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章末综合测评(一) 有机化合物的结构特点与研究方法
(时间90分钟,满分100分)
一、选择题(本题包括18小题,每小题3分,共54分)
1.下列用品的主要成分不属于有机物的是( )
A.纯碱(NaCO) B.尿素[CO(NH)]
2 3 2 2
C.乙醇(CHOH) D.蔗糖(C H O )
2 5 12 22 11
[答案] A
2.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
B.苯、环戊烷( )、环己烷都属于脂环烃
C.CH、CHCl都属于芳香烃
3 2
D. 、 、 都属于脂环烃
D [A项,苯、环己烷为环状烃;B项,苯不是脂环烃;C项, 为氯代烃,不
是烃。]
3.下列有机物分类不正确的是( )
选项 物质 类别
A 芳香烃
B 醇类
C CCl 卤代烃
4
D 芳香族化合物
A [ 不是烃,是烃的衍生物,A错误。]
4.下列说法不正确的是( )
A.碳原子核外最外电子层有4个电子
B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键
C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键
D.所有有机化合物都含有σ键和π键
D [有的有机化合物没有π键,如甲烷,D错误。]
5.下列反应中有C—H断裂的是( )
1A.光照下三氯甲烷与氯气反应
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C.乙醇与钠反应
D.乙酸与碳酸氢钠反应
[答案] A
6.下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是( )
A.CHCH===CH
3 2
B.CH—C≡CH
3
C.CHCHOH
3 2
D.CH≡CH
B [A中有sp3和sp2杂化;C中均为sp3杂化,D中只有sp杂化。]
7.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确
定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是 ( )
A.蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
C [核磁共振氢谱确定的是不同氢原子的种类和数量。]
8.某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示,该物质可能是( )
A.甲烷 B.乙烷
C.乙醇 D.丙烷
[答案] D
9.桶烯(Barrelene)键线式如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.桶烯分子中所有原子在同一平面内
B.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L(标准状况)
C.桶烯与苯乙烯(CHCH===CH)互为同分异构体
6 5 2
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
A [桶烯分子中存在饱和碳原子,所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内,故A错
误;根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为CH 0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质
8 8,
的量为0.1 mol×(8+)=1 mol,在标准状况下的体积为22.4 L,故B正确;桶烯和苯乙烯的
分子式相同,都是CH,但桶烯和苯乙烯的结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;桶
8 8
2烯是对称结构,只有两种不同化学环境的氢原子,所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所
得产物只有两种,故D正确。]
10.1 mol某烃在氧气中完全燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况),它在光照条件下与
氯气反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是 ( )
B [1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为=8 mol,设该烃的分子式为CH,则有x
x y
+=8,所以x<8,排除D项,其余三项均为烷烃,则y=2x+2,可得x=5,y=12,排除A项,又
该烃的一氯代物有3种,故选B。]
11.下列关于分子式为CHO 的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是 ( )
4 8 2
A.属于酯类的同分异构体共有4种
B.存在分子中含有六元环的同分异构体
C.既含有羟基又含有醛基的同分异构体有5种
D.不存在含有2个羟基的同分异构体
D [CHO 属于酯类的同分异构体为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1
4 8 2
种结构,丙醇有2种结构,形成的酯有2种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙
醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯只有1种结构;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,
甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种结构,所以CHO 属于酯类的同分异构体共有4
4 8 2
种,故A正确。分子式为CHO 的六元环有 、 、 ,所以存在分子中含有六元环
4 8 2
的同分异构体,故 B 正确。CHO 属于羟基醛时,可以是
4 8 2
,共5种同分异构体,故C正确。分子式为CHO 的有机物可以含有1个
4 8 2
3和2个—OH,其结构简式为CH(OH)CH(OH)CH===CH 或HOCHCH===CHCHOH,故D错
2 2 2 2
误。]
12.下列说法不正确的是( )
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法
C.某有机化合物的相对分子质量为58,则其分子式一定为CH
4 10
D.某烃完全燃烧生成CO 和HO的物质的量之比为1∶1,则其最简式为CH
2 2 2
C [相对分子质量为58的有机物也可以是含氧衍生物,如CHO等,C错误。]
3 6
13.已知乙酸异戊酯的密度为0.867 0 g·cm-3,是难溶于水的液体。在洗涤、分液操作中,
应充分振荡,然后静置,待分层以后获得乙酸异戊酯的操作是 ( )
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
D [由于乙酸异戊酯的密度比水小,难溶于水,因此水在下层,乙酸异戊酯在上层;分液
时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出,故D正确。]
14.已知:两种有机物A和B可以互溶,有关性质如下表(20 ℃时):
相对密度/
熔点 沸点 溶解性
(g·cm-3)
A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶
B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
若要除去A中混有的少量B,应采用的方法是( )
A.蒸馏 B.萃取
C.重结晶 D.加水充分振荡,分液
A [由表中数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和
B的混合物中的少量B得到A,可采用的方法是蒸馏。]
15.对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
B.均为芳香族化合物
C.二者的分子式均为C H O
10 12
4D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
A [B项,第二种有机物不含苯环,不是芳香族化合物;C项,二者分子式均为C H O;D项,
10 14
二者的分子结构不同,氢原子类型不同,可用核磁共振氢谱区分。]
16.有机物完全燃烧,生成CO 和HO,将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫
2 2
酸增重14.4 g,再通过碱石灰,又增重26.4 g。则该有机物的分子式为 ( )
A.CH B.CHO
4 10 2 6
C.CHO D.CHO
3 8 2 4 2
C [根据题意,12 g该有机物完全燃烧产物的物质的量分别是n(HO)=14.4 g/=0.8
2
mol,n(CO)=26.4 g/=0.6 mol,有机物中n(C)=0.6 mol,n(H)=1.6 mol,n(O)=/=0.2
2
mol,所以有机物的实验式为CHO,只有C符合。]
3 8
17.下列有机物结构与性质分析正确的是( )
A.
B.乙酸乙酯(CHCOOCHCH)的核磁共振氢谱出现三组峰,且峰面积之比为3∶2∶3
3 2 3
C.分子式为CH 的有机物一氯代物共有8种
4 10
D. 含4种官能团
B [A项,两物质分别属于酚类和醇类,虽然相差1个CH ,但不互为同系物;B项,
2
CHCOOCHCH 不具有对称性,核磁共振氢谱上出现三组峰,且峰面积之比为3∶2∶3;C项,分子
3 2 3
式为CH 的烃有CHCHCHCH 和 两种,其一氯代物各有2种,共4种;D项,该物
4 10 3 2 2 3
质中含酯基、羟基和羧基3种官能团。]
18.某芳香烃的相对分子质量为 106,分子的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积比为
6∶2∶1∶1。该芳香烃是( )
C [A项,有5组峰;B项,有3组峰;C项,有4组峰;D项,有2组峰。]
二、非选择题(本题包括5小题,共46分)
519.(8分)如图所示是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示
意图:
结构简式 立体模型
试回答下列问题:
(1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是
________________(写结构简式);该药物中间体的分子式为________。
(2)该药物中间体属于________(填序号)。
a.酯 b.羧酸 c.醛
(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有
________种。
(4)该药物中间体的分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式
________________________________________。
[答案] (1)CHCH— CH O (2)a (3)7
3 2 9 12 3
(4) (合理即可)
20.(10分)(1)下列物质中,其核磁共振氢谱给出的峰值(信号)只有一个的是________。
A.CHCH B.CHCOOH
3 3 3
C.CHCOOCH D.CHCOCH
3 3 3 3
(2)化合物A和B的分子式都是CHBr ,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为
2 4 2
________,请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
(3)烷烃CH 的同分异构体有五种,如
6 14
①CHCHCHCHCHCH , ② , 另 外 三 种 的 结 构 简 式 是
3 2 2 2 2 3
③____________________,④__________________,⑤____________________。其核磁共振氢
谱有5组峰的是________(写键线式)。
[答案] (1)AD (2)BrCHCHBr 2
2 2
621.(12分)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其
余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如下所示。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图所示。
已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
(1)A的相对分子质量是________。其有________种化学环境不同的氢原子。
(2)A的分子式为________。
(3)该有机物中含有的官能团是________。
(4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是________(填字母)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
7(5)A的结构简式为________。
[解析](1)由A的质谱图可知A的相对分子质量为136,由A的核磁共振氢谱图可知A中
含4组吸收峰,则A中有4种氢原子。
(2)有机物A中含N(C)=≈8,含N(H)=≈8,则A中含N(O)==2,故有机物A的分子式为
CHO。
8 8 2
(3)由红外光谱图可知A中含有苯环、C===O、C—O—C、C—C、C—H,其中C===O、C—O—C可
组合为 ,所以该物质为酯类。
(4)由A的分子式结合A的核磁共振氢谱中有4种氢原子,且峰面积之比为1∶2∶2∶3,
知A的分子中只含一个甲基的依据为bc。
(5)结合 A 分子的红外光谱和核磁共振氢谱等信息可确定有机物 A 的结构简式为
。
[答案] (1)136 4 (2)CHO (3)酯基 (4)bc (5)
8 8 2
22.(8分)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,其中氢元素的质量
分数为9.8%,分子中氢原子数为氧原子数的5倍。
(1)A的分子式为________________。
(2)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构为1个碳原子上连接2个甲基和另外
2个结构相同的基团。则A的结构简式为___________________。
(3)写出两个与A具有相同官能团,并带有支链的同分异构体的结构简式:
________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)N(H)=≈10,因氢原子数是氧原子数的5倍,则1个A分子中含2个氧原子,
N(C)==5。故A的分子式为CH O。
5 10 2
(2)依题意,B的结构简式为HOCHC(CH)CHOH,是对称结构。根据B的结构简式推知A的
2 3 2 2
结构简式为HOCHC(CH)CHO。
2 3 2
(3)A 分子减去“—CHO”和“—OH”,余下 4 个碳原子,A 的同分异构体可以视为
CHCH(CH)CH、CHCHCHCH 上两个氢原子被取代,据此可写出A的同分异构体:
3 3 3 3 2 2 3
CHCH(CH)CH(OH)CHO、(CH)C(OH)CHCHO、
3 3 3 2 2
CHCHC(OH)(CHO)CH、CHCH(OH)CH(CHO)CH、
3 2 3 3 3
HOCHCHCH(CH)CHO等。
2 2 3
[答案] (1)CH O (2)HOCHC(CH)CHO
5 10 2 2 3 2
(3)CHCH(CH)CH(OH)CHO、(CH)C(OH)CHCHO、
3 3 3 2 2
CHCHC(OH)(CHO)CH、CHCH(OH)CH(CHO)CH、
3 2 3 3 3
8HOCHCHCH(CH)CHO(任写两个,其他合理答案均可)
2 2 3
23.(8分)一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:①确定相对
分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相
对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6 g A,在
足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4 g,剩余气体通过碱石灰,
碱石灰的质量增加11 g,则A的分子式为________。
(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。
如对于有机物 ,其C谱有四个峰,峰高比为2∶1∶1∶1;H谱有四
个峰,峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4∶1,氢谱有一个峰。试写出
有机物A的结构简式:_________________________。
(3)A的一氯代物有________种,二氯代物有________种。
[解析](1)n(H)=2n(HO)=2×5.4 g÷18 g·mol-1=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1
2
g·mol-1=0.6 g,n(C)=n(CO)=11 g÷44 g·mol-1=0.25 mol,m(C)=0.25 mol×12
2
g·mol-1=3 g,n(C)∶n(H)=0.25 mol∶0.6 mol=5∶12,由于m(C)+m(H)=3.6 g,即该有
机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为CH ,又由于A的相对分子质量为72,故其分
5 12
子式为CH 。
5 12
(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为4∶1,说明A中只有两种碳原子,个数比为
4∶1。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式
为 。
(3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子
上、两个氯原子连在不同的碳原子上。
[答案] (1)CH (2) (3)1 2
5 12
9