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1．四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线如
下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或
H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
1
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(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其
结构简式是 。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发
生已知反应Ⅱ．则H 的可能结构是 。
2．奥司他韦是治疗流感、甲型H1N1 等病毒的药物之一，合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)莽草酸的分子式为 。化合物E 是莽草酸的同分异构体，且在核磁共振氢谱
上有3 组峰，峰面积比为6：3：1，则E 的结构简式为 (任写一种)。
(2)反应④为C+H2O→D+X，化合物X 为 。
(3)根据化合物D 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
(4)对应反应②下列说法正确的是___________。
2
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A．在反应过程中有O-H 键和C=O 键断裂
B．在反应过程中有O-H 键和C-C 键形成
C．反应过程中有C 原子由sp2杂化转变为sp3杂化
D．化合物A 中有3 个手性碳原子，化合物A 的水溶性小于化合物B
(5)以对对甲基苯甲醇和乙烯为原料，利用反应②和④原理，合成对醛基苯甲酸
，基于你设计的合成路线。
a．最后一步反应中，有机反应物为 。
b．相关步骤涉及醇氧化制醛的反应，其化学方程式为 。
c．以乙烯出发，第一步的化学方程式为 (原子利用率100%)。
3．阿折地平具有利尿作用、心保护作用、肾保护作用以及抗动脉硬化作用，对于高血压治
疗具有划时代意义。其中一条合成路线如下所示：
已知：Ph 表示
。
(1)化合物A 的名称为 。
(2)
中官能团的名称为 。
(3)化合物B 的分子式为 ，
中碳原子的杂化方式有
种。
(4)D→E 的反应类型为 。
3
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(5)C→D 的化学反应方程式为 。
(6)M 的相对分子质量比
少14，这两种物质的组成元素相同，满足下列条件的M 的
同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有
结构；②无环状结构
写出其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1 的结构简式： 。
4．酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，B 中O 原子的杂化方式为 。
(2)C→D 的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。
(3)E→F 反应的化学方程式为 。
(4)由G 经两步反应生成H：
，反应ⅰ为加成反应，写出反应ⅱ的
化学方程式： （不要求写反应条件）。
(5)同时满足以下条件的F 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且
峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为 。
①能发生银镜反应；②能与
溶液发生显色反应。
(6)以
和
为原料制备
的合成路线如下。
4
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已知：
易
被氧化（R、
、
为H 或烃基）。
①一定条件b 为 。
K
②
的结构简式为 。
5．化合物H 为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；B→C 的化学方程式为 。
5
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(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：
。
中碳
原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X 应选择 （填标号）。
a．
b．
c．
d．
、
/加热
(4)F 中的官能团名称为酯基、 ；G 的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体有 种。
①有
、-OH、
3 种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2 组峰
(6)化合物H 的另一种合成路线如下：
N 的结构简式为 。
6．有机化合物H 是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 分子中所含官能团的名称为 ，D 生成E 的反应类型为 。
6
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(2)
的结构简式为
，则其化学名称是 。
(3)A～E 中含有手性碳原子的化合物是 (填序号)。化合物G 中的C 原子的杂化
方式有 种。
(4)化合物F 的结构简式为 。
(5)由C 生成D 的化学方程式为 。
(6)仅含一种官能团的芳香化合物W 是B 的同分异构体，1molW 能与2molNaOH 溶液发生
反应，W 共有 种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积
之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
7．化合物J 可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。
(2)H→I 的反应类型为 ，化合物J 中含氧官能团名称为 。
(3)化合物C 的分子式为
，则C 的结构简式为 ，B 到D 的转化中加入碳酸
钾的目的为 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H 的一种同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，遇
溶液不显色
②核磁共振氢谱图上有4 组峰，峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶
(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)。基于你设计
的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。
7
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②写出最后一步反应的化学方程式 。
8．奥拉西坦(脑复智)是一种智能促进药。一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)奥拉西坦中含氧官能团的名称为 ；E 中碳原子杂化类型有 。
(2)A→B 中
的作用是 。
(3)加热条件下，0.1
C 理论上最多能消耗 g
。
(4)预测E 的性质，填写下表：
代号|
反应条件
新官能团|结构式
反应类型
a
b
(5)写出E→奥拉西坦的化学方程式： 。
(6)在A 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构简式为 。
①能发生水解反应；②1mol 有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg；③含-NH2且只有2
种官能团；④核磁共振氢谱只有四组峰且峰的面积比为2：2：2：9。
9．有机物H 是治疗胃肠炎、细菌性痢疾等药物的合成中间体，其合成路线如下图所示：
8
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回答下列问题：
(1)A 的名称是 。
(2)
的化学方程式为 。
(3)化合物F 中的官能团名称为 、 。
(4)试剂X 含有醛基，分子式为
，则其结构简式为 ，
中涉及两步
反应，反应类型分别为 、消去反应。
(5)化合物H 中氮原子的杂化类型为 。
(6)化合物D 一定条件可转化为M(
)，M 的同分异构体中，
同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
a．能使溴的四氯化碳溶液褪色
b．能与
溶液反应
c．苯环上有三个取代基，其中2 个为酚羟基
其中核磁共振氢谱有7 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为
(只写一种)。
10．阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I 的
一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
9
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已知：①
②
③含有取代基的苯的衍生物，在进行苯环上的取代反应时，原有的取代基对新进入的取代
基主要进入位置，存有一定指向性效应，这种效应称为取代基定位效应。其中甲基是邻对
位定位基，硝基是间位定位基。
回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团除羧基外还有 （写名称）；
(2)下列说法正确的是 ；
a．化合物
中所有碳原子的杂化方式是
杂化
b．化合物I 的分子式是
c．
极易水解，水解后生成两种酸
(3)写出化合物D 的结构简式 ；
(4)写出E 生成F 的化学方程式 ；
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A 到B 的合成路线 （用流程图表示，
无机试剂任选）；
(6)同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体有 种；
①属于芳香族化合物；②分子中含有硝基；
其中
谱显示有4 组峰，且峰面积之比为2 2 1 1
∶∶∶的同分异构体结构简式是
。
10
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参考答案：
1．(1) 取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【分析】
结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B
中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促
进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—
OH，再结合C 的结构简式、D 的分子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的
结构简式为
，采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C
1
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原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反
应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、反应⑥
的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生
成的HBr 反应，促进反应正向进行。
（2）
根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）
已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵
盐。由D 的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）
已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已
知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
2
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。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其
中手性碳原子为3 和4 号碳原子。
（7）
由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明
其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对
称，则其可能的结构简式有
、
。
2．(1) C7H10O5 CH3C(COOCH3)2CHO
(2)CH3COCH3
(3) O2、铜丝/加热 C=O 氧化反应 水、稀硫酸/加热 −COOH、
−CH2OH 取代反应
(4)AC
(5)
2
CH2OH+O2→2
+2H2O 2CH2=CH2+O2→2
【分析】莽草酸发生酯化反应生成A，A 和丙酮在酸性条件下发生取代反应生成B 和水，B
3
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发生取代反应生成C，C 在稀酸作用下发生取代反应生成D，D 经过一系列反应生成奥司他
韦。
【详解】（1）根据莽草酸的结构简式得到莽草酸的分子式为C7H10O5；化合物E 是莽草酸
的同分异构体，且在核磁共振氢谱上有3 组峰，峰面积比为6：3：1，根据分子式分析得
到有两个相同位置甲基，还可能有另一种类型的甲基，则E 的结构简式为
CH3C(COOCH3)2CHO；故答案为：C7H10O5；CH3C(COOCH3)2CHO。
（2）反应④为C+H2O→D+X，根据元素守恒得到化合物X 为CH3COCH3；故答案为：
CH3COCH3。
（3）化合物D 含有羟基，能被催化氧化，其反应条件为O2、铜丝/加热，生成新的结构为
C=O，反应类型为氧化反应；含有酯基，能发生水解反应，其反应条件为水、稀硫酸/加热，
生成新的结构为−COOH、−CH2OH，其反应类型为取代反应；故答案为：O2、铜丝/加热；
C=O；氧化反应；水、稀硫酸/加热；−COOH、−CH2OH；取代反应。
（4）A．在反应过程中C 的左边两个羟基中O-H 键断裂，丙酮中C=O 键断裂，故A 正确；
B．在反应过程中没有C-C 键形成，故B 错误；C．丙酮中的有C 原子为sp2杂化，反应后
碳原子变为sp3杂化，故C 正确；D．化合物A 有三个羟基，羟基数目比B 多，羟基是亲水
基团，因此化合物A 的水溶性大于化合物B，故D 错误；综上所述，答案为：AC。
（5）
a．乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，对甲基苯甲醇催化氧化反应生成对甲基苯甲醛，对甲基
苯甲醛与环氧乙烷反应生成
，
被酸性高锰酸钾氧化变为
，
在稀酸条件下与水反应得到
；最后一步反应中，有机反应物为
4
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；故答案为：
。
b．根据前面分析，则步骤涉及醇氧化制醛的反应是对甲基苯甲醇变为对甲基苯甲醛，其化
学方程式为2
+O2→2
+2H2O；故答案为：2
+O2→2
+2H2O。
c．根据前面分析，以乙烯出发，第一步的化学方程式为2CH2=CH2+O2→2
；故答
案为：2CH2=CH2+O2→2
。
【点睛】
3．(1)间硝基苯甲醛或3−硝基苯甲醛
(2)醚键、氯原子
(3)
3
(4)加成反应
(5)
5
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(6) 8
【分析】
和A 在一定条件下反应生成B 和水，
和
反应生成C(
)，C 和
反应生成
，D 和乙醇发生加成反应生成E，E 经过一系列反应生成
F，F 和B 发生反应生成最终产品。
【详解】（1）根据化合物A 的结构简式得到化合物A 的名称为间硝基苯甲醛或3−硝基苯
甲醛；故答案为：间硝基苯甲醛或3−硝基苯甲醛。
（2）
中官能团的名称为醚键、氯原子；故答案为：醚键、氯原子。
（3）
根据化合物B 的结构简式得到化合物B 的分子式为
，
中碳原子
6
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的杂化方式如图：
，碳原子有3 种杂化方式；故答案为：
；
3。
（4）
根据D(
)、E(
)结构简
式得到D 和乙醇发生加成反应生成E；故答案为：加成反应。
（5）
C→D 的化学反应方程式为
；故答案
为：
。
（6）
M 的分子式为
，分子中含有一个不饱和度，把
作为取代基，符合条件的无环
状结构有以下几种位置：
、
、
共8 种同分
异构体；其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1 的结构简式：
7
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；故答案为：8；
。
4．(1) 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚 sp3
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化
(3)
+H2
+
(4)
(5) 13
(6) Zn，HCl
【分析】
A-B 形成了碳碳双键为消去反应，B-C 为碳碳双键与水的加成反应引入羟基，结合D 结构
可知，C 为
，C-D 为酚羟基H 被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反
应，D-E 为-OH 氧化为酮，F-G 产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F 为
8
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；
【详解】（1）A 以苯酚为母体，乙基位于酚羟基邻为，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；
B 中O 原子形成2 个共价键且有2 对孤电子对，为sp3杂化；
（2）C-D 为酚羟基H 被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反应；酚羟基容易被氧化，
该过程酚羟基被反应，而在E→F 反应又产生了酚羟基，故该过程为保护酚羟基，防止被氧
化；
（3）
由分析可知，E 和氢气在催化剂作用下生成F，反应为
+H2
+
；
（4）
G 经两步反应生成H：
，反应ⅰ为加成反应，结合GH 结构，可知
第一步生成W 为
，W 中羟基发生消去反应生成H，则第二步反应
9
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为：；
；
（5）
F 为
，同时满足以下条件的F 的同分异构体：
①能发生银镜反应，则含有醛基；②能与
溶液发生显色反应，则含有酚羟基；若取
代基为-OH、-CH2CH2OH，则存在邻间对3 种；若含有-OH、-CH3、-CHO，则苯环上3 个
不同取代基存在10 种；共13 种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：
1：1，则分子中结构对称且不含甲基，结构简式为
；
（6）
氨基容易被氧化，结合产物，则
中甲基首先被氧化为羧基得到K，
再将硝基还原为氨基得到J，氨基发生已知反应原理引入支链转化为产物，则：一定条件b
为Zn，HCl；K 的结构简式为
。
10
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5．(1) 苯乙酸
+
+2HCl
(2)
(3)c
(4) 酰胺基、碳氯键
(5)7
(6)
【分析】
A 与甲醇发生酯化反应生成B(
)，B 与
在NaH 存在下反应生
成C（C13H16O2），C 与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D 的结构简式知，C 的结构简
式为
，D 发生还原生成E，E 发生已知ⅱ的反应生成F（C20H20NO3Cl），F
的结构简式为
，F 发生已知ⅲ的反应生成G，G 的结构简式为
11
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，G 发生已知ⅰ的反应生成H（C19H19N3O），H 的结构简式
为
。
【详解】（1）
根据A 的结构简式可知A 的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C 的化学方程式为：
+
+2HCl；
（2）
已知硝化反应中包含如下基元反应：
，
中与—
NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为sp2杂化；
（3）D 发生还原生成E，H2在Pd 存在下能将D 还原为E，故选c；
（4）
F(
)中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键；据分析可知，G
的结构简式为
；
（5）
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据分析可知，H 的结构简式为
，H 的分子式为C19H19N3O，H 的同
分异构体①有
、-OH、
3 种结构和②除苯环外，核磁共
振氢谱显示有2 组峰，故3 个N 原子形成3 个—NH2并连接在同一个饱和碳原子上，—OH
的位置为图
中数字，即符合条件的同分异构体有7 种；
（6）
发生还原反应生成的M 为
，M 与
反应生
成的N 为
，N 发生已知ⅲ的反应生成H。
6．(1) (酚)羟基、醚键 取代反应
(2)硫酸二甲酯
(3) E 3
(4)
(5)
+NaCN
+NaCl
13
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(6) 17
、
(任写一种)
【分析】
由题干有机物H 的合成路线图可知，根据C 的结构简式和C 到D 的转化条件并结合D 的分
子式可知，D 的结构简式为：
，由E、G 的结构简式可知，F 的结构简
式为：BrCH2CH2CH2Cl，(6)已知B 的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物
W 是B 的同分异构体，1molW 能与2molNaOH 溶液发生反应即含有2 个酚羟基，则若含有
3 个取代基即-OH、-OH 和-CH2CH3，共有6 种位置关系，若含有4 个取代基即2 个-OH 和2
个-CH3，则有11 种位置异构，即W 共有6+11=17 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰
面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为：
、
，据此分析解
题。
【详解】（1）
由合成路线图中A 的结构简式可知，A 分子中所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键，由分
析可知，D 的结构简式为：
，比较D、E 的结构简式可知，D 生成E 的
反应类型为：取代反应；故答案为：(酚)羟基、醚键；取代反应；
（2）
的结构简式为
是H2SO4和两分子CH3OH 生成的无
14
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机含氧酸酯，则其化学名称是硫酸二甲酯，故答案为：硫酸二甲酯；
（3）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合分析和路线
图中A~E 的结构简式可知，A～E 中含有手性碳原子的化合物是E，化合物G 中的C 原子
的杂化方式有：苯环上的sp2杂化，-CN 上的sp 杂化和其他碳原子采用sp3杂化，一共有3
种，故答案为：E；3；
（4）由分析可知，化合物F 的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl，故答案为：BrCH2CH2CH2Cl；
（5）
由分析可知，D 的结构简式为：
，故C 到D 转化的反应方程式为：
+NaCN
+NaCl，故答案为：
+NaCN
+NaCl；
（6）
已知B 的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W 是B 的同分异构体，
1molW 能与2molNaOH 溶液发生反应即含有2 个酚羟基，则若含有3 个取代基即-OH、-
OH 和-CH2CH3，共有6 种位置关系，若含有4 个取代基即2 个-OH 和2 个-CH3，则有11 种
位置异构，即W 共有6+11=17 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的
结构简式为：
、
，故答案为：17；
15
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、
(任写一种)。
7．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
和
(2) 取代反应 醚键、酰胺基
(3)
可以与生成的HCl 反应。促进反应正向进行，提
高产率
(4)
、
、
、
(任答一种)
(5)
【分析】A 催化氧化后甲基氧化为醛基生成B，B 与C 作用得到D，结合D 的结构得出C
的结构简式为
，D 与H2NOH 发生醛基上的加成反应并失去水得到E，E
与H2在催化剂作用下反应生成F，F 和I 发生取代反应生成J。
【详解】（1）化合物A 的名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，其中碳原子的杂化类型为
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和
，其中苯环上的为
，甲基上的为
。
（2）H→I，反应时羧基上的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，化合物J 中含氧官
能团名称为醚键、酰胺基。
（3）化合物C 的分子式为
，据分析，C 的结构简式为
，B 和
C 即
发生取代反应得到D 和HCl，则B 到D 的转化中加入碳酸钾的目
的为：
可以与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率。
（4）
化合物H 同时符合条件：①分子中含有苯环，遇
溶液不显色，则不含酚羟基；②核
磁共振氢谱图上有4 组峰，则含有4 种氢原子，峰面积之比即氢原子数目之比为6 2 1 1
∶∶∶；
则符合条件的一种同分异构体的结构简式可以为
、
、
、
(任答一种)。
（5）
结合题干信息用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH
反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
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；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反
应生成
，合成路线为
。
①相关步骤中涉及到醛的氧化，该反应的化学方程式为2
+O2
2
。
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②最后一步反应的化学方程式为
+
→
+HCl。
8．(1) 酰胺基、羟基
、
(2)吸收副产物
，提高产率
(3)12
(4)
、
、△ 氧化反应 浓硫酸，加热 消去反应
(5)
(6)
【分析】根据流程可知，A 与C2H5OCOCH2COCl 发生取代反应生成B，B 与C2H5ONa 反应
生成C，C 与CH3CN 反应生成D，D 与NaBH4反应生成E，E 最后与NH3反应生成奥拉西
坦。
【详解】（1）根据奥拉西坦的结构简式可知，其中的含氧官能团名称为酰胺基、羟基。E
中部分C 原子形成4 条单键，采用sp3杂化，部分C 原子形成2 条单键和2 条碳氧双键，采
用sp2杂化。
（2）A 与C2H5OCOCH2COCl 发生取代反应生成了B 和HCl，
中N 有1 个孤电子
对，能与氢离子形成配位键，故三乙胺能吸收氯化氢并促使反应正向移动，故(C2H5)3N 的
作用为吸收副产物HCl，提高产率。
（3）C 中含有2 个酯基，1 个酰胺基，1molC 加热条件下能与3molNaOH 反应，则
0.1molC 理论上最多消耗0.3molNaOH，质量为12g。
（4）E 反应生成酮羰基，则说明是左上方的羟基被氧化，反应条件为Cu、O2、Δ，反应类
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型为氧化反应。E 反应生成碳碳双键，则说明发生了醇的消去反应，反应条件为浓硫酸，
加热，反应类型为消去反应。
（5）
根据E 和奥拉西坦的结构简式可知，E 与NH3在CH3OH 的催化作用下反应生成奥拉西坦和
乙醇，化学方程式为
。
（6）
A 的同分异构体能发生水解反应说明含酯基，1mol 有机物与足量银氨溶液反应生成
4molAg，说明该有机物含有2 个醛基，含-NH2且只有2 种官能团，则这两种官能团为氨基
和酯基，核磁共振氢谱只有四组峰且峰面积比为2：2：2：9，说明含有叔丁基，则满足条
件的同分异构体为
。
9．(1)邻二氯苯或1，2-二氯苯
(2)
+CH2Cl2
+2HCl
(3) 氨基 醚键
(4)
加成反应
(5)sp3
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(6) 48
或
或
或
【分析】
由A 的分子式和B 的结构简式可知A 发生水解反应生成B，A 的结构简式为
，B
在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C 为
，C 和CH2=CHCN 发生加成反
应生成D，E 发生还原反应生成F，试剂X 含有醛基，分子式为
，F 和X 先发生加
成反应再发生消去反应生成G，则X 为
，G 发生加成反应生成H，据此
解答。
【详解】（1）
由分析可知A 为
，名称是邻二氯苯或1，2-二氯苯。
（2）
由分析可知，B 在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C，化学方程式为：
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+CH2Cl2
+2HCl。
（3）化合物F 中的官能团名称为氨基、醚键。
（4）
由分析可知，试剂X 的结构简式为
，
中涉及两步反应，反应类
型分别为加成反应、消去反应。
（5）化合物H 中氮原子形成3 个共价键和1 个孤电子对，杂化类型为sp3。
（6）
M 的同分异构体中，同时满足条件：a．能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双
键或碳碳三键；b．能与
溶液反应，说明其中含有-COOH；c．苯环上有三个取代
基，其中2 个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2 个-OH、-
CH2CH=CHCOOH；2 个-OH、-CH=CHCH2COOH；2 个-OH、-C(COOH)=CHCH3；2 个-
OH、-CH(COOH)CH=CH2；2 个-OH、-CH=C(COOH)CH3；2 个-OH、-
CH2C(COOH)=CH2；2 个-OH、-C(CH3)=CHCOOH；2 个-OH、-C(CH2COOH)=CH2；每种组
合都由6 种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8=48 种，其中核磁共振氢谱有7 组
峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为
、
、
、
。
10．(1)碳氯键、氨基
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(2)bc
(3)
(4)
(5)
(6) 17
【详解】（1）B 的结构简式为：
，含有的官能团除羧基外还有碳氯键、氨基；
（2）a．化合物
中甲基上的碳原子杂化方式是
杂化，a 错误；
b．化合物I 的分子式是
，b 正确；
c．
极易水解，水解后生成HCl 和H2SO3两种酸，c 正确；
答案是bc；
（3）经分析D 的结构简式为：
；
（4）E 在POCl3作用下，脱水生成F，方程式为：
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；
（5）甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，
硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基
定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代
位置会错位、氨基可能被氧化：
；
（6）B 的结构简式为：
。属于芳香族化合物，且分子中含有硝基的同分异构
体有
(一个苯环上有三个不同取代基的结构有10 种)；
(苯环
上两个侧链位置为邻间对，三种)；
(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；
一种，共17 种；其中1H−NMR 谱显示有4 组峰，且峰面积之比为2 2 1 1
∶∶∶
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的同分异构体结构简式是：
。
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