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第 2 课时 有机合成路线的设计与实施
题组一 有机合成路线的设计
1．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2溴丙烷为主要
原料制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是( )
A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代
C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去
2．根据下面合成路线判断烃A为( )
A(烃类)――→B――――――→C―――――→
A．1丁烯 B．1,3丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
3．以1丙醇制取 ，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
题组二 有机合成路线的选择
4．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总
质量之比。在下列制备环氧乙烷( )的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH==CH＋ (过氧乙酸)―→ ＋CHCOOH
2 2 3
B．CH==CH＋Cl＋Ca(OH) ―→ ＋CaCl ＋HO
2 2 2 2 2 2
C．2CH==CH＋O――→
2 2 2
D． ――→ ＋2HO＋HOCH CH—O—CH CHOH
2 2 2 2 2
5．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )
A．CHCHBr――――――→CHCHOH――→CH==CH――→CHBrCHBr――→乙二醇
3 2 3 2 2 2 2 2B．CHCHBr――→CHBrCHBr――→乙二醇
3 2 2 2
C．CHCHBr―――――――→CH==CH――→CHCHBr――→CHBrCHBr――→乙二
3 2 2 2 3 2 2 2
醇
D．CHCHBr―――――――→CH==CH――→CHBrCHBr――→乙二醇
3 2 2 2 2 2
6．(2022·安徽芜湖高二检测)以 为基本原料合成 ，下列
合成路线最合理的是( )
A． ――→K――→
B． ――→X―――→Y――→Z―――→M――→
C． ――→N――→P――→Q――→
D． ――→L――→J――→H――――――――→
7．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据
此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )
A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ＋
NaBr
B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CHCH＋Cl――→CHCHCl＋HCl
3 3 2 3 2
C．萘与浓硫酸制备萘磺酸： HO—SOH
3
D．乙烯水化制乙醇：CH==CH＋HO―――――→CHCHOH
2 2 2 3 2
8．根据下列流程图提供的信息，判断下列说法错误的是( )
――――→――→
―――→――→
A．属于取代反应的有①④
B．反应②③均是加成反应
C．B的结构简式为CHBrCHClCH Br
2 2
D．A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
9．(2022·北京平谷区检测)合成某医药的中间路线如图，下列说法不正确的是( )A．R的官能团是—OH
B．R的沸点高于P的沸点
C．由P生成M发生消去反应
D．P的核磁共振氢谱图只有一组峰
10．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是(
)
A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基
B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子
C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应
D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
11．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法不正确的是( )
A．丙二酸与乙二酸(HOOC—COOH)互为同系物
B．阿魏酸的分子式为C H O
10 12 4
C．香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物
D．阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面
12．α呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下(部分
反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是( )
A．甲中只含有两种官能团
B．乙的分子式为C H O
7 10 3
C．丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种(不考虑立体异构)
D．①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
13．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下：下列说法不正确的是( )
A．过程i发生了加成反应
B．对二甲苯的一溴代物只有一种
C．M所含官能团既可与H 反应，也可与溴水反应
2
D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离
14．以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是(
)
A．1→2、2→3的转化分别为取代反应和氧化反应
B．最多共面的原子数，香草醛比愈创木酚多2个
C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO 溶液检验
3
D．等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，依次消耗NaOH的物质的量之
比为1∶2∶2∶1
15．已知 ，产物分子比原化合物分子多
出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：
(1)写出下列物质的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________。
(2)指出下列反应类型：C→D：________________；F→G：____________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
D＋E→F：__________________________________________________________________；
F→G：_____________________________________________________________________。
16．“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中
间体的结构简式为 ，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A 生 成 B 的 反 应 条 件 是 ___________________ ， B 生 成 C 的 反 应 条 件 为
_______________________________________________________________________________。
(2)合成过程中，属于取代反应的是__________________________________________(填序号)。
(3)F的结构简式为______________________________________________________________。
(4)D 在 一 定 条 件 下 能 生 成 高 分 子 ， 请 写 出 该 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
_____________________________________________________________________________。
同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有______种。
a．能发生银镜反应
b．苯环上有3个取代基
c．能与FeCl 溶液发生显色反应
3
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选。第 2 课时 有机合成路线的设计与实施
1．A 2.D 3.B
4．C [A中存在副产品CHCOOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B
3
中存在副产品CaCl 和HO，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应
2 2
物全部转化为目标产物，原子利用率为 100%，原子利用率最高；D 中存在副产品
HOCH CH—O—CH CHOH和HO，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。]
2 2 2 2 2
5．D [题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去
反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在
“CHBrCHBr”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显
2 2
然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。]
6．D
7．B [乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。]
8．C [①④属于取代反应，故A正确；②③属于加成反应，故B正确；丙烯(C H)经反应
3 6
①②得到产物CHBrCHBrCH Cl，故C错误；A是CH==CHCH Cl，它的链状同分异构体还
2 2 2 2
有两种CHCH==CHCl、 ，环状同分异构体有一种 ，故D正确。]
3
9．C [通过以上合成路线图知，R的结构简式为CHCH(OH)CH ，则R的官能团是—OH，
3 3
故A正确；P的结构简式为CHCOCH ，R的结构简式为CHCH(OH)CH ，R能形成分子间
3 3 3 3
氢键但P不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P
的沸点，故B正确；P中碳氧双键被取代生成M，属于取代反应，故C错误；P的结构简式
为CHCOCH ，P含有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正
3 3
确。]
10．D 11.B
12．C [甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的
分子式为C HO ，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有
7 8 3，共5种，C项正确；反应①是加成
反应，D项错误。]
13．B
14．A [1→2属于加成反应，2→3属于氧化反应，故A错误；比较二者的结构简式可知，
香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；
化合物3中含有羧基，与NaHCO 溶液反应生成CO 气体，故C正确；1 mol化合物1含有1
3 2
mol酚羟基，1 mol化合物2含有1 mol酚羟基、1 mol羧基，1 mol化合物3含有1 mol酚羟
基、1 mol羧基，1 mol化合物4含有1 mol酚羟基，故等物质的量的此四种化合物分别与足
量 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量之比为 1 mol∶2 mol∶2 mol∶1 mol＝
1∶2∶2∶1，故D正确。]
15．(1) (2)消去反应 加聚反应
(3) ＋
――→
16．(1)氢氧化钠的水溶液，加热 铜或银作催化剂，加热
(2)①④⑤⑦
(3)
(4) ―――→ 10
(5)解析 (2)反应①是氯原子被羟基取代；反应④是羟基被氯原子取代；反应⑤是取代反应；
反应⑦是甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的是①④⑤⑦。
(3) 和F反应生成 ，由G逆推可知F的结构简
式是 。
(4)D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子，反应的化学方程式是
――――→ 。a.能发生银镜反应，说明含有醛基； b．苯
环上有3个取代基； c．与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则3个取代基是—
3
OH、—CHO、—CH==CH ，3个不同的取代基在苯环上有10种结构，所以符合条件的D
2
的同分异构体有10种。
