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高中有机化学部分知识整理
维勒 第一个将无机物转化为有机物的人【NH CNO△CO(NH ) 】
4 2 2
烃
支链越多,熔沸点越低。 新戊烷 沸点9.7℃
密度随分子量增大而增大,但都小于水。
烯烃 被KMnO 氧化: C上没有H酮羰基
4
C上一个H羧基
C上两个HCO
2
取代反应:烷烃 纯卤素 光照
乙烯与溴水加成不需要条件
C=C-C=C 低温 1,2加成 高温 1,4加成
苯和液溴取代条件:Fe催化(或FeBr )
3
甲烷制取 CH COONa+NaOH CuOCH +Na CO
3 4 2 3
卤代烃
1. 消去 C-C-X+NaOH
醇/△
C=C+NaX+H2O
2. 取代(水解) C-X+NaOH
H2O/△
C-OH+NaX
苯甲酸:固体、难溶于水
C H COOH 油酸
17 33
C H COOH 硬脂酸
17 35
C H COOH 软脂酸
15 31
有机物:同一碳上连两根双键不稳定(=C=)
有双键碳上的羟基不稳定(=C-OH)
立体异构(又称对映异构、镜像异构) 同一C上连不同基团(中心C又称手性碳)
鉴别方法:偏正光
平面异构 Cl-C=C-Cl 与H-C=C-Cl
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H H Cl H
(顺式结构) (反式结构)
有机反应的氧化反应和还原反应
氧化反应:有机物得氧或失氢的反应
还原反应:有机物失氧或得氢的反应
醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链碳相连的化合物称为醇
酚:羟基与苯环直接相连的化合物称为酚乙醇
俗称酒精,无色透明液体,密度比水小,容易挥发,存在分子间氢键,沸点高。
水与酒精加CaO后蒸馏
化学性质
1.与Na发生置换反应(生成CH CH ONa [注意:O与Na之间不能加短线])
3 2
2.燃烧 淡蓝色火焰,同时放出大量热
3.催化氧化 2CH3CH2OH+O2 催化剂 / △ 2CH CHO+2H O
3 2
羟基所连C上要有H
RCH OHRCHO
2
R-CH(OH)-R’R-CO-R’
4.与卤代烃反应
5.脱水反应(分子间170℃ 分子内140℃)
消去反应中的扎伊采夫规则:“氢少减氢”
溴乙烷,无色液体,因溶有Br 显黄色
2
来自醛、酮的碳氧双键才能与H 加成
2
卤代烃
消去
H-C-C-X + NaOH 醇 / △ C=C+NaX+H O
2
取代(水解)
C-X+NaOH H2O/ △ C-OH+NaX
醇
置换
2CH CH OH+2Na2CH CH ONa+H
3 2 3 2 2
催化氧化
【CH CH OH+CuO△CH CHO+Cu+H O
3 2 3 2
2Cu+O △2CuO】
2
2CH CH OH+O △2CH CHO+2H O
3 2 2 3 2
取代
R-OH+HXR-X+H O
2
消去(分子内脱水)
CH CH OH 浓硫酸 /17 0 ℃ CH =CH +H O
3 2 2 2 2
取代(分子间脱水)
2CH CH OH 浓硫酸 /14 0 ℃ CH CH OCH CH
3 2 3 2 2 3
(以下苯环用C H 表示,苯基用C H -表示)
6 6 6 5
酚
显色反应
Fe3++6C H OH[Fe(C H O) ]3-+6H+
6 5 6 5 6
(紫色溶液)
羟基酸性(酸性HCO -<苯酚<H CO )
3 2 3
C H OH+NaOHC H ONa+H O
6 5 6 5 2
C H ONa+H O+CO C H OH+NaHCO
6 5 2 2 6 5 32C H OH+ Na2C H ONa+H
6 5 2 6 5 2
取代(与浓溴水反应)
C H OH+3Br C H (Br) (OH)[三溴苯酚、白色沉淀]+3HBr
6 5 2 6 5 3
缩聚
nC6H5OH+nHCHO催化剂 -[-C H (OH)-CH -]- +nH O
6 3 2 n 2
醛
银镜反应
CH CHO+2Ag(NH ) OH△2Ag+CH COONH +3NH +H O
3 3 2 3 4 3 2
与新制Cu(OH) 反应
2
CH CHO+2Cu(OH) +NaOH△Cu O+CH COONa+3H O
3 2 2 3 2
(注意1甲醛【HCHO】可以与4Ag(NH ) OH或4Cu(OH) 反应)
3 2 2
重要知识点提醒:有机高分子的应用、石油加工(分馏、裂化、裂解)、煤的加工(液化
气化)、有机物结构及组成鉴定的仪器、重要化学家贡献等
学习有机,主要掌握基本概念、基本反应原理、各类基团的性质,并能熟练运用于有机推
断题,就可以了。