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第二节 研究有机化合物的一般方法
1.2.1 有机物的分离、提纯
一、研究有机化合物的基本步骤
研究有机化合物一般要经过一下几个基本步骤，每个步骤中都有几个常用
的基本方法。
二、有机物的分离、提纯
1.物质的分离
（1）分离原则
把混合物中个组分物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程中要尽力减少各
组分物质的损失，各组分物质盐尽可能纯净。
（2）分离方法
物理方法：过滤、重结晶、分液、萃取、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀。
2.物质的提纯
（1）概念
提纯是采用物理或化学方法将物质中的杂质除去的过程。它和分离的主
要区别在与除去的杂质可以不恢复。
（2）物质的提纯
1（3）物质提纯的要求
①过量：为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。
②后除前：加入试剂的顺序，后面的试剂能够把前面的试剂除尽。
③除杂途径必须最佳。
三、有机物的分离、提纯方法
从天然资源中提取有机化合物，通常得到含有杂质的粗产品。提纯含杂志的
有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。
在有机化学中常用的分离和提纯的方法有蒸馏、萃取、重结晶等。
1．蒸馏、
分离和提纯 液态 有机化合物的常用方法。
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 热稳定性较高 ，其沸点与杂质的沸点相差 较大 。
(2)实验装置(填仪器名称)
2【注】①温度计水银球位于 蒸馏烧瓶支管口 下沿 处 。
②碎瓷片的作用： 使液体平稳沸腾 ， 防止暴沸 。
③冷凝管中水流的方向是 下 口进入， 上 口流出。
④锥形瓶不能盖塞，避免装置内压强过大。
2．萃取
分为 液 液 萃取和 固 液 萃取。
(1)萃取的原理
①液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 溶解性 不同，
将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取是利用 溶剂 从 固体物质 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
萃取剂的条件：①萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
②待分离组分在萃取剂中的溶解度较 大 ；
常用的萃取剂有 乙醚 、 乙酸乙酯 、二氯甲烷等。
(3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为 分液漏斗 、烧杯。
【注】①分液漏斗使用需先检查是否漏液。
②分液是萃取的一个步骤，用于分离互不相溶的液体物质。
③分液操作：打开分液漏斗上方玻璃塞和打开分液漏斗下方的活塞，
先将下层液体从下口放出，关闭下方活塞，再将下层液体从下口放出。
3．重结晶
提纯 固体 有机化合物常用的方法。
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度 不同而将杂质除
3去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 很大或溶解度很小 ，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进
行 冷却结晶 。
【实验】提纯粗苯甲酸
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为
，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等
有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃ 25 50 75
0.8
溶解度/g 0.34 2.2
5
过程 如图：
①溶解粗苯甲酸时加热的作用：促进苯甲酸的快速溶解
②趁热过滤的目的：防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。
4③检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净的操作：取提纯的苯甲酸少许，
加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO 溶液，若无沉淀，说明苯甲酸中NaCl
3
已除净。
【注】结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
物质从溶液中以晶体形式 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶
含义
析出的过程 液中结晶析出的过程
不
同
相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
点
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同，都需要加热
【拓展】色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不
同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
练习1.选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1) ____________分离水和汽油的混合物。
5(2) ____________分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混
合物。
(3) ____________提取碘水中的碘 。
(4) ____________除去混在乙烷中的乙烯。
(5) ____________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
答案 (1)C (2)D (3)A (4)F (5)B
解析 (1)水与汽油分层。(2)二者互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。
(4)乙烯与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不
同。
练习2.下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾
和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A．①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B．①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C．①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D．①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
6答案 A
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中
得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解
后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
练习3.下列有关实验的说法错误的是( )
A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合
物
C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
答案 D
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，
故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变
化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所
以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故 B正确；在重结晶实验中，要求被提
纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度
影响不一定很大，故D错误。
练习4.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是( )
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短
结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结
晶实验
答案 B
7解析 粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，
需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，
B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的
杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂
质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
练习5下列说法不正确的是( )
A．蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法
B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C．萃取包括液-液萃取和固-液萃取
D．研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
答案 D
解析 研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定
量分析，所以D不正确。
练 习 6. (1) 下 图 是 一 套 蒸 馏 装 置 图 ， 图 中 存 在 的 错 误 有 ：
______________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是
________。
(3) 若 用 蒸 馏 的 方 法 分 离 出 CCl ( 沸 点 为 76.8 ℃) 中 含 有 的 乙 醚
4
CH CH OCH CH (沸点为45 ℃)，应控制温度在________。
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答案 (1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片 (2)水
(3)45 ℃
解析 (1)蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷
8凝管的冷却水未下进上出；没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出
来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。
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