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第二节 研究有机化合物的一般方法
第 1 课时 有机化合物的分离、提纯
题组一 物质分离的基本操作
1．我国明代《本草纲目》中收载药物 1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创
其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的
“法”是指( )
A．萃取 B．渗析
C．蒸馏 D．过滤
2.下列关于萃取操作的叙述中，正确的是( )
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
4．(2022·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已
略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )
A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
5．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )
A．加入无水CuSO ，再过滤
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B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
题组二 混合物分离方法的选择
6．化学工作者从有机反应RH＋Cl(g)――→RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合
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成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最
佳方法是( )
A．水洗分液法 B．蒸馏法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
7．已知乙醛(CHCHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法
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是( )
A．加热蒸馏
B．加入NaCO 后，通过萃取的方法分离
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C．先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入HSO ，蒸出乙酸
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D．与钠反应后分离
8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误
的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去NH Cl溶液中的FeCl 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH) 沉淀
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除去KNO 固体中混杂的
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C 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
NaCl
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大10.在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是 1,5二硝基
萘和1,8二硝基萘的混合物：
1,5二硝基萘 1,8二硝基萘
后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。
在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固
体1,8二硝基萘，应采用的方法是( )
A．对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入NaCO 溶液后过滤
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11．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaHSO 溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，
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与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是( )
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
12．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有
结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升
华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为 ，实验室可通过下
列简单方法从茶叶中提取咖啡因：在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是(
)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
13．绿原酸(C H O)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用。利用乙醚、60%乙醇浸泡
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杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是
( )
A．得到有机层的实验操作为萃取、分液
B．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质
C．绿原酸在温水中溶解度小于在冷水中的溶解度
D．绿原酸粗产品可以通过重结晶法进一步提纯
14．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取
的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活
塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是( )
A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长玻璃管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：萃取、分液、蒸馏
15．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：
序号 物质 杂质 试剂 方法① 溴苯 溴
② 溴化钠 溴
③ 乙酸乙酯 乙醇
④ 乙醇 乙酸
16．(2022·西安月考)苯甲酸( )是重要的化工原料，可应用于制增塑剂、香料及
防腐剂等。某化学实验小组在实验室中以苯甲醛( )为原料制取苯甲酸和苯甲
醇( )的实验流程如图所示：
②相关物质的物理性质如表所示：
溶解性
名称 密度 熔点/℃ 沸点/℃
水 乙醚
苯甲醛 1.04 －26 178 微溶 易溶
苯甲酸 1.27 122 249 微溶于冷水，可溶于热水 易溶
苯甲醇 1.04 －15.3 205.3 微溶 易溶
乙醚 0.71 －116.3 34.5 微溶 —
请回答下列问题：
(1)进行萃取、分液操作时所用玻璃仪器的名称为____________。分液时，乙醚层应从
____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
(2)洗涤乙醚层时需要依次用NaHSO 溶液、10%Na CO 溶液、蒸馏水进行洗涤。其中加入
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NaHSO 溶液洗涤的主要目的是______________________________________。
3(3)蒸馏获得产品甲时加入碎瓷片的目的为__________________，蒸馏时应控制温度在
__________(填字母)左右。
A．34.6 ℃ B．122 ℃
C．205.3 ℃ D．249 ℃
(4)纯化粗产品乙的方法为______________________________________________。
(5)称取 10.6 g 苯甲醛进行实验，最终获得产品乙的质量为 3.66 g，则产品乙的产率为
__________。
第二节 研究有机化合物的一般方法
第 1 课时 有机化合物的分离、提纯
1．C 2.D 3.A 4.A
5．B [向该工业酒精中加入生石灰，生石灰与水反应生成Ca(OH) ，CaO和Ca(OH) 都是
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不溶于酒精且难挥发的固体，而酒精是易挥发的液体，再蒸馏即可获得无水乙醇。]
6．A [因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。]7．C [乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将
CHCOOH 与 NaOH 反应转化为沸点高的 CHCOONa，蒸出乙醛后，再加入 HSO 将
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CHCOONa转化为CHCOOH，蒸出CHCOOH。]
3 3 3
8．C [步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；步骤(2)是分
离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中
得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液
中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D
正确。]
9．D [乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH Cl、FeCl 均与NaOH反应，不能
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除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO 中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别
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很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏
操作，D项正确。]
10．C [滤液中有浓硫酸和1,8二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，可将
滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。]
11．D 12.A 13.C
14．B [柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏
完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长玻
璃管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他
成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。]
15．①NaOH溶液 分液 ②苯或CCl 、水 萃取、分液
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③饱和NaCO 溶液 分液 ④生石灰 蒸馏
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16．(1)分液漏斗、烧杯 上口倒出
(2)除去乙醚层中含有的少量苯甲醛
(3)防止液体暴沸 A (4)重结晶 (5)60%
