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专题33 烃的结构与性质【八大题型】
【新高考通用】
【知识点1 脂肪烃】............................................................3
【知识点2 芳香烃】............................................................4
【知识点3 烃的燃烧规律】......................................................6
【知识点4 煤 石油 天然气】....................................................8
【题型1 煤、石油、天然气的综合利用】..........................................9
【题型2 烷烃的结构与性质】...................................................10
【题型3 乙烯乙炔的制备】.....................................................11
【题型4 脂肪烃的结构与性质】.................................................13
【题型5 芳香烃的结构与性质】.................................................15
【题型6 烃的燃烧规律】.......................................................16
【题型7 烃的同分异构体】.....................................................18
【题型8 烃与其他有机物的转化】...............................................19
【过关测试】...................................................................23
考点要求
真题统计
考情分析
1. 以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳
原子的成键特点，认识它们的官能团和
性质及应用，知道氧化、加成、取代、
聚合等有机反应类型，知道有机物在一
定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成
和结构特点，比较这些有机化合物的组
成和性质的差异。了解烃类在日常生
活、有机合成和化工生产中的重要作
用。
2024 年湖南卷，3 分；
2024 年浙江卷，3 分；
2023 年上海卷，3 分；
2023 年浙江卷，2 分；
2022 年河北卷，3 分；
2022 年辽宁卷，3 分；
本专题主要考查高频考点从
近几年全国高考试题来看，
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
组成、结构、性质仍是高考
命题的热点。预计2025 年高
考会以新的情境载体考查烷
烃、烯烃、炔烃和芳香烃结
构、性质等知识，题目难度
一般适中。
1
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2022 年浙江卷，3 分；
2021 年河北卷，3 分；
2021 年湖南卷，3 分；
【思维导图】
【知识点1 脂肪烃】
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2
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2．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1 ～
4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生
一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋
X 2――→
C nH2n＋1X ＋
HX
。
(2)烯、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：
。
②乙炔加聚反应的化学方程式为：
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
3
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②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2
。
(5)氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②烃完全燃烧的通式：CxHy＋O2――→xCO2＋H2O。
【知识点2 芳香烃】
1.芳香烃的概念
(1)含义：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
2.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。
(2)取代反应：
苯与液溴的反应：
；
苯的硝化反应：
。
(3)加成反应：
4
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一定条件下与H2加成：
。
3．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
结构简式
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
4．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被
酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：
＋3HO—NO2――→
。
②卤代：
＋Br2――→
。
＋Cl2――→
。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
――→
。
（3）苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同
点
结构组成
①分子中都只含有一个苯环；
②都符合通式CnH2n－6(n≥6)
5
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化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟；
②都易发生苯环上的取代反应；
③都能发生加成反应，都比较困难
不同
点
取代反应
易发生取代反应，主要得
到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性
KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯
环直接相连的碳原子上含有氢原子)
差异
原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；
侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
5.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)
(1)苯环对—CH3影响—易氧化
(2)—CH3对苯环影响—易取代
6．苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)
(1)光照，侧链氢被取代
(2)催化剂，苯环氢被取代
【特别提醒】①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个
苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如
、
，虽然只含一个苯
环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
【知识点3 烃的燃烧规律】
1．烃类燃烧的耗氧量
6
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(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋的值，其值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃CxHy(
)完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，的值越大，则耗氧
量越多，生成的CO2越少，生成的H2O 越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及
燃烧生成的CO2和H2O 的量均为定值。
2．烃类燃烧前后体积的变化
(1)若反应前后的温度保持在100 ℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O ΔV
1 x＋ x －1
故反应前后气体体积的变化与氢原子数y 有关。
当y＝4，反应前后体积相等；
当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；
当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。
(2)若反应前后的温度低于100 ℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数
有关。
3．根据烃类燃烧产物CO2和H2O 之比，推断烃的种类
(1)若生成的CO2和H2O 之比为1 1∶，则此有机物的组成为CnH2n，该有机物可能为烯烃或环烷烃。
(2)若生成的CO2和H2O 之比小于1 1∶，则此有机物的组成为CnH2n＋2，该有机物为烷烃。
4．对混合烃，根据烃类燃烧产物CO2和H2O 之比，推断烃的平均分子式
如0.1 mol 混合烃完全燃烧，生成0.12 mol CO2和0.2 mol H2O，根据原子守恒就可以确定该混合烃的平均
分子式是C1.2H4，从而推断出该混合烃中一定含有甲烷。
【知识点4 煤 石油 天然气】
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
7
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2．石油的综合利用
(1)石油的成分：①元素组成：C 、
H 以及少量的O、S、N 等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2。
【题型1 煤、石油、天然气的综合利用】
【例1】下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【答案】C
【解析】石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B 正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽
油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C 错误。
【变式1-1】下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
8
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B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A 项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯
等，但煤本身不含苯和甲苯等，B 项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C 项
错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D 项正确。
【变式1-2】下列说法正确的是( )
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
【答案】D
【解析】煤炭是不可再生的化石能源资源，A 项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，但不可以用来萃取
溴水中的溴，B 项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C 项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是
较清洁的能源，D 项正确。
【题型2 烷烃的结构与性质】
【例2】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【答案】D
【解析】烯烃除含不饱和键外，还含有C—H 饱和键，丙烯等烯烃还含有C—C 饱和键，A 错误；烯烃除发
生加成反应外，还可发生取代反应，B 错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通
式为CnH2n－2，C 错误。
【变式2-1】某烷烃 X 分子中碳与氢的质量比为 36 7∶。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现
象如下：
9
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有关 X 的说法正确的是( )
A.相同条件下，X 的密度比水大
B.X 的分子式为C6H14，X 的同分异构体共有 6 种
C.X 能与 Br2发生加成反应使溴水褪色
D.试验后试管 2 中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
【答案】D
【解析】烷烃X 分子中碳与氢的质量比为36 7∶，则C、H 原子数目之比为∶ ＝3 7∶＝6 14
∶
，烷烃通式为
CnH2n＋2，故X 分子式为C6H14。A 项，烷烃X 萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X 的密度比水小，故
A 错误；B 项，C6H14的同分异构体有己烷、2－甲基戊烷、3－甲基戊烷、2，3－二甲基丁烷、2，2－二甲
基丁烷，共5 种，故B 错误；C 项，X 为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C 错误；D 项，C6H14发生取代
反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2 中的有机层在下
层，故D 正确。
【变式2-2】已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：
。有机物X 的键线式结构为
，有机物Y 与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是( )
A.有机物X 的一氯代物只有4 种
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C.有机物X 的分子式为C8H18
D.Y 的结构可能有3 种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
【答案】A
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【解析】根据信息提示，X 的结构简式为
，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲
基戊烷，其有5 种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5 种，B、C 项不符合题意，A 项符合题意；
X 是Y 和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y 可能的结构有3 种，分别为
、
、
，名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，
4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D 项不符合题意。
【题型3 乙烯乙炔的制备】
【例3】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)
不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH 溶液除去；乙烯难溶
于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
【变式3-1】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置
略去)不能达到相应实验目的是( )
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A.利用装置 Ⅰ 制取乙烯
B.利用装置 Ⅱ 除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH 溶液除去；乙烯难溶
于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
【变式3-2】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )
A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
B．c 的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d 中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D．e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
【答案】C
【解析】d 中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液
不反应，故C 错误。
【变式3-3】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
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A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
【答案】B
【解析】电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A 项不正确；电石不纯，生成
的乙炔中常含有H2S 等杂质，可用CuSO4溶液除去，B 项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧
化，C 项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D 项不正确。
【题型4 脂肪烃的结构与性质】
【例4】下列说法正确的是( )
A.1 mol 甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol 氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
【答案】D
【解析】A.取代甲烷中的一个氢原子，消耗1 个氯气，因此1 mol 甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多
消耗4 mol 氯气，A 错误；B.乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳
溶液褪色，原理不相同，B 错误；C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C 错
误；D.乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D
正确。
【变式4-1】科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )
A.X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X 是一种常温下能稳定存在的液态烃
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C.X 和乙烷类似，都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X 和甲烷，X 消耗氧气较多
【答案】A
【解析】观察该烃的球棍模型可知X 的结构简式为
，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于
是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有碳碳双键，易加成难取代，
C 错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D 错误。
【变式4-2】有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关
于该烃的叙述正确的是( )
A.该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18
B.该烃只能发生加成反应
C.该烃与Br2按物质的量之比1 1∶加成时，所得产物有5 种(不考虑立体异构)
D.该烃所有碳原子可能在同一个平面内
【答案】C
【解析】据题中给出键线式进行分析可知，分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，其分子式为C11H16，A
错误；该烃含有碳碳双键和烷基，在一定条件下可发生加成、氧化、取代反应，B 错误；该不饱和烃分子
中含有3 个碳碳双键，考虑到还会发生1，4－加成反应，故当该烃与Br2按物质的量之比1 1∶加成时，所得
产物有5 种(不考虑立体异构)，C 正确；该烃所有碳原子不可能在同一个平面内，D 错误。
【变式4-3】金刚烷是具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X
为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是( )
A.X、Y、Z 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.X 生成Y 的反应为还原反应
C.Y 生成Z 的反应为消去反应
D.金刚烷的一氯取代物有3 种
【答案】B
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【解析】只有X 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A 错误；X 生成Y 是发生了和氢气的加成
反应，故此反应既属于加成反应也属于还原反应，故B 正确；Y 和Z 的分子式相同而结构不同，未去掉小
分子生成不饱和键，故C 错误；金刚烷中只含有2 种不同化学环境的氢原子，故D 错误。
【题型5 芳香烃的结构与性质】
【例5】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3 种
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
【解析】A.—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6 种，故A
错误；B.苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量
均不相同，故B 错误；C.苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C
正确；D.邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D 错误。
【变式5-1】下列叙述中，错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯
【答案】D
【解析】A 项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B 项，苯乙烯的结构简式为
，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成
；C 项，乙烯与溴的四氯化
碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D 项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反
应。
【变式5-2】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
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【答案】A
【解析】己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四
氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A 正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B 错误；C 项三种物质均
比水的密度小，油状液体均在上层，C 错误；同理D 项中甲苯和己烷也无法鉴别。
【变式5-3】下列关于有机物的说法正确的是( )
A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应
B．苯乙烯(
)易溶于水及甲苯
C．
的一氯代物有四种
D．CH2==CH—CH==CH2中所有原子不可能共平面
【答案】C
【解析】苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A 错
误；苯乙烯(
)属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B 错误；根据等效氢原理可知，
的一
氯代物有四种，如图所示：
，C 正确；CH2==CH—CH==CH2中存在两个碳碳双键所在的平面，
中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2==CH—CH==CH2中所有原子可能共平面，D 错误。
【题型6 烃的燃烧规律】
【例6】下列说法正确的是( )
A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积
C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体
积减少，则y>4；否则y<4
D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H 量越高
【答案】D
【解析】有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A 项不正
确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B 项不正确；
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O 体积变化ΔV
1 L (x＋)L x L L (－1)L
如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C 项不正确；相同质量
的烃完全燃烧，含H 量越高，耗氧量越多，D 项正确。
【变式6-1】120 ℃时，1 体积某气态烃和4 体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体
积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
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A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】D
【解析】由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4 个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4 的烃有
CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1 4∶，可排除C4H4，因1 体积该烃完全
燃烧需消耗5 体积O2。
【变式6-2】1.01×105 Pa、120 ℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混合点燃，完全反应后，保持温度、
压强不变，体积减小的是( )
A．CH4
B．C2H6
C．C3H4
D．C3H3
【答案】D
【解析】对于CxHy完全燃烧时，燃烧通式为：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O，由于反应前后水是气态，
若保持温度、压强不变，体积减小，则应满足1＋x＋>x＋，解得y＜4，选项D 符合。
【变式6-3】两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L 该混合烃与10 L 氧气混合，充分燃烧后恢复到
原状态，所得到气体体积是11 L。下列各组混合气符合此条件的是( )
A．C2H6、C2H2
B．C3H8、C2H2
C．C4H10、C2H4
D．C3H4、C2H4
【答案】D
【解析】设有机物的分子式为CxHy，则有：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O，有机物燃烧前后体积不变，
则1＋x＋＝x＋，y＝4，即混合气中平均含有H 原子数为4，C2H6、C2H2中H 原子数分别为6、2，只有1 1∶
混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故A 错误；C3H8、C2H2中H 原子数分别为8、2，
只有1 2∶混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故B 错误；C4H10、C2H4中H 原子数分别
为10、4，平均值不可能为4，故C 错误；C3H4、C2H4中H 原子数都为4，平均值为4，符合题意，故D 正
确。
【题型7 烃的同分异构体】
【例7】化合物W、X、Y、Z 的分子式均为C7H8，Z 的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W 的同分异构体只有X、Y、Z
B.X、Y、Z 可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y 与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol
D.Z 的一氯代物只有3 种
【答案】D
【解析】甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A 项错误；Z 不能与
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酸性KMnO4溶液反应，B 项错误；1 mol X 与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2，1 mol Y 与足量
Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C 项错误；根据Z 的结构知，Z 有3 种类型的氢原子，其一氯代物有
3 种，D 项正确。
【变式7-1】科学研究发现，高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中
有一系列高度对称结构的烃，如
(正四面体烷C4H4)、
(棱晶烷C6H6)、
(立方烷C8H8)，
下列有关说法正确的是( )
A.上述三种物质中的碳原子都形成4 个单键，因此它们都属于烷烃
B.上述三种物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的数目不同
D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应
【答案】D
【解析】题给三种物质中的碳原子之间都形成C—C 键，但由于不是结合形成链状，因此它们不属于烷
烃，A 错误；三种物质的通式为C2nH2n，n≥2，但结构不相似，分子组成也不是相差CH2原子团的整数倍，
不属于同系物，B 错误；棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有3 种，数目相同，C
错误；棱晶烷与立方烷分子中每个C 与三个C、一个H 形成四个共价单键，因此都属于饱和烃，在光照条
件下均可与氯气发生取代反应，D 正确。
【变式7-2】以物质a 为原料，制备物质d 的合成路线如下图所示。
关于以上有机物的说法中不正确的是( )
A.物质b 的分子式为C10H12
B.物质a 最多有10 个原子共平面
C.物质c 与物质d 互为同分异构体
D.物质d 的一氯代物有2 种
【答案】B
【解析】由结构可知b 的分子式为C10H12，A 项正确；a 分子中有5 个碳原子和4 个氢原子可以在同一个平
面内，B 项错误；物质c 与物质d 的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C 项正确；物质d 中有两种
化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，D 项正确。
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【变式7-3】有机物X 的键线式为
，下列说法不正确的是( )
A．X 的分子式为C8H8
B．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为
C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X 与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z 的一氯代物有4 种
【答案】D
【解析】X 与足量H2加成生成的环状饱和烃Z 中只有2 种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2 种。
【题型8 烃与其他有机物的转化】
【例8】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D.反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
【答案】B
【解析】氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A 错误；由
于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，
故B 正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C 错误。
【变式8-1】苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
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(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式
是____________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的
结构简式： __________________________________________________。
【解析】(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子
上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分
子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙
基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和
)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对
位3 种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9 种可能的结构。(2)分子式为C10H14的
苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2 个相同的侧链且位于对位，或4 个相同的侧
链，且两两处于对称位置。
【变式8-2】A、E、F、G、H 的转化关系如图所示。
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请回答下列问题：
(1)链烃A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75 之间，1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气，
则A 的结构简式是____________，名称是____________。
(2)在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H2反应生成E。由E 转化为F 的化学方程式是
_______________________________________________________________________。
(3)G 与金属钠反应能放出气体。由G 转化为H 的化学方程式是________________________。
(4)①的反应类型是________；③的反应类型是________。
(5)链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子可能共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B 所有可
能的结构简式： ______________________________________________。
【答案】(1)CH≡CCH(CH3)2 3－甲基－1－丁炔
(2)CH2===CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3
【解析】(1)由“链烃A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75 之间，1 mol A 完全燃烧消耗
7 mol 氧气”及合成路线图中A 能发生加成反应可知A 中含碳碳不饱和键，设A 的分子式为CxHy(x、y 均为
正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋＝7，根据烃的组成，讨论x、y 取值，x＝5，y＝8，故A 为C5H8，因
链烃A 有支链且只有一个官能团，故A 的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3－甲基－1－丁炔。(2)在
特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H2反应生成E，则E 为CH2===CHCH(CH3)2，由E 转化为F 的化学
方程式是CH2===CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G 与金属钠反应能放出气体，G 的结构简
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式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G 和丁二酸反应生成H，结合H 的分子式知H 的结构简式为
。(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。(5)链烃B 是A 的同
分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B 中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯
和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子可能共平面知，B 所有可能的结构简式是
CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3。
【变式8-3】已知：①R—NO2――→R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显
著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：
(1)A 是一种密度比水______(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A 的化学方程式是
_________________________________________________________________________________。
(2)在“苯――→C――→D――→
”的转化过程中，属于取代反应的是______(填序
号，下同)，属于加成反应的是______。
(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E 的结构简式：____________________。
(4)有机物B 苯环上的二氯代物有______种结构；
的所有原子______(填“在”或“不在”)
同一平面上。
【答案】(1)大
＋HNO3――→
＋H2O (2)①② ③
(3)
(X 是卤素原子) (4)6 不在
【解析】(3)由
可推知F 是
(X 是卤素原子)，分析题图中的隐含信
息，结合—NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可得E 应是
(X 是卤素原子)。(4)由
并结合题给信息可推知B 为
，
苯环上的
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二氯代物有
、
、
、
、
、
，共6 种；由CH4的正四面体结构和NH3的三角锥形结构可知，
的所有原
子不可能都在同一平面上。
【基础题】
1.（24-25 高三上·广东·模拟）下列说法正确的是
A．甲烷，乙烷和丙烷的一氯取代物都只有一种
B．十六烷催化裂化可生成8 个碳原子的烷烃和烯烃
C．等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量相等
D．环己烷和环己烯两种液态有机物都可以使溴水层褪色，且褪色原理相同
【答案】B
【解析】A．丙烷有2 种H，一氯代物数目为2 种，故A 错误；
B．碳原子是偶数的烷烃发生裂化反应生成烷烃和烯烃时，有可能生成碳原子数相同的烷烃和烯烃，故B
正确；
C．甘油中氢元素的质量分数与苯乙烯的不同，因此，等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量
不相等，故C 错误；
D．环己烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，环己烷只是将溴水中的溴萃取到上层（有机层），原
理不同，故D 错误。
故选B。
2.（23-24 高三上·河北·模拟）已知丁烷的二氯代物有9 种(以下结构均不考虑立体异构)，丁烷与有机物
M[(CH3CH2)2CHCH2CH3]互为同系物。下列说法错误的是
A．丁烷的八氯代物有9 种
B．丙烷与
互为同系物
C．有机物M 的一氯代物有3 种
D．有机物M 的碳原子都可能处在同一平面上
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【答案】D
【解析】A．丁烷的分子式为C4H10，二氯代物有9 种，八氯代物也有9 种，A 正确；
B．丙烷与
均为烷烃，结构相似、分子组成相差3 个—CH2原子团，故二者互为同系
物，B 正确；
C．M 中有三个乙基连在同一个碳上，有3 种氢，故有3 种一氯代物，C 正确；
D．M 的中间碳原子连有三个碳原子，故所有碳原子不可能处在同一平面上，D 错误；
答案选C。
3.（23-24 高三下·浙江·模拟）下列说法正确的是
A．利用煤的干馏可将煤中含有的苯、甲苯提取出来
B．生物柴油可以液化石油气、汽油、地沟油等碳氢化合物为原料来制备
C．少量硫酸钠可以促进蛋白质的溶解，但浓度增大又会降低蛋白质的溶解度
D．光照条件下，控制
、
物质的量之比1 1∶即可制得纯净的
和HCl
【答案】C
【解析】A．煤中不含苯、甲苯，煤的干馏发生复杂的反应得到苯、甲苯，A 错误；
B．生物柴油是指植物油、动物油、废弃油脂或微生物油脂与甲醇或乙醇经酯转化而形成的脂肪酸甲酯或
乙酯。液化石油气、汽油主要成分是烃类，B 错误；
C．少量硫酸钠可以促进蛋白质的溶解，硫酸钠浓度增大使蛋白质盐析，会降低蛋白质的溶解度，C 正
确；
D．
与
的反应多取代同时存在，光照条件下，控制
、
物质的量之比1 1∶不能制得纯净的
和HCl，D 错误；
故选C。
4.（24-25 高三上·四川成都·模拟）下列化学用语表示正确的是
A．甲烷的空间填充模型：
B．正丁烷的分子式：
C．氨基的电子式：
D．聚丙烯的结构简式：
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【答案】A
【解析】A．能表示物质中各原子之间的成键方式和大小比例的模型和空间填充模型，甲烷为正四面体结
构，故为甲烷的空间填充模型为
，A 正确；
B．正丁烷中4 个碳原子在一条链上，故其结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子式为C4H10，B 错误；
C．氨基的电子式为：
，C 错误；
D．聚丙烯的结构简式：
，D 错误；
故选A。
5.（2024·湖南·模拟）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中
键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】A．
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，故A
项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，因此
杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共价键的电子云
更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D
项说法正确；
综上所述，错误的是B 项。
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6.（2024 高三·江苏·期末）已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl 外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4.下列关于
生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是
A．2Cl·+CH4→2HCl+·CH2
B．·CH2Cl+Cl2→CH2Cl2+Cl·
C．·CH2Cl+Cl→CH2Cl2
D．CH3Cl+HCl
CH2Cl2+H2
【答案】B
【解析】CH4与Cl2反应为自由基反应，生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段：链引发阶段：Cl2→Cl·＋
Cl·，Cl·＋CH3Cl→·CH2Cl＋HCl，链传递阶段：Cl2＋·CH2Cl→CH2Cl2＋Cl·，链终止阶段：Cl·＋
Cl·→Cl Cl
∶
，Cl·＋·CH2Cl→CH2Cl2综合上述反应历程，可知符合题意的为B；
故选 B。
7.（24-25 高三上·河北衡水·模拟）乙炔灯是很多野外登山爱好者的照明工具，也可以用来烹饪食物，小明
同学设计的下列装置中能达到实验目的的是
A．制备乙炔
B．除去乙炔中混有的H2S
C．收集乙炔
D．乙炔尾气处理
【答案】D
【解析】A．电石与水反应放热且变为泥状，无法控制反应与否，故A 错误；
B．饱和NaHS 不能与H2S 反应，无法除去，应通过装有硫化铜溶液的汽气瓶，故B 错误；
C．乙炔的密度略小于空气且微溶于水，应用排水法收集，故C 错误；
D．乙炔点燃生成二氧化碳和水，可以用点燃尾气处理掉，以免直接排放到空气中遇明火发生爆炸等危
险，故D 正确；
答案选D。
8.（2024·四川巴中·一模）利用如下洗气瓶(发生装置和后续装置略)洗气，不能达到实验目的的是
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选
项
实验目的
洗气瓶试剂
A
实验室制备并检验乙炔
硫酸铜溶液
B
1-溴丁烷的消去反应(使用酸性高锰酸钾溶液检验产物)
蒸馏水
C
实验室制备乙烯
溴水
D
比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
饱和碳酸氢钠溶液
【答案】C
【解析】A．实验室用电石和水制备乙炔，制得的乙炔中混有硫化氢、磷化氢等气体，可以用硫酸铜溶液
吸收硫化氢和磷化氢，故A 能达到实验目的；
B．1-溴丁烷在NaOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯和挥发的乙醇都能使酸性高锰酸
钾溶液褪色，所以先用蒸馏水吸收挥发的乙醇，再用酸性高锰酸钾溶液检验生成的1-丁烯，故B 能达到实
验目的；
C．实验室用乙醇和浓硫酸共热制备乙烯，乙烯中混有浓硫酸的还原产物二氧化硫，二氧化硫和乙烯都能
使溴水褪色，故C 不能达到实验目的；
D．乙酸和碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，可以证明乙酸的酸性强于碳酸，乙酸易挥发，用饱
和碳酸氢钠溶液吸收挥发的乙酸，然后将二氧化碳通入苯酚钠溶液中，碳酸和苯酚钠反应生成苯酚，可以
证明碳酸的酸性强于苯酚，故D 能达到实验目的；
故选C。
9.（24-25 高三上·广东广州·模拟）实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的
是
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A．向装置A 的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸
B．应将装置A 中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热
C．装置B 中品红溶液的作用是检验反应是否生成
D．装置E 中酸性
溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯
【答案】B
【分析】A 装置是制取乙烯装置，B 是检验产物中有SO2，能使品红褪色，C 除去乙烯中的二氧化硫和二氧
化碳，D 检验SO2是否除尽，E 用来检验乙烯产生。
【解析】A．浓硫酸乙醇混合放热，乙醇的密度小于浓硫酸，应该先加入乙醇，后加入浓硫酸，A 正确；
B．乙醇在170℃下发生消去反应生成乙烯，在140℃下发生分子间脱水生成乙醚，则迅速升温至170℃，
目的是防止发生副反应生成乙醚，B 错误；
C．二氧化硫能使得品红溶液褪色，B 中品红是检验产物中是否有SO2，D 中品红检验SO2是否除去完全，
C 正确；
D．乙烯也能使溴的CCl4褪色，也可以用来检验乙烯的存在，D 正确；
答案选B。
10.（22-23 高二下·河南开封·期末）烃是一类重要的化工原料，研究烃类物质的结构和性质具有重要意义。
下列说法正确的是
A．烷烃的通式为
，随n 的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．
和
互为同分异构体
C．分子式为
和
的烷烃的一氯代物同分异构体的数目可能相同
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D．1
丙炔与氯气先发生加成反应，然后发生取代反应，最多消耗氯气5
【答案】C
【解析】A．烷烃中碳的质量分数可表示为
，随n 的增大，比值增大，故A 错误；
B．两者均为2-甲基丁烷，为同种物质，故B 错误；
C．
为乙烷，其一氯代物只有一种，
为戊烷，若为新戊烷结构，则其一氯代物也只有一种，故
C 正确；
D．1nol 丙炔可与2mol 氯气发生加成反应，加成产物中含4molH，能与4mol 氯气发生取代反应，因此最
多消耗6mol 氯气，故D 错误；
故选：C。
【提升题】
11.（24-25 高三上·宁夏吴忠·模拟）下列叙述中，正确的是
A．
月桂烯的结构如图所示(
)，该物质与等物质的量的溴单质发生加成反应的产物(不考虑立体异
构)理论上最多有4 种
B．
分子结构中可能有6 个碳原子在同一直线上
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．乙醛与丙烯醛不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
【答案】A
【解析】
A．因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示
，1 分子物质与1 分子Br2加成时，可以在①、
②、③的位置上发生加成，1 分子Br2也可以在①、②之间发生1，4−加成反应，故所得产物共有四种，A
正确；
B．乙炔分子四个原子共直线，当乙炔分子中的一个氢原子被苯环取代后，苯环对角线上的原子与其共直
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线，对角线上苯环上的氢原子被丙烯基取代后，丙烯基上与苯环相连的碳原子占据的是苯环上氢原子的位
置，所以该分子共直线的有5 个碳原子，B 错误；
C．相同物质的量的乙炔与苯，C 和 H 的物质的量不同，苯消耗氧气的物质的量多，C 错误；
D．乙醛和丙烯醛的结构不相似，二者不是同系物，但与氢气加成后均为饱和一元醇，互为同系物，D 错
误；
故选A。
12.（23-24 高三上·山西吕梁·期末）下列对有机物结构或性质的描述，正确的是
A．环己醇与乙醇互为同系物
B．向
苯中加入
酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
C．光照下，
最多能与
发生取代反应，产物中物质的量最多的是
D．乙烯与氧气在
催化下制备环氧乙烷(
)的反应，属于“原子经济性”反应
【答案】D
【解析】A．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干
原子团，不互为同系
物，故A 错误；
B．苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的密度比水的小，因此在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静
置后下层液体为紫红色，故B 错误；
C．甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时生成氯化氢，产物中物质的量最多的是氯化氢，故C
错误；
D．乙烯与氧气在
催化下制备环氧乙烷(
)，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原
子经济性反应”， 故D 正确；
故答案选D。
13.（2024·四川成都·模拟预测）在下列实验中相应操作、现象、结论均正确的是：
选
项
操作
现象
解释(或结论)
A
乙烯通入溴的CCl4的溶液
褪色且分层
乙烯与溴发生加
成反应
B
乙苯加入酸性高锰酸钾溶液
溶液褪色
乙苯被氧化为苯
甲酸
C
向苯酚溶液中加入NaHCO3溶液
产生气体
苯环活化了酚羟
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基
D
2mL 10% CuSO4溶液，加入5 滴5% NaOH 溶液，振荡后加入
0.5mL 乙醛溶液加热
出现砖红色
沉淀
醛基有还原性
【答案】B
【解析】A．乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷能溶于CCl4，褪色但不分层，选项A 错误；
B．酸性高锰酸钾溶液褪色，说明高锰酸钾被还原，则乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，所得产物为苯甲
酸，选项B 正确；
C．碳酸的酸性比苯酚强，则向苯酚溶液中加入NaHCO3溶液不发生反应，无气体产生，选项C 错误；
D．检验醛基的还原性时所用的是新制氢氧化铜碱性悬浊液，制备新制氢氧化铜应向2mL10%NaOH 溶液
滴加5 滴 5%CuSO4溶液，项D 错误；
答案选B。
14.（2024 高三·江苏·期末）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是
A．上述反应类型属于氧化反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol 苯乙烯最多可以与4 mol 氢气加成，所得产物最多有8 个碳原子共面
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
【答案】A
【解析】A．有机化学反应中，加O 或去H 是氧化反应，故该反应为去H 的氧化反应，A 正确；
B．乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B 错误；
C．苯乙烯中最多8 个碳原子共平面，1 mol 苯乙烯最多可以与4 mol 氢气加成，但加成产物中碳环不再是
平面结构，C 错误；
D．乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者，D 错误；
故选A。
15.（24-25 高三上·福建福州·模拟）我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化，为构建手性化合物
提供了一种简便的方法，用苯炔和M 合成手性化合物N 的方程式如下：
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下列说法中正确的是
A．化合物M 不能发生还原反应
B．该反应类型为加成反应
C．苯炔中碳碳三键的碳原子杂化类型与乙炔相同
D．化合物N 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．化合物M 含酮羰基和酯基，其中酮羰基能和氢气发生还原反应，A 错误；
B． 可以看作C—H 断裂，与碳碳三键发生加成反应，B 正确；
C．炔烃中碳碳三键的碳原子是sp 杂化的，在形成σ 键时，键角为180 度，这样的碳原子不可能存在于苯
环炔中，因此苯炔中的碳原子仍为sp² 杂化，C 错误；
D． 化合物N 分子中与苯基相连的碳原子为手性碳原子，N 分子内只有1 个手性碳原子，D 错误；
答案选B。
16.（2024·四川成都·模拟预测）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合
物，下列说法正确的是
A．苯并降冰片烯是苯的同系物
B．苯并降冰片烯分子中所有碳原子共平面
C．苯并降冰片烯的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
D．在酸性
溶液中，苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸
【答案】D
【解析】A．苯的同系物中不含碳碳双键，该分子含碳碳双键，不属于苯的同系物，A 错误；
B．苯并降冰片烯分子含3 个sp3杂化的碳原子，所有碳原子不能共平面，B 错误；
C．由对称性可知，分子中含5 种H 原子，一氯代物有5 种，如图所示
，C 错误；
D．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环相邻碳原子上有H，可以被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲
酸，D 正确；
故选D。
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17.（24-25 高三上·北京·模拟）中成药连花清瘟胶囊在对抗
病毒中发挥重大作用，其有效成分绿原酸
的结构简式如图，下列有关说法正确的是
A．绿原酸属于芳香烃
B．
绿原酸最多可与
反应
C．
绿原酸与溴水反应最多可消耗
D．绿原酸苯环上的3 个基团做位置变换构成的绿原酸的同分异构体有5 种
【答案】D
【解析】A．绿原酸中含有C、H 两种元素外，还含有O 元素，不属于芳香烃，A 错误；
B．绿原酸中含有1 个苯环和1 个碳碳双键可以和H2发生加成反应，
绿原酸最多可与
反应，
B 错误；
C．有机物苯环上的氢原子位于酚羟基的邻位和对位，都可被取代，且含有碳碳双键，可发生加成反应，
则1 mol 绿原酸与溴水反应最多消耗4molBr2，C 错误；
D．与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物，当两个相同的羟基相邻时，第三个取代基有两种
可能的位置，当两个相同的羟基相间时，第三个取代基有三种可能的位置，当两个相同的羟基相对时，第
三个取代基只有一种可能的位置，共有6 种结构，减去本身则有5 种，D 正确；
故选D。
18.（23-24 高三上·山西晋城·期末）在HY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。下列
说法正确的是
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
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C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有12 种
【答案】C
【解析】A．M 和 N 的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，而非同系物，A 项错误；
B．M 分子中萘环上的10 个碳原子和与萘环直接相连的两个碳原子一定共面，与萘环直接相连的两个碳原
子各连有2 个甲基，2 个甲基碳原子中最多有1 个碳原子与该平面共面，因此最多有14 个碳原子共平面，
B 项错误；
C．N 为对称结构，分子中有5 种氢原子，故一溴代物有5 种，C 项正确；
D．萘为对称结构，含有两种氢原子，运用“定一移一”法可确定其二溴代物的数目，
，
若先取代a 号 H，则另一个Br 有7 种位置
；若先取代b 号H，则另一个Br 有3 种位置
，因此萘的二溴代物共有10 种，D 项错误；
答案选C。
19.（23-24 高二下·广东广州·期末）下列说法正确的是
A．
和
互为同系物
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．按系统命名法，化合物
的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D．
的一溴代物和
的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构)
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【答案】D
【解析】A．前者羟基与苯环直接相连，属于酚类化合物，后者羟基未与苯环直接相连，属于醇类化合
物，酚与醇不是同系物，故A 错误；
B．苯的化学式为C6H6，与氧气的反应为：
，苯甲酸的化学式为
C7H6O2，与氧气的反应为：
，可知n mol 苯和n mol 苯甲酸消耗
的氧气的量均为7.5n mol，故B 错误；
C．该化合物在命名时主链选错，主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，正确的命名为2，3，4，
4-四甲基己烷，故C 错误；
D．甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子，以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原
子，有4 种一溴代物；2-甲基丁烷溴原子可分别取代1 号碳、2 号碳、3 号碳、4 号碳上的氢原子，2 号碳上
的甲基与1 号碳上的甲基等效，所以一溴代物也有4 种，故D 正确；
故答案选D。
20.（2024·吉林长春·模拟预测）卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰
竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．试剂X 可以是足量的NaOH 溶液
B．乙、丙、丁均能与盐酸反应
C．丙、丁互为同系物
D．戊的同分异构体有3 种
【答案】B
【解析】A．甲转化为乙时，试剂X 只与-COOH 反应，不与酚羟基反应，试剂X 只能为NaHCO3溶液，A
错误；
B．乙中-COONa 能与盐酸反应，丙中氨基能与盐酸反应，丁中氨基能与盐酸反应，B 正确；
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C．丙、丁官能团不同，不互为同系物，C 错误；
D．戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6 种，D 错误；
故选B。
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