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1．山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应
类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
1
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(5)从官能团转化的角度解释化合物VII 转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因
。
2．有机化合物J 是一种高效，低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示。
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；B 的名称为 ，为了保证合成过程的精准，B→C 要经过
多步反应，而不是采取一步氧化，原因是 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 (写两种即可)。
(3)C→D 发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，写出该反应的化学方程式： 。
(4)E 的结构简式为 ；G→H 的反应类型为 。
3．艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K 的一种路线如下
（部分试剂和条件略去）。
2
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已知：①Boc 为
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基和 。
(4)F→G 的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。
a．
b．
c．
d．
(5)
反应的化学方程式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能
与碳酸氢钠浴液反应放出
，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面积比为2 1 1 1 1
∶∶∶∶的结构简
式为 （任写一种）。
①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
③苯环上有3 个取代基且不含其它环状结构
4．某研究小组按如图路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺。
3
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已知：①
；
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为
，且核磁共振氢谱为3 组峰，则A 的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，B 中含有的官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 具有碱性，核磁共振氢谱峰面积之比为1 1 1
∶∶，写出C+D→E 的化学方程式： 。
(5)B 的同分异构体遇
溶液显色，且结构中存在碳氧双键的共有 种。
5．中国科学家屠呦呦获得2015 年诺贝尔医学奖。颁奖典礼上，她以《青蒿素的发现：传
统中医给世界的礼物》为题目进行了演讲。以香茅醛为原料人工合成青蒿素的路线如下：
4
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注：1——表示多步反应
回答下列问题：
(1)每个青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
(2)已知A→B 为加成反应，该反应的化学方程式为 。
(3)符合以下条件的
的同分异构体有 种(考虑立体异构)，
①可以发生银镜反应。
②可使少量
的
溶液褪色。
写出上述互为顺反异构的
的结构简式 、 。
(4)写出G 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(5)已知
。
①该反应的反应类型为 ；
②试解释青蒿素在水中的溶解度小于双氢青蒿素的原因 。
6．有机物K 是药物合成中间体，其合成路线如下：
5
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已知：ⅰ．
。
ⅱ．
。
ⅲ．
。
(1)A 的名称是 ，B 的官能团是 。
(2)C 的结构简式是 。
(3)下列关于E、F 说法正确的是 。
A．E、F 都存在遇
显紫色的同分异构体
B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E 和F
C．在加热和Cu 催化条件下，F 能被氧气氧化
(4)写出G→H 的化学方程式 。
(5)I→J 的过程中还可能生成两种副产物，与J 互为同分异构体，写出一种副产物的结构简
式 。
(6)由K 合成化合物P
6
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已知：
M
①
的结构简式是 。
②综合分析合成过程，K→Q 的目的是 。
7．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下：
已知：①
②
③
(1)A 可与
溶液反应，其结构简式是 。B 中含有的官能团是
和
。
(2)C→D 的化学方程式是 。
(3)E→F 为两步连续氧化反应，中间产物X 可发生银镜反应，X 的结构简式是 。
(4)H 的结构简式是 。
(5)I 的分子式为
，能使
的
溶液褪色，H→J 的反应类型是 。
(6)由K 经两步反应可得到化合物M，转化路线如下：
环己烷的空间结构可如图1 或图2 表示，请在图3 中将M 的结构简式补充完整： 。
7
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8．甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M 与高分子化合
物E 的流程如下图所示。
回答下列问题：
(1)M 的名称为 ，甲苯→A 的反应类型为 。
(2)D 中官能团的名称为 ，B 的结构简式为 。
(3)甲苯→G 有两种途径：①先与
加成后在
、光照条件下取代；② (答出
反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是 ；G→M 的反应条
件为 。
(4)C→D 的化学方程式为 。
(5)A 有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有 种，写
出核磁共振氢谱有5 组峰的物质的结构简式： 。
①遇
溶液能发生显色反应；
②分子中只有一个环状结构。
9．化合物K 常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。
8
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回答下列问题：
(1)检验苯中含有A 的化学试剂为 。
(2)C→D 的反应类型为 ；G 的结构简式为 。
(3)H→I 的化学方程式为 。
(4)D 的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有 种（不考虑立体
异构）。
(5)根据上述信息，写出合成路线中M 和N 结构简式：M N 。
10．有机物H 是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
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(2)A 的一种同分异构体为水杨醛(
)，则A 的熔点 (填“高于”、“等
于”或“低于”)水杨醛，原因是 。
(3)C→D 反应的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 ，D→E 的反应类型为 。
(5)F 中官能团的名称为 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，
且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为 。
a．能与
溶液发生显色反应
b．能发生银镜反应，又能发生水解反应
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参考答案：
1．(1)
AD
(2)6
(3)羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物VII 的转化率
【分析】
化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ
，则Ⅰ的结构简式为
；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子
结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。
【详解】（1）
由分析可知，Ⅰ的结构简式为
，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类
型为取代反应，选项A、D 都是烃与氯气发生取代反应；选项B 是苯在光照条件下和氯气
发生加成反应，选项C 是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD；
（2）
根据流程图可知：化合物Ⅲ为
，其分子式C10H12O4，其同分异构体同
时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环
境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据
物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢
谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，
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数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：
、
、
，共6 种；
（3）
根据化合物Ⅳ的结构为
，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、
醛基；
（4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，
由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2；
（5）化合物VII 转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，
再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条
件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII 的转化率。
2．(1)
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基，防止被氧化
(2)羟基，酰胺基，酯基（任写两种）
(3)
(4)
加成反应(或还原反应)
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【分析】
由B 可知A 为甲苯，结构简式为：
，B 经过多步反应得到C，醇羟基易被氧化，
多步的目的是保护醇羟基，防止被氧化；根据题意，C→D 发生醛基和氨基的脱水反应，
生
成
碳
氮
双
键
，
，
D
为
；E 为C5H6O3 ，根据已知①，E 为
，F 为：
，G 为：
；G 发生加成反应得到H，D
和H 经过反应得到I，I 经过反应得到J。
【详解】（1）
根据分析，A 为
；B 的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；B→C 要经过多步反
应，而不是采取一步氧化，原因是：保护酚羟基，防止被氧化；
（2）H 中含氧官能团的名称为：羟基，酰胺基，酯基（任写两种）；
（3）
C→D 的化学方程式为：
；
（4）
3
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E 的结构简式为：
；G→H 的反应类型为：加成反应(或还原反应)。
3．(1)间二氟苯或1,3-二氟苯
(2)
(3)酯基、硝基
(4)b
(5)
(6) 18
或
【分析】A 在Fe 作用下被溴取代生成B，B 和Mg/I2反应得到C，C 和D 发生“已知②”的
反应机理生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式(C4H6O4)可知D 的结构简式为：
，E 和CH3CH2NO2发生加成反应生成F，F→G 的反应分两步：
第一步是F 中的硝基(-NO2)在Fe/HCl 作用下被还原为氨基(-NH2)；第二步是氨基(-NH2)中的
1 个氢原子被Boc 取代生成G，G 在NaBH4作用下生成H，H 分子内脱水成醚得到I，到此
可以解答以下问题。
【详解】（1）根据有机物命名规则，A 的化学名称为：间二氟苯或1,3-二氟苯；
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（2）由分析可知，D 的结构简式为：
；
（3）由F 的结构简式可知，F 中含氧官能团有羟基和酯基、硝基；
（4）F→G 的反应包括两步，第一步是F 中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，反应条件为
Fe/HCl ；第二步是氨基(-NH2)中的1 个氢原子被Boc 取代，故选b；
（5）H→I 过程，H 分子内脱去1 个水分子生成I，其反应的化学方程式为：
；
（6）E 的分子式为C9H6O3F2，其同分异构体能同时满足以下三个条件：
①含有手性碳，即存在与4 个不同的原子或原子团相连的碳原子；
2
②个氟原子与苯环直接相连；
③苯环上有3 个取代基，则除了2 个氟原子，还有1 个取代基，且不含其它环状结构；
则符合要求的同分异构体可看作是有机物(
、
、
)苯环上的2 个氢原子被2 个氟原子取代的产物，每种该有机物苯环
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上的2 个氢原子被2 个氟原子取代时均有6 种产物，则E 的同分异构体同时满足三个条件
的有
种；其中能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面
积比为2 1 1 1 1
∶∶∶∶的结构含有羧基，有5 种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为
2 1 1 1 1
∶∶∶∶，则符合要求的结构简式为：
或
。
4．(1)对氯甲苯(或4-氯甲苯)
(2) 氧化反应 碳氯键、羧基
(3)
(4)
(5)13
【分析】
甲苯发生取代反应生成A，A 的分子式为
且核磁共振氢谱为3 组峰，A 发生氧化反
应生成B，根据吗氯贝胺结构简式及①中信息知，生成A 的反应中发生对位取代，则A 为
，B 为
，B 发生取代反应生成的C 为
，E 和F 发生取代反应生成
吗氯贝胺，结合分子式知，F 为
，E 为
，C 和D 发生取代
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反应生成E，D 具有碱性，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1，则D 为
。
【详解】（1）对氯甲苯(或4-氯甲苯)
（2）
A 为
，B 为
，则A→B 为甲基被氧化为羧基，发生氧化反应；B 中含有的
官能团为碳氯键、羧基。
（3）
由分析可知，C 的结构简式为
；
（4）
C 和D 发生取代反应生成E，化学方程式为
。
（5）B 的分子式为
，它的同分异构体遇
溶液显色，因此含有酚羟基，且结
构中存在碳氧双键，则存在以下两种情况：苯环上有3 个不同取代基，分别为
、
、
，3 个不同取代基存在10 种位置异构；苯环上有两个取代基，分别为
、
，存在邻间对3 种位置异构，共有13 种同分异构体。
5．(1)7
(2)
+CH2=CHCH2CHO→
7
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(3) 4
(4)，
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+
+3NH3↑+H2O
(5) 还原反应 双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键
【分析】A 与C4H6O 发生加成反应转化为B，B 反应转化为C，C 转化为D，D 转化为E，
E 发生加成反应转化为F，F 氧化转化为G，G 被氧化为H，H 转化为I，最后转化为青蒿素，
据此回答。
【详解】（1）
每个青蒿素分子中含有7 个手性碳原子，如图所示：
；
（2）
A→B 为加成反应，该反应的化学方程式为：
+CH2=CHCH2CHO→
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；
（3）
①可以发生银镜反应，含有醛基，可使少量Br2的CCl4溶液褪色，含有碳碳双键，符合条
件的C4H6O 的同分异构体有4 种，分别是
，
和互为顺反异构的
、
；
（4）
G 中含有醛基，能够与银氨溶液反应，
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+
+3NH3↑+H2O；
（5）①从青蒿素变为双氢青蒿素，反应的反应类型为还原反应；
②双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键，所以青蒿素在水中的溶解度小于双氢
青蒿素；
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6．(1) 甲苯 羰基、羧基
(2)
(3)AB
(4)
(5)
或
(6)
保护羰基，防止羰基被还原
【分析】
由有机物的转化关系可知：有机物A 为甲苯（
）与
发生反应i 生成B（
），再转化为C（
），一定条件
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下转化为D（
），D 发生反应 i 生成E（
），E
在格氏试剂作用下生成F（
），与氢气加成得到G（
），G 在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（
），H
发生反应iii 得I（
），I 发生反应ii 得J （
），J 与HCN
加成得到K（
），据此分析解答。
【详解】（1）
根据推断，A 为甲苯；B（
）的官能团是羰基、羧基；
（2）
C 的结构简式是
；
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（3）
关于E（
）、F（
）
A．E、F 都存在含酚羟基的同分异构体，遇
显紫色，A 正确；
B．因E、F 含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分
E 和F，B 正确；
C．在加热和Cu 催化条件下，F 不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C 错误；
故选AB；
（4）
G 在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H 的化学方程式为
；
（5）
I 发生反应ii 得J，I→J 的过程中还可能生成两种副产物，与J 互为同分异构体，写出一种
副产物的结构简式
或
；
（6）由K 合成化合物P：
K(
)与乙二醇反应生成Q（
），Q 与氢气加成生成L（
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），L 在酸性条件下转化成M(
)；M 加成得到N（
），失水得P；
M
①
的结构简式是
②综合分析合成过程，K→Q 的目的是保护羰基，防止羰基被还原。
7．(1)
(2)
(3)
(4)
(5)加成反应
(6)
或写成
【分析】
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A 的分子式为C2H4O2，A 能和碳酸氢钠反应，说明A 中含有羧基，则A 为CH3COOH，A
发生取代反应生成B，B 能发生①的反应，B 为ClCH2COOH，C 为HOOCCH2COOH，C 和
乙醇发生酯化反应生成D，D 为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据G 结构简式知，D 发
生取代反应生成E，E 为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CH2OH）COOCH2CH3，E 发生
E→F 为两步连续氧化反应，中间产物X 可发生银镜反应，X 的结构简式是
，F 结构简式为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2COOH）
COOCH2CH3，F 和乙醇发生酯化反应生成G，G 发生信息③的反应生成H，H 为
，J 发生黄鸣龙反应生成K，根据K 结构简式知，J 为
，I 的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4
溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J 知I 结构简式为CH3CH2OOCCH=CH2，据此解答。
【详解】（1）通过以上分析知，A 的结构简式是CH3COOH，B 为ClCH2COOH，B 中含有
的官能团是-COOH 和-Cl；
（2）C 为HOOCCH2COOH，C 和乙醇发生酯化反应生成D，D 为
CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，化学方程式为：
；
（3）
通过以上分析知，X 的结构简式是
；
（4）
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由分析得，H 的结构简式是
；
（5）H 和I 发生加成反应生成J；
（6）
由K 经两步反应可得到化合物M，根据信息②③知生成的M 结构简式为
或写成
。
8．(1) 3-甲基-1-环己烯 取代反应
(2) 碳碳双键、酯基
(3) 先在
催化下与
发生取代反应，然后用Ni 做催化剂在加热条件下与
加
成 ② NaOH 醇溶液、加热
(4)
(5) 19
【分析】
由E 的结构简式及D、E 分子组成可推出D 为
，D 是C 与甲醇发生酯化
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反应得到，故C 为
，B 在浓硫酸存在下加热脱水得C，B 为
，
结合反应信息和A 的分子式知A 为
；由G 的结构可知，甲苯与氢气加
成得F，F 为
，F 与氯气发生取代得G，G 发生消去得M。
【详解】（1）沿逆时针对M 环上碳原子进行编号，
位置数较小，故名称为3-甲基-1-
环己烯；
甲苯→A 过程中，苯环上的—H 被
取代，属于取代反应。
（2）
由分析，D 为
，所含官能团名称为碳碳双键、酯基，B 的结构为
；
（3）途径①是先与
加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途
径②中，甲苯先在
存在下与卤素单质（
）发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni
催化下、与
在加热条件发生加成反应得到G；
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由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代
反应得到的产物较纯净，故途径②较好，产物纯度高；G 发生卤代烃中卤原子的消去得
M，反应条件为NaOH 醇溶液、加热；
（4）
C
与甲醇发生酯化反应得到D
，反应化学方程式为：
；
（5）
由①知苯环上连接有—OH；由②及分子组成知侧链上有一个碳碳双键，当苯环上有两个取
代基时，取代基为—OH、
、
、
，这可形成9
种同分异构体；当苯环上有3 个取代基时，取代基分别为—OH、
、
，可
形成10 种同分异构体，其有19 种同分异体，其中
有5 种等效氢，
有5 组核磁共振氢谱峰。
9．(1)酸性KMnO4溶液
(2) 还原反应
(3)
+H2O
(4)6
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(5)
【分析】
根据A 的分子式，结合B 和C 的结构简式可知，A 中含有苯环，A 为甲苯，C 反应生成
D，D 与SOCl2发生取代反应生成E，结合D 的分子式可知，D 为
，
E 与AlCl3 反应成环生成F，F 与C2H5MgBr 反应生成G，结合G 的分子式可知，G 为
，G 与氢气发生加成反应生成H，H 为
，H 在浓硫酸、加热
条件下发生醇的消去反应生成I ，I 与O3 反应碳碳双键断裂生成羰基，J 为
，J 再与C2H5ONa 反应生成K。
【详解】（1）甲苯能与酸性高锰酸钾反应从而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，故可
用酸性高锰酸钾检验苯中是否含有甲苯。
（2）
C 中羰基被还原生成D，C 到D 反应类型为还原反应。G 的结构简式为
。
（3）
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H 结构简式为
，
在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生
成I，化学方程式为
+H2O。
（4）
D 为
，其同分异构体中仅含有-OOCCH3，-CH3和苯环结构，则其
同分异构体中含有1 个苯环、1 个-OOCCH3和3 个甲基，若为这一结构
，则-
OOCCH3有2 个位置，若为
这一结构，则-OOCCH3有3 个位置，若为
这一结构，则-OOCCH3有1 个位置，因此共有6 种同分异构体。
（5）
与苯发生类似A 到B 的反应生成M 为
，M 发生
类似C 到D 的反应生成
，
与SOCl2
19
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发生取代反应生成
，
发生类似E
到F 的反应成环生成N 为
。
10．(1)对羟基苯甲醛
(2) 高于 A 主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，A 的分子间的作用
力更强，故熔点高于水杨醛
(3)
(4)
取代反应
(5)醚键、羧基
(6) 13
【分析】
20
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A 中醛基和
发生加成反应后水解生成羧基得到B
，B 转化C，C 发生
酯化反应生成D
；D 中羟基发生取代反应生成E，E 水解后酸化得到F，F
生成G，G 转化为H；
【详解】（1）由图可知，A 为对羟基苯甲醛；
（2）A 和水杨醛的分子均可形成氢键，A 主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，
A 的分子间的作用力更强，故熔点高于水杨醛；
（3）
C→D 反应为酯化反应，
；
（4）
由流程信息知E 的结构简式为：
；D→E 的反应过程D 中酚羟基氢原子被烃
基取代生成醚，反应为取代反应；
（5）由图可知，F 中官能团的名称为醚键、羧基；
（6）C 除苯环外还有2 个碳、3 个氧，其同分异构体中，同时满足下列条件：
a．能使
溶液发生显色反应，含有酚羟基；
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b．能发生银镜反应，又能发生水解反应，为甲酸酯；
若为苯环上的二元取代，含有
、
，则有邻间对3 种情况；
若为苯环上的三元取代，含有-OH、
、
，苯环上3 个不同的基团，存在10 种
情况；故共13 种；
核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为则对称性较好，为
。
22
