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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第 2 课时 酚
【即时训练】
一、单选题
1．黄芩是一种常用中药，有泻实火，除湿热，止血等功效。其中有效成分之一是白杨素，白杨素的结构
简式如图所示。下列有关白杨素的叙述错误的是
A．白杨素的分子式为 B．1mol白杨素最多能与 发生取代反应
C．白杨素能与 溶液发生显色反应 D．白杨素分子中不存在手性碳原子
2．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性.下列关于葡酚酮
叙述错误的是
A．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子
C．能与NaCO 水溶液发生反应 D．可发生水解反应
2 3
3．在下列有关实验的叙述中，正确的是
A．用烧杯或烧瓶给液态物质加热时，不用垫石棉网B．苯酚沾在手上立即用酒精清洗
C．在用托盘天平称量固体药品时，药品放在右盘上
D．可以在容量瓶中直接溶解固体物质
4．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的
是
A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
5．白藜芦醇是植物果实中的分泌物(结构如图)，具有抗肿瘤、舒张血管等功效。已知：与四个不同原子或
原子团相连的碳原子叫手性碳原子。有关白藜芦醇下列说法错误的是
A．与足量浓溴水反应后的产物中含4个手性碳原子
B．能发生氧化、取代和加成等反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．分子中所有原子可能共平面
6．下列说法正确的是
A．中和热测定实验中，盐酸和NaOH溶液迅速混合时混合溶液的温度为初始温度
B．向浓苯酚溶液中加入少量溴水，可以看到白色沉淀
C．环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色，说明发生了取代反应
D．1-溴丙烷和浓 共热可发生消去反应
7．三氯羟基二苯醚又名“三氯新”，是免水洗消毒液中的有效成分，能够快速杀死新冠病毒，其结构如
图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．苯环上的一溴代物有3种
22
B．1mol该物质一定条件下与NaOH反应最多可消耗为4mol
C．与足量的H 反应后，产物分子中含有4个手性碳原子
2
D．分子中所有原子可能在同一平面上
8．水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是
A．水杨酸可以发生加成、取代、氧化反应
B．水杨酸和水杨酸甲酯均能与NaOH溶液反应，且水杨酸可以与NaHCO 溶液反应
3
C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有15种(不考虑立体异构)
9．2021年3月报道中国科学院研究人员在抗肿瘤候选药物淫羊藿素(Icaritin)的生物合成研究中获进展，首
次搭建了人工生物合成途径。其结构如图所示，下列有关Icaritin的说法错误的是
A．Icaritin具有显著的抗氧化活性
B．Icaritin分子中所有碳原子可能在同一平面上
C．Icaritin存在顺反异构和对映异构
D．一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H 发生加成反应(不考虑开环)
2
10．苹果因含有邻苯二酚( )等邻酚结构的化合物易发生褐变，其反应过程如图所示，下列说
法错误的是
+2 + +H O
2
A．褐变的原因是邻苯二酚易被氧化 B．邻苯二酚与苯酚互为同系物
C．邻苯醌分子中所有原子一定共平面 D．邻苯二酚遇到 溶液会显紫色11．下列离子方程式不正确的是
A．用氨水吸收过量的二氧化硫：NH ·H O+SO = +
3 2 2
B．向1 mol/LKAl(SO ) 溶液中滴入1 mol/L Ba(OH) 溶液使 恰好完全沉淀：Al3++2 +2Ba2+
4 2 2
+3OH- =Al(OH) ↓+2BaSO ↓
3 4
C．向NaSO 溶液中加入稀硫酸： +2H+=SO↑+S↓+H O
2 2 3 2 2
D．少量CO 通入苯酚钠溶液中：C HO- +CO +H O→C HOH +
2 6 5 2 2 6 5
12．某有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1mol该物质能与溴水反应消耗2molBr ，发生取代反应
2
C．1mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H
2
D．1mol该有机物能与2 mol NaOH反应
二、有机推断题
13．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C HO，C遇FeCl 溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C
7 8 3
的结构简式为____________；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO 反应放出CO，则D分子
3 2
44
式为___________，D具有的官能团是_______；
（3）反应①的化学方程式是___________________；
14．对羟基苯甲醛，俗称PHBA，是一种重要的有机化工原料。其结构为 。有人
提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：
C D E PHBA
已知：
(1)PHBA的官能团的名称为________。
(2)下列有关PHBA的说法正确的是________。
A．PHBA的分子式为C HO
7 6 2
B．PHBA是一种芳香烃
C．1 mol PHBA最多能与4 mol H 反应
2
D．PHBA能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
(3)上述反应中属于取代反应的是________。
(4)反应③的化学方程式为____________________________。
(5)该合成途径中的反应①⑤的作用为_________________。
(6)E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为__________________(只写一种)。
a．苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2
b．遇FeCl 溶液显示特征颜色
3
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色
15．按要求回答下列问题
(1)下列选项中互为同系物的是___________；互为同分异构体的是___________；属于同种物质的是
___________。
① 和 ②CHCHO和CHCOCH ③ 和 ④戊烯和环戊烷⑤
3 3 3和 ⑥HCOOC H 和CHCOOH
2 5 3
(2)有机物A、B的结构简式如图：
①有机物A___________(填能或不能)与氢氧化钠溶液反应。
②有机物B一定共面的原子数为___________(个)，可以和___________mol溴水发生反应。
(3)肉桂醛是一种食用香精(N)，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制
备：
+CH CHO +H O
3 2
M物质的名称___________；有机物N侧链与溴水发生反应的类型：___________
(4)某有机物完全燃烧只生成CO 和HO，将15.2g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重
2 2
14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是___________
16．化合物H是制备PhebaclvainA的一种中间体，以化合物A和芳香化合物D为原料制备H的合成路线
如图：
已知：
66
注：Ph P为(C H)P(三苯基膦)；TBSCl为 。
3 6 5 3
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________。
(2)由B生成C的反应类型是_______。
(3)D的结构简式为________，E中官能团的名称为_______。
(4)(C HO) CH(原甲酸三乙酯)可由氯仿、乙醇及NaOH反应制得，该反应的化学方程式为___。
2 5 3
(5)F的一种芳香异构体能发生银镜反应和水解反应，遇FeCl 溶液发生显色反应，核磁共振氢谱有四组峰，
3
其峰面积之比为3：2：2：1，写出符合题意的同分异构体的结构简式：___(只写一种)。
(6)环己亚基环己烷( )是某有机合成的一种中间体，设计以氯苯、三苯膦为起始原料制备环己亚
基环已烷的合成路线(无机试剂任用)______。参考答案
1．B
【详解】
A．白杨素中两个苯环，一个羰基，一个碳碳双键，共15个C原子；根据C原子连四根键，H连一根键，
没注明的拐点处用H原子补，共计10个H原子；4个氧原子，其分子式为 ，故A正确；
B．酚羟基的邻位和对位能与溴取代，1mol H原子消耗1mol Br ；另一个苯环上的H原子均能与Br 发生取
2 2
代反应，共计5mol，故1mol白杨素可以与7mol Br 发生取代反应，故B错误；
2
C．白杨素中有酚羟基，可以与 溶液发生显色反应，故C正确；
D．手性碳是指连在同一个C原子上的四个基团或原子完全不同，白杨素中不存在同一个C原子连四个基
团的情况，即没有手性碳原子，故D正确；
故选B。
2．A
【详解】
A．分子中含有碳碳双键，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，使其变色，A错误；
B．苯环、双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基、次甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；
C．分子中存在酚羟基和羧基，可以与NaCO 溶液反应，C正确；
2 3
D．分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确；
综上所述答案为A。
3．B
【详解】
A．用烧杯或烧瓶给液态物质加热时，需垫石棉网使烧杯或烧杯均匀受热，故A错误；
B．苯酚易溶于酒精，苯酚对皮肤有腐蚀性，苯酚沾在手上立即用酒精清洗，故B正确；
C．在用托盘天平称量固体药品时，根据左物右码规则，药品要放在左盘上，故C错误；
D．容量瓶中不能直接溶解固体物质，需将固体物质放在烧杯中溶解，冷却后转移到容量瓶中，故D错误；
本题答案B。
4．A
【详解】
A．苯中含有不饱和键性质较活泼能发生加成反应，而环己烷中不含不饱和键，性质较稳定，环己烷不能
发生加成反应，所以苯和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的，不能说明分子中基团之间的
11
相互影响会导致物质化学性质的不同，故A错误；
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，能说明羟基连接在不同基团，性质不同，故
B正确；
C．甲基连接在苯环上，可被氧化，说明苯环对甲基影响，故C正确；
D．苯酚与溴水常温可以反应，能说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代，故D正确；
故选A。
5．A
【详解】
A．与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子叫手性碳原子。碳碳双键能与溴水发生加成反应、酚类能
与浓溴水发生取代反应，则与足量浓溴水反应后的产物中含2个手性碳原子，A错误；
B． 含有碳碳双键，能发生氧化、和加成，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应、苯环上羟基邻位和对位
的氢原子能被取代，B正确；
C． 含2个苯环，每个苯环上各有2种氢原子，则苯环上的一氯取代物有4种，C正确；
D． 苯环是平面分子、碳碳双键是平面分子，则分子中所有原子可能共平面，D正确；
答案选A。
6．C
【详解】
A．在中和热的测定实验中，起始温度不是混合液的起始温度，应该是盐酸和NaOH溶液起始温度的平均
值，故A错误；
B．苯酚与浓溴水的反应中溴水必须过量，若苯酚过量时，生成的三溴苯酚溶于苯酚中而观察不到白色沉
淀，故B错误；
C．环己烷和溴发生取代反应的条件是光照，故环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色，说明发生
了取代反应，故C正确；
D．1-溴丙烷需要NaOH醇溶液共热才发生消去反应生成丙烯，故D错误；
故选：C。
7．D
【详解】
A．该有机物不是对称结构，所以苯环上的一溴代物有6种，A错误；
B．酚羟基和氯原子可与NaOH反应，生成酚类又可与NaOH反应，故1mol该物质与NaOH反应最多可消
耗为7mol，B错误；
C．一个碳原子连有四个不同的原子或基团，这样的碳原子就叫做手性碳原子，与足量H 反应后苯环变成
2
22
六元环，有六个手性碳，分别是与三个氯原子相连的碳原子，两个和氧原子相连的碳原子，还有一个和羟
基相连的碳原子， C错误；
D．该物质两个苯环之间单键相连，单键可以旋转，所有原子可能在同一平面，D正确；
故选D。
8．D
【详解】
A．水杨酸中含有苯环能发生加成反应，羧基和羟基均能发生取代反应，酚羟基易被氧化，故A正确；
B．水杨酸中的羧基和酚羟基，水杨酸甲酯中的酯基和酚羟基仅能与NaOH反应，羧基可以与碳酸氢钠反
应，故B正确；
C．苯环是平面结构，羧基中碳氧双键也是平面结构，羟基是平面结构，几个平面通过单键相连，可以旋
转到同一平面上，所有原子可能共面，故C正确；
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上，可知其含有酚羟基，和酯基，若酯基为-
COOCH ，则在苯环上还有间位和对位两种结构，若为-OOCCH ，在苯环上有邻、间、对三种结构，若为-
3 3
CHOOCH，在苯环有邻、间、对三种结构，共有8种，故D错误；
2
故选：D；
9．C
【详解】
A．Icaritin分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，具有显著的还原性，即具有强的抗氧化活性，
A正确；
B．苯环上的所有C原子共平面；碳碳双键及与碳碳双键直接相连的原子共平面，由于单键可以旋转，则
该分子中所有碳原子可能在同一平面上，B正确；
C．该结构中没有手性碳原子，因此不存在对映异构，C错误；
D．在该物质分子中含有2个苯环和2个碳碳双键、1个碳氧双键能够与H 发生加成反应，1个苯环加成需
2
3个H，1个碳碳双键或碳氧双键加成需1个H，因此一定条件下，1 mol Icaritin最多能与9 mol H 发生加
2 2 2
成反应，D正确；
故合理选项是C。
10．B
【详解】
A．酚羟基在空气中易被氧化，故褐变的原因是邻苯二酚易被氧化，选项A正确；
B．同系物是结构相似，组成上相差n个CH 的有机物，邻苯二酚与苯酚相差1个O，不互为同系物，选项
2
B错误；
33
C．乙烯分子中6个原子共平面、甲醛分子中4个原子共平面，类比邻苯醌的结构知，邻苯醌分子中所有
原子共平面，选项C正确；
D．邻苯二酚含有酚羟基，遇到 溶液会显紫色，选项D正确；
答案选B。
11．B
【详解】
A. 用氨水吸收过量的二氧化硫生成亚硫酸氢铵，离子方程式为：NH ·H O+SO = + ，故A正确；
3 2 2
B. 明矾溶液中滴入Ba(OH) 溶液使SO 2−恰好完全沉淀，铝离子与氢氧根离子的物质的量之比为1:4，铝离
2 4
子恰好反应生成偏铝酸根离子，则正确的离子方程式为：2Ba2++4OH-+ Al3++ 2SO =2BaSO ↓+AlO +
4
2HO，故B错误；
2
C. 向NaSO 溶液中加入稀硫酸生成二氧化硫、硫单质和水，离子方程式为： +2H+=SO↑+S↓+H O，
2 2 3 2 2
故C正确；
D. 由于酸性：碳酸＞苯酚＞ ，则少量CO 通入苯酚钠溶液中生成苯酚和碳酸氢钠，离子反应为：
2
C HO- +CO +H O→C HOH + ，故D正确；
6 5 2 2 6 5
答案选B。
12．B
【详解】
A．该有机物中含有2个羟基，它不是苯酚的同系物，A错误；
B．酚羟基含有2个邻位氢原子，则1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应，B正确；
C．该有机物中含有2个羟基，1 mol该有机物能与金属钠反应产生1mol H，C错误；
2
D．醇羟基与氢氧化钠溶液不反应，1 mol该有机物能与1mol NaOH反应，D错误；
答案选B。
13． C HO 羧基
4 8 2
【详解】
（1）通过以上分析知，C的结构简式为 ，故答案为 ；
44
（2）D的结构简式为CHCHCHCOOH，所以D的分子式为C HO，D中含有羧基，故答案为C HO；
3 2 2 4 8 2 4 8 2
羧基；
（3）A发生水解反应生成C和D，所以其水解方程式为：
，故答案为
。
14．羟基、醛基 AC ①②③⑤ ＋NaOH ＋NaCl 保护酚羟基，
防止其被氧化
【详解】
（1）根据PHBA的结构简式，可知含有的官能团有：羟基、醛基；
（2）A．根据PHBA的结构可知，其分子式为C HO ，故A正确；
7 6 2
B．烃只含有C、H两种元素，而PHBA中还含有O元素，不属于芳香烃，故B错误；
C．苯环与醛基都能与氢气发生加成反应，故1molPHBA需要4mol氢气，故C正确；
D．酚羟基不能与碳酸氢钠反应，故D错误；
故答案为AC；
（3）由反应物及生成物的结构可知，反应①为取代反应， 与氯气在光照条件下发生取代反应生
55
成C为 ，C发生水解反应生成D为 ，D氧化生成E为 ，E发生水解
反应得到 ，故属于取代反应的有：①②③⑤；
（4）反应③的化学方程式为： +NaOH + NaCl；
（5）由于酚羟基易被氧化，反应①⑤的作用为保护酚羟基，防止其被氧化；
（6）E为 ，其同分异构体符合以下所有特征：遇FeCL 溶液显示特征颜色，说明含有酚羟
3
基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，且苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为
66
1：2，应含有3个取代基，符合条件的同分异构体有： 或
。
15．⑤ ④ ① 不能 12 2 苯甲醛 加成反应、氧化反应 C HO
3 8 2
【详解】
(1) 同系物指结构相似，分子量上相差n个‘CH’单元，则⑤ 和 属于；同分异构体
2
指分子式相同，但结构不同的物质，则④戊烯和环戊烷属于；同种物质是：① 和 ；
(2)①有机物A不含有酚羟基，不能氢氧化钠溶液反应；
②有机物B中与苯环直接相连的原子一定在同一平面，由于单键可旋转，这甲基结构中最多3个原子共面，
则一定共面的原子数为12；苯酚与浓溴水发生取代反应时，是在两个邻位碳和对位碳取代，由于对位有甲
基，则可以和2mol溴水反应；
(3)M的名称是：苯甲醛；有机物N侧链上有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有醛基，能与溴水发生
氧化反应；
(4) 浓硫酸增重14.4g为HO的质量，则 ，n(H)=1.6mol，碱石灰增重
2
77
26.4g为CO 质量，则 ，n(C)=0.6mol，则15.2g有机物中O原子的质量为：
2
m(O)=15.2-1.6×1-0.6×12=6.4g，则 ，原子个数比：C：H：
O=0.6:1.6:0.4=3:8:2，该有机物的分子式是：C HO。
3 8 2
16．氯乙酸甲酯 取代反应 羟基、醚键
CHCl +3C HOH+3NaOH→(C HO) CH+3NaCl+3H O 或
3 2 5 2 5 3 2
【详解】
根据上述分析可知B是Ph P=CHCOOCH ，D是 ，G是 。
3 3
(1)A结构简式是ClCH COOCH ，可看作是CHCOOCH 中羧酸的甲基上的一个H原子被Cl原子取代产生
2 3 3 3
的物质，名称为氯乙酸甲酯；
(2)B是Ph P=CHCOOCH ，B与BrCHCH=CH 在NaOH作用下发生取代反应产生C：
3 3 2 2
88
，故由B生成C的反应类型是取代反应；
(3)根据上述分析可知D结构简式是 ，E是 ，其中含有的官能团名称是羟基、
醚键；
(4)(C HO) CH(原甲酸三乙酯)可由氯仿、乙醇及NaOH发生取代反应和酸碱中和反应制得，该反应的化学
2 5 3
方程式是：CHCl +3C HOH+3NaOH→(C HO) CH+3NaCl+3H O；
3 2 5 2 5 3 2
(5)F是 ，它的一种芳香异构体能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，遇
FeCl 溶液发生显色反应，说明还含有酚羟基，其核磁共振氢谱有四组峰，其峰面积之比为3：2：2：1，
3
说明有四种不同位置的H原子，则该同分异构体结构简式是 或 ；
(1)氯苯( )与H 发生加成反应产生 ， 与Ph P、NaOH作用产生
2 3
； 与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生 ， 与O 在Cu
2
催化下加热，发生氧化反应产生 ， 与 在NaOH作用下反应产生
，故以氯苯、三苯膦为起始原料制备环己亚基环已烷的合成路线为：
99
。
10
