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第四节 羧酸 羧酸衍生物
第 1 课时 羧酸
题组一 羧酸的结构和物理性质
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
2.下列有机化合物中沸点最高的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
题组二 羧酸的化学性质
3.根据甲酸的结构 ,对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(
)
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.能与单质镁反应
4.要使有机化合物 转化为 ,可选用的试剂
是( )
A.Na B.NaHCO
3
C.NaCl D.NaOH
5.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H C O·2H O)却
2 2 4 2
能在空气中稳定存在。在分析化学中常用 HC O·2H O 做 KMnO 的滴定剂,下列关于
2 2 4 2 4
HC O 的说法正确的是( )
2 2 4
A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为HC O===2H++C O
2 2 4 2
B.草酸滴定KMnO 属于中和滴定,可用石蕊做指示剂
4
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将浓HSO 滴加到乙二酸上使之脱水分解,分解产物是CO 和HO
2 4 2 2
6.正丁醇CHCHCHCHOH和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应
3 2 2 2
温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是( )A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
7.(2021·云南大理高二期末)4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热,
可得到分子式为C HO 的有机物,该有机物不可能是( )
5 8 2
A. B.
C. D.
题组三 物质的鉴别
8.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A.银氨溶液 B.浓溴水
C.新制的Cu(OH) D.FeCl 溶液
2 3
9.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是( )
A.加入新制的Cu(OH) ,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
2
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
10.分子式为C H O 的芳香族化合物中能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体的有( )
9 10 2 3
A.6种 B.8种 C.12种 D.14种
11.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个
国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系:
下列说法不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CHCHO,E的名称为乙酸乙酯
3
D.B+D―→E的化学方程式为CHCHOH+CHCOOHCHCOOC H
3 2 3 3 2 5
12.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应,可放出22.4 L CO
3 2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
D.该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
13.已知咖啡酸的结构如图所示,下列关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C HO
9 6 4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与NaCO 溶液反应,但不能与NaHCO 溶液反应
2 3 3
14.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是(
)
A.分子式为C H O,属于芳香族化合物,易溶于水
7 10 5
B.分子中含有2种官能团,可以发生加成、氧化、取代等反应
C.在水溶液中,1 mol莽草酸最多可电离出4 mol H+
D.1 mol莽草酸与足量的NaHCO 溶液反应可放出1 mol CO 气体
3 2
15.某有机化合物X(C HO)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C H O):
7 8 11 14 2
X+YZ+HO
2
请回答下列问题:
(1)已知X不能与FeCl 溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。
3(2)Y的分子式是______________,可能的结构简式是_________________________________
_______________________________________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到
F(C HO)。F可发生如下反应: 。该反应的类型是______________,
4 8 3
E的结构简式是________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为
________________________________________________________________________。
16.Ⅰ.水杨酸的结构简式为 。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。
A. 与 互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质,也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与________溶液作用,可以生成 。
(3)请写出将 转化为 的化学方程式:__________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为 124。用酸性KMnO 溶液氧化,得到两
4
种产物:
a.CHCOOH
3
b.
已知:R —CH==CH—R ――――→R —COOH+R —COOH
1 2 1 2
(4)a的名称为________。
(5)写出该烯烃可能的结构简式:_______________________________________。第四节 羧酸 羧酸衍生物
第 1 课时 羧酸
1.C 2.D 3.C 4.B
5.C [多元弱酸的电离是分步进行的,草酸的电离方程式为 HC OH++HC O、
2 2 4 2
HC OH++C O,故A错误;高锰酸钾本身就是紫红色,反应完全时 KMnO 褪色,不需
2 2 4
要指示剂,故B错误;乙烯和氯气加成生成1,2二氯乙烷,上述产物水解成乙二醇,乙二醇
催化氧化为乙二醛,乙二醛能被氧化生成乙二酸,故C正确。]
6.C [因为需要的反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应,故
A正确;有易挥发的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中
设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通
过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,故B正确;该反应为酯化反应,属于可逆
反应,反应物不能消耗完,故C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向
生成酯的方向移动,从而提高醇的转化率,故D正确。]
7.C [4羟基戊酸在浓硫酸存在时加热,可能发生醇羟基的消去反应生成 或
;也可能发生分子内的酯化反应生成 ,不可能生成 。]
8.C [乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH) ,但乙醛与新制的Cu(OH) 共热时生成砖红色
2 2
沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH) ,但甲酸与过量新制的Cu(OH) 共热时生成砖红
2 2
色沉淀,故C项符合题意。]
9.C
10.D [该芳香族化合物能与NaHCO 发生反应产生CO ,说明含有羧基—COOH,还有苯
3 2
基C H—,取代基为正丙酸基时,有1种;取代基为异丙酸基,有1种;取代基为羧基、
6 5
—CH—CH 时,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基、—CH 时,有邻、间、对3种;取
2 3 3
代基为—COOH、—CH 、—CH 时,甲基为邻位,有2种;间位,有3种;对位,有1种;
3 3
符合条件的共有14种。]
11.D 12.D
13.C [A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C HO,错误;B项,苯环和碳碳双
9 8 4
键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以 1
mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,
可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与NaCO 溶液、NaHCO 溶液发生反应,错误。]
2 3 3
14.D
15.(1)D (2)C HO CHCHCHCOOH、(CH)CHCOOH (3)酯化反应(或取代反应)
4 8 2 3 2 2 3 2
HOCH CHCHCHO (4)
2 2 2
解析 (1)X不能与FeCl 溶液发生显色反应,则不含酚羟基,又因为X的分子式为C HO,
3 7 8
则X为 。(2)根据原子守恒,由X和Z的分子式及反应的化学方程式X+YZ
+HO,可推知Y的分子式为C HO ,又因为Y能与X( )发生酯化反应,所以Y是
2 4 8 2
羧酸,其可能的结构简式为CHCHCHCOOH和(CH)CHCOOH。(3)由于 属于五
3 2 2 3 2
元环酯,则F的结构简式应为HOCH CHCHCOOH,其反应为酯化反应或取代反应,E发
2 2 2
生银镜反应后,产物经酸化得到F,则E的结构简式应为HOCH CHCHCHO。(4)因Y与E
2 2 2
具有相同的碳链,故Y的结构简式为CHCHCHCOOH,根据题意可推出Z的结构简式为
3 2 2
。
16.(1)C (2)NaOH(或NaCO)
2 3
(3) +NaHCO ―→ +HO+CO↑
3 2 2
(4)乙酸
(5)