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第二章 烃
第三节 芳香烃
2.3.2 苯的同系物
一、选择题
1. 关于苯和甲苯，下列叙述不正确的是
A. 都属于芳香烃 B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 都能在空气中燃烧 D. 都能发生取代反应
【答案】B
【解析】略
2. 下列说法中，正确的是
A. 芳香烃的分子通式是 ，且n为正整数
B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C. 苯和甲苯都不能使酸性 溶液褪色
D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【答案】D
【解析】
A.芳香烃是含有苯环的烃，苯的同系物的分子通式为 ，且n为正整数 ，故A错
误；
B.而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，故B错误；
C.甲苯能使酸性 溶液褪色而苯不能，故C错误；
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，故D正确。
3. 下列说法正确的是
A. 按系统命名法，有机物 的名称是2，3，5， 四甲基 ， 二乙基己烷
B. 苯、甲苯、二甲苯互为同系物，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应
D. 等质量的苯、乙炔、乙烯和甲烷分别在氧气中充分燃烧，所消耗的氧气的量依次增加
【答案】C【解析】
A. 主链上有有6个碳原子，从右端开始编号，2，2，4，5上各有1个甲基，3号碳上有2
个乙基，系统命名为：2，2，4， 四甲基 ， 二乙基己烷，故A错误；
B.苯、甲苯、二甲苯互为同系物，苯不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使其褪色，故B错误；
C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，故C正确；
D.苯与乙炔最简式相同，等质量的苯与乙炔完全燃烧耗氧量相等，故D错误。
故选C。
4. 分子式为 的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是
A. 该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B. 该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C. 该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D. 该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
【答案】C
【解析】
A.该有机物为 或 ，苯环可以和 发生加成反应，在光照
条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，故A错误；
B.苯环侧链可以被酸性 溶液氧化而使酸性 溶液褪色，故B错误；
C.甲基 上所有原子不可能共面，故C正确；
D. 有6种一溴代物， 有5种一溴代物，故D错误。
5. 下列叙述中，错误的是
A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 可反应生成硝基苯
B. 甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 氯甲苯或 氯甲苯
C. 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 苯甲酸
D. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷【答案】B
【解析】
A.在浓硫酸作催化剂、加热 条件下，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，该反应为取
代反应，故A正确；
B.甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应时，取代甲基上氢原子而不是苯环上氢原子，故B错误；
C. 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 苯甲酸 ，故C正确；
D.苯环和碳碳双键在合适的条件下都能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下能催化加氢为乙
基环己烷，故D正确。
6. 018年11月4日凌晨，福建泉州泉港区发生“碳九”泄露，对海洋环境造成污染，危害人类健
康。“碳九”芳烃主要成分包含a、b、c等三种结构，如下图所示，下列有关三种物质说法错
误的是
A. a、b、c互为同分异构体
B. a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C. c中所有碳原子可以处于同一平面
D. 1molb最多能与 发生反应
【答案】A
【解析】
A.a、c分子式是 ，结构不同，是同分异构体；而b分子式是 ，b与a、c的分子式不相
同，因此不能与a、c称为同分异构体，故A错误；
B.a、b、c三种物质中与苯环连接的C原子上都有H原子，且b中含碳碳双键，因此均能被酸性高
锰酸钾溶液氧化，故B正确；
C.苯分子是平面分子，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，碳碳单键可以旋转，乙基中的两个
碳可以处在苯环所在的平面内，所以c中所有碳原子可以处于同一平面，故C正确；
D.1个b分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1molb最多能与 发生反应，故D正确。
故选A。7. 下列物质中既不能使酸性 溶液褪色，也不能使溴的 溶液褪色的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】略
8. 联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是
A. 分子中含有6个碳碳双键
B. 1mol联苯最多可以和 发生加成反应
C. 它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化
D. 它和蒽 同属于芳香烃，两者互为同系物
【答案】B
【解析】略
9. 工业上合成乙苯的反应如下。下列说法正确的是
A. 该合成反应属于取代反应
B. 乙苯分子内的所有C、H原子可能共平面
C. 乙苯的一溴代物有5种
D. 苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A.该反应中，乙烯的 双键变成了饱和单键，发生了加成反应，故A错误；
B.乙苯中含有乙基不可能所有原子共面，故B错误；
C.乙苯的苯环上都有3种氢原子，侧链上都有2种氢原子，所以都有5种一氯代物，故C正确；
D.乙烯含有 双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙苯因为苯环上接有乙基，可以被酸性高
锰酸钾溶液氧化，而苯当中不含有 双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
故选C。
10. 下列化合物的苯环上的一溴代物有三种同分异构体的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】略
11. 已知碳碳单键可以绕键轴旋转，对结构简式为 的烃说法正确的
A. 该烃是苯的同系物
B. 该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内
C. 该烃的一氯代物最多有4种
D. 该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
【答案】D
【解析】
A.苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，故A错误；
B.分子中含2个甲基，为四面体构型，则不可能所有原子共面，故B错误；
C. 可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5
种，故C错误；
D.与苯环直接相连的C原子处于苯中H原子的位置，处于苯环形成的平面，2个苯环相连的C原子
及该C原子对位位置的C原子处于同一直线，故最少有 个C原子处于同一平面，故D正确。
故选D。
12. 工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列说法正
确的是
A. 该反应的类型为消去反应
B. 乙苯的同分异构体共有三种
C. 可用酸性 溶液鉴别乙苯和苯乙烯
D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】A
【解析】解： 碳碳单键转化为双键，该反应为消去反应，故A正确；
B.乙苯与邻、间、对二甲苯互为同分异构体，则同分异构体共有四种，故B错误；
C.乙苯和苯乙烯均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故C错误；
D.苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，乙基中C均为四面体构型，则共平面的碳原子数均为
8，故D错误；
故选A。
二、填空题
13. 按要求回答下列问题：
的 名 称 为 ：
_______________________________。
下列物质的熔沸点由高到低的排序为__________ 填序号 。
甲基丁烷 ， 二甲基丁烷 ， 二甲基丙烷 戊烷 甲基戊烷
写出丙烯一定条件下生成聚丙烯的化学方程式________________________________ 。
某烃 在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各 ，试回答：
烃A的分子式为_________。若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有_______ 烃A参加了反应。
若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一
种，则此烃A的结构简式为__________。
若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与 加成，其加成产物经测定，分子中含有4个甲
基，烃A可能有的结构简式 ______________________________________。
桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃。某桥环烷烃的
结构如图所示。写出该桥环烷烃的分子式为_________，该烃的一氯取代物的同分异构体为
_______种，该烃的二氯代物_______种。
【答案】 ， 二甲基 庚烯；
；
；
； ；
；
、 ；
；3；10。【解析】
根据烯烃的命名原则，离官能团最近的一端编号，可知该有机物的名称为：3， 二甲基
庚烯；
故答案为：3， 二甲基 庚烯；
烃类属于分子晶体，其沸点与其相对分子质量有关，分子质量越大沸点越高，分子式相同支链
越多沸点越低，所以熔沸点由高到低的排序为 ；
故答案为： ；
丙烯一定条件下生成聚丙烯的化学方程式为
；
故答案为：
，由原子守恒可知 ， ，则烃A的分子
式为 ；
、 C 各 3mol ， 即 、 ， 由 C 、 H 原 子 守 恒 可 知 A 的 质 量 为
；
不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则只有一种
H，为环己烷，结构简式为 ；
若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与 加成，其加成产物经测定，分子中含有4个甲基，烃 A 可 能 有 的 结 构 简 式 为 、
；
故 答 案 为 ： ； ； ；
、 ；
根据所给结构可知该桥环烷烃的分子式为 ；该烃有三种等效氢，所以一氯取代物的同分
异构体为3种；先用一个氯原子取代左下角上的氢，移动另一个氯原子，有 7种；再把一个氯原子
放在最顶端的碳原子上，移动另一个氯原子，有2种 注意不要重复 ；还有两个氯原子放在中间
的两个碳原子 上，有1种，所以该烃的二氯代物共10种；
故答案为： ；3；10。
14. 三种有机物的结构简式如图，请回答下列问题：的分子式为__________；三者的关系是__________。
上述三种物质中，__________ 填序号，下同 的一氯代物有6种；能使溴的四氯化碳溶液
褪色的有__________。
有机物 最多能有__________个碳原子共面。
写出满足下列条件 的同分异构体的结构简式：__________。
含有苯环
核磁共振氢谱图中有两组峰，峰面积之比为
【答案】 ；同分异构体
【解析】
为苯环上连有 ，分子式为 ；三者的分子式相同，但结构不同，互为同分
异构体。
中分别有5、2、6种氢原子，故 的一氯代物有6种； 含碳碳双键，能使溴的四
氯化碳溶液褪色。
有机物 苯环上6个碳原子一定共平面， ， 中碳原子一定在苯环所在平
面，其所连两个甲基，最多只有1个碳原子在该平面，故最多能有8个碳原子共面。的分子式为 ，根据 含有苯环， 核磁共振氢谱图中有两组峰，峰面积之比为
，则含有两种类型氢原子，个数比为 ，个数分别为9、3，故结构简式为 。
三、实验题
15. 下图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中 A为具有支管的试管改制成的反应容器，在其
下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：
向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化
学方程式 有机物写结构简式 ______________________；
能证明 A 中发生的是取代反应，而不是加成反应， 试管 C 中苯的作用是
_____________________ 。 反 应 开 始 后 ， 观 察 D 试 管 中 的 现 象 分 别 是
__________________________；
写出E中反应的离子方程式____________________________________。
反 应 后 ， 在 B 中 的 氢 氧 化 钠 溶 液 里 可 观 察 到 的 现 象 是
___________________；
在上述整套装置中，具有防倒吸功能的仪器有___________________________ 填字母 。
【答案】 ； ；吸收 蒸汽；D管中变红；
；；
红褐色沉淀，底层出现油状液体；
【解析】
与溴反应生成溴化铁，苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr，
反应方程式为： ， ；
溴易挥发，易溶于有机溶剂，所以用C来吸收吸收溴化氢中的溴和挥发的有机物蒸汽，防止对
溴化氢的检验造成干扰；溴化氢溶于水电离产生氢离子和溴离子，所以溶液显酸性，能使石蕊变红
色；
溴化氢溶于水电离产生氢离子和溴离子，硝酸银中的银离子与溴离子反应生成淡黄色的沉淀，
反应的离子方程式为： ；
溴化铁与氢氧化钠溶液反应生成红褐色的氢氧化铁沉淀；苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴
化氢，溴苯是密度大于水的无色的油状液体，则在氢氧化钠溶液底层出现油状液体；
装置D和E导管口在液面上方，能防止倒吸，倒置漏斗增大了气体与氢氧化钠溶液的接触面
积，有缓冲作用，能够防止倒吸。
16. 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表。
苯 溴 溴苯
密度
沸点 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶回答问题：
在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入 液溴。向a中滴入几滴液溴，
有白雾产生，写出产生白雾的化学方程式： ______ 。继续滴加至液溴滴完。
反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，需利用温度计控制温度，适宜的温度
范围为 ______ 。 填序号 。
A.
B.
C.
液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁
屑； 滤液依次用10mL水、 的NaOH溶液、10mL水洗涤。此操作所需要的玻璃仪
器除烧杯外，还需 ______ ，用NaOH溶液洗涤的作用是 ______ 。
向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ______
。
经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ______ ，要进一步提纯，下列操作
中必需的是 ______ 。 填入正确选项前的字母
A.重结晶
B.过滤
C.蒸馏
D.萃取【答案】 C 分液漏斗 除去未反应的 和生成的HBr 干
燥或除去粗溴苯中的水 苯 C
【解析】
苯和溴在 与 反应生成 条件下反应，产生的 HBr具有挥发性，看到有白雾产
生，；反应方程式为 ， ，
故答案为： ；
为减小反应物的挥发，提高其利用率，根据表中苯和液溴的沸点，选择控制温度，确保温度在
二种反应物的沸点之下，则应选择温度为低于 ，
故答案为：C；
过滤时需要玻璃棒引流，溴苯和溴均不溶于水，所以洗涤后需要分液分离，则还需要分液漏
斗，反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和 及生成的HBr，加入
NaOH溶液除去HBr和未反应的 ，变成NaBr和NaBrO洗到水中，溴单质和碱反应的方程为：
，
故答案为：分液漏斗；除去未反应的 和生成的HBr；
无水氯化钙是一种干燥剂，向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，氯化钙可以吸收进行干燥，干燥或除去粗溴苯中的水，
故答案为：干燥或除去粗溴苯中的水；
根据 的分析可知经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，最后根据苯和溴苯
的沸点不同进行蒸馏分离，
故答案为：苯；C。
a中，Fe和溴发生氧化反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯
和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用
率；生成的 HBr 和挥发出的溴通 过导 气管进入 a 中和氢氧化 钠反应生成 钠盐 ，
，由此可知装置d的作用是吸收HBr和 ，无水氯化
钙是一种干燥剂，其作用是干燥，经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步
提纯，要经过蒸馏。
溴苯是苯与液溴在铁粉作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，HBr遇水蒸气生成
氢溴酸小液滴而产生白雾；
为减少反应物挥发并提高原料的利用率可以通过温度的控制来实现，只要温度低于二者的沸点
就可以；
根据分液操作方法判断需要使用的仪器；溴苯中含有溴，加NaOH溶液，把未反应的 反
应洗到水中；
氯化钙可以吸收进行干燥；
由分离操作可知，分离出的粗溴苯中含有未反应的苯，分离互溶的液体，根据沸点不同，利用
蒸馏的方法进行分离。
17. 苯胺 又名氨基苯 是最重要的胺类物质之一，可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂，也
可作为医药磺胺药的原料等．苯胺为无色油状液体，有特殊气味，可用水蒸气蒸馏提纯．用纳
米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图 略去夹持装置和加热装置 如下：已知部分有机物的一些数据如下表：
熔点
名称 密度 沸点 溶解性 备注
硝基
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯
苯胺 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚空气中易变质
乙醚 微溶于水，易溶于乙醇
Ⅰ 合成：在装置1中的仪器X中，加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸，加热至煮沸，
煮沸 后冷却至室温，再将 硝基苯逐滴加入 该反应强烈放热 ，搅拌、加热、回
流半小时，至反应完全．
Ⅱ 分离提纯：将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏，取装置2中的馏出物约 ，转移至
分液漏斗中，分离出有机层后，水层加入 固体，用乙醚萃取3次 每次用 乙
醚 ，合并有机层和乙醚萃取液，加入粒状NaOH干燥，过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中，水
浴蒸去乙醚，残留物再利用装置3蒸馏并收集温度 时的馏分．
请回答下列问题：
由苯制取硝基苯的化学方程式为________．
仪器X的名称是________；加入硝基苯时，“逐滴加入”的目的是________．
分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是________．
装置2和装置3都需要通冷凝水，冷凝水的作用是________；装置2中长导管B的作用是
________．
萃取分液操作过程中要远离明火和热源，原因是________．温度T的范围为________，实验结束得到 产物，则苯胺的产率为________ 保留三
位有效数字 ．
【答案】
三颈烧瓶 或三口烧瓶 ；控制反应速率，防止爆炸并提高硝基苯的转化率
减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率
冷凝蒸汽；起安全管的作用 或平衡装置内外气压
乙醚是易燃易挥发的物质
；
【解析】
在浓硫酸作用下，苯在 下能与浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯和水，方程式为：
；
仪器X的名称为三颈烧瓶 或三口烧瓶 ；由题干可知该反应剧烈，逐滴加入硝基苯的目的是控
制反应速率，防止爆炸并提高硝基苯的转化率；
由题目信息可知，苯胺微溶于水，加入NaCl可减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率，即
盐析作用；
蒸馏操作中冷凝水的作用是冷凝蒸汽；装置2中长导管B起安全管的作用，平衡装置内外大气
压强；
萃取时所用的萃取剂为乙醚，乙醚易挥发且极易燃，整个实验过程中均要远离明火和热源；由表格中物质的沸点可知，蒸馏时温度T应控制在 ；得到苯胺的体积为
，可计算出实际得到苯胺的质量为 ，根据反应方程式可知，硝基
苯与苯胺的物质的量之比为1：1，结合起始加入 硝基苯，可计算出理论应得到的苯胺为
，故苯胺的产率为 。
