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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离提纯
1．（2020·昆明市官渡区第一中学高二月考）下列实验操作能达到目的的是( )
实验目的 实验操作
A 除去乙醇中的水 加入生石灰，蒸馏
B 除去乙烷中的乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液
C 鉴别苯和环己烷 加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异
D 分离苯和溴苯 加水后分液
【答案】A
【详解】
A． 加入生石灰，石灰石与水反应生成不挥发的氢氧化钙，再蒸馏可制取无水乙醇，故A正确；
B．乙烷和酸性高锰酸钾不反应，但乙烯和酸性高锰酸钾反应可能生成二氧化碳气体而引入新的杂质，故
B错误；
C．苯和环己烷密度均比水小且均不溶于水，和溴水都会发生萃取，故不能用溴水鉴别苯和环己烷，故C
错误；
D．苯和溴苯均不溶于水，应该蒸馏分开苯和溴苯，故D错误；
答案选A。
【点睛】
本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的结构与性质、混合物分离提纯为解答的关键，
侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度不大。
2．（2020·北方民族大学附属中学高二月考）下列实验操作正确且能达到对应实验目的的是（ ）
A．石油的分馏 B．煤的干馏C．除去乙烷中的乙烯 D．提纯乙酸乙酯
【答案】C
【详解】
A．蒸馏装置中，温度计的水银球应处于冷凝管的支管口处，故A错误；
B．煤的干馏应该在隔绝空气的条件下加强热，故B错误；
C．乙烷不和溴水反应，乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷，导管长进短出、洗气可分离，故C正确；
D．提纯乙酸乙酯应采用分液操作，不能用蒸发操作，故D错误；
故选C。
3．（2020·浙江高三其他模拟）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是
A． B． C． D．
【答案】A
【详解】
苯酚和水的混合物分层，直接分液可分离，需用分液漏斗，A图示为分液漏斗，B图示为蒸发皿，C图示
为普通漏斗， D为牛角管，所以A符合，
故选：A。
4．（2020·深圳市高级中学高一期中）2015年10月，我国科学家屠呦呦获得诺贝尔奖生理学或医学奖，
以表彰她发现青蒿素(C H O)，显著降低了疟疾患者的死亡率。右下图为青蒿素的分子结构模型和结构简
15 22 5
式，则下列相关说法正确的是( )
A．受“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”启发，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素属于化学变化
B．青蒿素分子中氧元素化合价均为+2价
C．青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中体现了化学学科的重要特征D．282 g的青蒿素中含碳原子数目为14N
A
【答案】C
【详解】
A．受“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”启发，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素，利用相似相溶原理，属于物
理变化，A说法错误；
B．根据青蒿素的结构式，青蒿素分子中氧元素含有O-O、O-H、C-O-C键，氧原子的化合价均为-2、-1价，
B说法错误；
C．青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中利用了化学实验的方法进行分离提纯，体现了化学学科的重
要特征，C说法正确；
D．青蒿素的摩尔质量为282g/mol，则282g的青蒿素的物质的量为1mol，含碳原子数目为15N ，D说法
A
错误；
答案为C。
5．（2020·北方民族大学附属中学高二月考）除去下列物质中的杂质(括号中为杂质),采用的试剂和除杂方
法错误的是( )
选
含杂质的物质 试剂 除杂方法
项
A 乙烯(SO ) NaOH溶液 洗气
2
B 苯(Br) Fe粉 蒸馏
2
C 乙醇(水) 生石灰 蒸馏
D KNO 固体(NaCl) 水 重结晶
3
【答案】B
【详解】
A．乙烯不溶于NaOH溶液，SO 可以和NaOH溶液反应，所以可以用NaOH溶液洗气除去乙烯中的SO ，
2 2
故A正确；
B．苯与溴在Fe的催化作用下发生取代反应，将原物质除去，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故B错
误；
C．水可以和生石灰反应生成Ca(OH) 溶液，从而增大与乙醇的沸点差异，蒸馏可以除杂，故C正确；
2
D．KNO 的溶解度随温度的变化较大，NaCl的溶解度随温度变化不明显，可以重结晶除杂，故D正确；
3
综上所述答案为B。
6．（2020·汉中市龙岗学校高三月考）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)A．乙酸(乙醛)：加入新制的氢氧化铜悬浊液．加热
B．苯(苯酚)：加入溴水，过滤
C．乙醇(水)：加入氧化钙，蒸馏
D．乙酸乙酯(乙酸)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
【答案】C
【分析】
根据原物质和杂质的性质选择适当的除杂剂和分离方法，所谓除杂(提纯)，是指除去杂质，同时被提纯物
质不得改变．除杂质题至少要满足两个条件：①加入的试剂只能与杂质反应，不能与原物质反应；②反应
后不能引入新的杂质。
【详解】
A．乙酸能与氢氧化铜反应生成乙酸铜和水，不但能把杂质除去，也会把原物质除去，不符合除杂原则，
故A错误；
B．苯酚与溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能分开，故B错误；
C．水和氧化钙反应生成氢氧化钙，增大了混合物中乙醇和氢氧化钙的沸点差距，再用蒸馏的方法分离，
故C正确；
D．乙酸与氢氧化钠发生酸碱中和反应，乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，不符合除杂原则，故D错误；
答案选C。
7．将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不
相吻合的是（ ）
A B C D
与溴水混合
酒精 己烯 己烷 四氯化碳
的试剂
现象
【答案】A
【详解】
A．酒精与溴水混合不分层，现象不合理，选项A选；
B．己烯与溴水发生加成反应，溶液褪色，分层后水在上层，现象合理，选项B不选；
C．己烷与溴水混合发生萃取，水在下层，现象合理，选项C不选；D．四氯化碳与溴水混合发生萃取，水在上层，现象合理，选项D不选。答案选A。
【点睛】
把握有机物的性质及萃取现象为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，将溴水分别与酒精、己烯、己
烷和四氯化碳四种试剂混合的现象为：不分层、溴水褪色且分层后上层为无色、分层下层为无色、分层后
上层为无色，以此来解答。
8．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是( )
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D．96% 的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
【答案】A
【详解】
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故A错误；
B．在组装蒸馏装置时，温度计测定馏分的温度，则温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处，故B正
确；
C．在苯甲酸重结晶实验中，水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为减少过滤时苯甲酸的损失，防
止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；
D．96% 的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，
然后蒸馏可分离，故D正确；
答案选A。
9．（2020·宁夏银川一中高一期中）下列各组混合物中，不能用分液漏斗进行分离的是（ ）
A．碘和四氯化碳 B．四氯化碳和饱和碳酸钠溶液
C．水和汽油 D．苯和水
【答案】A
【分析】
使用分液漏斗进行分离，应是两种互不相溶的液体，据此分析；
【详解】
A.I 、Br 易溶于有机溶剂，碘易溶于四氯化碳，应采用蒸馏的方法进行分离，不用分液漏斗，故A符合题
2 2
意；
B.四氯化碳为有机物，不溶于水，可以用分液的方法，可用分液漏斗进行分离，故B不符合题意；
C.汽油不溶于水，可以用分液的方法进行分离，可用分液漏斗进行分离，故C不符合题意；D.苯是不溶于水的液体，可以用分液的方法进行分离，可用分液漏斗进行分离，故D不符合题意。
故答案：A。
10．（2020·浙江温州·高二期中）下列图示与操作名称不对应的是（ ）
A．过滤 B．洗气
C．分液 D．蒸馏
【答案】B
【详解】
A．过滤操作正确，A正确；
B．洗气时，导管需要长进短出，B错误；
C．分液时采用分液漏斗，C正确；
D．蒸馏时温度计在支管口处，冷凝水从下到上流动，D正确；
答案为B。
11．（2020·浙江温州·高三月考）实验室用95% 乙醇溶液制备无水乙醇，通常需要用到的仪器是
A． B． C． D．
【答案】C
【详解】
A．该装置为分液漏斗，用于分液操作，分离不互溶且分层的液体混合物，95%乙醇溶液中，水和乙醇互
溶，不分层，不能有分液的方法分离，故A不符合题意；
B．该装置为漏斗，用于过滤操作，分离固液不相溶的混合物，95%乙醇溶液是水和乙醇互溶的溶液，不能用过滤的方法分离，故B不符合题意；
C．该装置为直型冷凝管，用于蒸馏操作，乙醇和水的沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故C符合题意
D．该装置为蒸发皿，用于蒸发操作，乙醇易挥发，蒸发操作不能得到无水乙醇，不D不符合题意；
答案选C。
12．（2020·陕西西安市西光中学高一月考）甲、乙两种有机物的物理性质如下，将甲、乙混合物分离应采
取的方法是
物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.7893 68.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
A．蒸馏 B．分液 C．蒸发 D．萃取
【答案】A
【详解】
根据题目中所给的物质数据，甲、乙两种物质互溶但二者沸点相差较大，故分离两种物质可以利用蒸馏的
方法，故答案选A。
13．（2020·济南市历城第二中学高三期中）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，
实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：
+ +H O
2
相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
（实验步骤）在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，
反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量
无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯
3.9 g。回答下列问题：
(1)装置B的名称是_____。
(2)①在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_____
②在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_____(填标号)。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
③在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_____(填标号)。
(3)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，产率偏高，原因是________。
(4)本实验的产率是__________。
【答案】球形冷凝管 洗掉大部分硫酸和醋酸 D b 会收集少量未反应的异戊醇 60%
【分析】
在装置A中加入反应混合物和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，反应液冷
至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液，分出的产物
加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏
分，得乙酸异戊酯，据此来解答。
【详解】
(1)由装置中仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管；
(2)①反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋
酸；②由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下
口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以正确选项为D；
③在蒸馏操作中，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，所以ad错误；c中使用的是球形冷凝管，
容易使产品滞留在冷凝管中，不能全部收集到锥形瓶中，因此仪器及装置安装正确的是b；
(3)在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量的未反应的异
戊醇，因此会导致产率偏高；
(4)乙酸的物质的量为：n(CHCOOH)= =0.1 mol，异戊醇的物质的量为：n(异戊醇)=
3
=0.05 mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1关系进行反应，所以乙酸过量，则生成乙酸异戊
酯的量要按照不足量的异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05 mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异
戊酯的物质的量为= =0.03 mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为： =60%。
【点睛】
本题探究物质制备型实验。掌握反应原理、物质的性质及分离混合物的方法是解题关键。
14．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1)，以环己醇制备环己烯
己知:
密度(g/cm3) 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解性
环乙醇 0.96 25 161 能溶于水环乙烯 0.81 -103 83 难溶于水
(1) 制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，慢加热至反应完
全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________，导管B除了导气外还具有的作用是____________②试管C置于冰水
浴中的目的是______________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环乙烯在______层
（填上或下），分液后用___________(填入编号）洗涤。
a. KMnO 溶液 b.稀 HSO c. Na CO 溶液
4 2 4 2 3
②再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从________口进入，收集产品时，控制的温度应在______左右。
(3)以下区分环己烯精品和租品的方法，合理的是_____________。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用NaOH溶液 c.测定沸点
【答案】 防止暴沸 冷凝 进一步冷却，防止环乙烯挥发 上层 c g 83℃ c
【解析】本题主要考查对于制取己烯实验的评价。
(1)①A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝；②试管C置于冰水浴中的
目的是进一步冷却，防止环己烯挥发。
(2)①加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，烃比水轻，所以环己烯在上层，需要洗涤环己醇和酸性杂质，
所以分液后用c洗涤。
②再将环乙烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从下口g口进入，收集产品时，控制的温度应在环己烯的沸点
83℃左右。
(3)以下区分环乙烯精品和租品的方法，合理的是c。
15．按要求填写除杂试剂及分离提纯的方法（括号中为杂质）
（1）CH（C H）：通过盛有 的洗气瓶
4 2 4
（2）乙醇（水）：先加 后通过 来加以分离
（3）乙酸乙酯（乙酸）：先加 后通过 法加以分离
【答案】（1）溴水（2）生石灰 蒸馏 （3）饱和碳酸钠溶液，分液
【解析】
试题分析：（1）乙烯能与溴水发生加成反应，可以通过溴水除去甲烷中的乙烯；
（2）乙醇和水互溶，先利用生石灰除去水，然后蒸馏即可得到无水乙醇；
（3）乙酸乙酯不溶于水，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，所以可以利用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中
的乙酸，然后分液即可。16．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水
的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得
到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是
分离操作步骤流程图：
则试剂a是________，分离方法Ⅰ是________，分离方法Ⅱ是________，试剂b是________，分离方法Ⅲ
是________。
【答案】饱和NaCO 溶液 分液 蒸馏 硫酸 蒸馏
2 3
【分析】
粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶
解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水硫酸钠
吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇
的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸。
【详解】
粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶
解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，
则试剂a是饱和NaCO 溶液，分离方法Ⅰ是分液；
2 3
水层B溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，则分离方法Ⅱ是蒸馏；
向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸，则试剂b是硫酸，分离方法Ⅲ
是蒸馏；
故答案为饱和NaCO 溶液；分液；蒸馏；硫酸；蒸馏。
2 3
【点睛】
本题考查乙酸乙酯的分离提纯，注意饱和碳酸钠溶液的作用。试剂b的选择是易错点，由于盐酸易挥发，
不能使用盐酸。
17．（2020·广东梅州·高二期末）青蒿素是我国药学家屠呦呦在1971年发现的一种含有过氧基团的倍半萜
内酯的无色针状晶体，不溶于水，易溶于乙醇石油醚、苯等有机溶剂，熔点为156℃，沸点389.9℃，热稳
定性差。一种提取青蒿素的主要工艺流程如图：已知：石油醚的佛点为30～80℃；青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大。
（1）下列玻璃仪器中操作1需使用的有______(填标号)；操作2的名称______。
（2）操作3的步骤是蒸发浓缩、_______、过滤洗涤、干燥。
（3）青蒿素只含C、H、O三种元素。某学生采用如图装置(加热及夹持装置省略)测定其最简式C HO。
x y x
①写出A装置中有关反应的化学方程式_______________。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定的含氧量偏低，改进方法是_______________。
③取2.82g青蒿素样品，用改进后的装置进行实验。实验后测得装置D增重1.98g，装置E增重6.60g，则
x：y：z=_______(填最简整数比)；要确定青蒿素的分子式，还需测量的数据是_______________。
【答案】BC 蒸馏 冷却结晶 2HO 2HO+O↑ 在E装置后再增加一个E装置(合理即
2 2 2 2
可) 15：22：5 青蒿素的相对分子质量
【分析】
由题干流程图可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与石油醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用
石油醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加
95%的乙醇，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，据此进行解题。
（1）操作1用于分离难溶固体和液体，故操作1为过滤，根据图示选择过滤的主要仪器；操作2为蒸馏，
以此步骤回答；（2）由流程图可知，操作3为冷却结晶，据此解答此题；
（3）①根据实验装置图可知，A中发生双氧水在MnO 催化下分解生成O，可得出A装置中有关反应的
2 2
化学方程式；
②根据实验装置图可知，该装置中最后没有干燥装置，空气中的CO 和HO蒸汽可能进入装置E中引起实
2 2
验误差；
③根据改进后的装置进行实验，实验后测得装置D增重1.98g即生成的水的质量，装置E增重6.60g即生
成的CO 的质量，结合青蒿素的质量可确定青蒿素的最简式，若要确定其分子式，还需测量的数据是其相
2
对分子质量。
【详解】
（1）由流程图可知，操作1用于分离难溶固体和液体，为过滤操作，过滤操作的主要仪器为漏斗和烧杯，
A是分液漏斗，不是过滤的主要仪器，A不合题意；B是烧杯，是过滤的主要仪器，B符合题意；C是漏
斗，是过滤的主要仪器，C符合题意；D是容量瓶，不是过滤的主要仪器，D不合题意；根据实验流程图
可知，操作2分离两种互溶的沸点相差较大的液体，故操作为蒸馏；故答案为：BC；蒸馏；
（2）青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大，由流程图可知，操作3为冷却结晶，其要点有：
蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故答案为：冷却结晶；
（3）①根据实验装置图可知，A中发生双氧水在MnO 催化下分解生成O，可得出A装置中有关反应的
2 2
化学方程式为2HO 2HO+O↑，故答案为：2HO 2HO+O↑；
2 2 2 2 2 2 2 2
（4）①实验最后最好再来个干燥管要防止外界空气中水蒸气和二氧化碳进入影响测定，造成测定含氧量
偏小，故答案为：在E装置后再来个E装置，防止空气中水蒸气和二氧化碳进入影响测定；
②D管质量增加1.98g是水的质量，可得氢元素的质量： ，E管质量增加6.6g为二氧化
碳的质量，可得碳元素的质量： ，从而可推出含氧元素的质量为：
2.82g-1.8g-0.22g=0.8g，设最简式为C HO，则x：y：z= ，要确定有机物的分子
x y z
式，还要知道有机物的相对分子质量或摩尔质量，故答案为：15：22：5；青蒿素的相对分子质量。
