化学方程式为：
；
（4）I 中含氧官能团的名称为羟基、醚键；对比I、J 的结构可得I 通过脱去一分子水生成
碳碳双键，故反应类型为消去反应；
（5）满足下列条件的E 的同分异构体：
②能发生银镜反应，含有醛基；①能与金属钠反应，则出醛基外还含有羟基；③含有苯环。
根据E 的结构简式结合信息确定分子中含有一个羟基、一个醛基，可能的组合为
、
（邻、间、对位3 种位置）、
（邻、间、对位3 种位置）、
（苯环上3 个不同取代基，
存在10 种位置），共17 种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为
的结
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构简式为
；
（6）
结合题目信息分析，可先将乙醇氧化为乙酸，再转化为乙酰氯，最后与
发生取
代
反
应
生
成
目
标
产
物
，
合
成
路
线
为
5．化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
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ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种
同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一
种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
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(6)：
【分析】
有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反
应生成有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的
Cl，E 发生已知条件i 的两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的
催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，
有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。
【详解】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为
醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）
根据分析，H 的结构简式为
。
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（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH
等）发生反应，b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c
作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中
不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构
有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-
CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后
将物质与Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成
目标化合物，具体的流程如下：
。
6．有机物M 是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)G 中所含官能团名称为 。
(2)已知B 的分子式为
，写出B 的结构简式： ，其化学名称为
。
(3)K 的结构简式为 ，J→K 的反应类型为 。
(4)F+G→H 分两步进行，第1 步为加成反应，第2 步为消去反应。写出第1 步反应的化学
方程式： 。
(5)E 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构体，不考虑
环
状化合物)。
①分子中含有
；②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯(
)、苯和甲胺(
)为原料，设计制备
的合成路线： (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、氨基
(2)
4-溴苯胺(对溴苯胺)
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(3)
消去反应
(4)
+
(5)14
(6)
【分析】
结合B 的分子式为
知发生的是取代反应，B 的结构简
式为
，由J 、L 、M 结构简式对比可知K 的结构简式为
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，J→K 的反应类型为消去反应。
【详解】（1）由G 结构简式可知G 中所含官能团名称为羟基、氨基；
（2）
由分析知B 的结构简式：
，其化学名称为4-溴苯胺(对溴苯胺)；
（3）
由分析知K 的结构简式为
，J→K 的反应类型为消去反应；
（4）
F+G→H 分两步进行，第1 步为加成反应，第2 步为消去反应。写出第1 步反应的化学方程
式：
+
，第2 步为消去反应，
羟基消去形成氮碳双键。
（5）
若以
为母体，两个-Br 在两个苯环对称分布，有4 种，若以
23
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为母体，两个-Br 在两个苯环对称分布，有4 种，若以
为母体，两个-Br 在两个苯环对称分布，有2
种，若以
为母体，两个-NH2在苯环上对称分布有4 种，
满足条件的同分异构体共有14 种；
（6）
合成路线采用逆推法，结合题干中信息可知
，故合
成路线为
7．由我国两位院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药
物筛选，发现肉桂硫胺是抗击病毒的潜在用药。肉桂硫胺(I)的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 的分子式为 。由B 生成A 的反应试剂是 （填字母）。
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a．NaOH 的水溶液 b．NaOH 的醇溶液 c．浓硫酸 d．浓的氢溴酸
(2)G 的结构简式为 。
(3)D 生成E 的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，则其结构简
式为 ，该反应类型为 。
(4)F 分子中碳原子的杂化轨道类型有 ，最多有 个原子共平面，其核磁共振氢
谱图中有 组峰。
(5)已知：
。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备乙
酰苯胺（
）的合成路线 ，无机试剂和有机溶剂任选。
【答案】(1) C8H10O d
(2)
(3)
酯化反应或取代反应
(4) sp2 18 5
(5)
【分析】
由题干合成路线图可知，B 能发生催化氧化反应，根据反应条件知，B 中含有醇羟基，则
A 发生水解反应生成B 为
、C 为
，C 和HCN
发生加成反应然后发生水解反应生成D，根据F 的结构简式知，D 发生消去反应生成E 为
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，E 中羧基发生取代反应生成F，根据G 的分子式及H 的
结构简式知，G 为
，F 和H 发生取代反应生成I；(5)以苯和乙酸为原料制备乙
酰苯胺（
），
可由苯胺和CH3COCl 发生取代反应得到，
CH3COOH 和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基
苯发生还原反应生成苯胺，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，B 为
，B 的分子式为C8H10O，B 和浓HBr 反应生成
A，则由B 生成A 的反应试剂是d，故答案为：C8H10O；d；
（2）
由分析可知，G 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）
D 生成E 的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，D 发生分子间
酯化反应生成该副产物，则其结构简式为
，该反应类型为酯化
反应或取代反应，故答案为：
；酯化反应或取代反应；
（4）由题干流程图中F 的结构简式可知，F 分子中碳原子的杂化轨道类型有sp2，F 分子中
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所有原子都可以共平面，最多有18 个原子共平面，分子中存在一根对称轴，根据等效氢原
理可知，分子含有5 种不同环境的H 原子，其核磁共振氢谱图中有5 组峰，故答案为：
sp2；18；5；
（5）
以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（
），
可由苯胺和CH3COCl 发
生取代反应得到，CH3COOH 和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应
生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，合成路线为：
故答
案为：
。
8．利用环化反应合成天然产物callitrisic acid 的部分合成路线如下。
(1)A 中含有的官能团的名称 ，G 的分子式为 。
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(2)C→D 的反应类型为 ，不能用酸性
溶液替换
的原因是
。
(3)D→E 为取代反应，同时生成HCl 和
，其化学方程式为 。
(4)E→F 发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下(―R 为烃基)。
傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。
(5)F→G 发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。
已知：
+ ROH
MVK
①
的结构简式为 。
②设计以乙醇、HOOC(CH2)4COOH、MVK 为原料合成
的路线。
【答案】(1) 碳碳双键 C18H22O
(2) 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸
(3)
(4)羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应
28
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(5)
【分析】C 中醛基发生氧化反应生成D 中羧基，D 中羧基发生取代反应生成E，E 和乙烯发
生加成反应然后发生取代反应生成F，F 发生反应生成G；
【详解】（1）A 中含有的官能团名称为碳碳双键，根据G 的结构简式可得其分子式为：
C18H22O；
（2）C→D 的反应类型为氧化反应；不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是氧化性过
强，生成对苯二甲酸；
（3）
根据D、E 的结构简式，D→E 为取代反应，同时生成HCl 和SO2，其化学方程式为
；
（4）傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云
密度减小，难以与RCO+反应；
（5）
MVK
①
发生的反应为加成反应，则MVK 为
；
②以HOOC(CH2)4COOH 和MVK 为原料合成，根据题给信息知，可由和
反应得到，可由CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息中的反应得到，
HOOC(CH2)4COOH 和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，合成路线为
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。
9．有机物L 是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化
工产品制备L 的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)C 的分子式为 ；D 的化学名称为 。
(2)K 的结构简式为 。
(3)
的化学方程式为 ；反应类型为 。
(4)有机物M 是F 的同系物，且相对分子质量比F 大14.同时满足下列条件的M 的同分异构
体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为
3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。
(5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。
【答案】(1) C7H8O 苯甲醛
(2)
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(3)
+HOCH2CH2OH
+H2O 取
代(酯化)反应
(4) 18
(或
)
(5)
【分析】
B 在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C 结构式为：
，则B 的结构
式为：
，A 与氯气在光照条件下，生成B，则A 为
，C 在催化剂氧气条件
下，生成D ，D 的结构式为:
，D 先发生加成反应，再发生消去，生成F
，
中醛基被氧化生成羧基，生成G
，
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G 与乙二醇发生取代反应，生成I
，I 发生聚合反应，生成J
，
又
发
生
取
代
反
应
生
成
L
。
【详解】（1）①C 的分子式为C7H8O，故答案为：C7H8O；
②结合流程图分析可知，D 为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）
根据J 和L 的结构简式，结合K 的分子式，可知k 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）
的化学方程式为
+H2O，故答案为：
32
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+H2O；
②该反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应；
（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F
的同系物M 比F 的相对分子质量大14，则M 比F 多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M
的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2 个取代基可以分
别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-
C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3 种位
置关系，共18 种，故答案为：18；
②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为
或
，故答案为：
或
；
（5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F 的反
应得到目标产物，合成路线为
，故答案为：
。
10．利用丙炔和苯甲醛研究碘代化合物与苯甲醛在
催化下可以发生偶联反应和合成
重要的高分子化合物Y 的路线如下
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已知：①R1CHO+R2CH2CHO
+H2O
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中含氧官能团的名称是
(3)X 的分子式为 。
(4)反应①的反应类型是 。
(5)反应②的化学方程式是 。
(6)L 是D 的同分异构体，属于芳香族化合物，与D 具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5
组峰，峰面积比为3：2：2：2：1，则L 的结构简式可能为 。
(7)多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由
、
、
合成多环化
合物
的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)3-氯丙炔
(2)酯基
(3)
(4)取代反应
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(5)
(6)
(7)
【分析】
丙炔和氯气发生取代反应生成A，①为取代反应，生成B 的反应为：先发生水解反应后发
生酯化反应，B 和HI 的反应为加成反应；丙炔和水发生加成反应生成C，C 能和苯甲醛发
生信息①，说明C 中含有醛基，则C 为CH3CH2CHO，D 为
，D 和1，3-丁
二烯发生信息②的反应生成E 为
，E 发生加聚反应生成Y；
【详解】（1）根据A 的结构，A 的化学名称为3-氯丙炔；
（2）B 中含氧官能团的名称是酯基；
（3）根据X 的结构简式可知X 的分子式为C13H16O2；
（4）反应①的反应类型是取代反应；
（5）
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由流程可知，反应②的化学方程式是
；
（6）
D 为
，L 是D 的同分异构体，属于芳香族化合物，说明含有苯环；与D 具
有相同官能团，说明含有碳碳双键和醛基；其核磁共振氢谱为5 组峰，峰面积比为3：2：
2：2：1，则L 的结构简式可能为
；
（7）
由
、CH3CHO、
合成多环化合物
，CH3CHO、
发生信息
①的反应生成
，然后和
发生信息②的反应，最后和溴发生加成反
应得到目标产物，其合成路线为：
。
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