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1．化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种
1
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同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一
种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
2．高聚物M 是一种产物的中间体，由化合物A、B 制备M 的一种合成路线如图所示：
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；C 中含氧官能团的名称为 。
(2)由A 生成C 和由F 生成G 的反应类型分别为 ； 。
(3)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出D 的结构简式并用星号
(*)标出D 中的手性碳： ；G 的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。
(4)由E 和G 生成M 的化学方程式为 。
(5)X 是G 的同分异构体，同时满足下列条件的X 的结构有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物。
1 mol X
②
最多消耗4 mol NaOH。
2
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③不含其它环状结构和“
”结构。
(6)参照上述合成路线和信息，以1,3-丁二烯和溴苯为原料(其他试剂任选)，设计制备
的合成路线： 。
3．华法林(物质H)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血
栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下：
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 ，物质F 中的非含氧官能团名称为 。
(2)设计步骤①③的目的是 。
(3)鉴别A、B 可用的试剂为 。
(4)由D→E 的化学方程式为 。
(5)反应⑧的反应类型是 。
(6)M 是G 的同分异构体，M 满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异
构)。
①含有苯环，苯环上有2 个取代基，除苯环外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中
核磁共振氢谱有6 组峰，且峰面积之比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (有几种写几
种)。
(7)以
和
为原料制备
，写出合成路线：
(无机试剂任选)。
4．阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿
扎司琼的合成工艺路线。
3
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请回答下列问题：
(1)B 的名称是 ，E 的含氧官能团名称为 ，③的反应类型是 。
(2)写出B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(3)E→F 的总反应可以表示为 。
(4)Y 是A 的同分异构体，满足下列条件的Y 的结构有 种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应；
②遇
溶液显紫色。
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积比为1 1 2 2
∶∶∶的结构简式 。
(5)根据上述流程，设计一条以苯酚原料合成
的路线 (其他试剂任
选)。
5．维生素E 醋酸酯是一种脂溶性维生素，可促进皮肤代谢，具有保湿和抗氧化功能，其结
构为
，H 是合成维生素E 醋酸酯的中间体，它的一
种合成路线如下，
4
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已
知
：
(1)F 中含氧官能团的名称为 ，C (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)1mol D 最多能与 mol
反应，除生成E 外，另一个产物M(分子式为
)的结构简式为 ；和M 互为同分异构体，且结构中含有六元环状结构，不含
碳碳三键，核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积比1 1 1
∶∶的结构有 种，其中一种的
结构简式为 。
(3)请类比G 到H 的反应，若I 分子某烯烃臭氧化的结果为2 分子
，1 分子
，则该烯烃的结构简式为 。
(4)请用乙酸乙酯和
为原料，结合题目所给信息，写出合成
的路
线 。(其他无机试剂任选)。
6．芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
5
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已知：
回答下列问题：
(1)E→F 的反应类型为 。
(2)ClCH2COOC2H5的名称为 。
(3)写出D 中含氧官能团的名称 ，D 中手性碳原子数为 。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用
进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。
(5)化合物E 的结构简式为 ，写出满足下列条件的E 其中一种同分异构体的结构简
式 。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4 个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C 为原料经另一路线合成布洛芬，请
将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br
R-COOH，无机试剂任选)。
。
7．有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
6
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E 中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
(5)F→G 的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式
。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成路线 。（无机试剂任用）
8．化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
7
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已知：A 分子中只含有一种官能团且能与
反应生成
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团名称是 。
(2)C 生成D 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式是 。
(4)G 与足量
在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。
(5)F 的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基； ②含醛基且与苯环直接相连。
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为
的是 (写结构简式)。
(6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备
的合成路线
(无机试剂任选)。
9．化合物F 是一种药物中间体，其合成路线如下：
8
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(1)化合物A 的分子式为 ；与苯酚相比，其酸性 （填“强”或“弱”
或“无差别”）；
(2)C 分子所含官能团的名称为 ；
(3)
分两步进行，反应类型依次为加成反应、 ；
(4)
的反应过程中会产生一种与B 互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简
式： ；
(5)F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： ；
①分子中含有苯环且有2 种含氧官能团；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比是
．
(6)已知：
（R 和R‘表示烃基或氢，R‘’表示烃基）．写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图：
（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
10．乙酰水杨酸E 和对乙酰氨基酚J 是常见的解热镇疼药物。以苯酚A 为原料，可合成化
合物E 和化合物J。
(1)化合物I 的名称为 ；化合物E 的官能团名称为 。
(2)流程中
反应，可同时得到对硝基苯酚和邻硝基苯酚，并可采用蒸馏方式提纯。提
纯时，首先蒸出的是 (填写名称)，原因是 。
(3)
的化学方程式为 。
9
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(4)吡啶(
)是类似苯的芳香化合物。化合物J 的同分异构体中，同时满足如下3 个条
件的同分异构体有 种。
条件：①是吡啶的衍生物；②含有乙基
；③能与
溶液反应生成
。
(5)根据上述信息，写出一种以苯酚和邻二甲苯为原料合成
的路线图
。(其他无机试剂任选，已知：R1-COOH+R2-COOH
+H2O)
10
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参考答案：
1．(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】
有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反
应生成有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的
Cl，E 发生已知条件i 的两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的
催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，
1
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有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。
【详解】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为
醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）
根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH
等）发生反应，b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c
作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中
不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构
有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-
CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后
将物质与Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成
目标化合物，具体的流程如下：
2
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。
2． 对硝基苯酚(或4-硝基苯酚) 羟基或酚羟基 还原反应 氧化反应
2
+(2n-1)H2O 6
【分析】
根据高聚物M 的结构，可知E 与G 发生缩聚反应生成M，则E 为
，
G 为
；结合已知反应①，C 发生已知反应①，可得C 为
；铁和盐酸生成氢气，A 与氢气发生还原反应生成C，则A 为
；F 被酸性高锰酸钾氧化生成G，则F 为
；
3
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结合已知反应②，B 发生已知反应②，可得D 为
。
【详解】
(1) 根据分析可知A 为
，化学名称为对硝基苯酚(或4-硝基苯酚)；C
为
，含氧官能团的名称为羟基或酚羟基；
(2) A 与氢气发生还原反应生成C，F 被酸性高锰酸钾氧化生成G，则由A 生成C 和由F 生
成G 的反应类型分别为还原反应和氧化反应；
(3) D 的结构简式为
，有两个碳原子上连有4 个不同的原子或基团，则D 中的手性
碳用星号表示为
；G 的结构简式为
，结构对称，核
磁共振氢谱中有2 组吸收峰；
(4) E 与G 发生缩聚反应生成M，化学方程式为
+(2n-1)H2O；
(5) 根据X 属于芳香族化合物，则含有苯环；1 mol X 最多消耗4 mol NaOH，则有两种情
况，一种是含有两个酯基，且酯基水解的生成的羟基直接连在苯环上，第二种是含有四个
酚羟基，还有两个碳原子形成碳碳三键，结合苯环上官能团的位置异构，所以X 的结构有
4
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、
、
、
、
、
，共有6 种；
(6) 根据已知反应②，
和1,3-丁二烯反应能生成
，
由
在氢氧化钠醇溶液发生消去反应制得，溴苯与氢气发生加成反应可得
，所以合
成路线为：
。
【点睛】本题采用逆推法，结合题目给出的已知反应，认真分析每一步反应的原理，确定
结构和反应类型，同时利用有机知识点进行解题；同分异构体的确定，先根据题目条件确
定可能含有的官能团，在结合苯环的位置异构特点，得到所有的同分异构体；合成路线的
选择结合所学知识和题目所给条件，采用正逆推结合法，得出正确的合成路线。
3．(1) 2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛) 碳碳双键
(2)保护酚羟基，防止被氧化(或其他合理答案)
(3)
溶液(用饱和溴水不可)
(4)
(5)加成反应
(6)
18
①
5
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②
(7)
【分析】以A 为原料，参考本题信息，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，
氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，A→B 即是保护酚羟基，B 经氧化剂氧化可将醛基转
化为羧基，再与HI 反应，恢复酚羟基，C→D 生成羧酸酯，D→E 将酚羟基转化为酚酯。据
此分析作答。
【详解】（1）根据A 的结构，其名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)；物质F 中的非含
氧官能团名称是碳碳双键；
（2）根据分析，酚羟基容易被氧化，所以涉及步骤①③的目的是保护酚羟基，防止被氧化；
（3）A 含酚羟基和醛基，B 含醛基和醚键，所以鉴别A、B 可鉴别酚羟基，所用的试剂为
溶液；
（4）
为
和乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应
的化学方程式为
+(CH3CO)2O
+CH3COOH；
（5）
反应⑧为
中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应；
（6）
6
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M 是G
的同分异构体，M 满足：能发生银镜反应说明含有醛基，含有苯
环，苯环上有2 个取代基，除苯环外无其他环状结构，则苯环上的两个取代基可以是：-
CHO 与-C=C-C，-CHO 与-C-C=C，-CHO 与-C(CH3)=C，-CH3与-C=C-CHO，-CH3与-
C(CHO)=C，-C=C 与-C-CHO，两个取代基的位置关系有邻间对三种，故总有6×3=18 种；
其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰面积之比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为：
；
（7）
以
和
为原料制备
，由于需要将-CH3氧化为-
COOH，所以需要先将易被氧化的酚羟基保护起来，根据提供的原料，
和
先反应生成酚酯保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾氧化-CH3生成-COOH，合成
路线：
。
4．(1) 邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯) 酯基、羟基 取代反应(硝化反
应)
(2)
(3)
(反应物出现碳酸钾得到
7
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的对应方程式也可以)
(4) 9
(5)
【分析】
A 和甲醇发生酯化反应生成B，B 和氯气发生取代反应生成C，由C 逆推，B 是
、A 是
；
【详解】（1）
B 是
，名称是邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯)；根据E 的结构简式，
E 的含氧官能团名称为酯基、羟基；反应③是C 分子苯环上发生的硝基取代，或者叫硝化
反应。
（2）
B 是
，酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，B 与足量NaOH 溶液反应的化
学方程式为
；
8
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（3）
根据反应物与产物结构可知，E→F 为取代反应，总反应可以表示为
。
（4）
①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基，若含有2 个
取代基-OOCH、-OH，有邻间对3 种结构；若含有3 个取代基-CHO、-OH、-OH，有6 种
结构，符合条件的Y 共9 种。核磁共振氢谱峰面积比为1 1 2 2
∶∶∶的结构简式可以为
(其余合理即可)。
（5）
苯酚发生硝化反应生成
，
被还原为
，根据E→F，
与
反应生成
，合成路线为
5．(1) 酯基、醚键 存在
9
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(2) 5
2
或
(3)
(4)CH3COOCH2CH3
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与乙酸酐发生取代反应生成
，
与
先发生加成反应，后发生消去反应生成
，
一定条件下
与氢气发生加成反应生成
，
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与
发生题给信息反应生成
，一定条件下
发生取代反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生加成反应生成
，锌做催化剂条
件下
发生氧化反应生成
。
【详解】（1）
由结构简式可知，
分子的含氧官能团为酯基和醚键；
分子中碳碳双键的2 个碳原子都连有不同的原子或原子团，存在顺反异
构，故答案为：酯基、醚键；存在；
（2）
由题给信息可知，1 个酯基能与2 个
反应、1 个酮羰基能与1 个
反应，则
11
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1mol
分子能与5mol
反应生成1mol
和2mol
，则M 的结构简式为
；M 的同分异构体结构中含有六元环状
结构，不含碳碳三键，核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积比1：1：1 的结构简式为
、
，共有2 种，故答案为：5；
；2；
或
；
（3）
由题意可知，烯烃I 分子发生臭氧化反应生成2 分子
和1 分子
，
则由G 到H 的反应可知，烯烃I 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
由题目所给信息可知，用乙酸乙酯和
为原料合成
的合成步骤为
乙酸乙酯与
发生信息反应生成
，
与
发生
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信息反应生成
，浓硫酸作用下
共热发生消去反应生成
，合成路线为CH3COOCH2CH3
。
6．(1)氧化反应
(2)氯乙酸乙酯
(3) 酯基、醚键 2
(4)
(5)
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(6)
【分析】
A 分子式为
，可以与丙烯加成得到B，则A 的结构为
；根据已知信
息，D 在一定条件下生成E，结合分子式
可知E 的结构为
。
【详解】（1）E 中含有醛基，氧化生成F，则反应类型为氧化反应。
（2）ClCH2COOC2H5的名称为氯乙酸乙酯。
（3）
结合D 的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键；D 的结构为
，其中含有2 个手性碳原子。
（4）
布洛芬可以与
发生酯化反应，反应方程式为：
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。
（5）
根据分析，化合物E 的结构为
；E 的分子式为
，含有5
个不饱和度，其同分异构体符合条件：i)与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；ii)
除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4 个取代基，说明还含有一个碳碳双键；iii)核磁共
振氢谱显示有六组峰，则符合条件的结构包括：
（6）
C 通过加氢还原可得
，与HBr 在一定条件取代可得
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；结合已知信息R-Br
R-COOH，
进一步转化
为目标产物布洛芬。
7．(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺
(2)还原反应
(3)酮羰基、羟基
(4)
(5)
(6) 3
(7)
【分析】
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A 到B 的反应为在AlCl3的作用下，
与C2H5COCl 发生取代反应生成B，B 到C 的
反应为水解反应，C 到D 为还原反应，D 到E 的反应为生成
，
再发生消去反应生成E，E 到F 是羟基被Br 取代，最后一步反应时羧基化反应；
【详解】（1）
A 为
，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺；
（2）C→D 是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应；
（3）
根据结构简式
可知，E 中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基；
（4）
D→E 反应经两步进行，第一步反应为D 发生反应生成X，X 的结构简式为
，X 再发生消去反应生成E；
（5）
F→G 是F 与HBr 发生取代反应生成G 和水，反应的化学方程式是
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；
（6）
E 为
，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛
基；②分子中有4 种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有
；
（7）
以
为原料制备
的基本思路为：根据G 到H 的反应条件，
反应生成
，再根据RCOOH
RCOCl，
生成
，再在ACl3的作用下生成
，与
NaBH4作用生成
，最后消去得到产物；合成路线为：
18
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。
8．(1) 丁二酸(或琥珀酸) 羰基(或酮羰基)、羧基
(2)还原反应
(3)
(4)4
(5) 12
(6)
【分析】
A 分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A 中含有羧基一种官能团，
结合A 的分子式和A 到B 的条件、B 的结构简式可以推导出A 的结构简式为
HOOCCH2CH2COOH，B 的结构简式为
，B 与苯发生类似加成反应生成C，C 的结
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构简式为
，C 发生还原反应生成D，D 的结构简式为
，D 发
生取代反应生成E，E 的结构简式为
，G 的结构简式为
，
结合E 和G 的结构简式、F 的分子式可以推导出F 的结构简式为
；据此解
答。
【详解】（1）
根据分析可知A 为HOOCCH2CH2COOH，化学名称是丁二酸(或琥珀酸)；C 结构简式为
，C 中含有官能团名称是羰基(或酮羰基)、羧基，故答案为：丁二酸(或琥
珀酸)；羰基(或酮羰基)、羧基；
（2）
C 的结构简式为
，C 发生还原反应生成D，D 的结构简式为
，
故答案为：还原反应；
（3）
20
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F 的分子式为C10H10O，E 的结构简式为
，G 的结构简式为
，结合E 和G 的结构简式可以推出F 的结构简式为
，故
答案为
；
（4）
G 结构简式为
，与足量
在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两
个碳、氧原子连接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4 个，故
答案为：4；
（5）
F 的结构简式为
，F 的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基； ②含
醛基且与苯环直接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为
、
、
、
，每种组合在苯环上有3 种位置的异构体，
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满足条件的同分异构体有
种；其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为
说明结构对称，两个取代基处于对位，且不含甲基，满足要求的为
，
故答案为：12；
；
（6）
甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2反应生成
，然
后再与苯在氯化铝条件下反应生成
，最后与Zn（Hg）/HCl 发生
还原反应生成
，合成路线流程图为：
，故答案为：
。
9．(1) C3H6O2 弱
(2)醚键和碳碳双键
(3)消去反应
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(4)
(5)
或
(6)
【分析】
A 与
反应生成B，B 与CH3CH(OCH3)2发生取代反应生成C，C 成环生成D，
D 被臭氧氧化生成E，E 最后与KOH 反应生成F。
【详解】（1）根据A 的结构简式可知，A 的分子式为C3H6O2，通常酚羟基的酸性强于醇
羟基，与苯酚相比，A 的酸性较弱。
（2）根据C 的结构简式可知，其所含官能团的名称为醚键和碳碳双键。
（3）
E→F 分两步进行，第一步是E 发生加成反应生成
，
再发生醇的消去反应生成F。故反应类型依次为加成反应和消去反
应。
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（4）
A→B 的反应过程中发生开环加成反应，产生一种与B 互为同分异构体的副产物，根据A
和
的结构简式可知，该副产物的结构简式为
。
（5）
F 的同分异构体含有苯环且有2 种含氧官能团，F 不饱和度为4，F 的同分异构体含有苯环，
则其取代基中没有不饱和键，含有两种含氧官能团，则这两种含氧官能团分别为羟基和醚
键，分子中不同化学环境的氢原子数目比为9：2：2：1，则一定有一个碳上连了3 个甲基，
则满足条件的同分异构体为
或
。
（6）
与CH3MgBr 发生已知中的反应生成
，
发生醇的消去反
应生成
，
发生类似D 到E 的反应生成
，
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最后与KOH 反应生成
，合成路线为
。
10．(1) 对氨基苯酚或4-氨基苯酚 酯基、羧基
(2) 邻硝基苯酚 对硝基苯酚可形成分子间氢键，使其沸点升高，邻硝基苯酚形成
分子内氢键，使其沸点降低，故先蒸馏出来的是邻硝基苯酚
(3)
+2HCl→
+NaCl
(4)10 种
(5)
【分析】
A 为苯酚，与碱反应生成B，B 与二氧化碳反应生C，C 酸化后产生D，D 发生酯化反应生
成E，A 苯酚在浓硫酸和稀硝酸的作用下生成对硝基苯酚，F 生成G 的过程是先保护酚羟
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基，再将硝基还原为氨基，而后加入盐酸酸化后得到H
，H 与碳酸氢钠反应生
成I，I 发生酯化反应生成酰胺基，据此作答。
【详解】（1）把氨基看成取代基，命名为对氨基苯酚或4-氨基苯酚；化合物
的官能团有
酯基和羧基，苯环不是官能团，故答案为：对氨基苯酚或4-氨基苯酚；酯基、羧基。
（2）对硝基苯酚可形成分子间氢键，使其沸点升高，而邻硝基苯酚形成分子内氢键，使其
沸点降低，故先蒸馏出来的是沸点相对低的邻硝基苯酚，故答案为：邻硝基苯酚；对硝基
苯酚可形成分子间氢键，使其沸点升高，邻硝基苯酚形成分子内氢键，使其沸点降低，故
先蒸馏出来的是邻硝基苯酚。
（3）
中的
结构会与盐酸反应生成酚羟基(强酸制取弱酸)，
会与盐酸发生中和反应
生成
，所以
的化学方程式为
+2HCl→
+NaCl，故答案
为：
+2HCl→
+NaCl。
（4）
根据题意，化合物的同分异构体中含有
、
、
，固定
在
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环上，移动
，即可得满足题设条件的同分异构体数目。①固定
在环上
原子的邻位，移动
，有4 种同分异构体；②固定
在环上
原子的间位，
移动
，也有4 种同分异构体；③固定
在环上
原子的对位，移动
，有2 种同分异构体；满足条件的同分异构体共10 种，故答案为：10 种。
（5）
以苯酚和邻二甲苯为原料合成
的路线为：
，
故答案为：
。
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