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1．心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式
为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
2．一水合盐酸替沃扎尼盐是一种治疗肾癌的小分子靶向新药。根据替沃扎尼（K）的两种
合成路线，回答下列问题：
已知：Ⅰ.
1
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Ⅱ.
路线一：
(1)A 中官能团的名称为 ；D 的结构简式为 。
(2)G→I 的化学方程式为 。
路线二：
(3)设计L→M 和N→O 的目的是 ，P→K 的反应类型为 。
(4)
为M 的同系物，满足下列条件的Q 的同分异构体有 种。
①遇
溶液显紫色 ②苯环上有3 个取代基
(5)根据上述信息，写出以
和丙酮为主要原料，合成
2
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的路线 。
3．依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下：
已知：①
②
；Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或
Z′=COR，CONHR，COOR 等
回答下列问题
(1)A 的名称为 ，由A 制备物质B 所需试剂为 ，物质D 中含氧官能团的名称
为 。
(2)写出上述过程中D→E 的化学反应方程式 。
(3)G→H 的另一种产物的化学式为 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①分子中含有2 个环，其中一个为苯环
②
该物质与足量银氨溶液反应生成
H-NMR
③
谱有5 组峰，峰面积比为
。
3
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(5)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以
为主要原料，合成
的合成路线 。
4．左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K 的合成路线如下：
i．
(其中DHP、PPTS 是有机试剂缩写)
ii．
ⅲ.
(1)B 的系统命名是 。
(2)已知试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，X 的结构简式为 。
(3)F 分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I 中含有两个酯基、两个六元环，H→I 的反应类型为 ，I→J 的化学方程式是
。
(5)F 的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
4
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1mol
③
该物质与Na 反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式 、 。
5．有机物H 具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；B、C 反应生成D 的化学方程式为 。
(2)D→E 过程中，还可能生成一种与E 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为
；E→F 的反应类型为 。
(3)G 中含氧官能团名称为 ；符合下列条件的G 的同分异构体有 种。
①含有苯环且无其它环状结构②1mol 有机物最多能与4molNaOH 反应③含有四种不同化学
环境的氢
(4)根据上述信息，写出以乙醛和
为主要原料制备
5
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的合成路线 。
6．抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
、烷基、苯基、酰基
Ⅱ．
叔丁氧羟基
不与酯基反应
回答下列问题：
(1)A→B 新生成的官能团名称为 ，B→C 反应条件为 。
(2)在B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1 种）。
a．与
溶液反应放出
气体
b．不能发生水解反应
c．含有4 种化学环境的氢，峰面积之比为
(3)E 的结构简式为 ；F→G 的化学方程式为 。G→H 反应类型为
。
(4)用
脱去基团
时，往往会生成
。请从物质结构角度分析生成该产物的
原因 。
(5)根据上述信息，写出以苯胺和
氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备
的合成路线 。
7．斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均
有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
6
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已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影
响，酯基碳上的
键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应：
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)A→B 的反应类型为 。
(3)B→C 中，根据酯缩合机理还会生成一种与C 互为同分异构体的副产物K，请从极性视
角分析生成K 更容易原因为 。
(4)已知H 为五元环结构，写出H 的结构简式 。
(5)J 中含有 个手性碳原子。
(6)写出同时满足下列条件的化合物J 的一种同分异构体的结构简式 。
a．含苯环；b．最多能与2 倍物质的量的
反应；c．能发生银镜反应；d．不含
e．
谱表明分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
(7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线
（用流程图表示，无机试剂任选）。
8．姜酮酚是从生姜中提取得到的天然产物，具有多种重要的生物活性。姜酮酚合成路线如
7
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图所示：
已知：I．
II．
回答下列问题：
(1)A→B 反应类型为 ，B→C 的化学方程式为 。
(2)1mol 物质G 能与 mol Na 反应，由H 制备姜酮酚的反应条件为 。
(3)符合下列条件的A 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应 ②能与三氯化铁溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
(4)在合成化合物F 的步骤中，使用
代替
得到的化合物结构简式为 。
(5)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4 个碳原子的有机
物，其他试剂任选，设计化合物
的合成路线 。
9．有机物K 是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。
8
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已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。H→I 的反应类型为 。
(2)D→E 的化学方程式为 。E→F 的反应试剂为 。
(3)G 的名称为 。J 的结构简式为 。
(4)满足下列条件的有机物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①比有机物C 的分子式少一个氧原子；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
③能与NaHCO3溶液反应产生气体。
(5)已知：
。
根据上述信息，写出以苯和
为原料合成
的路线 。
10．药中间体G（
）的一种合成路线如图所示。
9
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已知：①
（
代表烃基）；
②
（R 代表烃基）；
③
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；D 中所含官能团的名称为
(2)B→C 的反应类型为 ；F→G 的化学方程式为
(3)E 分子中含有手性碳个数为 。
(4)同时满足下列条件的A 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应 b．与金属钠反应产生氢气
其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1 1 2 6
∶∶∶的结构简式为 （写出一种即
可）。
(5)结合题目信息，以丙酮、
为原料，设计制备
的
合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。
10
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参考答案：
1．(1)
取代反应
(2)
+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】
A→B 发生的类似已知I．
的反应，结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
1
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，对比B 和C 的分子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被
Br 取代得到C，C 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F，对比C、F
的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【详解】（1）
由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H
被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
2
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由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用
下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
（3）
由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位
3
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置如图：
；
（4）
D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)
的D 的同分异构体结构如图：
；
（5）
C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计
图可知，C 在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y
不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
2．(1) 醚键
4
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(2)
(3) 保护官能团羟基 取代反应
(4)20
(5)
【分析】路线一：
根据已知I，结合F 结构简式可推测E 为
，结合反应条件，结合反应
条件可判断
发生硝化反应，
发生还原反应，则C 结构简式
5
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，D 结构简式：
；对比A 和C 分子式可知，A
与B 发生取代反应生成C，则A 结构简式：
；根据已知II 及K 结构简式可
逆推I 结构简式
，J 结构简式
，H 结构简式
。
路线二：
L 结构简式为
，发生取代反应生成M
，M 发生硝化反应
6
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生成N
，N 发生取代反应生成O
，O 发生
还原反应生成H
，根据已知II，H 与J 反应生成P
。
【详解】（1）
A 结构简式：
，官能团名称为醚键；D 结构简式：
；
（2）
7
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根据分析，
发生取代反应，化学方程式：
；
（3）L→M 羟基被取代，经过N→O 再次形成羟基，则其目的是保护官能团羟基；根据已
知I 可知P→K 的反应类型为取代反应；
（4）
为M 的同系物，满足下列条件：①遇
溶液显紫色，说明含酚羟基；
②苯环上有3 个取代基，且为M 同系物，若取代基为
、
和
，则有10
种同分异构体，若取代基为
、
和
，则有10 种同分异构体，共计20 种；
（5）
发生硝化反应生成
，
发生还原反应生成
8
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，参考已知I，
与丙酮发生反应生成
，具体合成路线如下：
。
3．(1) 3-氯乙苯 浓硝酸、浓硫酸 酰胺基、酮羰基
(2)
+HCl
(3)H2O
(4)10
(5)
9
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【分析】
由题干流程图可知，根据B 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为：
，
由B 到C 的转化条件和C 的分子式可知，C 的结构简式为：
，由C 到D 的转化
条件并结合已知信息①可知，D 的结构简式为：
，由D 到E 的转
化条件和E 的分子式并结合已知信息②可知，E 的结构简式为：
，由I 的
结构简式和H 的分子式并结合I 的到H 的转化条件可知，H 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
10
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由分析可知，A 的结构简式为：
，则A 的名称为3-氯乙苯，结合流程图可知，由
A 制备物质B 即在苯环上引入一个硝基，则所需试剂为浓硫酸、浓硝酸，D 的结构简式为：
，物质D 中含氧官能团的名称为酰胺基和酮羰基，故答案为：3-
氯乙苯；浓硝酸、浓硫酸；酰胺基和酮羰基；
（2）
由分析可知，D 的结构简式为：
，E 的结构简式为：
，
则D→E 的化学反应方程式为：
+HCl，故答案为：
+HCl；
（3）
11
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由分析可知，H 的结构简式为：
，比较G、H 的结构简式和G
到H 的转化条件可知，G→H 的另一种产物的化学式为H2O，故答案为：H2O；
（4）
由题干信息可知，E 的分子式为：C12H13NO2，不饱和度为：
=7，则符合下列
条件①分子中含有2 个环，其中一个为苯环，②1mol 该物质与足量银氨溶液反应生成
4molAg 结合分子式中只有2 个O，说明分子中含有2 个醛基，③H-NMR 谱有5 组峰，峰
面积比为
说明含有2 个-CH3，另外含有2 个碳原子一个环，则环为
、两个甲基在对称位置有2 种，或
有1 种，或
、两个-CHO 在对称位置有2 种，同理环为：
又有1+2+2=5 种位
置异构，故符合条件的E 的同分异构体共有1+2+2+1+2+2=10 种，故答案为：10；
（5）
本题采用逆向合成法进行合成即根据题干已知信息②的转化信息可知，
12
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可由
转化而来，根据题干流程图中C
到D 的转化信息可知，
可由
和
转化而来，Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，即
和Br2 水发生取代反应可得
，由此分析确定合成
路线为：
，
故答案为：
。
13
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4．(1)2-羟基丙酸乙酯
(2)
(3)碳氟键、硝基
(4) 取代反应
→
+C2H5OH
(5)4
(6)
【分析】
采用逆推法，由E 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为CH3CH(OH)COOH；A 与
C2H5OH 发生酯化反应，生成B 为CH3CH(OH)COOC2H5；依据信息ⅰ，可得出C 为
CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据信息ⅱ可确定D 为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X 的分子式为
C6H2NO2F3，可确定X 为
；依据信息ⅰ，可确定F 为
；依据
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G 的分子式，可确定
G 为
；由信息ⅲ可得出
H 为
；
脱
水
得
到
I
的
结
构
简
式
为
，再脱去C2H5OH ，得到J 的结构简式为
，J 发生酯基的水解反应，从而得到K。
【详解】（1）B 为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯。
（2）
试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X 的结构简式为
。
（3）
15
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F 为
，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
（4）
I 中含有两个酯基、两个六元环，则I 为
，H(
)→I 的反应类型为取代反应，I(
)→J(
)，发生取代反应，
化学方程式是
→
+C2H5OH。
（5）
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F 为
，F 的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶
液发生显色反应；③1mol 该物质与Na 反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5 组峰，
且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为
，共有4 种(不
考虑立体异构)。
（6）
由流程图
，
参照原料和产品的结构，可逆推出P 为
，由已知信息ⅲ及N 可
脱去2 个HF，可推出M 为
，从而得出M、P 的结构简式为
、
17
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。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
5．(1) 对苯甲基苯甲酸
(2)
加成反应
(3) 酯基和羧基 4
(4)
；
【分析】
18
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由
和产物D （
）
可以推出B 的结构式为：
，C 的结构式为：
，
故
A
为
；
D
（
）生成E （
）和H2O ，通过H （
）结构可知，G 的结构式为：
，
19
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进而可知F 的结构式为：
，据此分析解决问题。
【详解】（1）
①根据上述分析过成可知，A 的结构式为：
，命名为对甲基苯甲
酸，故答案为：对苯甲基苯甲酸；
②通过以上分析得知，C 的结构式为：
，B 的结构式为：
，则C 生成D 的化学方程式为：
+
+H2O，故答案为：
+
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+H2O；
（2）
D→E
①
过程中，还可能生成一种与E 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为：
，故答案为
；
E
②
的结构式为：
，F 的结构式为：
，E 到F 的过程
中，碳氮双键加氢，发生加成反应，故答案为：加成反应；
（3）
G
①
的结构式为：
，根据其结构可知，G 中含氧官能团名称为：酯基
和羧基，故答案为：酯基和羧基；
②符合下列条件的G 的同分异构体: ①含有苯环且无其它环状结构；②1mol 有机物最多能
21
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与4molNaOH 反应；③含有四种不同化学环境的氢，有
、
、
、
，共4 种，故答
案为4；
（4）
合成路线为：
，故答
案为：
。
6．(1) 酯基
、光照
22
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(2)
或
或
(3)
还原反应
(4)
的
原子有孤对电子和
形成配位键
(5)
【分析】
根据反应条件判断A 发生酯化反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生取代反应成环
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生成D，结合D 结构简式及各物质分子式可知，A 为
，B 为
，C 为
；参考已知I 及H 结构简式，推测F 为
，发生反应生成G
，G 中硝基发生还原转化为氨基；对比D 和F 结构简式，则E 结构简式：
。
【详解】（1）根据分析可知，
发生酯化反应，则生成新官能团为酯基；
发
生苯环侧链甲基上的H 原子取代，反应条件为光照、
；
（2）
在B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件：a．与
溶液反应放出
气体，说明
含官能团羧基；b．不能发生水解反应，说明无酯基；c．含有4 种化学环境的氢，峰面积
24
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之比为
，说明为对称结构，则符合要求的结构简式：
或
或
；
（3）
根分析，E 结构简式：
；根据分析，参考已知I，F→G 的化学方程式：
；G→H 苯环上
硝基被还原转化为氨基，发生还原反应；
（4）
的
原子有孤对电子和
形成配位键，从而导致用
脱去基团
时，
往往会生成
；
（5）
参考已知II，
氨基戊二酸二甲酯发生反应生成
，参考已知I，
25
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反应生成
，
发生反应II 生成目标产物，具体合成路线如下：
。
7．(1)丙烯酸甲酯
(2)加成反应
(3)产物K(
)中S 相对C 电负性大，使得其
碳上的C-H 键极性增强，更容易
断裂
(4)
(5)4
26
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(6)
、
（任意一个即可）
(7)
【分析】
由图知，A(H2C=CHCOOCH3)与(HS-CH2COOCH3)发生加成反应生成B(
)，B
在碱性条件下生成C(
) ，C 与HCN 发生加成反应D(
)，D 在POCl3条件下发生消去反应生成E(
)，
E 在HCl/CH3COOH 条件下发生水解反应生成F（
），F 在SOCl2条件下脱
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水生成G，由分子式得到G 为
，G 与H(C4H4O)反应生成I，由I 和H 的分
子式推出H 为
，I 再反应生成J，据此回答。
【详解】（1）由酯的命名规则知，A(H2C=CHCOOCH3)的化学名称是丙烯酸甲酯；
（2）由分析知，A→B 的反应类型为加成反应；
（3）
由已知得，B→C 中，产物K(
)中S 相对C 电负性大，使得其
碳上的C-
H 键极性增强，更容易断裂，故还会生成一种与C 互为同分异构体的副产物K(
)；
（4）
已知H 为五元环结构，由分析知，H 的结构简式为
；
（5）
J(
)的结构简式中含*的为手性碳，共含有4 个手性碳原子；
（6）
满足a．含苯环；b．最多能与2 倍物质的量的
反应；c．能发生银镜反应；d．不含
28
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e．
谱表明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，4 个条件的化合物J 的
一种同分异构体的结构简式有
、
；
（7）
根据上述信息，以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线为
。
8．(1) 取代反应
+
(2) 2
(3)13
(4)
(5)
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【分析】根据B 的结构，可以推出A 为
，A 生成B 的反应为取代反
应，B 和丙酮在
溶液中生成C，根据D 的结构，C 为：
，
C 再发生加成反应得到D，根据F 和H 的结构，以及G 的分子式，G 为：
，G 再脱水生成H，H 发生加成反应生成产品。
【详解】（1）
根据分析，A→B 反应类型为：取代反应；B→C 的化学方程式为:
+
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（2）G 为：
，1mol 物质G 含有2mol
，所以能与
2mol Na 反应，根据C 生成D 的条件，由H 制备姜酮酚也是与
的加成反应，条件为：
；
（3）A 的异构体中，能发生水解反应和发生银镜反应，分子中含有
， 能与三氯
化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基，根据位置不同，含有结构为
有10 种，
有3 种，满足条件的共有13 种；
（4）根据已知反应I 的原理，
中的H 原子替换Li 原子，所以使用
代替
得到
的化合物结构简式为：
；
（5）
苯甲醛为反应物，合成化合物
的路线为：
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。
9．(1) 硝基、醚键、酯基 还原反应
(2)
+C2H5OH 浓硫酸、浓
硝酸
(3) 3-溴丙炔
(4)39
(5)
【分析】
由反应条件可知，C 发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D 的结构简式可以推知C 为
，A 和B 发生取代反应生成C，结合A 和B 的分子式可以推知
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A 为
，B 为C2H5OOCCH2Br，D 发生水解反应、脱水缩合生成E，E 为
，F 和CH
CCH2Br 发生取代反应生成H，H 发生还原反应生成I，I 和
发生已知信息的反应原理得到K，以此解答。
【详解】（1）
由分析可知，C 为
，含氧官能团的名称为硝基、醚键、酯基，
H→I 的反应类型为还原反应。
（2）
D 发生水解反应、脱水缩合生成E，化学方程式为：
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+C2H5OH，E 发生硝化反应生成F，反应试剂为：浓硫酸、浓硝酸。
（3）
由分析可知，G 为CH
CCH2Br，名称为3-溴丙炔，J 的结构简式为
。
（4）有机物的同分异构体满足：①比有机物C 的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取
代基，其中一个为硝基；③能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH，则苯
环上的另外一个取代基骨架为-C-C-C-COOH 时，F 原子取代后有3 种情况，取代基骨架为-
C-C(COOH)-C 时，F 原子取代后有3 种情况，取代基骨架为-C(COOH)-C-C 时，F 原子取代
后有3 种情况，取代基骨架为-C(C)-C-COOH 时，F 原子取代后有3 种情况，取代基骨架为-
C(C)(COOH)-C 时，F 原子取代后有1 种情况，每1 种取代基组合都有邻、间、对三种位置
关系，则满足条件的有机物的同分异构体有3×(3+3+3+1+3)=39 种。
（5）
苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成
，
发生氧
化反应生成
，
发生已知信息的反应原理得到
，
和
发生取代反应生成
，
合成路线为
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。
10．(1) 丙酸乙酯 氨基、酯基、羟基
(2) 加成反应
(3)2
(4) 12
或
。
(5)
【分析】
根据A 的分子式为C5H10O2可知不饱和度为1， 已知①可知A 中含有酯基， C 与D 发生的
反应为已知②，C 的结构简式为：
， B 的分子式为C8H14O3可
知不饱和度为2，结合已知①可得B 的结构简式为：
，A 的结构简式
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为：CH3CH2COOCH2CH3，D 发生的是已知③生成E，E 脱水后产生F，结合F 可知E 为
，F 发生取代反应产生G，据此作答。
【详解】（1）A 的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，A 的名称为丙酸乙酯，D 中所含官
能团的名称为氨基、酯基、羟基，故答案为：丙酸乙酯；氨基、酯基、羟基。
（2）
B→C 的反应类型为羰基的加成反应；F→G 的化学方程式为：
+
+HCl，故答案为：加成反应；
+
+HCl。
（3）
E 为
，含有手性碳个数为2，如图
，故答案为：2。
（4）
A 的分子式为：C5H10O2，同分异构体满足能发生银镜反应说明含有醛基，满足与金属钠反
应产生氢气说明含有羟基，因此含有1 个醛基，1 个羟基，根据“定一移一”可知，当主
链有四个碳时，
、
共有8 种，主链有3 个碳时，
、
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共有4 种，故A 的同分异构体有12 种；其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积
之比为1 1 2 6
∶∶∶
的结构简式为：
或
，故答案为：10 ；
或
。
（5）
结合题目信息可知，合成路线为：
，
故答案为：
。
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