文档内容
第 2 章单元测试卷
(时间：90分钟 满分：100分)
注意事项：
1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2．请将答案正确填写在答题卡上
第I卷（选择题）
一、单选题(共48分)
1．(本题3分)下列物质的沸点由高到低排列的顺序是
①CH(CH)CH；②CH(CH)CH；③(CH)CH；④(CH)CHCH CH
3 2 2 3 3 2 3 3 3 3 3 2 2 3
A．②④①③ B．④②①③ C．④②①③ D．②④③①
2．(本题3分)某有机化合物结构简式如图所示，该化合物的正确命名
A．2-甲基-4-异丙基己烷 B．2，4，5-三甲基己烷
C．新壬烷 D．2，3，5-三甲基己烷
3．(本题3分)下列各物质中，互为同系物的是
A．正丁烷和异丁烷
B． 和
C．淀粉和纤维素
D．乙醇和甘油(丙三醇)
4．(本题3分)N 为阿伏如德罗常数的值，下列叙述正确的是
A
A．1.0 L1.0 mol/L的HSO 水溶液中含有的氧原子数为4N
2 4 A
B．1 mol Na与氧气完全反应得到NaO与NaO 的混合物时失去的电子数一定为N
2 2 2 A
C．25℃时，pH=3的醋酸溶液1 L溶液中含H+的数目小于0.001N
A
D．273 K、101kPa下，22.4 L甲烷和氧气的混合气体燃烧后，产物的分子总数一定为N
A
5．(本题3分)关于 的说法正确的是
A．分子中所有原子共平面B．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．其一氯代物有三种同分异构体
6．(本题3分)2008年北京奥送会“祥云”火炬用的是环保型燃料-丙烷(C H)，悉尼奥运会火炬所用燃料为
3 8
65%丁烷(C H )和35%丙烷。下列有关说法不正确的是
4 10
A．丙烷和丁烷互为同系物，常温常压下都呈气态，化学性质相似，特征反应均为取代反应
B．分子式为CHCl、C HCl、C HCl、C HCl 的有机物结构分别为1种、2种、4种、9种
2 2 2 4 2 3 6 2 4 8 2
C．C H 没有同分异构体，C H 有两种同分异构体
3 8 4 10
D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大
7．(本题3分)下列化学性质中，烷烃不具备的是
A．一定条件下能发生分解反应 B．可以在空气中燃烧
C．能与氯气发生取代反应 D．能使高锰酸钾溶液褪色
8．(本题3分)下列各组物质中互为同系物的一组是
A．C H 与C H B．CH=CH-CH 和CH=CH-CH-CH
2 6 5 10 2 3 2 2 3
C．乙烯与聚乙烯 D． 与
9．(本题3分)过氧乙酸是一种绿色生态杀菌剂，其键线式为 ，可用乙酸与过氧化氢在一定条
件制得。下列说法正确的是
A．过氧乙酸中的氧元素有-1价和-2价
B．制备过氧乙酸的反应中的氧化剂是过氧化氢
C．过氧化氢的电子式是
D．过氧乙酸分子中至少有3个原子在一个平面
10．(本题3分)下列说法不正确的是
A．环辛四烯( )分子中碳碳键的键长有两种，据此判断它能使酸性 溶液褪色
B．苯与丙烯合成异丙苯采用分子筛固体酸作催化剂，可大幅度降低对环境的污染
C．芳香烃主要来源于石油的催化重整和裂化
D．煤的液化是把煤加热熔化成液体燃料的物理变化过程
22
11．(本题3分)如图①、②、③三种物质的分子式均为C H 。下列说法正确的是
9 12
A．①和③都能使Br 的CCl 溶液或酸性KMnO 溶液褪色
2 4 4
B．等物质的量的①与②分别与足量的H 反应，消耗的H 一样多
2 2
C．③能发生取代反应，加成反应和氧化反应
D．①的一氯代物有6种
12．(本题3分)下列有关甲烷的说法中，不正确的是
A．通常情况下，甲烷很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应
B．光照条件下，甲烷能与溴水发生取代反应，CHBr、CHBr 、CHBr 、CBr 均只有一种空间结构
3 2 2 3 4
C．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是HCl
D．甲烷燃烧放出大量的热，是一种很好的气体燃料
13．(本题3分)下列说法中正确的是
A．实验室制溴苯时，将苯与溴水混合后加到有铁丝的反应容器中
B．用酒精从碘水中提纯碘
C．用溴水鉴别乙醇、苯、己烯和四氯化碳
D．用重结晶法除去苯甲酸固体中混有的NaCl，因为苯甲酸在水中的溶解度很大
14．(本题3分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
下列说法正确的是
A．环戊二烯分子中所有原子可能共面
B．金刚烷的二氯代物有5种
C．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得8种产物
D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
15．(本题3分)据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用HO 直接将CH 转化为
2 2 4
含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是A．图中 表示CH，其空间构型是平面形
4
B．步骤ⅲ、ⅳ的总反应方程式是CHOH＋HO HCHO＋2HO
3 2 2 2
C．步骤ⅰ到ⅳ中消耗的CH 与HO 的物质的量之比为1:1
4 2 2
D．根据以上原理，步骤ⅵ生成CO 和HO
2 2
16．(本题3分)有机物A的结构简式如下图，它与HBr1：1加成，理论上所得产物最多有(不考虑立体异
构)
A．4种 B．6种 C．7种 D．8种
第II卷（非选择题）
二、实验题(共24分)
17．(本题12分)氯苯是染料、医药、有机合成的中间体，是重要的有机化工产品。实验室制取氯苯的装置
如图所示(加热和固定仪器的装置已略去)。
回答下列问题：
(1)如果用a和b仪器组合成制取氯气的装置，反应无需加热，则a仪器中的固体反应物可以是
___________(填序号)。
A．MnO B．KMnO C．KCr O
2 4 2 2 7
44
(2)仪器c的名称是___________。
(3)制取氯苯的化学方程式为___________。
(4)仪器d中的反应完成后，工业上要进行水洗、碱洗及食盐干燥，才能蒸馏。碱洗之前要进行水洗，其目
的是___________。
(5)工业生产中苯的流失情况如表所示：
项目 二氯苯 氯化尾气 蒸气 成品 不确定苯耗 合计
苯流失量/(kg·t-1) 11.7 5.4 20.8 2.0 49.3 89.2
则10 t苯可制得成品氯苯___________t。(列出计算式即可。氯苯和苯的相对分子质量分别是112.5和78)
18．(本题12分)如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，
回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的总反应的化学方程式：_____。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是___。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作___；应对装置C进行的操作
是____。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实
验中造成的后果是____。
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是____。
(6)B装置也存在缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。缺点是___。
三、有机推断题(共28分)
19．(本题14分)化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：已知：①R-Br R-OCH ②R-CHO+ R-CH=CH-COOH
3
③A能与FeCl 溶液反应显紫色
3
（1）A的名称为_________________,B生成C的反应类型为__________________。
（2）D的结构简式为________________________。
（3）E中含氧官能团名称为_______________。
（4）写出F 与足量NaOH溶液反应的化学方程式__________________________。
（5）G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有______种。(不考虑立体异构)
① 能发生银镜反应
②本环上只有3 个取代基
③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH (标准状况)其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2
2
的结构简式__________。(写一种即可)
（6）根据上述合成中提供的信息，写出以 为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸( )的
合成路线。_____________________________________________
20．(本题14分)2−氨−3−氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：
66
回答下列相关问题
(1) 的名称是___________。反应②的反应类型为___________。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是___________。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为___________。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有___________种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简
式为___________。
①相对分子质量比 大42的苯的同系物；②与酸性KMnO 反应能生成二元羧酸；
4
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一
定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是___________。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有___________。
88
参考答案
1．A
【详解】
②④中均含5个C原子，但④中含支链，则沸点为②＞④，①③中均含4个C原子，但③中含支链，则沸
点为①＞③，相对分子质量越大，沸点越高，所以沸点由高到低排列为②④①③；
答案选A。
2．D
【详解】
该物质中最长碳链上有6个碳，主链为己烷，从左端开始编号，则2、4、5号碳上各有一个甲基，从右端
开始编号，则2、3、5号碳上各有一个甲基，2、3、5的编号之和较小，所以该物质的名称为2，3，5-三
甲基己烷；
故答案为D。
3．B
【分析】
结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH”原子团的有机化合物互称为同系物，结合有机物的组成和结
2
构分析解答。
【详解】
A．正丁烷和异丁烷均为烷烃，故结构相似，但在分子组成上不相差1个或若干个CH 原子团，二者不是
2
同系物，互为同分异构体，故A错误；
B． 和 结构中均只有一个苯环，且侧链均为烷基，故结构相似，且在分子组
成上相差1个CH 原子团，故互为同系物，故B正确；
2
C．淀粉和纤维素都属于多糖，均为混合物，不是同系物，故C错误；
D．乙醇和甘油都属于醇类，但含有的羟基数目不同，通式不同，二者不是同系物，故D错误；
答案选B。
4．B
【详解】
A．1.0 L1.0 mol/L的HSO 水溶液中含有水，水分子中也含有氧原子，则氧原子数大于4N ，故A错误；
2 4 A
B．1 mol Na与氧气完全反应得到NaO与NaO 的混合物时，钠单质变为钠离子，转移1mol电子，失去的
2 2 2
电子数一定为N ，故B正确；
A
C．25℃时，1 L pH=3的醋酸溶液溶液中c(H+)=0.001mol/L，溶液中H+的数目等于0.001N ，故C错误；
A
11
D．由于甲烷和氧气燃烧时，产物不一定是二氧化碳和水，也可能是CO，所以产物的分子总数不一定为
N ，故D错误；
A
答案选B。
5．B
【详解】
A．由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氢原子被其他原子或
原子团取代后的产物中所有原子也不可能共平面，A项错误；
B． 分子中碳原子的杂化类型分别为sp2，sp和sp3，共有三种杂化方式，B项正确；
C． 含有碳碳双键和碳碳三键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；
D． 结构中有6中不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误；
故答案为B。
6．D
【详解】
A．丙烷和丁烷都属于烷烃，两者结构相似，组成相差1个CH，互为同系物，化学性质相似，特征反应
2
为取代反应，A正确；
B．CHCl 结构只有一种，C HCl 结构有2种，如图所示： 、 ，C HCl 结构
2 2 2 4 2 3 6 2
有4种，如图所示： 、 、 、
，C HCl 结构有9种，如图所示： 、
4 8 2
22
、 、 、
、 、 、
、 ，B正确；
C．C H 只有CHCHCH 一种结构，不存在同分异构，C H 存在正丁烷(CHCHCHCH)和异丁烷
3 8 3 2 3 4 10 3 2 2 3
[CH(CH )]两种结构，C正确；
3 3
D．等质量条件下，C H 含氢量越大，即 越大，耗氧量越多， 值：丙烷( )＞丁烷( )，故等质量完
x y
全燃烧时，前者丙烷耗氧量大，D错误；
故答案选D。
7．D
【详解】
A．烷烃一定条件下能发生分解反应，例如甲烷分解生成氢气和碳单质，故A正确；
B．烷烃是由碳氢两种元素组成的，具有可燃性，可以在空气中燃烧，故B正确；
C．烷烃能够和氯气光照条件下发生取代反应，故C正确；
D．由于烷烃性质稳定，不能够使高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
故选D。
8．B
【分析】
结构相似，分子组成相差若干个“CH”原子团的有机物互为同系物，据此解答。
2
【详解】
A．C H 是乙烷，C H 不属于链状烷烃，二者结构不相似，不能互为同系物，A不符合；
2 6 5 10
B．CH=CH-CH 和CH=CH-CH-CH 均是烯烃，结构相似，相差1个“CH”原子团，互为同系物，B符合；
2 3 2 2 3 2
33
C．乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，二者结构不相似，不能互为同系物，C不符合；
D． 是苯， 是苯甲醇，二者结构不相似，不能互为同系物，D不符合；
答案选B。
9．A
【详解】
A．过氧乙酸中含有C=O键和-O-O-键，C=O键中的O元素为-2价，-O-O-键中的O元素为-1价，A项正确；
B．乙酸与过氧化氢反应生成 ，化学方程式为
，过氧化氢中H、O元素化合价不变，故过氧化氢既
不是氧化剂也不是还原剂，B项错误；
C．过氧化氢的电子式为 ，C项错误；
D．过氧乙酸分子中，C=O键中的C原子为sp2杂化，与这个C原子相连的原子必然在一个平面，所以过
氧乙酸分子中至少有4个原子在一个平面，D项错误；
答案选A。
10．D
【详解】
A．环辛四烯( )分子中碳碳键的键长有两种，据此分析含有碳碳双键，则它能使酸性 溶液
褪色，故A正确；
B．生成异丙苯时，用分子筛固体催化剂工艺，生成过程无腐蚀、无污染，能量的利用率高，可以降低对
环境的污染，提高环境效益，故B正确；
C．石油的催化重整、石油裂化都能得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃化工原料，且是芳香烃的主要来源，
故C正确；
D．煤的液化指固体煤经化学加工转化成烃类液体燃料，生成了新物质，属于化学变化，故D错误；
故选D。
11．C
44
【详解】
A．①中不含碳碳双键，不能使Br 的CCl 溶液褪色，故A错误；
2 4
B．1mol①最多消耗3mol氢气，1mol②最多消耗4mol氢气，故B错误；
C．③中含有饱和烃基，能发生取代反应；③含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；
D．①的一氯代物有 、 、 、 、 ，共5种，故D错误；
选C。
12．B
【详解】
A．在通常情况下，甲烷性质稳定，甲烷与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应，故A正
确；
B．光照条件下，甲烷与溴水不反应，与溴蒸汽可发生取代反应，故B错误；
C．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，由于取代1个氢原子就得到1分子
HCl，1分子甲烷含有4个氢原子，则生成物中物质的量最大的是HCl，故C正确；
D．CH 燃烧生成二氧化碳和水，放出热量，是一种很好的气体燃料，故D正确；
4
故选B。
13．C
【详解】
A．实验室制溴苯时，应该是将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中，苯和溴水不反应，A错误；
B．酒精和水互溶，不能用酒精从碘水中提纯碘，可以用苯等，B错误；
C．溴水和乙醇互溶，和苯发生萃取，有机层在上层，和己烯发生加成反应而褪色，和四氯化碳发生萃取，
有机层在下层，可以用溴水鉴别乙醇、苯、己烯和四氯化碳，C正确；
D．苯甲酸在水中的溶解度不大，可用重结晶法除去苯甲酸固体中混有的NaCl，D错误；
答案选C。
14．C
【详解】
A．环戊二烯分子中含有饱和碳原子，与之相连的4个原子呈四面体结构，所以环戊二烯中不可能所有原
子都共面，故A错误；
55
B．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种， 、 、 、 、
、 ，故B错误；
C．二聚环戊二烯含有两个双键，因HBr的H和Br不同，若加成时只加成一个双键，有2+2=4种结构，若
两个双键均被加成，有2×2=4种结构，所以最多有8种，故C正确；
D．四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键，不能与溴发生加成，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D
错误；
故答案为C。
15．B
【分析】
结合图可知反应原理如下：
ⅰ．CH→*CH+*H
4 3
ⅱ．*CH+*H+H O→CHOH+H O
3 2 2 3 2
ⅲ．CHOH→*CH OH+*H
3 2
ⅳ．*CHOH+*H+H O→HCHO+2H O
2 2 2 2
ⅴ．HCHO→*CHO+*H
ⅵ．*CHO+*H+H O→
2 2
据此解答。
【详解】
A．结合题意可知 表示CH，其空间构型是正四面体，A错误；
4
B．结合分析可知步骤ⅲ、ⅳ的总反应为CHOH和HO 在催化剂作用下反应生成HO和HCHO，反应的总
3 2 2 2
反应为CHOH＋HO HCHO＋2HO，B正确；
3 2 2 2
C．结合反应原理可知步骤ⅰ到ⅳ总反应为CH 和HO 反应生成HCHO和HO，总反应可表示为CH+2H O
4 2 2 2 4 2 2
66
HCHO+3H O，CH 与HO 的物质的量之比为1:2，C错误；
2 4 2 2
D．由题意可知反应的最终产物为含氧有机物，则步骤ⅵ应生成含氧有机物，再结合图及分析可知HO 在
2 2
每一步参加反应的机理是提供*OH和前一步产生的自由基结合，因此推测步骤ⅵ生成HCOOH和HO，D
2
错误；
答案选B。
16．D
【详解】
如图所示 ，如果1、2之间的碳碳双键发生加成反应，有两种不同结构；如果3、
4之间的碳碳双键发生加成反应，有两种不同结构；如果6、7之间的碳碳双键发生加成反应，有两种不同
结构；如果是1，4－加成，则溴原子可以与1号碳原子相连，也可以和4号碳原子相连，所以共计是8种。
答案选D。
17．BC 球形冷凝管 +Cl +HCl 洗去FeCl 、HCl等无机物;
2 3
节省碱的用量，降低成本
【分析】
装置a为制取氯气的发生装置，由于若无加热装置，则a中试剂应为高锰酸钾或重铬酸钾和浓盐酸反应制
取氯气；若有加热装置则a中为二氧化锰与浓盐酸反应制取氯气；生成的氯气在d装置中与苯反应生成氯
苯；c球形冷凝管的作用为冷凝回流，使氯气与苯充分反应。据此分析可得；
【详解】
(1)二氧化锰与浓盐酸反应制取氯气需要加热，高锰酸钾、重铬酸钾具有很强的氧化性，所以与浓盐酸反应
制取氯气时不需加热，则如果用a和b仪器组合成制取氯气的装置，反应无需加热，则a仪器中的固体反
应物可为高锰酸钾或重铬酸钾，故选BC；
(2)由分析可知，仪器c为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；
77
(3)氯气与苯在一定条件下发生取代反应生成氯苯，即 +Cl +HCl，故答
2
案为： +Cl +HCl；
2
(4)仪器d中的反应完成后，d中混有氯化铁以及氯化氢等能消耗碱的物质，碱洗时会增加成本，所以碱洗
之前要进行水洗，故答案为：洗去FeCl 、HCl等无机物；节省碱的用量，降低成本；
3
(5)苯流失的总量为89.2kg/t，故1t中，参加反应的苯的质量为(1-0.0892)t，由于苯与氯苯的质量之比为
78：12.5，则10t苯可制得成品氯苯为： t，故答案为：
。
18． +Br +HBr 导出HBr，兼起冷凝回流的作用 打开分液漏斗上端
2
塞子，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混
合液中 Br 和苯的蒸气逸出，污染环境 吸收反应中随HBr逸出的Br 和苯蒸气 随HBr逸出的溴
2 2
蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO 溶液中而易产生倒吸
3
【分析】
A、B、C三种装置都可制取溴苯，都会发生铁与溴的反应、苯与溴的取代反应；B中未被吸收的HBr进入
硝酸银溶液，与硝酸银反应生成溴化银反应生成浅黄色溴化银沉淀，据此分析解答。
【详解】
(1)A、B、C三种装置都可制取溴苯，三个装置中都会发生铁与溴的反应、苯与溴的取代反应，反应的化
学方程式为2Fe+3Br =2FeBr ， +Br +HBr；只有B中生成HBr与硝酸银反
2 3 2
应生成溴化银反应生成浅黄色溴化银沉淀，反应的方程式为：HBr+AgNO =AgBr↓+HNO ，因此三个装置
3 3
88
中共同发生的总反应的化学方程式为 +Br +HBr，故答案为： +Br
2 2
+HBr；
(2)苯和溴的取代反应中有溴化氢生成，苯和溴易挥发，所以导管b除导气外，还有起冷凝回流作用，减少
苯和溴的挥发，故答案为：导出HBr，兼起冷凝回流的作用；
(3)装好仪器及药品后要使反应开始，对于装置B，需要先打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使
Br 和苯的混合液滴到铁粉上；对于装置C，需要将软橡胶袋内的铁粉倒入圆底烧瓶中，故答案为：打开分
2
液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br 和苯的混合液滴到铁粉上；将软橡胶管袋内的铁粉倒入圆底
2
烧瓶中；
(4)苯和溴易挥发，并且有毒，苯与溴逸入空气会造成环境污染，故答案为：Br 和苯的蒸气逸出，污染环
2
境；
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，用四氯化碳可以吸收反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气，故答案为：吸收
反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气；
(6) B装置中的发生装置上端没有起冷凝回流的长导管，随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，
导致原料利用率低；由于导管插入AgNO 溶液中而容易产生倒吸，故答案为：原料利用率低、容易产生倒
3
吸、由于导管插入AgNO 溶液中而易产生倒吸。
3
19．对甲基苯酚或者4-甲基苯酚 取代反应 (酚) 羟基、羧基
+3NaOH +2H O 16
2
99
【详解】
（1）芳香化合物A，A能与FeCl 溶液反应显紫色，A为酚类；根据香兰素的结构倒推，可知A为对甲基
3
苯酚或者4-甲基苯酚；根据有机物A 和B的分子式的差别可知对甲基苯酚被氧化为对羟基苯甲醛，对羟
基苯甲醛再与溴/溴化铁发生取代反应生成有机物C，因此B生成C的反应类型为取代反应；正确答案：对
甲基苯酚或者4-甲基苯酚； 取代反应。
（2）根据信息②R-CHO+ R-CH=CH-COOH可知，香兰素与丙二酸发生反应生成有机物
（D） ，所以有机物D的结构简式为 ；正确答案： 。
（3有机物D 与三溴化硼反应生成咖啡酸E，苯环上的-OCH 取代基变为-OH，因此该有机物E
3
中含氧官能团名称为(酚) 羟基、羧基 ；正确答案： (酚) 羟基、羧基。
（4）有机物（F） 含有酯基、酚羟基，都能与NaOH溶液反应，化学方程式为：
1010
+3NaOH +2H O；正确答案：
2
+3NaOH +2H O。
2
（5）有机物满足分子式为C HO，①能发生银镜反应，结构中含有醛基；②苯环上只有3个取代基；
8 8 3
③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH (标准状况)，说明含有2个羟基；因此该有机物种类为：苯环
2
上有3种不同的取代基（-CHO、-CHOH、-OH），这样的结构有10种；苯环上有2种不同的取代基（2
2
个-OH、1个-CH-CHO），有6种，这样共计有16种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为
2
1∶1∶2∶2∶2的结构简式分别为
或 ；正确答案：16； 或 。
（6） 发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇氧化为苯甲醛，根据信息②R-CHO+ R-
CH=CH-COOH，醛与丙二酸反应生成 ；具体流程如下：
；正确答案：
1111
。
点睛：对于芳香族化合物，如果只含有一个苯环，环上有3个取代基（取代基无同分异构结构），这样的
有机物同分异构体的种类判断规律：如果3个取代基相同，有机物有3种同分异构体；如果2个取代基相
同，有机物有6种同分异构体；如果3个取代基不相同，有机物有10种同分异构体；记住这样的规律，寻
找同分异构体的效率会大增。
20．邻硝基苯甲酸(2−硝基苯甲酸) 取代(硝化)反应 酸性高锰酸钾溶液 +H
2
+CH COOH 9 利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的
3
取代 步骤②
【分析】
苯发生取代反应得到甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成 ， 发生
氧化反应得到 ， 和Fe/HCl反应将硝基变为氨基，在和CHCOCl反应生成
3
。
【详解】
1212
(1) 的名称是邻硝基苯甲酸(2−硝基苯甲酸)。根据题中分析得到反应②的反应类型为取代(硝化)
反应；故答案为：邻硝基苯甲酸(2−硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应。
(2)反应③是发生氧化反应，为实现其转化，通常可采用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；故答案为：酸性高锰
酸钾溶液。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为 +H +CH COOH；故答案为：
2 3
+H +CH COOH。
2 3
(4)①相对分子质量比 大42的苯的同系物,说明分子式为C H ；②与酸性KMnO 反应能生成二元羧
10 14 4
酸；说明含有两取代基，且苯环连的碳上至少有1个氢原子，则四个碳可以分为一个甲基和一个正丙基或
一个甲基和一个异丙基或两个乙基，每个都有邻、间、对三种即9种，其中仅有3种等效氢的有机物结构
简式为 ；故答案为：9； 。
(5)从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是利用磺酸基占位，减少5号位上H
原子的取代。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，步骤②甲苯硝化反应时还可能生
成其他的副产物，因此可以优化的步骤还有步骤②；故答案为：利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的
取代；步骤②。
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