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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 1 课时 有机化合物的分类方法
【即时训练】
一、单选题
1.某有机物的结构式为 ,该有机物中不存在的官能团是
A.羧基 B.醛基 C.酯基 D.羟基
2.目前已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合
3.靛蓝是人类所知最古老的色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业,其结构简式如下。下列说法错
误的是
A.分子式为C H ON
16 10 2 2
B.苯环上的一氯取代产物只有4种
C.所有碳原子不可能共平面
D.1 mol该物质最多能与9 mol H 反应
2
4.下列物质不含官能团的是
A.CH=CH B.CHCH
2 2 3 3C.CHCHO D.CHCHOH
3 3 2
5.已知碳原子可以成4个价键,氢原子可以成1个价键,氧原子可以成2个价键,下列分子式或结构简式
书写正确的是
A.CH B.C H C. D.
3 2 6
6.下列说法正确的是
A.CHCHCH 分子中三个碳原子在同一直线上
3 2 3
B.CH=CH—CH 分子中三个碳原子共平面
2 3
C. 分子中所有原子不可能共平面
D.CH 分子中所有原子共平面
4
7.S—诱抗素的分子结构简式如图所示,下列关于该分子的说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
8.拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构
简式如图。下列对该化合物叙述不正确的是
A.属于芳香化合物 B.分子中碳原子个数是25
C.具有酯类化合物的性质 D.在一定条件下可以发生加成反应
9.下列有机物中含有两种官能团的是
A.CH=CHCl B.
2
22
C. D.
10.下列说法错误的是
A.C H 分子中可能存在碳碳双键
4 8
B.C H 分子可能是链状也可能是环状
3 6
C.C HO分子内一定存在碳碳双键
3 6
D.汽油添加CHOC(CH ),可生产无铅汽油。该分子中原子间必存在 的连接方式
3 3 3
11. 结构如图所示,X、Y,Z、W、R原子序数依次增大,R为周期表中非金属性最强的元
素。下列说法错误的是
A.简单气态氢化物的沸点:
B.标准状况下22.4L Y的氢化物完全燃烧消耗氧气物质的量为2mol
C.3.2gCu与Z的最高价氧化物对应的水化物完全反应生成0.05mol混合气体时,该反应转移电子数为
D.首次在实验室合成了 ,打破了有机化合物与无机物的界限
12.下列说法正确的是
A.在有机化合物中,碳原子间只能形成单键
B.碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键
C.在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状
D.互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物
二、填空题
13.按题目要求填空:(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构简式为 ,其所含有的含氧官能团有
_____ (写出符合条件官能团的名称)。
(2)下列各组物质中属于同系物的是_____,互为同分异构体的是_____。(填序号)
① CH CHOH 和 CHOCH ②C(CH ) 和 C H
3 2 3 3 3 4 4 10
③ 和 ④35Cl 和 37Cl
(3)分子式为 C H 的有机物中,含有乙基支链的同分异构体分别有:_____、_____、_。(写出结构简式)
8 18
(4)某化合物的分子式为 C HCl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,则该物质的结构简式为____,写
4 9
出该物质在 NaOH 的乙醇溶液中共热发生反应的化学方程式:_________。
14. (1)现有5种有机物:①乙烯;②乙醇;③葡萄糖;④乙酸;⑤乙酸乙酯。请分别写出其中含有下列
官能团的有机物的结构简式, ___________;—CHO___________;—COOH___________。在
上述5种有机物中,能发生银镜反应的是___________(填序号,下同);能发生水解反应的___________ ;
具有酸性且能发生酯化反应的是___________;既能发生加成反应,又能发生加聚反应的是___________。
(2)下列说法正确的是___________ (填字母)。
A.含元素种类相同而结构不同的化合物互为同分异构体
B.某有机物完全燃烧后生成二氧化碳和水,说明该有机物中必定含有碳、氢、氧三种元素
C.甲烷与氯气的混合气体在光照条件下反应,生成的是一氯甲烷和氯化氢
D.乙烯与氯气加成反应的产物 ClCH CHCl
2 2
(3)请选择合适的试剂除去括号内的杂质。
序号 被提纯物(杂质) 试剂
① CHCH(CH=CH ) ___________
3 3 2 2
② CH=CH (SO ) ___________
2 2 2
③ 乙酸乙酯(乙酸) ___________
④ 乙醇(水) ___________
15.某物质只含C、H、O三种元素,其分子的球棍模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间
44
的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。
(2)下列物质中,与该物质互为同分异构体的是________(填序号)。
A.CHCHCHCOOH
3 2 2
B.OHCCH(CH )CHO
3
C.CHCHCH===CHCOOH
3 2
D.CH===CHCOOCH
2 3
(3)该分子中共平面的原子数最多为________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
16.按要求回答下列问题:
(1)用系统命名法命名下列物质: :___________;
(2)写出“间甲基苯乙烯”的结构简式:___________。
(3) 分子中最多有___________个原子处于同一平面上。
(4)分子式为C H 的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的结构简式为___________。
9 12
(5)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl 发生取代反应,则该烃的结构
2
简式为___________。
(6)写出由甲苯制取炸药TNT的方程式___________。
(7)与H 加成生成2,5-二甲基己烷的炔烃的结构简式 ___________。
2参考答案
1.B
【详解】
根据结构简式 ,1是羟基、2是酯基、3是羧基,不含醛基,故选B。
2.C
【分析】
有机物种类多的原因:碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价
键;碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键;多个碳原子间可以形成碳链、碳环,
碳链或碳环也能相互结合;多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链;存在同分异构体。
【详解】
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合,是碳的化合物种类多的原因之一,故A正确;
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链,是碳的化合物种类多的原因之一,故B
正确;
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键,不是碳的化合物种类多的原因之一,故C错误;
D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合,是碳的化合物种类多的原因之一,故
D正确;
故选C;
3.C
【详解】
A.根据结构简式可知,分子式为C H ON,选项A正确;
16 10 2 2
B.如图所示, 苯环上的一氯取代产物只有4种,选项B正确;
C.所有碳原子都为sp2杂化,当双键碳原子与苯环共面时,有可能所有碳原子共平面,选项C错误;
D.1 mol该物质中有2mol苯环、1mol碳碳双键、2mol羰基,一共9 mol H 反应,选项D正确;
2
答案选C。
11
4.B
【详解】
A.CH=CH 为乙烯,属于烯烃,所含有官能团为碳碳双键,选项A不符合题意;
2 2
B.CHCH 为乙烷,属于烷烃,不含官能团,选项B符合题意;
3 3
C.CHCHO为乙醛,属于醛类物质,官能团为醛基,选项C不符合题意;
3
D. CHCHOH为乙醇,属于醇类物质,官能团为羟基,选项D不符合题意;
3 2
答案选B。
5.B
【详解】
A.由信息可知碳原子可以形成4个价键,CH 中碳原子只结合3个H原子,故A错误;
3
B.C H 的结构简式为CH CH,分子中碳原子和碳原子之间形成一个价键,剩余价键和氢原子结合,故
2 6 3 3
B正确;
C.由信息可知碳原子可以形成4个价键,氧原子可以成2个价键, 中氧原子形成3个价键、碳
原子形成5个价键,故C错误;
D.由信息可知碳原子可以形成4个价键, 中碳碳双键的碳原子形成5个价,故D错误;
故选B。
6.B
【详解】
A.烷烃中碳原子呈“锯齿形”,不可能共直线,A错误;
B.碳碳双键以及与双键直接相连的原子位于同一平面,可知该分子中三个碳原子共平面,B正确;
C.苯分子中所有原子共平面,故 分子中所有原子有可能共平面,C错误;
D.CH 分子中4个氢原子构成正四面体形,所有原子不可能共平面,D错误;
4
故选B。
7.A
【详解】
22
含有碳碳双键、羰基、羟基、羧基(红圈标出),不含苯环、酯基,故选A。
8.B
【详解】
A.结构中含有苯环,属于芳香化合物,故A正确;
B.根据结构简式,该分子中还原18个碳原子,故B错误;
C.结构中含有酯基,具有酯类化合物的性质,故C正确;
D.结构中含有碳碳双键和苯环,在一定条件下可发生加成反应,故D正确;
故选B。
9.A
【详解】
A.含碳碳双键、氯原子2种官能团,A正确;
B.含酚羟基1种官能团,B错误;
C.含氯原子1种官能团,C错误;
D.含硝基1种官能团,D错误;
故选:A。
10.C
【详解】
A.C H 分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子,可能存在碳碳双键,故A正确;
4 8
B.C H 分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子,可能是含有碳碳双键的链状结构,也可能是含有一个
3 6
环的环状结构,故B正确;
C.C HO分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子,可能含有碳碳双键,也可能含有一个环或碳氧双键,
3 6
故C错误;
D.根据碳的四价键结构、氧的二价键架构,可知在CHOC(CH ) 分子中必然存在 的连接形
3 3 3
式,故D正确;
故选C。
11.B
【详解】
33
A.HO在常温下是液体,而HF是气体,可知简单气态氢化物的沸点: ,正确,A不符合题意;
2
B.Y的氢化物包含各种烃类化合物,故无法计算,错误,B符合题意;
C.Cu与硝酸完全反应,无论生成NO还是生成NO ,还是混合气体,1mol Cu均转移2mol电子,故3.2g
2
Cu即0.05mol Cu转移0.1mol电子,正确,C符合题意;
D.首次用无机物合成了有机物尿素 ,打破了有机化合物与无机物的界限,正确,D不符合
题意;
答案选D。
12.B
【详解】
A.有机化合物分子中的碳原子可形成碳碳单键,也可形成碳碳双键或叁键,选项A错误;
B.C原子最外层含有4个电子,可以与其它原子形成4对共用电子对,选项B正确;
C.在有机化合物中,碳原子间所成的骨架可以是碳链,也可以是碳环,选项C错误;
D.互为同分异构体的物质分子式相同、结构不同,如果为碳架异构或官能团位置异构,则为同一类有机
物,选项D错误。
答案选B。
13.羟基、羰基、醚键 ② ① CHCHCH(CH CH)CHCHCH
3 2 2 3 2 2 3
CHCH(CH )CH(CH CH)CHCH CHCHC(CH) (CH CH) CH CH (CH)CCl(或 )
3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3 3 3
+NaOH ↑+NaCl+HO
2
【详解】
(1) 由结构简式 可知,含氧官能团有:羟基、羰基、醚键,故答案为:羟基、羰基、
醚键;
44
(2) ①分子式相同结构不同为同分异构体,②C(CH) 和 C H 结构相似相差1个-CH 为同系物,③是同种
3 4 4 10 2
物质,④为同位素,故答案为:②,①;
(3) 分子式为 C H 的有机物中,含有乙基支链的同分异构体分别有CHCHCH(CH CH)CHCHCH,
8 18 3 2 2 3 2 2 3
CHCH(CH )CH(CH CH)CHCH,CHCHC(CH) (CH CH) CH CH,故答案为:
3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3
CHCHCH(CH CH)CHCHCH,CHCH(CH )CH(CH CH)CHCH,CHCHC(CH) (CH CH) CH CH;
3 2 2 3 2 2 3 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3
(4) 分子式为 C HCl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,说明该物质中只含有一种氢,其构简式为
4 9
(CH)CCl(或 ),该物质在 NaOH 的乙醇溶液中共热发生反应的化学方程式:
3 3
+NaOH ↑+NaCl+HO,故答案为:(CH)CCl(或 ), +NaOH
2 3 3
↑+NaCl+HO;
2
14.① ③ ④ ③ ⑤ ④ ① D 溴水 氢氧化钠溶液 饱和碳酸钠溶液
CaO
【详解】
(1)①乙烯含有官能团为碳碳双键;②乙醇含有官能团为醇羟基;③葡萄糖含有的官能团为醛基和醇羟基;
④乙酸含有的官能团为羧基;⑤乙酸乙酯含有的官能团为酯基。
故含有官能团 的为①;含有—CHO的有③;含有—COOH的有④;
在上述5种有机物中,③葡萄糖含有醛基,故能发生银镜反应的是③;能发生水解反应的是含酯基的乙酸
乙酯⑤;具有酸性且能发生酯化反应的是含有羧基的④;既能发生加成反应,又能发生加聚反应的是含有
碳碳双键的乙烯①;
(2)A.含元素种类相同的化合物不一定具有相同的分子式,如烃类都是有C、H元素组成,它们的分子式
不同,所以含有元素种类相同的不同物质不一定互为同分异构体,选项A错误;
B.有机物完全燃烧后生成二氧化碳和水,根据质量守恒,则该有机物中必定含有碳、氢两种元素,但是
55
不一定只含有C、H元素,还可能含有氧元素,选项B错误;
C.甲烷和氯气的混合气体在光照下反应,可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,选项C错
误;
D.乙烯与氯气加成反应的产物 ClCH CHCl,选项D正确;
2 2
答案选D;
(3)①乙烯能与溴水发生加成反应,CHCH 不能,可用洗气除杂;
3 3
②二氧化硫能与氢氧化钠反应,乙烯不反应,可用洗气除杂;
③乙酸与碳酸钠反应后,与乙酸乙酯分层,然后分液可分离;
④乙醇与水的沸点不同,可加CaO后增大与乙醇的沸点差异;
答案为溴水;氢氧化钠溶液;饱和碳酸钠溶液;CaO。
15.—COOH BD 10
【详解】
(1)根据分子模型可知,该物质的结构简式为CH===C(CH )COOH,含氧官能团为-COOH,答案为:-
2 3
COOH;
(2) A. CH CHCHCOOH与CH===C(CH )COOH分子式不同,A错误;
3 2 2 2 3
B. OHCCH(CH )CHO与CH===C(CH )COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;
3 2 3
C. CHCHCH===CHCOOH与CH===C(CH )COOH分子式不同,C错误;
3 2 2 3
D. CH ===CHCOOCH 与CH===C(CH )COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确;答案为:
2 3 2 3
BD;
(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面,如图所示,该分子中共平面的原子数最多为10个
(标有“·”);
答案为:10。
16.2,4-二甲基-2-己烯 14 CH≡CH
66
(CH)CHC≡CCH(CH )
3 2 3 2
【详解】
(1)该分子为烯烃,选取含双键在内的最长碳链为主链,含有6个碳原子,从离双键近的一端开始编号,写
出名称为:2,4-二甲基-2-己烯,故答案为:2,4-二甲基-2-己烯
(2)间甲基苯乙烯依据名称可知苯乙烯的间位有1个甲基,结构简式为: ,故答案为:
;
(3)苯环及与苯环相连的原子处于同一平面上,有12个,苯环上连了2个甲基,甲基为四面体结构,最多
能有1个原子和苯环在同一平面上,故有12+2=14个,故答案为:14;
(4) 分子式为C H 的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,则其结构对称,苯环上只有1种氢原子,该
9 12
芳香烃的结构简式为: ,故答案为: ;
(5)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,则其分子中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键;生成的氯代烃最多还
可以与4 mol Cl 反应,则产物分子中含有4个氢原子,从而得出烃分子中含有2个氢原子,故该烃为乙炔,
2
结构简式为CH≡CH,故答案为: CH≡CH;
(6) 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液在加热条件下反应, 可制得2, 4,6-三硝基甲苯和水,则制取炸药
TNT的方程式为: ,故答案为: ;
(7) 2,5-二甲基己烷的结构简式为: (CH)CHCH CHCH(CH ),由于碳原子形成的共价键不能超过4个,
3 2 2 2 3 2
在该有机物分子中能添加化学键把碳碳单键变成碳碳三键,满足条件的只有一种结构:
(CH)CHC≡CCH(CH ),故答案为: (CH)CHC≡CCH(CH ) ;
3 2 3 2 3 2 3 2
7