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有机化学基础知识识记
探究一 单糖
（阅读教材必修二P83-84、选必三教材P102-104）
1．葡萄糖
(1)物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
(2)组成与结构
分子式：C H O ，结构简式：CH OH(CHOH) CHO，官能团：羟基、醛基
6 12 6 2 4
(3)化学性质
△
①被银氨溶液氧化：CH OH(CHOH) CHO＋2Ag(NH ) OH――→ 2Ag↓＋3NH ＋CH OH(CHOH) COONH ＋
2 4 3 2 3 2 4 4
H O
2
△
②被新制 Cu(OH) 氧化：CH OH(CHOH) CHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→ CH OH(CHOH) COONa＋Cu O↓＋
2 2 4 2 2 4 2
3H O。
2
酶
③生理氧化：C H O (s)＋6O (g)――→ 6CO (g)＋6H O(l)
6 12 6 2 2 2
④加成反应：葡萄糖可与H 发生加成反应生成己六醇：
2
催化剂
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO＋H
2
―△―→
E
CH
2
OH(CHOH)
4
CH
2
OH。
⑤酯化反应：1 mol葡萄糖可与5 mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。
酒化酶
⑥发酵：C H O ――→ 2CO ↑＋2C H OH。
6 12 6 2 2 5
(4)用途
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。
2．果糖
(1)物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，吸湿性强。
(2)分子式：C H O ，结构简式： ，官能团：羟基、羰基。
6 12 6
果糖是一种多羟基酮(酮糖)，可分别发生酯化反应和催化加氢(还原)反应；果糖分子中并无醛基存在，但果糖在
碱性条件下可部分转变为葡萄糖。
3．核糖与脱氧核糖
核 糖 与 脱 氧 核 糖 均 为 五 糖 ， 结 构 简 式 分 别 为 CH OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO 、
2
CH OHCH(OH)CH(OH)CH CHO，分别是核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
2 2
探究二 二糖和多糖
（阅读教材必修二P84-85、选必三教材P105-110）
1．蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质
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学科网（北京）股份有限公司蔗糖 麦芽糖
分子式 C H O C H O
12 22 11 12 22 11
分子中无醛基 分子中有醛基
分子结构
互为同分异构体，都是二糖
水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
化学性质 非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH) 还原性糖，与银氨溶液或新制
2
不反应 Cu(OH) 反应
2
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不
鉴别方法
能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
(2)二糖的水解反应
①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为：
稀H SO
2 4
C
12
H
22
O
11
蔗糖＋H
2
O ―△―→
E
C
6
H
12
O
6
葡萄糖＋C
6
H
12
O
6
果糖。
酸或酶
②麦芽糖的水解：C H O 麦芽糖＋H O――→ 2C H O 葡萄糖。
12 22 11 2 A E A 6 12 6
2．淀粉和纤维素
分类 淀粉 纤维素
通式 (C H O )
6 10 5 n
①不是同分异构体(n 值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相
关系 差n个CH 原子团)；
2
②都是天然有机高分子化合物
物理 白色、无味、固态粉末，不溶于冷水， 白色、无味、具有纤维状结构的固体，
性质 在热水中发生糊化作用 不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
①无还原性 ①无还原性
化学
②能水解生成葡萄糖 ②能水解生成葡萄糖(难)
性质
③遇碘单质变蓝 ③能发生酯化反应
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维
用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一
素乙酸酯等
思考：
(1) 在检验淀粉水解产物的实验中，加入NaOH溶液的目的是什么？
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学科网（北京）股份有限公司(2) 怎样判断淀粉的水解程度？
答案：(1)中和水解液中的稀硫酸，调节溶液的pH至碱性，确保后面的实验顺利进行。
(2)实验现象及结论：
情况 试管(Ⅰ)现象 试管(Ⅱ)现象 结论
① 未产生银镜 溶液呈蓝色 未水解
② 出现银镜 溶液呈蓝色 部分水解
③ 出现银镜 溶液不呈蓝色 完全水解
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)葡萄糖和果糖都可以与H 发生加成反应，与羧酸发生酯化反应( )
2
(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基( )
(3)糖类都属于天然高分子( )
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO 溶液和溴水褪色( )
4
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物( )
(6)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同( )
(7)用新制的Cu(OH) 可鉴别麦芽糖和蔗糖( )
2
(8)淀粉和纤维素都可以用(C H O ) 表示，所以二者互为同分异构体( )
6 10 5 n
(9)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验( )
(10)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( )
(11)（选必三教材P109）在自然界中大量存在的多糖，除纤维素以外，还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲壳
质。( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)√ (8)× (9)√ (10)×（11）√
探究三 氨基酸
（阅读教材必修二85-86、选必三教材112-114）
1．分子结构
(1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被_氨基取代的产物。
(2)官能团：—COOH(羧基)和氨基(—NH )
2
(3)α氨基酸：氨基与羧基连接在同一个碳原子上，其结构简式可以表示为 。
2．常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H N—CH COOH 氨基乙酸
2 2
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
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学科网（北京）股份有限公司苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
3．物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱 溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
4．化学性质
①氨基酸的两性
因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 ( )
的化合物，发生成肽反应，该反应取代反应如：
脱水 脱水
氨基酸――→二肽或多肽――→蛋白质。
多肽有“两性”：无论肽链有多长，在链的两端，一端有游离的氨基(—NH )，另一端有游离的羧基(—COOH)，
2
多肽具有“两性”。
探究四 蛋白质和酶
(选必三教材P114-119)
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机_天然有机高分子______化合物。
(2)四级结构
2．蛋白质的化学性质
(1)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，侧链中也往往
存在酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。(2)水解反应
酶、酸或碱 酶、酸或碱
蛋白质 ―水―解→ 多肽 逐―步―水→解 _氨基酸______
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学科网（北京）股份有限公司(3)盐析
①实验探究
实验操作
试管①中出现白色沉淀；
实验现象
试管②中_白色沉淀消失_____________。
②实验结论
(4)变性
①实验探究
实验操作 实验现象
加热后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入硝酸银溶液后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀
不溶解
加入乙醇后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
②实验结论：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；
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学科网（北京）股份有限公司化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同时也会失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化。
(5)显色反应：分子中含有_____苯环_______的蛋白质遇浓硝酸变___黄_________色。
(6)蛋白质灼烧，可闻到_________烧焦羽毛___________的特殊气味。
3．酶
（1）酶的定义
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有 催化 作用的有机化合物，其中绝大多数是 蛋白质 。
（2）酶的特点
①高效的催化作用。
②反应条件温和，一般在接近体温和中性的条件下反应。
③高度的专一性。
（3）酶的应用
应用广泛，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH 能结合H＋显碱性( )
2
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH 脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应( )
2
(3)肽键易水解生成羧基与氨基( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
(6)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO 溶液，均有固体析出，且两者的原理相同( )
4
(7)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(8)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸( )
(9)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(10)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)× (10)√
探究五 核酸的组成
(选必三教材 P122-126)
1．核酸的种类
脱氧核糖核酸，简称DNA
核酸
核糖核酸，简称RNA
2．核酸的基本组成单位——核苷酸
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸水解得到___磷酸___和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基
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学科网（北京）股份有限公司（教材小字注释：苷是糖苷的简称，是单糖或寡糖的羟基与另一个化合物的羟基或氨基等脱水缩合，形成糖苷键而
得到的一类有机化合物。）
(1)脱氧核糖核苷酸(构成______的基本单位)
1分子磷酸
脱氧核苷酸
1分子脱氧核糖
4种 E AA
E
1分子含氮碱基A、T、G、C
(2)核糖核苷酸(构成______的基本单位)
1分子磷酸
核糖核苷酸
1分子核糖
4A 种 E AA
E
1分子含氮碱基A、U、G、C
碱基：碱基是具有碱
．
性
．
的杂环有机化合物。RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶（分别用字母A、
G、C、U表示），DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶（用字母T表示）。
3．核酸的形成
核酸的基本组成单位是 核苷酸，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，
其中戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中。
探究六、核酸的结构和生物功能
（选必三教材P124-126）
1．核酸的结构
(1)DNA是由脱氧核苷酸连接而成，在绝大多数生物体的细胞中，DNA由___两条___脱氧核苷酸链构成，两条
链平行盘绕，形成____双螺旋___结构。
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学科网（北京）股份有限公司(2)RNA由核糖核苷酸连接而成，一般由__一条____核糖核苷酸链构成。
2．核酸的生物功能
(1)细胞内携带___遗传信息___的物质。
(2)在生物体的遗传、变异和蛋白质的生物合成中具有极其重要的作用。
(3)我国在核酸研究中取得的成绩
①1981年，我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨
酸转移核糖核酸。
②1999年，我国参与了 人类基因组 计划，成为参与该项计划的唯一发展中国家。
③2002年，我国科学家完成了 水稻基因组图谱 的绘制。
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)DNA是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板( )
(2)RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成( )
(3)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构( )
(4)DNA分子每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在内侧，碱基排列在外侧( )
(5)RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，脱氧核糖替代了核糖，尿嘧啶(U)
替代了胸腺嘧啶(T)( )
【答案】(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
5．常见有机物的性质及应用
应用 性质
医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液(不
福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性
可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性（选必三P116） 加热能杀死流感病毒
蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性 作护肤保湿剂
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热与使用
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，用
NaHCO 溶液解毒
3
阿司匹林 水解生成水杨酸 ，显酸性
谷氨酸钠具有鲜味（必修二P112） 用作味精
纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧（选必三P109） 可用于生产火药、塑料和涂料等。
判断下列说法正误
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学科网（北京）股份有限公司1. （必修二P87）常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，其分子中含有碳碳双键，在空气中放置
久了会被氧化，产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味，不能食用。（ ）
2. （必修二P87）市售的食用油中也普遍加入叔丁基对苯二酚（TBHQ）等抗氧化剂，以确保食品安全。（ ）
3. （必修二P102）煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量氢、氧、氮、
硫等元素。（ ）
4. （必修二P103）石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，还可以通过催化裂化过程将
重油裂化获得汽油等物质。（ ）
5. （必修二P103）通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。（ ）
6. （必修二P113）盐卤中含有的氯化镁、硫酸钙，另外还有葡萄糖酸-δ-内酯等都是制作豆腐常用的凝固剂，原理
是它们能使豆浆中的蛋白质聚沉。（ ）
7. （必修二P112）碳酸氢铵、碳酸氢钠等可中和酸并受热分解，产生大量气体，使面团疏松、多孔，生产的食品
松软或酥脆，易于消化吸收，可用作膨松剂（ ）
8. （必修二P113）苯甲酸及其钠盐、山梨酸及其钾盐可以杀灭微生物或者控制其滋生条件，是常见的防腐剂。（ ）
9. （必修二P113）亚硝酸钠是一种防腐剂和护色剂，它不但使肉制品较长时间地保持鲜红色，而且具有防止变质
的作用。但是，亚硝酸钠具有一定毒性，会与食物作用生成致癌物。（ ）
10. （必修二P113）抗坏血酸（即维生素C）能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用，是水果罐头中常用的抗
氧化剂。（ ）
11. （必修二P113）在食盐中添加碘酸钾，在奶粉中添加维生素、碳酸钙、硫酸亚铁、硫酸锌等，以补充必要的营
养成分。（ ）
12. （必修二P113）在规定范围内合理使用食品添加剂，对人体健康不会产生不良影响。（ ）
13. （选必三P107）天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等，合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。（ ）
14. （选必三P104）在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结
构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。（ ）
15. （选必三P105）麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。（ ）
16. 纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。（ ）
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)√（11)√ (12)√ (13)√ (14)√ (15)√
(16)√
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