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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第 1 课时 有机化合物的分离、提纯
学习导航 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步
骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。
2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合
物分离、提纯的正确方法。
教学过程 一、研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构
二、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
①实验装置——写出相应仪器的名称
②注意事项
a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管
中水的流向：下口流入，上口流出。
2．萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不
类型 同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
对萃取剂的要求：
萃取剂
①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
定义 将萃取后的两层液体分开的操作
加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻
分液
操作 璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及
时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.重结晶
(1)
(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在
水中不同温度的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充
分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后
称其质量。
⑤计算重结晶收率。
4．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这
样的一类分离分析方法被称为色谱法。
【归纳总结】物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到
溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成
分转化，再用物理方法分离而除去。
课时训练
1．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离。已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.7893 68.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是
A．分液 B．蒸馏 C．过滤 D．萃取
2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是（ ）
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm–3 溶解性
乙二醇 C HO –11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
2 4 2
丙三醇 C HO 17.9 290 1.26 能跟水、乙二醇以任意比互溶
3 8 3
A．分液 B．加水萃取 C．蒸馏 D．冷却至0℃后过滤
3．下列分离或除杂方法不正确的是
A．可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸
B．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
C．可用蒸馏的方法分离溴苯中混有的苯
D．利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸
4．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示。反应结束
后，反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏。下列有关说
法不正确的是
+HBr +H O
2下列有关说法不正确的是
A．实验时，应该先从冷凝管接口b处通水，后加热至反应温度
B．该实验适宜用水浴加热
C．浓硫酸作催化剂和吸水剂
D．在水洗操作中往往因为振摇而使得分液漏斗中出现大量气体，可以通过打开上口瓶塞的方式来放气
5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．分离碘与CCl 的混合物，不可采用蒸馏的方法
4
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
6．下列关于实验的描述错误的是
A．摩尔盐制备过程可以用含少量水的乙醇洗涤晶体，可以提高产品纯度，但会降低产率
B．实验室制备对氨基苯磺酸，可以用冷水洗涤晶体除杂
C．对氨基苯磺酸在水中的溶解度随温度升高而增大，制备对氨基苯磺酸，若晶体颜色过深，可以将粗产
品用沸水溶解，加入活性炭脱色，冷却结晶，抽滤
D．从硫酸铜溶液得到胆矾晶体时，加热到溶液表面出现晶膜时停止加热
7．把碘从碘的四氯化碳溶液里分离出来，有下列操作步骤：①静置后分液：②把碘的四氯化碳溶液倒入
分液漏斗；③加入浓氢氧化钠溶液，再充分振荡；④得固态碘；⑤静置后过滤；⑥在水层加入45%的硫酸
溶液得悬浊液。正确的操作顺序是
A．①②③⑤⑥④ B．⑥⑤④③②① C．②③①⑥⑤④ D．⑥⑤④③①②
8．用KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲
4
苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C HCOOK）和甲苯的滤液
4 6 5
按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。
下列说法正确的是（ ）
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
9．(1)键线式 表示的分子式___结构简式___名称是_____。
(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中，玻璃仪器有酒精灯、蒸馏瓶、______、_____、尾接管、锥形瓶。
(3)写出丁基的结构简式有_______。
(4)0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO 和水各0.6mol，则该烃的分子式为_____．若该烃能使
2
溴水褪色，且能在催化剂作用下与H 发生加成反应，生成2，2﹣二甲基丁烷，则此烃属于__烃，结构简
2
式为_____，名称是____，该加成反应的化学方程式为_____。
10．2-(对甲基苯基)苯并咪唑( )是合成对甲基苯甲醛(PTAL)的中间体，其沸点为
270℃。利用邻苯二胺( )和对甲基苯甲酸( )合成2-(对甲基苯基)苯并咪唑的反应过程如
下：
向反应装置(如图)中加入0.1 mol邻苯二胺和0.15 mol对甲基苯甲酸后，再加入适量多聚磷酸(能与水互溶
的质子酸)，搅拌成糊状物，慢慢升温至100℃并搅拌1h，继续加热至190℃，回流2h，冷却。用10%的
NaOH溶液调至微碱性，有大量固体出现，分离晶体，水洗，经重结晶提纯后，得白色针状晶体产品14.6
g．回答下列问题：
(1)仪器A的名称为___________，冷却水的流向为___________(填“a进b出”或“b进a出”)。
(2)制备过程中需在190℃下回流2h，可采取的加热方式为___________(填“水浴加热”或“油浴加热”)。
(3)“分离结晶”得到晶体与母液，其操作名称为___________，加入10%的NaOH溶液的作用为
___________；分离完成后“水洗”的具体操作为___________。
(4)粗产品一般需要通过重结晶的方法来提纯，步骤为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤
→洗涤→干燥，其中需要趁热过滤的原因是___________；趁热过滤时所得滤渣中一定含有
___________(填名称)。
(5)2-(对甲基苯基)苯并咪唑的产率为___________(保留三位有效数字)。
答案解析1．B
【详解】
由表格中数据可以知道，二者互溶，但沸点不同，可利用蒸馏分离甲乙两种混合物，而萃取、分液不能分
离二者，其中过滤用于固体与溶液的分离；综上所述，本题选B。
2．C
【详解】
A．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相差不大，无法用分液方法分离，A项错误；
B．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇都溶解于水，无法用加水萃取方法分离，B项错误；
C．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离，C项正确；
D．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点相差不大，冷却至0℃结晶后过滤，效果不佳，D项错
误；
答案选C。
3．B
【详解】
A．乙酸可以和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，A正确；
B．加氢的量无法控制，用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，B错误；
C．溴苯和苯的沸点差异较大，蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，C正确；
D．苯甲酸的溶解度受温度影响较大，控制不同的温度可以使苯甲酸的溶解度发生变化，从而从溶液中分
离出来，所以利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸，D正确；
综上所述答案为B。
4．D
【详解】
A．为防止原料加热蒸发损失，同时达到冷凝回流效果，应先从冷凝管接口b处通水，再先加热至反应温
度，故A正确；
B．该实验要求温度较准确，适宜用热水浴加热，以便控制温度，故B正确；
C．从反应方程式看，浓硫酸作催化剂，产物中有水，通过浓硫酸吸水，促进反应更完全，故C正确；
D．在水洗操作中，放气操作需要将分液漏斗向上倾斜，再打开活塞进行放气，故D错误；
故选：D。
5．C
【详解】
A．蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误；
B．碘与CCl 的沸点不同，所以分离碘与CCl 的混合物，可采用蒸馏的方法，故B错误；
4 4
C．水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加
热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；
D．苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损
耗，故D错误；
故选C。
6．C【详解】
A．用乙醇溶解水，使水在晶体表面的浓度降低，洗涤后晶体表面的低浓度水乙醇溶液会很快挥发，则摩
尔盐制备过程可以用含少量水的乙醇洗涤晶体，可以提高产品纯度，但会降低产率，A描述正确；
B．用少量冷水洗涤对氨基苯磺酸晶体，可降低晶体的溶解度，则实验室制备对氨基苯磺酸，可以用冷水
洗涤晶体除杂，B描述正确；
C．对氨基苯磺酸在水中的溶解度随温度升高而增大，若晶体颜色过深，可以将粗产品用沸水溶解，冷却
结晶，抽滤，利用重结晶进行提纯，C描述错误；
D．从硫酸铜溶液得到胆矾晶体时，加热到溶液表面出现晶膜时停止加热，温度逐渐下降，溶解度也逐渐
下降，有利于晶体的生长，D描述正确；
答案为C。
7．C
【详解】
把碘从碘的四氯化碳溶液里分离出来，首先把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；然后加入浓氢氧化钠溶
液，充分振荡，I 与NaOH反应产生NaI、NaIO、HO；再经静置后分液分离出四氯化碳层；然后在水层加
2 2
入45%的硫酸溶液，发生反应：I-+IO-+2H+=I +H O，由于I 的溶解度在水中不大，得到悬浊液；再静置后
2 2 2
过滤；最后可得固态碘，故正确的操作顺序是②③①⑥⑤④，故合理选项是C。
8．D
【详解】
A．由分析知：无色液体A是苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；
B．由分析知操作Ⅰ的名称为分液，操作II的名称为蒸馏，故B错误；
C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C错误；
D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将 转化成溶解度较小的苯甲酸，故D正确；
故答案为D。
9．C H (CH )CHCH CHCH 2-甲基戊烷 温度计 冷凝管 －CHCHCHCH，－
6 14 3 2 2 2 3 2 2 2 3
CH(CH ) CH CH，－CHCH(CH )，－C(CH) C H 单烯 (CH)CCH=CH 3，3-二甲基-1-
3 2 3 2 3 2 3 3 6 12 3 2
丁烯 (CH)CCH=CH +H C(CH)CHCH
3 2 2 3 3 2 3
【详解】
(1) 分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C H ，该有机物主链上有5个C，2号C
6 14
一个甲基，结构简式为(CH)CHCH CHCH，命名为2-甲基戊烷，因此，本题正确答案是：C H ；
3 2 2 2 3 6 14
(CH)CHCH CHCH；2-甲基戊烷；
3 2 2 2 3
(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中需要使用的玻璃仪器为酒精灯、蒸馏瓶、温度计、冷凝管、尾接管、
锥形瓶还缺少温度计和冷凝管，因此，本题正确答案是：温度计；冷凝管；
(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷去掉一个H后剩下的部分可为：
－CHCHCHCH，－CH(CH ) CH CH，异丁烷去掉一个H后剩下的部分可为
2 2 2 3 3 2 3
－CHCH(CH )，－C(CH)，因此，本题正确答案是：－CHCHCHCH，－CH(CH ) CH CH，－
2 3 2 3 3 2 2 2 3 3 2 3
CHCH(CH )，－C(CH)；
2 3 2 3 3
(4) 0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧生成CO 和水各0.6mol，根据原子守恒可以知道，0. 6mol该烃的
2分子中N(C)= =6，N(H)= =12，故该烃的分子式为C H ，该烃能使溴水褪色说明分子
6 12
中含有1个C=C键，该烃属于烯烃，在催化剂作用下与H 加成生成2，2﹣二甲基丁烷，相邻两个碳原子
2
都含有H原子为C=C双键位置，该烃的结构简式为：(CH)CCH=CH ，名称为3，3-二甲基-1-丁烯；与氢
3 2
气发生加成反应的化学方程式为(CH)CCH=CH +H C(CH)CHCH，因此，本题正确答案是：
3 2 2 3 3 2 3
C H ；单烯；
6 12
(CH)CCH=CH ；3，3-二甲基-1-丁烯；(CH)CCH=CH +H C(CH)CHCH。
3 2 3 2 2 3 3 2 3
10．三颈烧瓶 a进b出 油浴加热 过滤 中和多聚磷酸，反应掉过量的对甲基苯甲酸 向
漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体，然后让水自然流下，反复操作2~3次，直至晶体洗涤干净 防止产品因
结晶而损失 活性炭 70.2%
【详解】
(1)仪器A的名称为三颈烧瓶，冷却水应下进上出，则流向为：a进b出；
(2)加热温度为190℃，大于水的沸点，所以选择油浴加热；
(3)分离晶体得到晶体和母液的操作为：过滤；加入氢氧化钠的目的是调节溶液为碱性、除去多余的反应物
对甲基苯甲酸，使目标产物结晶；水洗晶体的步骤为：向漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体，然后让水自然流
下，反复操作2~3次，直至晶体洗涤干净；
(4)趁热过滤的原因：在热的条件下大多溶质杂质在溶剂中溶解度较高，能完全溶解，从而较好地分离杂质
和产物，防止产品因结晶而损失。活性炭的溶解度不好，所以滤渣中一定含有活性炭；
(5) 根据反应方程式：
，0.1 mol邻苯二胺理论上得到产
物2-(对甲基苯基)苯并咪唑的物质的量为0.1mol，则质量为m=nM=0.1mol×208g/mol=20.8g，则产率为
。
