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素养卷04 突破同分异构体 原子共面
难度：★★★★☆ 建议用时： 30 分钟 正确率 ： /25
一、选择题：本题共25 小题，每小题只有一个选项符合题意。
1．（2023·山东·高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，A
正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故
除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即
同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不
考虑立体异构)，C 错误；
1
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D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛
基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
2．（2023·全国甲卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和
一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述是
错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
3．（2023·全国乙卷·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
2
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A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
4．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】
CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发
生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2 在催化剂作用下发生加聚反应，生成
(Z)。
3
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【详解】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C 正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
5．（2024 届·河北邯郸·一模）1908 年意大利化学家Ciamician 发现，当物质M 暴露于阳光下一年后，会产
生物质N，该反应为：
下列有关叙述错误的是
A．M 和N 互为同分异构体
B．N 中有3 个手性碳原子
C．M 与H₂ 的加成产物还能发生消去反应D．M 中所有碳原子不可能共平面
【答案】B
【详解】A．M 和N 的分子式均为C10H14O，互为同分异构体，故A 正确；
B．手性碳原子是指C 的四个化学键连接的基团均不同，N 中有4 个手性碳原子，故B 错误；
C．M 与H₂ 的加成后碳氧双键打开，生成-OH，可发生消去反应，故C 正确；
D．
如图，M 中该C 与其所连接的三个C 不可能共平面，故D 正确；
故选B。
4
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6．（2024 届·山西·一模）透骨草是治疗骨关节疾病的常用中药材，其有效成分的结构简式如图。关于该物
质的下列说法正确的是
A．苯环上的一氯代物共6 种
B．在一定条件下能发生取代反应、加成反应和消去反应
C．1mol 该化合物最多与5mol NaOH 反应
D．该分子中的所有碳原子一定不在同一平面
【答案】C
【详解】A．第一个苯环上有3 种不同环境的H 原子，第二个苯环上有2 种不同环境的H 原子，共有5 种不
同环境的H 原子，故A 错误；
B．酚羟基、酯基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原
子团，故B 错误；
C．酚羟基、酯基能与NaOH 溶液反应，该有机物含有2 个酚羟基、2 个酯基，其中一个酯基为苯酚酯的结
构，故1mol 该有机物最多与5molNaOH 反应，故C 正确；
D．苯环、碳碳双键、酯基都是平面结构，通过单键的旋转，该分子中碳原子是有机会在同一平面的，故D
错误；
综上所述，本题正确答案为C。
7．（2024 届·黑龙江吉林·一模）中药连钱草具有抗菌、抗血栓、抗肿瘤等作用，其有效成分之一的结构简
式如图。有关该化合物说法错误的是
A．分子中有5 个手性碳原子
B．环上氢原子一氯代物有7 种
C．能发生加成反应、消去反应
D．可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，根据结构简式，该有机物分子中有5
5
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个手性碳原子，标记如图
，A 正确；
B．该有机物有三个环，环上氢原子一氯代物有12 种，B 错误；
C．该有机物有醇羟基，醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，苯环可以加成，
故该有机物能发生加成反应、消去反应，C 正确；
D．该有机物中的氧原子上有孤对电子，可与某些过渡金属离子形成配合物，D 正确；
本题选B。
8．（202 届·江西鹰潭·一模）多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A．
-酪氨酸最多可以与
发生加成反应
B．L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C．多巴胺可与
溶液反应
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性
【答案】D
【详解】A．L-酪氨酸含有苯环，因此1 mol L-酪氨酸最多可以与3 mol 发生加成反应，羧基不与氢气发生
加成反应，A 错误；
B．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，B 错误；
C．多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与
溶液反应，C 错误；
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D 正确；
故选：D。
9．（2024 届·山东烟台·一模）中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是
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A．所有碳原子可能共平面
B．含有3 种官能团
C．能发生氧化、加成、取代和还原反应
D．1mol 该化合物和溴水反应，最多消耗4mol
【答案】A
【详解】A．该结构中含有酮羰基的六元环上存在两个直接相连的饱和碳原子，为sp3杂化，空间构型为四
面体形，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故A 错误；
B．从其结构可知分子中含有羟基、酮羰基、醚键3 种官能团，故B 正确；
C．分子中含有羟基能发生氧化反应，含有苯环、酮羰基可发生加成、还原反应，苯环上羟基邻、对位氢
原子可发生取代反应，故C 正确。
D．分子中含有酚羟基，且苯环上羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，取代1molH 原子，消耗
1molBr2，所以1mol 该化合物和溴水反应，最多消耗4molBr2，故D 正确；
故答案为：A。
10．（2024 届·山东临沂·一模）有机物X→Y 的异构化反应如图所示。下列说法正确的是
A．可用红外光谱区分X 和Y
B．X 分子中所有碳原子可能共平面
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C．含－OH 和
的Y 的同分异构体有18 种
D．类比上述反应，
的异构化产物为
【答案】A
【详解】
A．X 和Y 所含官能团不同，故可用红外光谱区分X 和Y，A 正确；
B．X 分子中和羟基相连的C 杂化方式为sp3，该碳原子与周围相连的三个碳原子构成三角锥形，故X 分子
中所有碳原子不可能共平面，B 错误；
C．Y 的分子式为C15H12O，则含－OH 和
的Y 的同分异构体还含有一个—CH3，共有23
种：
，含有－CH2OH 和
的Y 的同分异构体有3 种，即
，C 错误；
8
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D．类比上述反应，
的异构化产物为
或
，D 错误。
故选A。
11．（2024 届·辽宁·一模）一种药物的重要中中间体的合成反应如下。下列说法错误的是
A．X 分子中没有手性碳原子
B．X 可以与盐酸反应
C．Y 分子中碳原子的杂化类型有三种
D．Y 分子中所有原子可能共面
【答案】D
【详解】A．X 中所有碳均未与4 个原子或基团相连，所有碳均不是手性碳，A 正确；
B．X 中氨基具有碱性，能与盐酸反应，B 正确；
C．Y 中甲基碳为sp3杂化，碳氮双键、苯环上的碳为sp2杂化，-CN 中C 为sp 杂化，C 正确；
D．Y 分子中含饱和碳，所有原子一定不共面，D 错误；
答案选D。
12．（2024 届·福建龙岩·一模）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示，下列
说法错误的是
A．X 分子中所有原子不可能共平面
B．Y 分子中不存在手性碳原子
C．1mol Y 最多能与3molNaOH 反应
D．Y、Z 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别
【答案】A
【详解】
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A．X 分子中，羟基通过旋转可以和苯环平面共面，羧基平面通过旋转也可以和苯环平面共面，A 错误；
B．Y 中的所有碳原子都没有连接4 个完全不同的原子或原子团，所以Y 中不存在手性碳原子，B 正确；
C．Y 和氢氧化钠反应的方程式为：
+3NaOH
+NaBr+H2O+CH3OH，C 正确；
D．Z 中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，Y 中没有醛基，不会和新制氢氧化铜反应，
故可以利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，D 正确；
故选A。
13．（2024 届·江西南昌·一模）有机物M（
）是合成某种水稻除草剂的中间体。下列
说法正确的是
A．有机物M 分子中有一个手性碳原子
B．有机物M 的一氯代物有5 种
C．有机物M 的中C 有sp、
、
三种杂化方式
D．1mol 有机物M 最多和3mol
发生加成反应
【答案】B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，有机物M 分子中没有手性碳原子，
故A 错误；
B．有机物M 有5 种环境的H 原子，一氯代物有5 种，故B 正确；
C．有机物M 中含有苯环、羰基和甲基，C 有
、
两种杂化方式，故C 错误；
D．有机物M 中苯环和羰基都可以和氢气发生加成反应，1mol 有机物M 最多和5mol
发生加成反应，故
D 错误；
故选B。
14．（2024 届·山东菏泽·一模）化合物Z 可由X、Y 反应制得。下列有关说法错误的是
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A．
分子中的碳原子可能处于同一平面
B．上述反应的另一种产物为乙醇
C．
和
三种分子均不存在顺反异构
D．
苯环上的二氯代物有13 种(不考虑空间异构)
【答案】C
【详解】A．X 中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面结构单键相连，可能重合，
则X 分子中所有碳原子可能共面，故A 正确；
B．对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙醇，故B 正确；
C．X、Y 分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z 分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，
但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z 有顺反异构体，C 错误；
D．如图所示，
，若两个氯都在苯环①上，两个氯
的位置有1-2、1-3、1-4、2-4 四种情况，若都在苯环②上，两个氯的位置有5-6、5-7、6-7 三种情况，若两
个苯环各有一个氯，则有1-5、1-6、1-7、2-5、2-6、2-7 六种情况，共13 种同分异构体，D 正确；
故选：C。
15．（2024 届·江苏·一模）化合物
是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X 与
发生加成反应
B．Y 分子存在对映异构现象
C．Z 分子中所有原子位于同一平面上
D．Y、Z 可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【详解】A．X 分子中含有酮羰基，能与
发生加成反应，A 正确；
B．Y 分子中，与-OH 相连的碳原子为手性碳原子，则Y 分子存在对映异构现象，B 正确；
C．Z 分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C 不正确；
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D．Z 分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z 分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D 正
确；
故选C。
16．（2024 届·四川宜宾·二模）沙丁胺醇是治疗支气管哮喘的常用药，其结构如图。下列有关该物质的说
法正确的是
A．分子式为
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．苯环上的二氯取代物有3 种
D．不能使酸性
溶液褪色
【答案】C
【详解】A．分子式为
，故A 错误；
B．右端连接了三个甲基的C，其与所连的三个C 不可能位于同一平面，故B 错误；
C．
，当一个Cl 位于上方时，第二个Cl 可位于位置①②，两个氯也可以
分别位于位置①②，即苯环上的二氯取代物有3 种，故C 正确；
D．含有醇羟基和酚羟基，可以使酸性
溶液褪色，故D 错误；
故选C。
17．（2024 届·黑龙江·二模）苯烯莫德是一种小分子药物，因可用于抑制多种自身免疫疾病而成为研究热
点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
12
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A．该有机物的分子式为
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．苯环上的一溴代物有4 种
D．完全氢化后所得产物中含有2 个手性碳原子
【答案】B
【详解】
A．由有机物的结构简式可知，分子式为
，A 正确；
B．连接两个甲基的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，则所有碳原子不可能处于同一平面，B 错误；
C．苯环上的一溴代物有4 种，如图
，C 正确；
D．完全氢化后的产物中含有2 个手性碳原子，如图
（带“*”的碳原子为手性
碳原子），D 正确；
答案选B。
18．（2024 届·山东潍坊·一模）有机物X→Y 的转化关系如图所示。下列说法错误的是
A．Y 中含有4 种官能团
B．X 中手性碳原子的数目为3
C．Y 中可能共平面的碳原子最多为9 个
D．X、Y 都可以形成分子间氢键
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知Y 中含碳碳双键、羟基、羧基和硝基四种官能团，故A 正确；
B．根据手性碳的特征，X 中羟基和硝基所连碳原子均为手性碳原子，共3 个，故B 正确；
13
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C．Y 中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，两平面结构通过单键相连，可以重合，另外-COOH 碳原子
也可以转到双键平面上，因此共平面的碳原子最多为10 个，故C 错误；
D．X、Y 均含羟基，可以形成分子间氢键，故D 正确；
故选：C。
19．（2024 届·山东聊城·一模）有机物M 是合成药物ZJM-289 的中间体，其结构简式如图所示。下列有关
M 的叙述错误的是
A．存在顺反异构
B．分子中含有四种含氧官能团
C．分子中的碳原子可能全部共平面
D．1mol 该物质最多与3mol NaOH 反应
【答案】B
【详解】
A．该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原子连有两个不同的基团，所以有顺反异构，故A 正确；
B．分子中有羧基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B 错误；
C．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧键两端的原子共面，单键可以旋转，故分子中的碳原子
可能全部共平面，故C 正确；
D．羧基能和NaOH 发生中和反应，酯基在NaOH 溶液中可以发生水解反应，水解生成的酚羟基也能与
NaOH 溶液中发生中和反应，所以1mol 该有机物最多消耗3molNaOH，故D 正确；
故选B。
20．（2024 届·山东济宁·一模）一定条件下发生下列化学反应，有关说法正确的是
A．甲分子中所有原子可能共平面
B．1mol 乙最多可与1molNaOH 溶液反应
C．丙中碳原子的杂化方式有3 种
D．p=2n-1，X 为甲酸
【答案】A
【详解】
14
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A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，因此分子中所有原子可能共
平面，A 正确；
B．乙中含有2 个酯基，和氢氧化钠发生水解生成钠盐和甲醇，则1mol 乙最多可与2molNaOH 溶液反应，B
错误；
C．丙中苯环碳、羰基碳、碳碳双键两端碳均为sp2杂化，甲基碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2 种，C
错误；
D．由原子守恒可知，p=2n-1，X 为甲醇，D 错误；
故选A。
21．（2024 届·吉林延边·一模）内酯Y 可由X 通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法错误的是
A．X 苯环上的一氯代物有7 种
B．X、Y、Z 中只有Y 不能与碳酸钠溶液反应
C．Z 分子中一定共面的原子数是12
D．Y→Z 的反应类型是取代反应
【答案】C
【详解】
A．靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机物X 苯环上一氯代物有7 种，A 正确；
B．Y 上只有酯基，不能与Na2CO3反应，B 正确；
C．苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z 分子中一定共面的原子数是
14，C 错误；
D．Y→Z 是酯交换反应，属于取代反应，D 正确；
故选C。
22．（2024 届·内蒙古赤峰·一模）在内蒙古自治区举办的第十四届全国冬季运动会中，运动员佩戴的滑雪
镜不易碎且具有良好的透明度，制作材料是一种高分子——聚碳酸酯(简称PC)。其合成方法和分子结构如
图所示，下列说法错误的是
15
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A．化合物1 的分子式为C15H16O2
B．化合物1 中苯环上的一氯代物有四种结构
C．化合物2 能发生氧化、取代、加成反应
D．化合物2 分子中所有原子可能共平面
【答案】B
【详解】A．化合物1 中含有15 个碳原子、16 个氢原子、2 个氧原子，分子式为C15H16O2，故A 正确；
B．化合物1 苯环上有2 种氢原子，苯环上的一氯代物有2 种结构，故B 错误；
C．化合物2 含有苯环，能发生加成反应，含有酯基，能发生取代反应(水解反应)，有机物通常能燃烧，为
氧化反应，故C 正确；
D．苯、-O-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D 正确。
答案选B。
23．（2024 届·山东青岛·一模）由有机物M 制备某液晶聚芳酯N 的反应如下。下列说法正确的是
A．
，化合物X 为乙酸
B．该反应为加聚反应，产物N 为高聚物
C．1molM 最多可与3molNaOH 反应
D．M 中含有2 种官能团，最多有26 个原子共平面
【答案】C
【详解】A．
，由原子守恒可知，X 为H2O，故A 错误；
B．该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，故B 错误；
C．M 中含有1 个-COOH 和1 个酯基，且酯基水解后形成1 个酚羟基，则1molM 最多可与3molNaOH 反应，
故C 正确；
D．M 中含有羧基和酯基两种官能团，M 中左侧甲基上的3 个氢有1 个可能与右边的分子整体共平面，故
16
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最多有25 个原子可能共平面，故D 错误；
故选C。
24．（2024 届·内蒙古呼和浩特·一模）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用
于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法正确的是
A．其分子式为C12H22O2
B．可发生水解反应，不能发生取代反应
C．该分子所有碳原子不可能共平面
D．与
互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．键线式中线的“拐点”和“终点”均有C，根据结构可知其分子式为C12H20O2，A 错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，水解属于取代反应，B 错误；
C．该结构中存在与4 个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，故C 正确；
D．两者组成不同，不是同分异构体，故D 错误；
故选：C。
25．（2024 届·宁夏银川·一模）有机化合物X 与HCOOC2H5在HCl 的催化作用下可反应生成Y，其反应如图：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有的碳原子可能共平面
B．与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2 种
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C．该反应的副产物为CH3CH2OH 和H2O
D．1mol 分子X、Y 均最多可与5mol H2发生加成反应
【答案】C
【详解】A．X 分子中含有sp3杂化的C 原子，与该C 原子相连的4 个碳原子不可能共平面，故A 错误；
B．与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31 种，故B 错误；
C．由反应前后元素守恒可知，该反应的副产物为CH3CH2OH 和H2O，故C 正确；
D．X 分子中，苯基、酮羰基能与H2发生加成反应，所以1mol 分子X 最多与4molH2发生加成反应，Y 分子
中，苯基、碳碳双键能与H2发生加成反应，1mol 分子Y 最多可与5mol H2发生加成反应，故D 错误；
故选C。
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