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化学选择性必修三·有机化学基础
高考复习讲义
（适用于 2019 版人教版）
（第三版）
学科网（北京）股份有限公司目录
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 ................................................................................. 1
第一节 有机化合物的结构特点 ............................................................................................. 1
第二节 研究有机化合物的一般方法 ..................................................................................... 5
第二章 烃......................................................................................................................................... 8
第一节 烷烃 ............................................................................................................................. 8
第二节 烯烃 ........................................................................................................................... 11
第三节 炔烃 ........................................................................................................................... 14
第四节 最简单的芳香烃——苯 ........................................................................................... 16
第五节 苯的同系物 ............................................................................................................... 18
第三章 烃的衍生物 ....................................................................................................................... 20
第一节 卤代烃 ....................................................................................................................... 20
第二节 醇 ............................................................................................................................... 21
第三节 酚 ............................................................................................................................... 23
第四节 醛 ............................................................................................................................... 25
第五节 酮 ............................................................................................................................... 27
第六节 羧酸 ........................................................................................................................... 28
第七节 酯 ............................................................................................................................... 30
第八节 胺 酰胺 ..................................................................................................................... 31
第九节 油脂 ........................................................................................................................... 32
第四章 生物大分子 ....................................................................................................................... 33
第一节 糖类 ........................................................................................................................... 33
第二节 蛋白质 ....................................................................................................................... 35
第三节 核酸 ........................................................................................................................... 37
第五章 生物大分子 ....................................................................................................................... 38
附录 有机化学高考80%选择题做题技巧总结........................................................................... 39
学科网（北京）股份有限公司第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.1 有机化合物的分类方法
1.有机化合物的定义
①含碳原子的化合物（CO，CO ，金属氰盐，H CO ，HCO -盐，碳酸盐，金属碳化物，SiC
2 2 3 3
是无机物）
②无机化合物可以转化为有机化合物（如：NH OCN转化为CO(NH ) ）
4 2 2
2.根据碳骨架分类
3.结构式：每一根共价键均展开书写（如图1）
H H
H C C O H
OH
图1 图2
H H
4.结构简式：省略C—H键和官能团（如：CH —CH —OH）
3 2
5.键线式：一个端点或一个拐点为一个C原子，不书写C—H中的H原子（如图2）
6.实验式（最简式）：各原子个数化为最简整数
7.分子式：把各原子合并到一起
8.认识官能团
物质类别 官能团 官能团名称 物质类别 官能团 官能团名称
—COOH 或
烷烃 —— —— 羧酸 O 羧基
C OH
O
烯烃 C C 碳碳双键 酯 酯基
C OR
炔烃 C C 碳碳三键 胺 —NH 氨基
2
1
学科网（北京）股份有限公司物质类别 官能团 官能团名称 物质类别 官能团 官能团名称
O
芳香烃 —— —— 酰胺 酰胺基/酰胺键
C NH
2
卤代烃 —X 碳卤键 —— —C=N— 碳氮双键
醇 —OH （醇）羟基 —— —NO 硝基
2
酚 —OH （酚）羟基 —— —SO H 磺酸基
3
醚 C O C 醚键 腈 —CN 氰基
—CHO 或
O
酮 酮羰基 醛 O 醛基
C
C H
【易错提示】区分醇羟基和酚羟基
如果羟基所连的碳是非苯环的碳，则该羟基为醇羟基，如果该羟基所连的碳是苯环碳，
则为酚羟基
【易错提示】区分“酮羰基”“醛基”“羧基”“酯基”“酰胺基”
①酮羰基中的碳氧双键的碳所连的两根键均为碳原子
②醛基中的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氢原子
③羧基中的碳氧双键的碳所连的两根键中连一个羟基
④酯基中的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氧和R基团（烷基）
⑤酰胺基的碳氧双键的碳所连的两根键中至少连一个氮原子
⑥酰胺基不一定是肽键，但是肽键一定是酰胺基
9.有机物中的氧化反应与还原反应
氧化反应：得氧失氢
常见的氧化反应：醇变酮，醇变醛，醇变羧酸，醛变羧酸，氨基变硝基，苯的同系物变
苯甲酸，反应条件为KMnO 或K Cr O
4 2 2 7
常见的还原反应：酮变醇，醛变酮，硝基变氨基，所有的用氢气加成的加成反应，反应
条件为LiAlH （四氢铝锂）或NaBH （硼氢化钠）
4 4
10.判断水溶性
一般含羟基，羧基，氨基的水溶性强，占比越大水溶性越强（与氢键有关）
2
学科网（北京）股份有限公司1.1.2 有机化合物中的共价键
1.原子成键规律
C成四键，N成三键，O成两键，H、卤素成单键
【知识拓展】关于S和N成键数目
S中比如二硫键（—S—S—）或者巯基（—SH）成两根键，磺酸基成六根键
N原子在有机化合物中大部分成三根键，但是在无机化合物中会有多种情况，例如硝酸
是成五根键
2.不饱和度（Ω）
（1）分子式计算Ω
计算公式口诀：碳加一减一半氢，遇氮有几氢减几，遇到氧就忽视它，遇卤素就当作氢
（2）根据图像推测Ω
Ω=1 有一根双键或者是一个环或者是一个—NO
2
Ω=2 有一根三键
Ω=4 有一个苯环
【易错提示】不饱和度必须是个非负整数
【知识拓展】关于含S有机物不饱和度的计算
如果S是成两根键，则不影响不饱和度，如果是成的磺酸基，则在H原子的基础上减4
3.共价键类型
一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，键数：
σ键 π键
单键 1 0
双键 1 1
三键 1 2
5.极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价
键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是
发生化学反应的活性部位。
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
1.相关概念
3
学科网（北京）股份有限公司①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物
③一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
2.区分四同“同分异构体”“同系物”“同位素”“同素异形体”
①同分异构体：分子式相同结构式不同的物质之间的关系
②同系物：相差n（n≠0）个CH ，且官能团种类和个数相同
2
③同位素：质子数相同，质量数（或者中子数）不同的核素之间的关系
④同素异形体：同种元素组成的不同单质
【易错提示】关于四同的常见错误
（1）苯酚和苯甲醇不是同系物
（2）甲醇和二甲醚不是同系物
（3）2—甲基丁烷和2,2—二甲基丙烷不是同系物，是同分异构体
（4）H 和D 之间不是同位素关系，因为不是单个原子
2 2
（5）D不能单独叫同位素，同位素是一种关系，正确的说法应该是H和D互为同位素
（6）HO和HO 虽然是同种元素组成的，但是不是同素异形体，因为不是单质
2 2 2
3.等效氢
①同一个碳上的氢原子互为等效氢
②同一碳上连的甲基上的氢互为等效氢
③对称位上的碳上的氢互为等效氢
④苯环对称不看支链具体结构
4.有机化合物的构造现象
①碳架异构
②位置异构
③官能团异构
4
学科网（北京）股份有限公司第二节 研究有机化合物的一般方法
1.2.1 分离、提纯
一、蒸馏
1.定义：蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物含有少量杂质，
而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯。
2.实验室常用的蒸馏装置如下图所示。
【易错提示】关于蒸馏的要点
1.使用蒸馏的方法分离物质时，两物质之间沸点需要差距大（差20℃以上）
2.温度计应该放到支管口，测量蒸汽温度
3.应当加入沸石，防止爆沸
4.冷凝管下口进上口出
二、萃取
1.定义
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中
的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
2.萃取剂
（1）定义：可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，作萃取用的溶剂称为萃取剂。固—液
萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
（2）常用的萃取剂：乙醚(C H OC H )、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
2 5 2 5
（3）分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
（4）分液漏斗：分液常要使用分液漏斗，通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层
5
学科网（北京）股份有限公司液体分离。
【易错提示】关于萃取的误区
1.分液漏斗是下口出下层液体，上口倒出上层液体
2.萃取剂和原溶剂不能互溶（如：不能用乙醇萃取碘水中的碘）
三、重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶
解度不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或
溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够
进行冷却结晶。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物
的纯度。
1.2.2 确定实验式
李比希燃烧法确定含C、H、O等元素的有机物的实验式
①算出二氧化碳的质量（物质的量）
②算出水的质量（物质的量）
③算出质量分数，剩下的就是氧的质量分数
1.2.3 确定分子式
质谱图（如图4）
找到标注数字最大或者最右边一条竖线对应的横坐标数值即为该物质的相对分子质量
图4
1.2.4 确定分子结构
1.红外光谱图
6
学科网（北京）股份有限公司通过图中给的部件推断有机物的结构（如图5）
图5
2.核磁共振氢谱图（PMR或1HNMR）
有几组峰就有几种等效氢，峰面积比就是等效氢的个数比（如图3）
图3
3.X射线衍射
可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射
技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽
的结构信息。目前，X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技术。
7
学科网（北京）股份有限公司第二章 烃
第一节 烷烃
一、烃的定义
只含碳氢两种元素的化合物
二、烃的分类
1.烃分为饱和烃和不饱和烃
2.饱和烃的碳原子均为饱和碳原子（即全为单键）如：烷烃
3.不饱和烃中存在碳原子为不饱和碳原子（即烃的结构中存在双键或者三键）如：烯烃，炔
烃，芳香烃，环烷烃
2.1.1 烷烃的结构
一、结构特点
形状呈现正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分
子中的 4 个 C 一 H 键的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。夹角为 109°28′，五个
原子不一定都共平面，最多三个原子共平面。烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向
四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的
共价键全部是单键。
二、通式：C H
n 2n+2
1.常温下，当n≤4时，常温下为气体
2.常温下，当5≤n≤16时，常温下为液体
3.常温下，当n≥17时，常温下为固体
8
学科网（北京）股份有限公司2.1.2有机物的命名
①习惯命名法：
i.根据总的碳原子个数命为甲乙丙丁.....烷（比如C H 就是己烷），大于10的命为x烷（比
6 14
如C H 就叫十一烷）
11 24
ii.没有支链一般称为正，一条支链称为异，两条支链称为新，三条以上推荐系统命名法
②系统命名法
i.找最长碳链为主链（或者含主体官能团的最长碳链）
主体选择：羧酸—醛—酚—醇—炔—烯—烷（苯环附加：氯—硝基）
ii.支链最近的一端标号
iii.如果有两段都可以的情况，支链各系数之和相加最小的
iv.数字与数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“-”隔开
v.如果该支链数目＞1，就要在支链名称前面加一个大写的该支链数
vi.序号,序号—支链个数 支链名称—序号,序号—支链个数 支链名称 主链名
2-氯-2,3-二甲基戊烷
2.1.3 烷烃的物理性质
一、烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同
时相对分子质量也在增大)而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
二、比较烷烃的熔沸点
①碳原子数目越多，熔沸点越高
②碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低
9
学科网（北京）股份有限公司2.1.4 甲烷的性质
一、物理性质
纯净的甲烷是无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气的小。
二、化学性质
1.甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴
的四氯化碳溶液反应。
2.氧化反应（与O 反应）
2
点燃
C
【
H
易4+ 错
2
提
O
示2� 】
⎯�
烷
CO
烃2不
+
与
2H
酸2O 性KMnO
4
反应
3.取代反应——与Cl 反应为例
2
（1）反应方程式
光照
CH4+Cl2�⎯�光照CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2�⎯光�照CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2 光�照⎯�CHCl3+HCl
C 【 H 易 Cl 错3+ 提 C 示 l2】 �⎯� CCl4+HCl
①甲烷的四个氯代物中，常温下只有CHCl为气体，其余均为液体
3
②光照条件下取代是有机物与纯净物反应
③CHCl 的俗名为氯仿，常用作有机溶剂
3
（2）甲烷与氯气反应的现象
①试管内气体颜色变浅 ②试管壁出现油状液滴
③试管内液面上升 ④试管中有少量白雾
4.烷烃裂解
在高温条件，多碳原子的烷烃裂解成碳原子数低的烷烃和烯烃
三、天然气、沼气、煤层气的主要成分都是甲烷
10
学科网（北京）股份有限公司第二节 烯烃
2.2.1 烯烃的结构
一、烯烃的官能团：碳碳双键
二、乙烯的结构特点
乙烯分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(键)相连接，碳原
子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的键角约为120°，
分子中的所有原子都处于同一平面内
三、烯烃、炔烃命名
在系统命名法基础上加上双键or三键起点碳原子的位置（乙，丙不写），一般选择含有
碳碳双键或者碳碳三键的最长碳链为主链
四、烯烃的立体结构（顺反异构）
1.相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构
2.相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构
3.这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体，它们的化学性质基本相同，而物理性质有
一定的差异。
五、通式：C H
n 2n
2.2.2 乙烯的性质
一、物理性质
乙烯是最简单的烯烃。纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
二、化学性质
1.加成反应
催化剂、
（1）与H 反应 CH =CH +H CH CH
2 2 2 2 3 3
△
（2）与HCl反应 CH =CH +HC�⎯l→⎯⎯⎯C⎯⎯H�CH Cl
2 2 3 2
（3）与Br 反应 CH =CH +Br →BrCH CH Br
2 2 2 2 2 2
催化剂、加热、加压
（4）与水反应 CH =CH +H O CH CH OH
2 2 2 3 2
【知识拓展】“马氏加成”和“反马氏加成”
�⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
在氢原子数目多的碳原子上加氢原子为“马氏加成”，一般在反应中发生的概率很高；
在氢原子数目少的碳原子上加氢原子为“反马氏加成”，一般发生的概率很低，用过氧化物
可以提高“反马氏加成”的概率
11
学科网（北京）股份有限公司2.氧化反应
点燃
（1）与O 反应 CH =CH +3O 2CO +2H O
2 2 2 2 2 2
现象：火焰明亮且伴有黑烟 �⎯�
【知识拓展】有机物的含碳量越多，燃烧时的黑烟越浓
（2）与酸性KMnO 反应 CH =CH +KMnO →CO
4 2 2 4 2
tips：除去CH 中混有的少量CH =CH ，不能用酸性KMnO 溶液除去（会引入新杂质CO ），
4 2 2 4 2
要用溴水除杂
【知识拓展】烯烃的其他氧化反应
（1）与O 成环氧化物：
2
O
R R
1 2 O
C C 2 R C C R
1 2
R R � ��
3 4
R R
3 4
（2）与O 反应成酮or醛：
3
O O
R R
1 2 O
C C 3 C + C
R R � ��
3 4 R R R R
1 3 2 4
3.加聚反应
nCH =CH 一定条件 —CH 2 —CH 2 — n
2 2
=
n CH =CH � + ⎯ n ⎯⎯ C ⎯� H =CH—CH=CH → —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH CH—CH 2 — n
2 2 2 2
【易错提示】聚乙烯不能够使溴水褪色
三、实验室制备乙烯
浓硫酸， ℃
（1）原理：CH CH OH CH =CH ↑+H O
3 2 2 2 2
170
（2）注意事项： �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯�
①先放乙醇再放浓硫酸
②温度计要插入到液体中
③要加入沸石
④除杂
四、1,3—丁二烯的1,4加成和1,2加成
+ Br Br
2
1,2加成： Br （副）
12
学科网（北京）股份有限公司Br
+ Br
1,4加成： 2 Br （主）
【知识拓展】D-A反应
+
五、乙烯的用途：作催熟剂，做塑料袋
13
学科网（北京）股份有限公司第三节 炔烃
2.3.1 炔烃介绍
1.炔烃结构
乙炔的分子式为C H ，结构简式为CH≡CH，其分子为直线形结构，相邻两个键之间
2 2
的夹角为180°(如图2-4)。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以
单键(o键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
2.通式：C H
n 2n-2
2.3.2 乙炔的性质
1.俗称：乙炔气
2.物理性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
3.化学性质
（1）氧化反应
点燃
①与O 反应 2CH≡CH+3O 2CO +2H O
2 2 2 2
用途：用作焊接或切割金属 �⎯�
②与酸性KMnO 溶液反应 CH≡CH+KMnO →HCOOH→CO
4 4 2
（2）加成反应
①与氢气反应
i. 1：1加成 CH≡CH+H →CH ＝CH
2 2 2
ii. 1：2加成 CH≡CH+2H →CH CH
2 3 3
②与HCl反应
i. 1：1加成 CH≡CH+HCl→CH =CH—Cl
2
Cl
HC C Cl
ii. 1：2加成 CH≡CH+2HCl → 3 H （主）
CH≡CH+2HCl → Cl—CH —CH —Cl（副）
2 2
③与H O反应 CH≡CH+H O→CH =CH—OH
2 2 2
但是CH =CH—OH不稳定，会发生电子重排生成CH CHO
2 3
所以方程式是：CH≡CH+H O→CH CHO
2 3
④与Br 反应
2
14
学科网（北京）股份有限公司i. 1：1加成 CH≡CH+Br →BrCH=CHBr
2
Br Br
ii. 1：2加成 CH≡CH+2Br →Br Br
2
④加聚反应
4.实验室制备乙炔
（1）原理：CaC +2H O = Ca(OH) +HC≡CH↑
2 2 2
（2）饱和食盐水的作用：减缓反应速率
（3）不能用启普发生器的原因：
①该反应的温度过高
②CaC 为粉末状，容易阻塞
2
③生成的Ca(OH) 为糊状
2
（4）硫酸铜的作用：除去H S CuSO +H S=CuS↓+H SO
2 4 2 2 4
【知识拓展】烯烃和炔烃的双烯加成反应：
15
学科网（北京）股份有限公司第四节 最简单的芳香烃——苯
一、苯（C H ）的空间结构及结构特点
6 6
平面六边形，12个原子均共平面，最多有4个原子共直线，苯环中六个碳原子之间的
碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
二、苯
1.苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水、易挥发，熔沸点低，密度比水小
2.苯的化学性质
（1）取代反应
①与液溴在FeBr 的催化下发生反应
3
【易错提示】将苯滴入溴水中，溴水褪色，说明苯与溴水发生的是萃取
②硝化反应（与硝酸在浓硫酸的作用下反应）
③磺化反应（与浓硫酸反应）
【知识拓展】苯磺酸的相关性质
苯磺酸易溶于水，是一种强酸。磺化反应可以用于制备合成洗涤剂
（2）加成反应
①与氢气反应
②与Cl 反应
2
（六氯苯，俗称“六六六”）
③氧化反应
16
学科网（北京）股份有限公司【易错提示】苯不与酸性KMnO 溶液反应
4
三、稠环芳香烃
萘 蒽
17
学科网（北京）股份有限公司第五节 苯的同系物
1.苯的同系物的通式：C H
n 2n-6
2.芳香化合物的命名：
（1）二取代：
Cl Cl Cl Cl
Cl
邻二氯苯
Cl
间二氯苯 对二氯苯
（2）三取代
Cl
Cl
Cl Cl Cl
Cl
Cl 连三氯苯 Cl 偏三氯苯 Cl 均三氯苯
3.芳香化合物同分异构体二级结论
（1）二取代：3种
（2）三取代：三个相同—3种 二同一不同—6种 三不同—10种
（3）四取代：四个相同—3种 其他情况按照等效氢法计算
4.苯的同系物的物理性质：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小
5.化学性质
（1）氧化反应
①与酸性KMnO 溶液
4
苯环直连上无论的烷基多少，全部被氧化成一个羧基
eg：
②与O 反应
2
（2）加成反应
（3）取代反应
①与Cl 反应
2
i.支链取代
18
学科网（北京）股份有限公司ii.苯环
（副） 或
（主）
口诀：光照上支链，催化上苯环
②硝化反应
2.4.6-三硝基甲苯俗名：TNT，它是一种黄色晶体
【知识拓展】傅克烷基化反应（一般用于制备苯的同系物）
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学科网（北京）股份有限公司第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
一、官能团：碳卤键
二、物理性质
1.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
2.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减
小，沸点随碳原子数目的增加而升高。
三、化学性质
1.水解反应（也是取代反应）
R-X+NaOH∆→R-OH+NaX
2.消去反应
（1）定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成含不饱
和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
CH CH Br+NaOH醇→H C=CH ↑+NaBr+H O
3 2 ∆ 2 2 2
【注意】卤素和醇的消去要求卤素或羟基连的碳原子的邻碳要有氢才可以发生消去
3.聚四氟乙烯的制备
三、检验消去/水解反应的产物：先加硝酸，再加入AgNO ，防止AgOH（Ag O）干扰实验
3 2
现象
20
学科网（北京）股份有限公司第二节 醇
一、官能团：（醇）羟基（1mol羟基带9N 个电子）
A
二、醇的分类：根据醇羟基个数分为一元醇（一个羟基），二元醇（两个羟基），多元醇（三
个及其以上）
三、常见的醇
四、醇的物理性质
1.醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。
2.甲醇：无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃（常用作车用燃料）
3.乙醇：乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发。乙醇是一种重要的有机
溶剂，能够溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶。
五、化学性质
1.置换反应
2CH CH OH+2Na→2CH CH ONa+H ↑
3 2 3 2 2
【补充】氢原子活性：羧基＞酚羟基＞水＞醇羟基＞炔烃＞烯烃＞烷烃
2.取代反应
CH CH
OH+HBr∆→CH
CH Br+H O
3 2 3 2 2
3.消去反应
CH CH OH浓H 2SO 4→H C=CH ↑+H O
3 2 ∆ 2 2 2
4.酯化反应（取代反应）：口诀：酸脱羟基醇脱氢
CH CH OH+CH COOH CH COOC H +H O
3 2 3 3 2 5 2
5.脱水成醚
CH CH OH+CH OH浓H 2SO 4→CH CH OCH +H O
3 2 3 ∆ 3 2 3 2
6.氧化反应
21
学科网（北京）股份有限公司①与O 点燃反应
2
C H OH+3O
点燃→2CO
+3H O
2 5 2 2 2
②催化氧化
i. 羟基所连的碳上还有两个氢原子
2CH CH OH+O Cu→2CH CHO+2H O
3 2 2 ∆ 3 2
ii. 羟基所连的碳上只有一个氢原子
iii. 羟基所连的碳上没有氢原子，不能催化氧化，只能点燃
③与酸性KMnO 或K Cr O 反应
4 2 2 7
i.羟基所连的碳上还有两个氢原子
ii.羟基所连的碳上只有一个氢原子
iii.羟基所连的碳上没有氢原子，不反应
22
学科网（北京）股份有限公司第三节 酚
1.官能团：（酚）羟基
2.苯酚俗名：石炭酸
3.苯酚物理性质
①纯净的苯酚是无色晶体（放置时间较长的苯酚往往是粉红色的）
②苯酚具有特殊的气味，熔点43°C。
③苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65°C时
能与水混溶。
4.区分醇羟基酚羟基：如果羟基所连的碳是非苯环的碳，则该羟基为醇羟基，如果该羟基所
连的碳是苯环碳，则为酚羟基
5.酚的分类：根据酚羟基个数分为一元酚（一个羟基），二元酚（两个羟基），多元酚（三个
及其以上）
6.化学性质
（1）氧化反应
（2）酸性（极弱，不能使指示剂变色）
①与碱反应
②与盐反应
【tips】苯酚与碳酸钠反应生成的是碳酸氢钠，不会生成碳酸，方程式：
+NaHCO
3
苯酚不与碳酸氢钠反应
【特别提醒】与碳酸钠反应不产二氧化碳的酸：苯酚、HCN、HClO
③苯酚钠的性质
I.与酸反应
23
学科网（北京）股份有限公司II.与CO 反应
2
（3）取代反应
苯酚与溴水取代是定位取代，只取代酚羟基的两个邻位和一个对位，如果两个邻位和一个对
位被其他官能团提前取代，则该位置溴原子无法取代
↓
（4）显色反应：与FeCl 反应
3
①现象：溶液变紫。
②用途：检验酚羟基
③方程式：不要求掌握
24
学科网（北京）股份有限公司第四节 醛
1.官能团：醛基
2.分类：根据醛基个数分为一元醛（一个醛基），二元醛（两个醛基），多元醛（三个及其以
上）
3.甲醛：俗名蚁醛，其水溶液被称为福尔马林
4.乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8摄氏度，
易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
5.苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制
造染料、香料及药物的重要原料。
6.化学性质
（1）氧化反应
①与氧气反应
2CH CHO+5O
点燃→4CO
+4H O
3 2 2 2
②与银氨溶液反应
CH CHO+2Ag(NH ) OH∆→CH COONH +H O+2Ag↓+3NH
3 3 2 3 4 2 3
离子方程式：CH CHO+2[Ag(NH ) ]++2OH- ∆→CH COO-+NH ++H O+2Ag↓+3NH
3 3 2 3 4 2 3
口诀：醛基变羧酸铵，一二三水银氨
③与新制Cu(OH) 的悬浊液（斐林试剂）反应
2
CH CHO+2Cu(OH) +NaOH∆→CH COONa+Cu O↓+3H O
3 2 3 2 2
【注意】i.使用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液检验醛基必须保证溶液是显碱性才行
ii.CuO为砖红色沉淀
2
④与溴水反应
CH CHO+Br +H O→CH COOH+HBr
3 2 2 3
现象：醛能使溴水褪色
⑤与酸性高锰酸钾反应
CH CHO+KMnO +H SO →CH COOH
3 4 2 4 3
现象：醛能使酸性高锰酸钾褪色
【补充】关于银氨溶液
25
学科网（北京）股份有限公司①配置银氨溶液：稀硝酸银滴入稀氨水中
Ag++NH ·H O=AgOH↓+NH +
3 2 4
至过量
AgOH+2NH ·H O=[Ag(NH ) ]++OH-+2H O
3 2 3 2 2
总方程式：Ag++2NH ·H O=[Ag(NH ) ]++2H O
3 2 3 2 2
②与酸反应
Ag(NH ) ++2H+=Ag++2NH +
3 2 4
（补充资料：蔗糖在稀硫酸的作用下水解能得到含有醛基的物质）
（3）还原反应（加成反应）
CH CHO+H Ni→CH CH OH
3 2 3 2
△
（4）与HCN反应（加成反应）
【补充】5.醛醛加成
-
OH � =
R—CHO + CH CHO R—CH—CH —CHO R—CH CH—CHO
3 2
�
HO
26
学科网（北京）股份有限公司第五节 酮
1.官能团：酮羰基
2.丙酮的物理性质：丙酮是无色透明的液体，沸点56.2°C，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
3.还原反应（加成反应）
【注意】羰基不与银氨溶液、新制Cu(OH) 悬浊液、酸性高锰酸钾反应
2
4.氧化反应
+4O 2
点燃→
3CO 2 +3H 2 O
27
学科网（北京）股份有限公司第六节 羧酸
1.官能团：羧基
2.俗名
3.甲酸：最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味
的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
4.苯甲酸
①是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
②苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂
5.乙酸：有强烈刺激性气味的无色液体。当温度低于熔点时，乙酸可凝结成类似冰一样的晶
体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。
6.化学性质
（1）酸性
①与活泼金属反应
2CH COOH+2Na→2CH COONa+H ↑
3 3 2
②与碱反应
CH COOH+NaOH→CH COONa+H O
3 3 2
③与盐反应
2CH COOH+Na CO →2CH COONa+H O+CO ↑
3 2 3 3 2 2
（2）酯化反应（取代反应）
口诀：酸脱羟基醇脱氢
CH CH OH+CH COOH CH COOC H +H O
3 2 3 3 2 5 2
1mol乙二醇和1mol草酸反应
①产1molH O
2
O
HO
���
HO
OH + HOOC COOH � O COOH + H 2 O
②产2molH O
2
28
学科网（北京）股份有限公司O
���
HO O
OH + HOOC COOH � + 2H 2 O
O
O
③缩聚反应
O
n HO OH + n HOOC COOH �� � � H—OCH 2 CH 2 OCC—O n H + (2n - 1)H 2 O
O
【技巧】缩聚反应产物的书写和配平
①若是分子间酯化，则先写出脱1分子H O，再在另一端断键位置加上加聚符号
2
②若是分子内酯化，直接在断键的两端加上加聚符号
③用查氧补水法配水的系数
7.做题小技巧：如果推测出一个物质既有羧酸的性质又有醛基的性质，而且只含一个碳原子，
该物质一定是甲酸
8.腈类物质性质
（1）丙烯腈
①制备：
②酸化：
（2）羟基腈
①制备：
②加成：
29
学科网（北京）股份有限公司第七节 酯
1.官能团：酯基
2.命名：酯组成的酸名称醇名称，再把醇改为酯，如果有a（a≥2）个醇组成，就叫x酸a x
酯，如果b（b≥2）个酸组成，就叫b x酸x酯
1、水解反应（酸性环境）
CH COOC H +H O CH CH OH+CH COOH
3 2 5 2 3 2 3
2、水解反应（碱性环境）
CH COOC H
+NaOH∆→CH
COONa+C H OH
3 2 5 3 2 5
3、制备乙酸乙酯
【注意】（1）AC两处管子不能伸进试管中
（2）C中不能是NaOH，用NaCO
2 3
4.做题小技巧：如果推测出一个原子团既有酯基的性质又有醛基的性质，而且只有两个氧原
子，一个不饱和度，该原子团一定是甲酸酯基
30
学科网（北京）股份有限公司第八节 胺 酰胺
一、胺
1.官能团：氨基
2.化学性质
（1）与水反应：
NH 2 + H 2 O NH 3 + + OH -
（2）与盐酸反应：
NH + HCl NH Cl
2 3
3.用途：合成农药、医药
二、酰胺
1.官能团：酰胺基
2.命名：
①N除了碳氧双键以外另外连的两个相同支链相同：
N,N—二 支链名称 主链碳原子数天干 酰胺
②不同：N—支链名称—N—支链名称 主链碳原子数天干 酰胺
O O
N N
N,N-二甲基乙酰胺 N—甲基—N—乙基乙酰胺
2.与水反应：（理想模型）
O
+ H O R COOH + NH
2 3
R C NH
2
3.与酸反应：
4.与碱反应：
31
学科网（北京）股份有限公司第九节 油脂
1.植物油：不饱和脂肪酸，大多常温下呈液态，一般称为油
2.动物油：饱和脂肪酸，大多呈固态，一般称为脂
3.化学性质
（1）皂化反应
（2）油脂的氢化
tips：1.油脂不属于高分子化合物
2.不能用植物油萃取溴水中的溴单质（会被溴单质加成）
32
学科网（北京）股份有限公司第四章 生物大分子
第一节 糖类
1.人体必须的六大营养素：糖类，油脂，蛋白质，水，无机盐，维生素
2.关于糖的四个误会
①满足碳水化合物[C (H O) ]通式的不一定是糖类（比如甲醛，醋酸）
m 2 n
②糖类不一定满足碳水化合物的通式（比如脱氧核糖）
③糖类不一定甜（比如淀粉）
④甜的不一定是糖类（比如木糖醇）
3.分类
（1）单糖：不可水解的糖类（比如葡萄糖，果糖，脱氧核糖，核糖，半乳糖）
（2）寡糖：1mol糖能水解出2-10mol单糖的糖类，水解几mol单糖，就叫几糖（比如乳糖，
蔗糖，麦芽糖）
（3）多糖：1mol糖能水解出10mol以上单糖的糖类（比如淀粉，纤维素，糖原）
tips：只有多糖是高分子
4.葡萄糖（单糖）
（1）分子式：C H O
6 12 6
（2）是一种多羟基的醛，属于醛糖
（3）葡萄糖是易溶于水的无色晶体，有甜味，但是甜味不如蔗糖
（4）能与银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液反应
（5）氧化反应
（6）与酒化酶反应
OH OH
5.果糖（单糖）
OH
（1）分子式：C H O
6 12 6
HO
（2）是一种多羟基的酮，属于酮糖
OH O
（3）纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强
（4）与葡萄糖互为同分异构体
33
学科网（北京）股份有限公司（5）不能与银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液反应
6.蔗糖（寡糖or二糖）
（1）分子式：C H O
12 22 11
（2）蔗糖为无色晶体，易溶于水
（3）能发生水解反应，化学方程式：
（4）检验水解产物：
①向水解液中加入过量的NaOH
②加入银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
7.麦芽糖（寡糖or二糖）
（1）分子式：C H O
12 22 11
（2）能发生水解反应，化学方程式：
（3）与蔗糖互为同分异构体
8.乳糖：一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中
9.淀粉（多糖）
（1）化学式：(C H O )
6 10 5 n
（2）绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式
（3）淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中会部分溶解，形成淀粉糊
（该过程也叫淀粉糊化）
（4）淀粉的检验：能使碘酒变蓝（该检验是可逆的）
（5）能发生水解反应
10.纤维素（多糖）
（1）化学式：(C H O )
6 10 5 n
（2）与淀粉不互为同分异构体（聚合度n数值不同）
（3）不能在人体内水解为糖类，只能在牛马等动物体内水解
（4）存在形式：棉花，树皮等植物的组成部分
34
学科网（北京）股份有限公司第二节 蛋白质
1.组成元素：C、H、O、N
2.氨基酸的通式：
3.氨基酸的两性
（1）与酸反应
（2）与碱反应
4.氨基酸脱水缩合成肽反应
（1）肽键：
（2）反应方程式：
（3）命名：肽键数+1 肽
5.水解反应
蛋白质在酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸。
6.盐析（物理变化）
少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在
蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用
称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性。
采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。
35
学科网（北京）股份有限公司7.变性（化学变化）
（1）在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白
质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。化学因
素包括:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同
时也会失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化。
（2）误食重金属盐的解毒方法：口服牛奶，豆浆，生鸡蛋
8.显色反应
含有苯环的蛋白质均能发生这个反应。皮肤、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色就是由此造成
的。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检
测。（凯氏定氮法与三鹿奶粉）
9.酶
（1）组成：绝大多数是蛋白质
（2）特性
①有高效的催化作用 ②高温失去活性 ③高度的专一性
36
学科网（北京）股份有限公司第三节 核酸
1.组成元素：C、H、O、N、P等元素
2.核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水
解得到戊糖和碱基
3.碱基
DNA 脱氧核糖核酸 RNA 核糖核酸
T 胸腺嘧啶 U 尿嘧啶
C 胞嘧啶
G 鸟嘌呤
A 腺嘌呤
（1）A与T/U匹配（两根氢键）
（2）C与C匹配（三根氢键）
4.核酸的基本单位：核苷酸
5.DNA的结构：双螺旋分子
RNA的结构：单链状结构
37
学科网（北京）股份有限公司第五章 生物大分子
1.聚合度的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
2.高分子分为通用高分子材料和功能高分子材料等
3.聚氯乙烯不能用于食品包装
4.酚醛树脂的合成
5.涤纶：聚对苯二甲酸乙二酯纤维
6.尼龙66：聚己二酰己二胺纤维
7.顺丁橡胶的原料：1,3-丁二烯
8.尿不湿的吸水成分：聚丙烯酸钠
38
学科网（北京）股份有限公司附录 有机化学高考 80%选择题做题技巧总结
1.芳香化合物or芳香烃
①存在苯环的就是芳香化合物 ②如果还只有碳氢两种元素，则为芳香烃
2.能否发生消去反应
有卤素原子或醇羟基，且邻碳有氢原子才能发生消去反应
tips：酚羟基不能消去
3.能否发生酯化反应
有羟基or羧基就可以发生酯化反应
4.与Na反应放出H 的物质的量
2
找出 1mol 该物质中羟基，羧基个数，对应的就是与 Na 反应的物质的量，再除以 2 就是产
生氢气的物质的量。要注意选项中是否说明该物质的物质的量，如果没有标注，则该选项为
错
5.与Na CO 反应
2 3
能与Na CO 反应的官能团有酚羟基和羧基，但是酚羟基不会放出气体，但是羧基可以放出
2 3
气体，1mol羧基放出0.5mol的CO
2
6.与NaHCO 反应
3
能与NaHCO 反应的只有羧基，1mol羧基放出1mol CO
3 2
7.与NaOH反应
能与NaOH反应的官能团有：酚羟基，酯基，羧基，卤素，酰胺基
①1mol酚羟基能与1mol NaOH反应
②酯基水解过程不消耗NaOH，水解产物会消耗。需要断掉酯基的碳氧单键，碳原子断键处
街上羟基，氧原子在断键处连上氢原子
i.产物是羧基+醇羟基：只消耗1mol NaOH
ii.产物是羧基+酚羟基：只消耗2mol NaOH
③1mol羧基能与1mol NaOH反应
④1mol卤素水解会消耗1mol NaOH。如果水解后得到酚羟基，则共消耗2mol NaOH
⑤1mol酰胺基水解会消耗1mol NaOH
8.分子式书写
①算出选项中的分子式对应的不饱和度，再算出图中所示的有机物的不饱和度，两者如果不
39
学科网（北京）股份有限公司同则可判定该选项错误
②如果步骤①发现两者不饱和度相同，则数出图中所示的有机物的非氢原子数，如果都与选
项的分子式相同，则证明该选项正确
9.遇到FeCl 变紫色
3
有酚羟基则可以变色
10.与Br 水反应褪色
2
①能与Br 水反应的是：碳碳双键，碳碳三键，酚羟基，醛基
2
②1mol碳碳双键消耗1mol Br
2
③1mol碳碳三键消耗2mol Br
2
④1mol酚羟基消耗取决于两个邻位和一个对位是否有空位，空位数决定了消耗Br 的物质
2
的量，一个空位为1mol Br
2
⑤醛基与Br 反应高考只要求知道会褪色就行，对数目不做要求
2
11.与H 反应
2
①能与H 反应的是：碳碳双键，碳碳三键，醛基，酮羰基，苯环
2
②1mol碳碳双键消耗1mol H ③1mol碳碳三键消耗2mol H
2 2
④1mol醛基消耗1mol H ⑤1mol酮羰基消耗1mol H
2 2
⑥1mol苯环消耗3mol H ⑦酯基，羧基不会被氢气加成
2
12.有机物溶解判断
①有机物中有亲水基团（羟基，羧基，氨基）则能溶解于水
②有机物都能溶解在有机溶剂
13.发生聚合反应
有碳碳双键或者碳碳三键就能发生聚合反应
14.发生缩聚反应
有机物中至少含有两个羧基或者两个羟基或者一个羧基一个羟基
15.是否为同系物
①相差n个CH （n≠0） ②官能团种类和个数相同
2
16.一溴代物/一氯代物/二氯代物/二溴代物个数
等效氢法，先定一再定二
17.使高锰酸钾褪色
有碳碳双键，碳碳三键，有氢原子直接相连的羟基，醛基，苯环上面的烷基
40
学科网（北京）股份有限公司18.发生水解反应
酯基，卤素原子，酰胺基；反应物和条件均为NaOH溶液加热
19.取代反应
高中期间遇到的任何一个有机物都能发生取代反应
20.加成反应
碳碳双键，碳碳三键，酮羰基，醛基，苯环均能发生加成反应
21.氧化反应
除了四氯化碳，高中期间遇到的任何一个有机物都能发生氧化反应
22.互为同分异构体
①两个物质不饱和度相同
②碳原子数相同
23.共平面问题
①饱和碳原子最多3个原子共平面 ②碳碳双键最多有6个原子共平面
③苯环最多12个原子共平面 ④氧原子所连接的两个单键共平面
⑤碳碳三键有四个原子共平面
24.共直线问题
①苯环结构有四个原子共直线 ②碳碳三键最多四个原子共直线
25.杂化判断
①官方方法（五本书通用法）：数出中心原子的σ键个数和孤对电子数再判断
②有机化学偷懒法（99%正确率）：如果碳原子没有双键就是 sp3杂化，一根双键 sp2，一根
三键就是sp3
41
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