文档内容
第 1 章单元测试卷
(时间：90分钟 满分：100分)
注意事项：
1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2．请将答案正确填写在答题卡上
第 I 卷（选择题）
一、单选题(共48分)
1．(本题3分)某有机物的结构简式为HCOOCH CH=CH，它不具有的官能团是
2 2
A．碳碳双键 B．酯基 C．醛基 D．羧基
2．(本题3分)下列有机物的分类正确的是
A． 属于链状化合物
B． 属于醇类化合物
C． 属于芳香族化合物
D． 属于脂环化合物
3．(本题3分)下列表示不正确的是
A．苯的比例模型 B． 的球棍模型
C．乙烯的结构简式 D．乙炔的结构式
4．(本题3分)下列表示不正确的是
A．甲醛的结构简式： B．葡萄糖的实验式：
C．羟基的电子式： D．乙酸乙酯的键线式：
5．(本题3分)互为同分异构体的一组物质是
A．16O和17OB．O 和O
2 3
C．NH CNO和CO(NH)
4 2 2
D．CHCHCHCH 和CHCH
3 2 2 3 3 3
6．(本题3分)下列说法不正确的是
A．烷烃都具有同分异构体 B．NH Cl含有极性共价键
4
C．O 和O 是同素异形体 D．C H 和C H 可能互为同系物
2 3 2 4 4 8
7．(本题3分)某种分子的球棍模型如下图所示(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、叁键等)；不同
形式的球代表不同的原子，对该物质的判断正确的是
A．①处的化学键是碳碳双键
B．③处的原子可能是氯原子
C．该分子中的原子不可能均在同一直线上
D．该分子不存在链状同分异构体
8．(本题3分)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由乙醇和氢溴酸反应制溴乙烷
C．由氯代环已烷制环己烯；由丙烯和溴制1，2-二溴丙烷
D．由甲苯制对硝基甲苯；由甲苯和酸性KMnO 制苯甲酸
4
9．(本题3分)CO 的转化一直是世界范围内的研究热点。利用两种金属催化剂，在水溶液体系中将CO 分
2 2
别转化为CO和HCOOH的反应过程示意图如下：
下列说法正确的是
A．在转化为CO的路径中，只涉及碳氧键的断裂和氧氢键的形成
B．在转化为HCOOH的路径中，CO 被氧化为HCOOH
2
C．在转化为两种产物的过程中碳、氧原子的利用率均为100%
D．上述反应过程说明催化剂具有选择性
22
10．(本题3分)有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是
A．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B．由红外光谱图可知，该有机物中只有两种不同的共价键
C．若A的化学式为C HO，则其结构简式为HOCH CHOH
2 6 2 2 2
D．由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
11．(本题3分)某有机超强碱结构如下图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是
A．形成该有机物的四种元素的电负性大小顺序为O>N>C>H
B．该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式
C．该有机物中只有1个手性碳原子
D．该有机物核磁共振氢谱有12组峰
12．(本题3分)下列说法不正确的是
A．金刚石、石墨、C 互为同素异形体
60
B．乙醛和丙烯醛( )不是同系物，分别与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．CH 与C H 一定互为同系物
4 3 8
D．35Cl与37C1是氯元素的两种核素，互为同位素
13．(本题3分)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、乙酸溶液的一组试剂是A．碳酸钠溶液、蒸馏水 B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、蒸馏水
14．(本题3分)萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法错误的是
A．b和c互为同分异构体
B．c的分子式是C H O
10 16
C．a、b、c均能发生加成反应
D．a、b、c都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
15．(本题3分)物质Ⅲ(2，3-二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，同时还是合成近年来发现的一些
重要药物的中间原料，如抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰。
其合成的部分流程如下：
下列叙述正确的是
A．Ⅲ的核磁共振氢谱图显示有6种不同环境的氢，它是一种芳香烃，难溶于水
B．Ⅲ与足量H 加成所得产物中有2个手性碳原子
2
C．Ⅰ中所有原子可能位于同一平面内，氧原子为sp3杂化，碳原子为sp2杂化
D．Ⅱ有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红，可与碳酸钠溶液反应，但没有气泡产生
16．(本题3分)南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳
螺环化合物，相关的说法正确的是
A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面
44
B．螺 庚烷的二氯代物有4种
C．螺 辛烷化学式为C H
7 14
D． 的名称为螺 壬烷
第II卷（非选择题）
二、实验题(共12分)
17．(本题12分)某硏究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置
是用燃烧法确定有机物X的分子式的常用装置。
(1)产生的O 按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是：E→D→F→___→___→___。(装置不能重复
2
使用)___。
(2)燃烧管中CuO的作用是___。
(3)氧化2.12g有机物X的蒸汽，生成了7.04g二氧化碳和1.80g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为
106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2：3，用红外光谱仪测得X
分子的红外光谱如图所示。
①上述测X的相对分子质量的方法称为___。
②X的结构简式为___。(4)Y是X的同分异构体，写出符合下列条件的一种Y的结构简式：___。
①属于芳香烃 ②苯环上的一氯代物有三种
三、有机推断题(共40分)
18．(本题12分)下面是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息。
A：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型为 ；③能与水在一定条件下反应生成C。
B：①由C、H两种元素组成；②比例模型为 。
C：①由C、H、O三种元素组成；②能与Na反应；③能与E反应生成乙酸乙酯。
D：分子式为C HCl；①由C与HCl浓溶液发生取代反应生成；②在不同条件下，D能生成A，也能生成
2 5
C。
E：①由C、H、O三种元素组成；②其水溶液能使紫色石蕊试液变红。
请回答下列问题。
(1)A〜E中，属于烃的是___________(填字母)。
(2)有机物B具有的性质是___________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水的大 ⑤与酸性KMnO 溶液和溴水均能反应
4
(3)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应的化学方程式为___________。
(4)写出有机物C的同分异构体的结构简式___________。
(5)E的水溶液能使紫色石蕊试液变红，说明E的水溶液显酸性，现设计一个实验比较E与碳酸酸性的强弱，
则该实验原理是___________(用化学方程式说明)。
19．(本题14分)同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团异构
(类别异构)：是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。②官能团位置异构：是指由于官能团取代的
位置不同而引起的同分异构现象。③碳链异构：是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。
66
已知分子式为 的有机物有很多同分异构体，下面给出其中的四种：
A． B．
C． D．
根据上述信息完成下列各题：
(1)根据所含官能团判断，A属于______类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是______(填
字母，下同)，互为碳链异构的是______，互为官能团位置异构的是______。
(2)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式：______。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，其中两种的结构简式为
、 ，写出另外两种同分异构体的结构简式：______、
______。
20．(本题14分)有机物D,质谱图表明其相对分子质量为86，将8.6gD完全燃烧的产物依次通过装有浓硫酸
和碱石灰的装置，浓硫酸中增重9g，碱石灰中增重22g。其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中
均含有2个-CH,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。
3
请回答：
（1）B中所含官能团的名称为_______________；D的分子式为______________；
（2）Ⅲ的反应类型为____________（填字母序号）；
a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：________________________；
Ⅳ-：_______________________；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为___________________________；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH，A的结构简式为___________；
3
（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式
为__________________。
88
参考答案
1．D
【详解】
有机物HCOOCH CH=CH 中含有碳碳双键、酯基(甲酸酯基)，甲酸酯基上还可以看作含有一个醛基，故不
2 2
含羧基，故答案为：D。
2．A
【详解】
A． 中碳原子之间形成链状，属于链状化合物，A正确；
B． 中羟基与苯环直接相连，属于酚类化合物，B错误；
C． 中没有苯环，不属于芳香族化合物，C错误；
D． 中的环为苯环，不属于脂环化合物，属于芳香化合物，D错误；
答案选A。
3．C
【详解】
A．苯为平面结构，苯分子中存在6个H和6个C，所有碳碳键完全相同，苯的比例模型为 ，故
A正确；
B．甲烷是正四面体的空间构型，且H原子半径小于C原子，故其球棍模型 ，故B正确；
C．乙烯分子中含有官能团碳碳双键，则乙烯的结构简式为CH=CH ，故C错误；
2 2
D．乙炔的电子式为 ，乙炔分子中含有C-H单键和C≡C三键，其结构式为H-C≡C-H，故D
正确；
故选：C。
4．B
11
【详解】
A．甲醛的结构简式为HCHO，A不符合题意；
B．葡萄糖的实验式为CHO，B符合题意；
2
C．羟基以共价键形式形成稳定机构所以电子式为 ，C不符合题意；
D．只用键线来表示碳架。实际中两根单键之间夹角为109˚28’，一根双键和一根单键之间的夹角为120°，
而在构图中均画成120°。一根单键和一根三键之间的夹角保持不变，为180˚。而分子中的碳氢键、碳原子
及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代
表一个乙酸乙酯的键线式为 ，D不符合题意；
故选B。
5．C
【详解】
A．16O和17O质子数相同，中子数不同，互为同位素，A不选；
B．O 和O 由同种元素组成的不同单质，互为同素异形体，B不选；
2 3
C．NH CNO和CO(NH) 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C选；
4 2 2
D．CHCHCHCH 和CHCH 结构相似，分子组成上相差2个CH，互为同系物，D不选；
3 2 2 3 3 3 2
故选：C。
6．A
【详解】
A．烷烃中的甲烷、乙烷和丙烷不存在同分异构体，故A错误；
B．NH Cl中铵根离子内氮与氢之间是不同原子形成的共价键，为极性共价键，故B正确；
4
C．O 和O 是由氧元素形成的不同单质，属于同素异形体，故C正确；
2 3
D．C H 可能为烯烃或环烷烃，C H 为乙烯，若均为单烯烃，二者为同系物，故D正确；
4 8 2 4
故选A。
7．D
22
【分析】
碳原子能够形成四个共价键，氢原子能够形成一个共价键，氮原子能够形成三个共价键，所以从左到右共
价键分别为C-H、C C、C-C、C C、C-C、C C、C-C、C C、C-C、C N，据此解答。
【详解】
A．①处的化学键是碳碳叁键，故A错误；
B．③处的原子可能是氮原子，不可能是氯原子，如果是氯原子，半径比碳原子半径大，且不符合共价键
数目要求，故B错误；
C．含有C C结构，为直线形，则该分子中的原子均在同一直线上，故C错误；
D．碳原子能够形成四个共价键，分子中不可能存在C C C的结构，则一定只能为-C C- C C-结构，
即不存在链状同分异构体，故D正确；
答案选D。
8．B
【详解】
A．前者属于水解反应或取代反应，后者发生加成反应，故A不符合题意；
B．两者都属于取代反应，故B符合题意；
C．前者发生消去反应，后者发生加成反应，故C不符合题意；
D．前者发生取代反应，后者发生氧化反应，故D不符合题意。
答案选B。
9．D
【详解】
A．由图看出路径中有碳氧单键断裂和碳氧三键的形成，A错误；
B．HCOOH的C元素化合价为+2，CO 为+4价，化合价降低，CO 被还原为HCOOH，B错误；
2 2
C．CO 转化为CO，O原子失掉一个，原子利用率不是100%，C错误；
2
D．该机理图可知CO 在两种金属催化剂作用下生成两种不同产物，即催化剂具有选择性，D正确；
2
故选：D。
10．B
【分析】
核磁共振氢谱图可确定有机物分子中氢原子种类与不同化学环境的氢原子个数比，根据A的核磁共振氢谱
（左图）可看出，有A的分子中有2种不同不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为1:2；红外光谱
图可确定分子中所含的化学键，根据A的红外光谱图可知，分子中含碳碳单键和氢氧键，据此结合有机物
的结构分析解答。
33
【详解】
A．由上述分析可知，该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子，A正确；
B．由红外光谱图可知，该有机物中含碳碳单键和氢氧键，但不符合碳四价键原则，所以不止2种化学键，
B错误；
C．若A的化学式为C HO，则根据红外光谱和核磁共振氢谱可确定，该有机物为乙二醇，其结构简式为
2 6 2
HOCH CHOH，C正确；
2 2
D．核磁共振氢谱可确定氢原子种类，及其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确；
故选B。
11．D
【详解】
A．有机物含有O、N、H、C四种元素，元素的非金属性越强则电负性越大，非金属性：O>N>C>H；电
负性从大到小的顺序也为O>N>C>H，故A正确；
B．在该有机物中，C和N都有形成单键和双键，故均有sp3和sp2两种杂化方式，故B正确；
C．有机物中连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该有机物中的手性碳原子为苯环下面
所连的碳原子，且只有这一个手性碳原子，故C正确；
D．根据该分子的结构，以结构中中间的三角结构为分界，上面有6种H原子，下面是对称结构，有4种
氢原子，故核磁共振氢谱有10组峰，故D错误。
答案选D。
12．B
【详解】
A．金刚石、石墨、C 是有碳元素形成的结构不同的单质，互为同素异形体，故A不选；
60
B．乙醛和丙烯醛( )不是同系物，分别与氢气充分反应后的产物分别是乙醇和丙醇，是同系物，
故B选；
C．CH 与C H 都是烷烃，一定互为同系物，故C不选；
4 3 8
D．35Cl与37C1质子数相同，中子数不同，是氯元素的两种核素，互为同位素，故D不选；
故选：B。
13．C
【详解】
A．乙酸遇到碳酸钠溶液有气泡冒出，己烯、甲苯、乙酸乙酯均不溶于水，且密度比水小，均在上层，无
法用蒸馏水鉴别，故A错误；
44
B．滴加碳酸钠溶液有气泡冒出的是乙酸，分层的是己烯、甲苯、乙酸乙酯，再滴加溴水，褪色的是己烯，
甲苯、乙酸乙酯无法鉴别，故B错误；
C．滴加酸性高锰酸钾溶液，褪色的是己烯和甲苯，分层油状液体在上层的是乙酸乙酯，不分层溶解的是
乙酸，再向己烯和甲苯中分别滴加溴水，褪色的是己烯，分层上层有颜色的是甲苯，故C正确；
D．滴加酸性高锰酸钾溶液，褪色的是己烯和甲苯，分层油状液体在上层的是乙酸乙酯，不分层溶解的是
乙酸，再向己烯和甲苯中分别滴加蒸馏水，上层都是油状液体，无法鉴别 ，故D错误；
故选：C。
14．A
【详解】
A．b的分子式是C H O，c的分子式是C H O，分子式不同，不能互为同分异构体 ，故A选；
10 14 10 16
B．有机物中碳原子形成四个共价键，则 c的分子式是C H O，故B不选；
10 16
C．a含有碳碳双键，b含有苯环，c含有醛基，则均能发生加成反应，故C不选；
D．a含有碳碳双键，b含有羟基，c醛基，均有还原性，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不选；
故选：A。
15．B
【详解】
A．Ⅲ的结构不对称，核磁共振氢谱图显示有6种不同环境的氢，它是一种醚，多数醚不溶于水，故A错
误；
B．Ⅲ与足量H 加成所得产物中有2个手性碳原子 ，故B正确；
2
C． Ⅰ中所有原子不可能位于同一平面内，支链上的氢原子不能与其共面，氧原子为sp3杂化，
，故C错误；
D．Ⅱ不含有酚羟基没有有弱酸性，醇羟基与碳酸氢钠水不会发生化学反应，故D错误；
故选B。
55
16．A
【分析】
根据有机物中碳原子的杂化类型判断分子的空间构型；根据二氯代物同分异构体判断方法利用等效氢进行
判断；根据原子成键特点及键线式的表示方法判断分子的化学式；利用已知物质的命名进行类比命名同类
物质的名称；
【详解】
A．根据碳原子形成的4个单键判断，碳原子都采用sp3杂化，故不可能在同一平面，故A正确；
B．根据等效氢法，及利用同一碳原子的二氯代物有3种，不同碳原子的二氯代物有5种，共有8种，B不
正确；
C．根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢键省略，根据碳原子成4键的特点判
断，螺 辛烷化学式为C H ，故C不正确；
8 14
D．根据螺 辛烷的命名类比，判断名称为螺 壬烷，故D不正确；
故选答案A。
【点睛】
根据分子的对称性判断取代物的同分异构体的个数。
17．CAB 使有机物X充分氧化，生成CO 和HO 质谱法
2 2
或
【分析】
烃X的物质的量为 =0.02mol，生成二氧化碳为 =0.16mol，生成水为
=0.1mol，则分子中N（C）= =8、N（H）= =10，故X的分子式为C H ，X的红外
8 10
光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3，则X为
66
。
【详解】
(1)产生的O 按从左到右的流向，E制备氧气，D进行干燥，F中CuO的作用是使有机物X充分氧化，生成
2
CO 和HO，C吸收生成的水，A吸收生成的二氧化碳，B中碱石灰防止空气中的水和二氧化碳干扰实验，
2 2
所选装置正确的连接顺序是E→D→F→C→A→B(装置不能重复使用)，故答案为：CAB；
(2)燃烧管中CuO的作用是使有机物X充分氧化，生成CO 和HO，故答案为：使有机物X充分氧化，生
2 2
成CO 和HO；
2 2
(3) ①由以上分析可知X的分子式为C H ，名称为对二甲苯，上述测X的相对分子质量的方法称为质谱法。
8 10
故答案为：质谱法；
②由上述分析可知，X的结构简式为： ；
(4)符合下列条件的X的同分异构体①属于芳香烃，含有苯环，可能结构为二甲苯或乙苯 ②苯环上的一氯
代物有三种，乙苯满足条件；二甲苯中邻二甲苯苯环上的一氯代物有二种，对二甲苯苯环上的一氯代物有
一种，间二甲苯苯环上的一氯代物有三种，间二甲苯符合条件，故答案为： 或
。
18．AB ②③ CH =CH +Br →CHBrCHBr CH OCH
2 2 2 2 2 3 3
2CHCOOH+Na CO=2CH COONa+CO ↑+H O
3 2 3 3 2 2
【分析】
由比例模型可推知，A为CH=CH ，与水催化剂作用下发生加成反应生成C(CHCHOH)；由B的比例模
2 2 3 2
型，可推出B为苯(C H)；由C(CHCHOH)能与E反应生成乙酸乙酯，可推出E为CHCOOH；D的分子
6 6 3 2 3
式C HCl，其为氯乙烷CHCHCl。从而得出A、B、C、D、E分别为乙烯(CH=CH )、苯(C H)、乙醇
2 5 3 2 2 2 6 6
(CHCHOH)、氯乙烷(CHCHCl)、乙酸(CHCOOH)。
3 2 3 2 3
【详解】
(1)烃仅由碳、氢两种元素组成，所以属于烃的是乙烯(CH=CH )、苯(C H)，故选AB。答案为：AB；
2 2 6 6
(2)有机物B为苯(C H)，它是无色有刺激性气味的液体、有毒，不溶于水，密度比水小，
6 6
77
与酸性KMnO 溶液和溴水都不反应，所以苯具有的性质是②③。答案为：②③；
4
(3)A为乙烯(CH=CH )，能与溴的四氯化碳溶液中的Br 发生加成反应，发生反应的化学方程式为
2 2 2
CH=CH +Br →CHBrCHBr。答案为：CH=CH +Br →CHBrCHBr；
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
(4)有机物C为乙醇(CHCHOH)，它的同分异构体为二甲醚，结构简式为CHOCH 。答案为：CHOCH ；
3 2 3 3 3 3
(5)E为乙酸(CHCOOH)，具有酸的通性，欲比较乙酸(CHCOOH)与碳酸酸性的强弱，则应将二者放在同一
3 3
反应方程式中，该实验原理是2CHCOOH+Na CO=2CH COONa+CO ↑+H O。答案为：
3 2 3 3 2 2
2CHCOOH+Na CO=2CH COONa+CO ↑+H O。
3 2 3 3 2 2
【点睛】
苯的不饱和度虽然大，但由于结构高度对称，所以性质较稳定。
19．醇 B D C
【详解】
(1)A中含有羟基，所以属于醇类；根据同分异构体的定义，B、C、D都是A的同分异构体，B与A官能
团不同，因而与A互为官能团异构的是B；D与A碳链不同，因而与A互为碳链异构的是D；C与A羟基
位置不同，因而与A互为官能团位置异构的是C；故答案为：醇；B；D；C；
(2) 碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于第二个碳上即为C，当羟基位于中
间的碳原子上时，即满足要求，结构简式为 ，故答案为：
；
(3)与A互为碳链异构，可由羟基分别取代 和 中的一个氢原子而得，共有如
下5种：
88
(即D)、 、 、
和 ，故答案为：
； 。
20．溴原子 C H O ab CH -CH(CH )-CH -CHBr+NaOH CH-CH(CH )-CH=CH+NaBr+H O
5 10 3 3 2 2 3 3 2 2
CH-CH(CH )-CH -CHO+2Ag(NH )OH CH-CH(CH )-CH -COOH+2Ag↓+4NH +H O CH -
3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3
CH(CH )-CH -CHOH+CH -CH(CH )-CH -COOH
3 2 2 3 3 2
CH-CH(CH )-CH -COO-CH-CH-CH(CH )CH+ H O CH =CHCHCH
3 3 2 2 2 3 3 2 2 2 3
【详解】
试题分析：依题意知有机物D相对分子质量为86，若将1molD完全燃烧生成水90g，即5mol，说明D分
子中含有10个H原子；生成二氧化碳220g，即5mol，说明D分子中含有5个C原子。则D的分子式为
C H O。D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-
5 10
CH，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，则D应为 CH-CH(CH )-CH -
3 3 3 2
CHO，E应为 CH-CH(CH )-CH -COOH，C为 CH-CH(CH )-CH -CHOH，B为CH-CH(CH )-CH -
3 3 2 3 3 2 2 3 3 2
CHBr，则A为CH-CH(CH )-CH=CH，结合有机物的结构和性质解答该题。
2 3 3 2
（1）B为CH-CH(CH )-CH -CHBr，B中所含官能团的名称为溴原子；D的分子式为C H O。
3 3 2 2 5 10
99
（2）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故答案为ab。
（3）反应Ⅰ为CH-CH(CH )-CH -CHBr在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为
3 3 2 2
CH-CH(CH )-CH -CHBr+NaOH CH-CH(CH )-CH=CH+NaBr+H O；反应Ⅳ为D发生银镜反应生成
3 3 2 2 3 3 2 2
E的化学方程式为： CH-CH(CH )-CH -CHO+2Ag(NH )OH CH-CH(CH )-CH -COOH+2Ag↓+4
3 3 2 3 2 3 3 2
NH +H O。
3 2
（4）C为 CH-CH(CH )-CH -CHOH、E为CH-CH(CH )-CH -COOH，C和E可在浓硫酸做催化剂、加热
3 3 2 2 3 3 2
条件下发生酯化反应生成F，该反应的化学方程式为：
CH-CH(CH )-CH -CHOH+CH -CH(CH )-CH -COOH CH-CH(CH )-CH -COO-CH-CH-
3 3 2 2 3 3 2 3 3 2 2 2
CH(CH )CH+ H O。
3 3 2
（5）有顺反异构且结构中有2个-CH 的A的同分异构体中，C=C上应连接两个不同的烃基，结构简式为
3
CH=CHCHCH。
2 2 3
（6）E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-
OH，不能发生消去反应，说明-OH临位的C原子上不含H，则可能的结构简式为 。
考点：考查有机物的推断；化学方程式的书写
【名师点睛】本题考查有机物的推断，题目难度较大。注意结合题给信息，以D为解答该题的突破口进行
推断，注意把握有机物官能团的结构和性质，为解答该题的关键。有机推断题型，考查学生有机化学基础
知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必
考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据
有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构
的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②
能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化
2
后转化为-COOH；③能与H 发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯
2
环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、NaCO 等分别用来推断有机物
2 3
中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或
卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系
1010
物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对
分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据
反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等
也是此类题型的关键点。
11
