文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第 1 课时 有机合成的主要任务
【即时训练】
一、单选题
1．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有
关该物质的说法正确的是
A．遇FeCl 溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
3
B．该物质可以分别发生取代、氧化、消去、加聚、还原反应
C．1mol该物质分别与NaOH和NaCO 反应所消耗的NaOH和NaCO 相同
2 3 2 3
D．该物质所有的碳原子不会在同一个平面上
2．某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是
A．该有机物的分子式为C HO
7 8 2
B．该有机物最多有15个原子共面
C．1mol该有机物最多能与4molH 发生还原反应
2
D．室温下该有机物易溶于水
3．Columbianadin(结构如图所示)可作为杀虫剂和昆虫拒食剂。下列关于该物质的相关说法正确的是A．分子中所有碳原子可能共面 B．分子中有四种官能团
C．苯环上一溴代物仅有一种 D．其水解产物能使酸性 溶液褪色
4．水杨酸X与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是
A．W的结构简式为
B．X、Y分子中碳原子轨道杂化类型均有 、
C．可用氯化铁溶液鉴别X和Z
D．1mol的X、Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量不相等
5．1 mol 某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气 179.2 L，它在光照的条件下与氯气反应
能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是
A．C(CH)CHCH B．CHCHCH(CH )
3 3 2 3 3 2 3 2
C．CHCHCHCHCH D．C(CH)
3 2 2 2 3 3 4
6．姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的
是
A．分子中含氧官能团有酚羟基、醚键和醛基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有3种
C．姜黄素不能使溴的CCl 溶液褪色
4
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
22
7．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是
A．由E生成F发生取代反应，由A生成E发生还原反应
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．B能与乙二醇发生缩聚反应
8．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是
A．1 mol 该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mo1 H
2
B．1 mol 该有机物分别与Na、NaOH、 NaHCO 反应，依次消耗这三种物质量之比为3：2：2
3
C．可以用酸性KMnO 溶液检验其中的碳碳双键
4
D．在一定条件下，该有机物能发生取代加成酯化和加聚反应
9．已知二种有机物M( )、N( )、R( ).下列说法正确的是
A．均可发生取代反应和氧化反应 B．R六元环上的一氯取代物有2种
C．M的分子式为： D．M中碳原子可能处于同一平面
10．下列有关合成药物胃复安的说法不正确的是A．分子中不存在手性碳原子 B．能与盐酸反应生成盐类物质
C．能与 溶液发生显色反应 D．一定条件下能与 溶液发生水解反应
11．Y是药物盐酸西氯他定中间体，可由X合成
下列有关X和Y的说法不正确的是
A．可以借助于红外光谱仪鉴别X、Y
B．0.1 mol Y完全燃烧，生成12.6 g H O
2
C．X、Y与酸性高锰酸钾溶液反应可生成相同的有机产物
D．X、Y分别与足量H 发生还原反应生成相同的有机化合物，该化合物有3种手性碳原子
2
12．鲁米诺( )是一种被氧化时进行化学发光的物质。下列关于鲁米诺的说法不正确的是
A．该物质分子式是
B．具有碱性，可以与盐酸反应
C．含有三种官能团
D．1 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗2
二、实验题
13．某化学小组以苯甲酸( )为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：
物质 甲醇 苯甲酸 苯甲酸甲酯
沸点/℃ 64.7 249 199.6
44
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸(M=122g/mol)和20mL甲醇(密度约0.79g∙mL-1)，再小心加入3mL浓硫酸，
混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是：___________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。
根据有机物的沸点，最好采用___________装置(填“甲”或“乙”或“丙”)。
Ⅱ．粗产品的精制
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程
图写出操作方法的名称。操作Ⅰ___________，操作Ⅱ___________。
(4)通过计算，苯甲酸甲酯的产率是___________。
14．Ⅰ、某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应
器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出反应器A中反应的化学方程式：___________。
(2)观察到反应器A中的现象是___________。
(3)实验结束时，打开反应器A下端的活塞，让反应液流人锥形瓶B中，充分振荡，目的是___________，
写出有关的离子方程式：___________。(4)试剂瓶C中盛放CCl 的作用是___________。
4
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgN0 溶液，若产生淡黄色沉
3
淀，则能证明；另一种验证的方法是向试管D中加入_________，现象是_________。
Ⅱ、已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志．下列是有
机物A～G之间的转化关系：
请回答下列问题：
(1)A、Ｆ中所含官能团的名称分别是__________、___________；Ｃ的结构简式是______________；
(2)E是一种具有香味的液体，反应⑥的化学方程式为__________，反应类型是：________；
(3)G是一种高分子化合物，其结构简式是______________ ；
(4)写出反应①的化学方程式：_____________，反应类型是：______________。
(5)H是E的同分异构体，且H能与NaHCO 反应，则H的结构简式可能为_______、____(写出两种)。
3
三、有机推断题
15．3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一种药物中间体，其合成路线如下：
(1) TMB的分子式为________________，其核磁共振氢谱图有___________组峰。
(2)D→TMB转化过程中的有机反应属于取代反应的有________________(选填④~⑥)。
(3)下列对有机物D的性质的推测正确的是________________。
a．不能使溴水褪色 b．可以发生加成反应和消去反应
c．可与NaHCO 溶液反应但不放出CO d．可用银氨溶液鉴别A和D
3 2
(4)符合下列条件的F的同分异构体共有________种，写出其中核磁共振氢谱只有四组峰的所有同分异构体
66
的结构简式：____________________。
①苯环有三个取代基且有两个式量相同的取代基
②不含过氧键(—O—O—)，且不与FeCl 发生显色反应
3
③1 mol F最多能消耗2 mol NaOH
(5)结合上述合成路线和所学有机知识，设计以对氯甲苯和甲醇为原料合成 的路
线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)____________________。
①烷基苯在酸性高锰酸钾作用下，侧链被氧化成羧基：
②合成反应流程图表示方法示例： 。
16．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
已知以下信息：
①RCHO
②RCOOH RCOOR' (R、R´代表烃基)
③X在催化剂作用下可与H 反应生成化合物Y
2
④化合物B是酯类化合物；F的核磁共振谱图中只有一个吸收峰。
回答下列问题：
(1)F、G的结构简式：F___________；G___________。
(2) C中官能团名称为___________；⑤的反应类型为___________。
(3)写出反应⑦的化学方程式___________。(4) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氧化铁溶液
发生显色反应；④苯环上有两种不同化学环境的氢原子。写出满足上述条件的同分异构体结构简式
___________。
(5)写出以C HOH为原料合成乳酸( )的路线。(其他无机试剂任选，合成路线流程
2 5
图示例见本题题干)。___________。
88
参考答案
1．C
【详解】
A．该物质含有酚羟基，遇到氯化铁显紫色，但与苯酚不是同系物，A错误；
B．含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．酚羟基和氢氧化钠或碳酸钠反应，所以1mol该物质消耗3mol氢氧化钠或3mol碳酸钠，C正确；
D．苯环是平面结构，碳碳双键是平面结构，三个平面可能在一个面上，D错误；
故选C。
2．C
【详解】
A．该有机物的分子式为C HO，故A错误；
8 8 2
B．苯环为平面结构，故除了-CH 上3个H以外，其他原子均可共面（共8个C、5个H、2个O一共15个
3
原子），-CH 中的C中3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B
3
错误；
C．苯环可以与3个H 加成，羰基可以1个H 加成，所以1mol该有机物最多能与4molH 发生还原反应，
2 2 2
故C正确；
D．苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】
A．分子中连接2个甲基的碳原子与其连接的3个碳原子不可能在同一个平面上，故A错误；
B．分子有三种官能团，故B错误；
C．苯环上一溴代物有两种，故C错误；
D．其水解产物的分子中碳碳双键能被酸性 溶液氧化，故D正确；
故选D。
4．B
【详解】
A．由原子守恒可知W的分子式为C HO，结合该反应本质上是取代反应，则W的结构简式为
2 4 2
，故A正确；
11
B．X中所有碳原子都是 杂化类型，Y存在碳氧双键和甲基，碳原子轨道杂化类型有 和 两种，
故B错误；
C．X中含有酚羟基能使氯化铁溶液变成紫色，Z中没有酚羟基，不能使氯化铁溶液变成紫色，可用氯化铁
溶液鉴别X和Z，故C正确；
D．阿司匹林中含有羧基和酯基，并且水解后的产物中还含有酚羟基，故1 mol阿司匹林最多可与3 mol的
NaOH溶液反应，X中含有羧基和酚羟基，故1 molX最多可与2 mol的NaOH溶液反应，故D正确；
故选B。
5．C
【详解】
A．C(CH)CHCH 有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C H ，根据燃烧反应该物质
3 3 2 3 6 14
1mol燃烧9.5mol即标准状况下212.8L氧气，故A不符合题意；
B．CHCHCH(CH ) 有四种位置的氢，其一氯代物有四种，故B不符合题意；
3 2 3 2
C．CHCHCHCHCH 有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C H ，根据燃烧反应该物
3 2 2 2 3 5 12
质1mol燃烧8mol即标准状况下179.2L氧气，故C符合题意；
D．C(CH) 有一种位置的氢，其一氯代物有一种，故D不符合题意。
3 4
综上所述，答案为C。
6．D
【详解】
A．由结构可知，分子中含氧官能团有酚羟基、醚键和酮基，故A错误；
B．分子中甲基上的碳原子轨道杂化类型为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化，所以只有2种，故B错误；
C．姜黄素中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，所以能使溴的CCl 溶液褪色，故C错误；
4
D．由结构可知，分子中含有甲基，苯环等能发生取代反应，含有碳碳双键，苯环能发生加成反应，所以
该物质既能发生取代反应，又能发生加成反应，故D正确；
故选D。
7．B
【详解】
A．A与H 发生加成反应生成E，由A生成E发生还原反应，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合
2
物，应该是分子内酯化反应，属于取代反应，A项说法正确；
B．A可能是OHC-CH=CH-COOH或 ，A中一定含有羧基、醛基，可能含有碳碳双键，
B项说法错误；
22
C．由分析可知，F的结构简式可表示为 ，C项说法正确；
D．A可能是OHC-CH=CH-COOH或 ，A与银氨溶液反应生成B，B为HOOC-
CH=CH-COOH或 ，能和乙二醇发生缩聚反应，D项说法正确；
答案选B。
8．C
【详解】
A．-COOH、-OH均与Na反应生成氢气，则1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 molH ，
2
故A正确；
B．-COOH、-OH均与Na反应，只有-COOH与NaOH、NaHCO 反应，该有机物消耗Na、NaOH、
3
NaHCO 的物质的量之比为3：2：2，故B正确；
3
C．-OH、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化，则用酸性KMnO 溶液不能检验其中的碳碳双键，故C错误；
4
D．含有羧基、羟基，可发生取代、酯化反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应，故D正确。
故选：C。
9．A
【详解】
A．M、N、R均含有羟基、碳碳双键，羟基能发生取代反应和氧化反应 ，故A正确；
B．R六元环上的等效氢有三种，则一氯取代物有3种，故B错误；
C． M的分子式为： ，故C错误；
D．M中没有含有苯环，含一个甲基，四个亚甲基，一个次亚甲基，它们形成的是四面体结构，则10个碳
原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选：A。
10．C
【详解】
A．手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，由结构简式可知，胃复安分子中不含有连有4
个不同原子或原子团的饱和碳原子，故A正确；
B．由结构简式可知，胃复安分子中含有氨基和氮原子，氨基和氮原子能与盐酸反应生成盐类物质，故B
正确；
C．由结构简式可知，胃复安分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故C错误；
33
D．由结构简式可知，胃复安分子中含有氯原子和酰胺基，一定条件下氯原子和酰胺基能与氢氧化钠溶液
发生水解反应，故D正确；
故选C。
11．D
【详解】
A．X分子结构中有醇羟基，而Y分子结构中有醛基，存在不同的官能团，则可以借助于红外光谱仪鉴别
X、Y，故A正确；
B．Y的分子式为C H O，0.1 mol Y完全燃烧，生成0.7molHO，其质量为12.6 g ，故B正确；
12 14 3 2
C．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应生成相同的有机产物，故C正确；
D．X、Y分别与足量H 发生还原反应生成相同的有机化合物，该化合物有4种手性碳原子，具体为
2
标注红点的碳原子，故D错误；
故答案为D。
12．C
【详解】
A．由结构简式可知，该物质分子式是 ，故A 正确；
B．该物质结构中含有氨基，具有碱性，可以与盐酸反应，故B正确；
C．该物质结构中含有氨基、酰胺键两种官能团，故C 不正确；
D．酰胺键在碱性条件下了水解，1 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗2 ，故D
正确；
答案选C。
13．催化剂、吸水剂 乙 分液 蒸馏 65%
【详解】
(1)苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成苯甲酸甲酯和水，浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作
用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用，
浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
(2)由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物
44
甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于
合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，所以应选择乙装置；
(3)苯甲酸甲酯不溶于水，将水层与有机层分离采用分液的方法，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用
分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点相差较大，有机层的物质分离应采取蒸馏的方法，
所以操作2为蒸馏；
(4)已知苯甲酸的质量为12.2g，甲醇的质量为0.79g∙mL-1×20mL=15.8g，根据化学方程式
C HCOOH+CH OH C HCOOCH +H O，C HCOOH~CH OH~ C HCOOCH ，12.2g苯甲酸
6 5 3 6 5 3 2 6 5 3 6 5 3
完全反应消耗的甲醇的质量为3.2g，则甲醇过量，苯甲酸完全反应，设生成的苯甲酸甲酯的质量为x，
解得x=13.6g，理论上应制得苯甲酸甲酯13.6g，实际苯甲酸的质量为8.84g，所以苯甲酸甲酯的产率为
×100%=65%。
14． 反应液微沸，有红棕色气体充满反应器Ａ 除去溶于溴
苯中的溴 Br +2OH-=Br-+BrO-+H O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 紫色石蕊试液 溶液变红
2 2
碳碳双键 氯原子 CHCHO CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O 取代反应(或
3 3 3 2 3 2 3 2
酯化反应) CH =CH +HCl CHCHCl 加成反应 CHCHCHCOOH
2 2 3 2 3 2 2
(CH)CHCOOH
3 2
【详解】
：
（1）A中铁与溴会生成溴化铁，反应方程式为2Fe+3Br =2FeBr ，在FeBr 的作用下，苯环上的氢原子被
2 3 3
55
溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成： ，故答案为：
；
（2）由于上述反应是一个放热反应，苯和液溴的沸点均较低，且液溴易挥发，溴蒸汽呈红棕色，故有反
应液微沸，有红棕色气体充满反应器Ａ的现象，故答案为：反应液微沸，有红棕色气体充满反应器Ａ；
（3）溴单质能与氢氧化钠溶液反应而溴苯不能，反应方程式：Br +2NaOH═NaBr+NaBrO+H O，故其离子
2 2
方程式为：Br +2OH-=Br-+BrO-+H O，故答案为：除去溶于溴苯中的溴；Br +2OH-=Br-+BrO-+H O；
2 2 2 2
（4）CCl 能溶解溴不能溶解溴化氢，四氯化碳能除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，故答案为：除去溴化
4
氢气体中的溴蒸气；
（5）如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成。也就是
说，如果要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，只需检验有无HBr生成。可向试管D中加
入AgNO 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明发生取代反应，我们再回答出检验H+的方法即可，可用石
3
蕊试液，若变红则发生取代反应。但溴易挥发，溴化氢气体中的溴蒸气对溴化氢的检验有干扰作用，因此，
在检验溴化氢前必须除去溴蒸气，这也正是C中盛放的CCl 的作用，故答案为：AgNO 溶液或石蕊试液；
4 3
产生淡黄色沉淀或溶液变红色；
Ⅱ、：（1）由以上分析可知A为乙烯，含有的官能团为碳碳双键，F为氯乙烷，含有的官能团为氯原子，
C为乙醛，结构简式为CHCHO，故答案为：碳碳双键；氯原子；CHCHO；
3 3
（2）乙醇和乙酸载浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯E，反应的方程式为CHCOOH+CH CHOH
3 3 2
CHCOOCH CH+H O，该反应属于酯化反应（或者取代反应），故答案为：CHCOOH+CH CHOH
3 2 3 2 3 3 2
CHCOOCH CH+H O；酯化反应（或者酯化反应）；
3 2 3 2
（3）高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节，G是一种高分子化合物，由A乙烯加聚而成为聚乙烯，
结构简式为 ，故答案为： ；
（4）F为A乙烯和氯化氢反应的产物，乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应生成氯乙烷，故反应①的
66
方程式为CH=CH +HCl CHCHCl，该反应属于加成反应，故答案为：CH=CH +HCl
2 2 3 2 2 2
CHCHCl；加成反应；
3 2
（5）H是E的同分异构体，且H能与NaHCO 反应，应含有羧基，可为丁酸等，结构简式为
3
CHCHCHCOOH或(CH)CHCOOH，故答案为：CHCHCHCOOH或(CH)CHCOOH。
3 2 2 3 2 3 2 2 3 2
15．C H O 4 ④⑤⑥ d 22 、
10 12 4
【详解】
(1)TMB的分子式为C H O，其核磁共振氢谱图有4组峰；故答案为：C H O；4。
10 12 4 10 12 4
(2)根据D、E、F、TMB的结构得到D→TMB转化过程中的有机反应属于取代反应的有④⑤⑥；故答案为：
④⑤⑥。
(3)a．D含有酚羟基，能使溴水褪色，故a错误；b．D含有苯环和醛基，能与氢气发生加成反应，D中不
含有羟基，不能发生消去反应，故b错误；c．D不含有羧基，因此不能与NaHCO 溶液反应，故c错误；
3
d．醛基能使银氨溶液反应生成光亮如镜的银，因此可用银氨溶液鉴别A和D，故d正确；综上所述，答
案为d。
(4)①苯环有三个取代基且有两个式量相同的取代基，②不含过氧键(—O—O—)，且不与FeCl 发生显色反
3
应。③1 mol F最多能消耗2 mol NaOH，综上说明两个相同式量的取代基为—OCH 和—OOCH，当两个—
3
OCH 在邻位，—OOCH有两种结构，当两个—OCH 在间位，—OOCH有三种结构，当两个—OCH 在对
3 3 3
位，—OOCH有一种结构，共6种；两个相同式量的取代基为—CHOH和—OOCH，当两个—CHOH在邻
2 2
位，—OOCH有两种结构，当两个—CHOH在间位，—OOCH有三种结构，当两个—CHOH在对位，—
2 2
OOCH有一种结构，共6种；两个相同式量的取代基为—CHOH、—OCH 和—OOCH，当—CHOH、—
2 3 2
OCH 在邻位，—OOCH有四种结构，当—CHOH、—OCH 在间位，—OOCH有四种结构，当—CHOH、
3 2 3 2
—OCH 在对位，—OOCH有两种结构，共10种；总共22种；其中核磁共振氢谱只有四组峰的所有同分异
3
77
构体的结构简式： 、 ；故答案为：22； 、
。
(5) 在CHONa/CaO和(CH)CONH 反应生成 ， 在酸性高锰酸钾作用下被氧化生成
3 3 2 2
， 和甲醇发生酯化反应生成 ，其合成路线为
；故答案为：
。
16．HCHO 羧基 加成反应
88
【分析】
X可以发生银镜反应，则X含有醛基，X与HCN发生加成反应生成A，A在酸性条件下水解生成扁桃酸，
结合扁桃酸的结构简式，可知X为 ，A为 ，X在催化剂作用下可与H 反应生成化
2
合物Y，Y与扁桃酸发生酯化反应生成酯类化合物B的分子式是C H O，可知Y为 ，则B
15 14 3
为 ；X发生氧化反应，然后酸化得到C为 ，C与SOCl 发生信息中
2
取代反应生成D为 ；化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，E与F缩聚反应产物结
构简式，可知F为HCHO，E为 ，则G为 ，结合题目解答。
【详解】
(1)由上述分析可知，F为HCHO；G为 ；故答案为：HCHO；
；
99
(2)C为 ，含有的官能团为羧基；X为 ，A为 ，结合信息①，其反应类
型为加成反应，故答案为：羧基；加成反应；
(3) 生成酯类化合物B的化学方程式为：
，
故答案为： ；
(4) 的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，含有甲酸形成
的酯基，③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，④苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说
明只能为2个取代基，且酚羟基和甲酸某酯在对位，满足条件的为： ；故答
案为： ；
(5) 以C HOH为原料合成（ ），结合信息①知，CHCH（OH）CN发生水解反应得到
2 5 3
，乙醛和HCN发生加成反应得到CHCH（OH）CN，乙醇发生催化氧化生成乙醛，其
3
合成路线为 ，故答案为：
。
10
