文档内容
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第三节 芳香烃
一、单选题
1．（2020·沙坪坝区·重庆八中高二期中）下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是
A．苯中所有原子共平面
B．苯的一氯代物只有1种
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯的对位二氯代物只有1种
【答案】C
【详解】
A．含有碳碳双键的有机物也有的是平面结构如乙烯，故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单
双键交替结构，A错误；
B．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单
双键交替结构，B错误；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-
C单键与C=C双键的交替结构，C正确；
D．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对二氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是
单双键交替结构，D错误；
故答案为：C。
2．（2020·浙江绍兴市·高二月考）下列物质，既能使酸性KMnO 溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪
4
色的是( )
A．苯 B．乙烯 C．乙醇 D．聚乙烯
【答案】B
【详解】
A．苯既不能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A不符合题意；
B．乙烯含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，能与溴发生加成反应使溴的四氯
化碳溶液褪色，故B不符合题意；
C．乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C不符合题意；
D．聚乙烯不含碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；
综上所述答案为B。
3．（2021·黑龙江哈尔滨市第六中学校高二期末）乙烯和苯能够共同发生的反应类型有( )
①加成反应 ②消去反应 ③聚合反应 ④氧化反应
A．①④ B．②③ C．③④ D．①②
【答案】A
【详解】
乙烯中的碳碳双键可以与H、Br 、HX等物质发生加成反应，苯可以与H 加成，故两者均可以发生反应
2 2 2
类型①；乙烯可以燃烧、与KMnO 反应，苯也可以燃烧，即两者均可以发生反应类型④；乙烯可以发生
4
加成聚合反应生成聚乙烯，而苯不能发生聚合反应，故③不选；两者均不能发生消去反应，故②不选，所
以答案选①④，即A选项。
4．（2020·四川省南充高级中学高二期中）苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织中形
成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯和苯的同系物的叙述正确的是
A．苯环是单、双键交替组成的平面环状结构
B．苯和甲苯均不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．苯的硝化反应属于取代反应
D．苯跟溴水在催化剂(FeBr)作用下发生取代反应生成溴苯
3
【答案】C
【详解】
A．苯环是平面环状结构，苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独
特的键，故A错误；
B．苯不能是KMnO 溶液褪色，甲苯可以使KMnO 溶液褪色，故B错误；
4 4
C．苯的硝化反应属于取代反应，故C正确；
D．苯和液溴在催化剂(FeBr)作用下发生取代反应生成溴苯，故D错误；
3
故选C。
5．（2020·安徽省太和第一中学高二月考）在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是( )
A．沸点：正戊烷＞2−甲基丁烷
B．同分异构体种类：戊烷＜戊烯
C．密度：苯＜水＜1,1,2,2−四溴乙烷
D．苯的同系物一定能使酸性高锰酸钾褪色
【答案】D【详解】
A．烷烃的相对分子质量越大，物质的熔沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔沸点就越高，
所以沸点：2−甲基丁烷＜正戊烷，故A正确；
B．戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构的异构，还存在由于碳碳
双键位置不同而引起的异构，即 、 、 、 、
等，因此同分异构体种类：戊烷＜戊烯，故B正确；
C．苯的密度比水小，1,1,2,2−四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯＜水＜1,1,2,2−四溴乙烷，
故C正确；
D．苯的同系物不一定能使酸性高锰酸钾褪色，苯环连的第一个碳原子不连氢，则不能被酸性高锰酸钾褪
色，不能使酸性高锰酸钾褪色，故D错误。
综上所述，答案为D。
6．（2021·北京丰台区·高二期末）下列关于甲苯的实验事实中，能够说明甲基对苯环性质产生影响的是
A．甲苯能燃烧
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸( )
C．甲苯可与氢气发生加成反应
D．甲苯硝化主要产物为2，4，6-三硝基甲苯( )
【答案】D
【详解】
A．甲苯能燃烧说明甲苯具有可燃性，是甲苯本身的性质，A不能说明甲基对苯环性质有影响；
B．甲苯中由于甲基和苯环的相互作用，使甲基活性增强，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是苯环对甲基
的性质产生影响，B不能说明甲基对苯环性质有影响；
C．甲苯可以与氢气发生加成反应是苯环的性质，C不能说明甲基对苯环性质有影响；
D．甲苯硝化主要产物为2，4，6-三硝基甲苯，由于甲基的存在使苯环中甲基的邻、对位活性增强，D能
说明甲基对苯环性质有影响；
故答案选D。7．（2019·大安市第六中学校高二期末）苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织本身形
成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯环是单、双键交替组成的平面环状结构
B．苯和乙烯均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．苯的硝化反应属于取代反应
D．苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯
【答案】C
【详解】
A．苯环中的六个碳碳键完全相同，均为介于单键与双键之间独特的键，组成的平面环状结构，A错误；
B．苯分子化学性质较稳定，不能使酸性KMnO 溶液褪色，但乙烯由于存在碳碳双键能使酸性KMnO 溶
4 4
液褪色，B错误；
C．苯的硝化反应为： +HNO +H O，故属于取代反应，C正确；
3 2
D．苯跟溴水只能发生萃取，苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，D错误；
故答案为：C。
8．（2020·南昌市新建区第二中学高二月考）下列描述正确的是( )
A．铁屑、溴水、苯混合加热就能制取溴苯
B．用苯、浓硫酸、浓硝酸制取硝基苯时，温度越高反应越快，得到的硝基苯越多
C．乙醇与乙酸混合加热即能发生酯化反应生成有香味的酯
D．丙烯 A C HBr Cl过程中反应①、②分别是取代反应、加成反应
3 5 2
【答案】D
【详解】
A．苯与液溴在铁屑的催化作用、加热条件下可以生成溴苯，苯与溴水不反应，故A错误；
B．温度过高造成大量苯挥发，且副产物增多，生成的硝基苯反而减少，故B错误；
C．乙醇与乙酸的酯化反应还需要浓硫酸作催化剂，故C错误；
D．最终产物中只有一个氯原子，所以反应①为丙烯中甲基与氯气的取代反应，反应②为A中碳碳双键与
溴的加成反应，故D正确；
综上所述答案为D。
9．（2020·浙江绍兴市·高二月考）某烃与氯气发生取代，能生成两种不同的一氯取代物。该烃的结构简式
是( )A． B．CHCHCHCHCH
3 2 2 2 3
C． D．
【答案】D
【详解】
A． 有3种氢原子，故其一氯代物有三种，故A不符合；
B． CHCHCHCHCH 有3种氢原子，故其一氯代物有三种，故B不符合；
3 2 2 2 3
C． 有4种氢原子，故其一氯代物有四种，故C不符合；
D． 有2种氢原子，故其一氯代物有两种，故D符合；
故选D。
10．（2020·河北石家庄市·石家庄二中高二月考）由下列事实能得出对应结论的是( )
选
事实 结论
项
A 的一氯代物只有一种 甲烷具有正四面体结构
B 苯在一定条件下能与 发生反应生成环己烷 苯分子中存在碳碳双键
甲苯中的苯环对甲基产生影响，使甲基
C 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
键更容易断裂
将 、 、浓硫酸的混合液体加 乙酸分子羧基中的羟基与乙醇分子羟基中
D
的氢原子结合成水
热，生成乙酸乙酯
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】
A．由 的一氯代物只有一种，可确定4个H原子的性质都相同，可能为平面正方形结构，也可能为正四面体结构，故A 错误；
B．由苯在一定条件下能与 发生反应生成环己烷，可确定苯分子中可能存在碳碳双键，也可能存在大
键，故B错误；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明苯环使甲基的碳氢键活动性增强，故C正确；
D．将 、 、浓硫酸的混合液体加热，生成乙酸乙酯不能说明乙酸脱去羧基中的羟
基，而乙醇脱去羟基上的氢原子，需用 和 及浓硫酸混合加热，根据生成的水
中是否含有18O来判断，故D错误；
故答案为C。
11．（2021·黑龙江大庆市·大庆实验中学高三期末）关于下列有机化合物的说法正确的是
A．a、b均属于芳香族化合物
B．b分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．a与H 按照物质的量1∶1进行加成反应能得到3种产物
2
【答案】C
【详解】
A． 中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；
B． 分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能分子中所有碳原子均处于同
一平面上，B错误；
C．a分子中含有碳碳双键，可以被酸性KMnO 溶液氧化而使溶液褪色；b分子中与苯环连接的C原子能
4
够被酸性KMnO 溶液氧化而使溶液褪色，C正确；
4
D．根据a结构简式可知：该物质分子中含有2个不同的碳碳双键，因此与H 按照物质的量1∶1进行加成
2
反应能得到2种产物，D错误；
故合理选项是C。12．（2020·湖南长沙市·雅礼中学高二月考）关于化合物 (b)， (d)，
(p)的下列说法正确的是( )
A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体 B．b、d均有3种一氯代物
C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 D．d、p最少都可有10个碳原子处于同一平面
【答案】C
【详解】
A．b、d的化学式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；
B．b中不等效化学环境氢原子有3种，其一氯代物有3种，d中不等效化学环境氢原子有2种，其一氯代
物有2种，故B错误；
C．b中位于该直线上原子共直线( )，一共有6个原子，p中位于该直线上原子共直
线( )，甲基上只有C原子能与双苯环上的碳原子位于同一直线，一共有6个原子，故
C正确；
D．苯环上原子都处于同一平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，因此d中所有碳原子一定共平
面，一共有10个碳原子，p中两个苯环不一定共平面，当两个苯环平面相互垂直时，共面的碳原子最少，一共有11个碳原子，故D错误；
综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
二、非选择题
13．（2020·吉林长春市·长春十一高高二月考）写出下列反应的化学方程式
(1)草本灰水解呈碱性：_______
(2)甲苯制TNT的反应：_______
(3)乙醇和乙酸的反应：_______
(4)乙醇的催化氧反应：_______
(5)实验室制乙炔的反应方程式：_______
【答案】KCO+H O KHCO +KOH +3HONO +3H O
2 3 2 3 2 2
⇌
CHCHOH+CH COOH CHCOOC H+H O 2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO
3 2 3 3 2 5 2 3 2 2 3 2
CaC +2H O→HC≡CH↑+Ca(OH)
2 2 2
【详解】
（1）草木灰中含有碳酸钾，是强碱弱酸盐，水解先碱性，注意用可逆号连接，所以答案为：
KCO+H O KHCO +KOH；
2 3 2 3
⇌
（2）甲苯制备TNT，注意反应条件是浓硫酸加热，产物别丢掉小分子水，所以答案为：
+3HONO +3H O；
2 2
（3）乙醇和乙酸发生的是酯化反应，条件是浓硫酸加热，注意用可逆号连接，所以答案为：
CHCHOH+CH COOH CHCOOC H+H O；
3 2 3 3 2 5 2（4）乙醇催化氧化生成乙醛和水，条件是铜做催化剂加热，所以答案是：2CHCHOH＋O
3 2 2
2CHCHO＋2HO；
3 2
（5）实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔，所以答案为：CaC +2H O→HC≡CH↑+Ca(OH) 。
2 2 2
14．（2020·南昌市新建区第二中学高二月考）某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为___，1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量为___。
(2)A的二氯代物共有___种。
(3)A中最多有___个原子共平面。
(4)已知9.2gA在足量O 中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重___g和___g。
2
(5)A分子的核磁共振氢谱峰面积之比为___。
(6)已知具有 结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与A的相互关系为___。
A．同分异构体 B．同位素 C．同素异形体 D．同系物
区分苯和A的方法是____。
【答案】甲苯 9mol 10 13 7.2 30.8 1∶2∶2∶3 D 取少量无色液体，加入酸
性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯
【详解】
(1)根据质谱图可知该有机物相对分子质量为92，由于只含C、H元素，故可利用商余法确定原子个数，由
92÷12=7……8，所以A的分子式为C H，不饱和度= ，故除苯环外均为饱和结构，即A为
7 8，名称为甲苯；根据比例关系C H ~ 9O，知1 mol A完全燃烧消耗O 9 mol；
7 8 2 2
(2)A的二氯代物判断时可采取“定一移一”法，注意此时未说明取代的是苯环上H，故也可能取代的是甲
基上H，确定结构如下：①只取代苯环上H： 、 、 、
、 、 ；②只取代甲基上H： ；③一个取代苯环
H，一个取代甲基上H： 、 、 ，故A的二氯代物总共有10种；
(3)与苯环直接相连的原子在苯环的平面上，另外甲基上也可能有1个H与苯环共面，故最多有13个原子
共面；
(4)n(A)= ，根据元素守恒知：n(CO)=7n(A)=0.7 mol，m(CO )=
2 2
n(H O)=4n(A)=0.4 mol，m(HO)= 通过浓硫酸水蒸气
2 2
被吸收，故增加质量为7.2 g，通过碱石灰CO 被吸收，故增加质量为30.8 g；
2
(5)甲苯为左右对称结构，甲基上3个H等效，苯环邻位2个H等效，间位2个H等效，对位还有1种H，故共有4种H，峰面积之比为H原子个数比，即1：2：2：3；
(6)该有机物只含1个苯环，且支链均饱和，故与A结构相似，组成差CH，互为同系物关系，即选D；苯
2
不能使酸性KMnO 溶液褪色，而根据信息A可以，故可用酸性KMnO 溶液鉴别，具体方法为：取少量无
4 4
色液体，加入酸性KMnO 溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯。
4
15．（2017·上海市奉贤区奉城高级中学高二期末）(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的
含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C H 的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式
6 6
___________。
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式___________。
(3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯( 脱去2 mol氢原子变成苯却放
热，可推断苯比1，3—环己二烯________(填稳定或不稳定)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚
未解决，它不能解释下列_______________事实(填入序号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H 发生加成反应
2
c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种
(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。反应需在50～60 ℃的温度下进行，
图中给反应物加热的方法是________，其优点是______________和__________。
(6)该反应的化学方程式是____________________。
【答案】HC≡C-C≡C-CH CH(或HC≡C-CH -C≡C-CH 或CH-C≡C-C≡C-CH ) +Br
2 3 2 3 3 3 2
+HBr 稳定 ad 水浴加热 便于控制温度 受热均匀 +HNO
3+H O
2
【详解】
(1)根据烷烃分子式通式可知：6个C原子最多结合H原子数目为2×6+2=14，则分子式是C H 的物质比烷
6 6
烃少结合H原子数为14-6=8。分子中含有一个碳碳三键比烷烃少结合4个H原子，则分子C H 中应该含
6 6
有2个碳碳三键，故只含碳碳叁键且无支链链烃的结构简式可能为HC≡C-C≡C-CH CH、HC≡C-CH -C≡C-
2 3 2
CH、CH-C≡C-C≡C-CH ；
3 3 3
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，产生溴苯和HBr，
该反应的化学方程式为： +Br +HBr；
2
(3)物质含有的能量越低，则物质的稳定性就越强，1，3-环己二烯( 脱去2 mol氢原子变成苯时放出热
量，可推断苯比1，3-环己二烯能量低，故苯比1，3—环己二烯稳定；
(4)若苯为单、双键交替的正六边形平面结构，则苯应该可以与溴水发生加成反应，其邻二溴苯应该有2种
不同结构，但实际上苯不能与溴水发生加成反应，邻二溴苯只有一种结构，因此不能解释，故合理选项是
ad；
(5)根据图示可知：图中给反应物加热的方法是水浴加热；其优点是便于控制温度、受热均匀；
(6)苯与浓硝酸、浓硫酸在50～60 ℃的温度下发生取代反应产生硝基苯和HO，反应的化学方程式为：
2
+HNO +H O。
3 2
16．（2020·肇东市第一中学高二期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻
硝基甲苯)，反应原理：实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1：3配制混合溶液(即混酸)共40mL；
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50～55℃，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下：
有机物 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
（1）A的仪器名称是___。
（2）水浴加热的优点是__。
（3）配制混酸的方法是__。
（4）若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是__。
（5）分离反应后产物的方案如下：
混合液
操作1的名称是__，操作2中不需要用到下列仪器中的__(填序号)。
a．冷凝管 b．酒精灯 c．温度计 d．分液漏斗 e．蒸发皿
（6）本实验中邻、对硝基甲苯的产率为__(结果保留至小数点后一位数字)。
【答案】分液漏斗 受热均匀，易于控制温度 量取10mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30mL浓硫酸
沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌 产物较少的原因：一是反应物的挥发所致；二是温度过高，副反
应多 分液 de 77.5%【详解】
(1)根据图示，仪器A是分液漏斗，故答案为：分液漏斗；
(2)水浴加热可以使受热均匀、而且易于控制温度，故答案为：受热均匀、易于控制温度；
(3)浓硫酸的密度大于硝酸，浓硝酸中有水，浓硫酸溶于水会放热，所以配制混合酸的方法是：量取10mL
浓硝酸倒入烧杯中，再量取30mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌，故答案为：量取10mL浓
硝酸倒入烧杯中，再量取30mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌；
(4)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少，可能的原因是温度过高，导致HNO 大量挥发，也可能是温度
3
过高，副反应较多，故答案为：温度过高，导致HNO 大量挥发或温度过高，副反应多；
3
(5)因为经过操作1分离得到的是无机和有机两种液体，而有机物和无机物是不相溶的，因此操作1是分液；
分离两种沸点的不同有机混合物，可以采用蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏，蒸馏用到的仪器主要有：酒
精灯、温度计、冷凝管，用不到的是分液漏斗、蒸发皿，故选de，故答案为：分液；de；
(6)根椐方程式 ，1mol甲苯可以得到1mol对硝基甲
苯或1mol邻硝基甲苯，则92g的甲苯可以得到137g的对硝基苯或137g的邻硝基苯，因此13g的甲苯能得
到邻、对硝基苯的质量为 g=19.35g，所以邻、对硝基苯的产率= ×100%=77.5%，故答案为：
77.5%。
【点睛】
本题的易错点为(6)，要注意题干提供的方程式只是反应原理，不是完整的反应方程式，不能根据1mol甲
苯可以得到1mol对硝基甲苯和1mol邻硝基甲苯计算。
