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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
一、单选题
1. 下列说法中正确的是
A. 凡能起银镜反应的物质一定是醛
B. 乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C. 福尔马林是 的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D. 在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 所氧化，生成对应的醛
【答案】C
【解析】
A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；
B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；
C.福尔马林是 的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故 C正
确；
D.在加热和有催化剂 如铜 的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的 所氧化，
生成对应的醛或酮，故D错误。
故选C。
2. 下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A. 该有机物的分子式为
B. 该有机物最多可以与 反应
C. 能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应
D. 该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗
【答案】B
【解析】
A.根据有机物的结构简式可得，该有机物分子式为 ，故A正确；
B.醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，所以该有机物最多可以和2mol氢气发生反应，故B错
误；
C.该有机物分子中含有羟基和羧基，能发生酯化反应和缩聚反应，含有醛基，能发生银镜反应，含
有卤原子，能发生水解反应，故C正确；
D.羧基能和NaOH反应，溴原子水解能和NaOH反应，所以1 mol该有机物最多与2mol NaOH反应，故D正确；
故选B。
3. 我国科研人员使用催化剂 实现了 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法不正确的是
A. 肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
B. 苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C. 还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D. 该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
【答案】A
【解析】
A. 肉桂醛 分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团，存在顺反异构现
象，故A错误；
B. 苯丙醛 分子中有6种不同化学环境的氢原子，如图示：
，故B正确；
C. 根据图示，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了 键和
键，发生了极性键和非极性键的断裂，故C正确；
D. 根据图示，还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇，而没有转化为苯丙醛，体现了该催化剂选
择性的还原肉桂醛中的醛基，故D正确；
故选：A。4. 下列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项 实验操作 实验现象 结论
向装有铁粉的三颈烧瓶中滴加苯和液溴的混合 可证明苯和液溴一
A 有浅黄色沉淀生成
物，将产生的气体直接通入 溶液 定发生了取代反应
溴乙烷与 KOH 溶液混合加热后，再滴加
B 无浅黄色沉淀 溴乙烷未水解
溶液
将乙醇和浓硫酸共热至 后，将生成的气 不能证明乙烯能使
C 溶液褪色
体通入酸性 溶液中 溶液褪色
在试管中加入 的 溶
D 液，再加入 溶液，最 无砖红色沉淀 该有机物不含醛基
后加入 滴某有机物，混合加热
【答案】C
【解析】
A.该反应中溴化铁为催化剂，溴化氢中有挥发出的溴，溴与水反应产生溴化氢能够与 溶液
反应产生淡黄色沉淀，干扰了检验结果，故A错误；
B.水解后检验溴离子应在酸性条件下，没有加硝酸至酸性，不能检验溴离子，故B错误；
C.生成的乙烯及挥发的乙醇均使高锰酸钾溶液褪色，由现象不能说明使高锰酸钾溶液褪色的气体一
定是乙烯，故C正确；
D.在试管中加入 的 溶液，再加入 溶液，NaOH
不足，则不能检验该有机物是否含 ，故D错误。
故选C。
5. 下列物质既能发生水解反应、消去反应，又能氧化成醛的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】
A.该分子中醇羟基所连C原子上没有2个H原子，所以醇羟基只能被氧化生成羰基而不是醛基，故
A错误；B.该分子中连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含氢原子，所以不能发生消去反应，故B错误；
C.该分子中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以不能被氧化生成醛，故C错误；
D.该分子中连接卤素原子的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以能发生消去反应，醇羟基所连C
原子上有2个H原子，所以能被氧化生成醛，含有氯原子，可以发生水解反应，故D正确。
故选D。
6. 若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯 醇 醛 酸 酯。则经历的反应类型应为
A. 加成 氧化 氧化 酯化 B. 氧化 加成 氧化 酯化
C. 取代 氧化 氧化 酯化 D. 加成 还原 氧化 取代
【答案】A
【解析】
由合成流程可知，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛继续氧化生成乙
酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，故A正确。
故选A。
7. 以氯乙烷为原料制取乙二酸 的过程中，要依次经过下列步骤中的
与NaOH的水溶液共热 与NaOH的醇溶液共热 与浓硫酸共热到 在催化剂存
在情况下与氯气反应 在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 与新制的 悬浊液共
热
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
以氯乙烷为原料制取乙二酸 ，应先发生消去反应生成乙烯，再与氯气加成得到
1， 二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸，以此来解答。
所以以氯乙烷为原料制取乙二酸 ，其步骤为：
与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；
在催化剂存在情况下与氯气加成得到1， 二氯乙烷；
与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；
在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；与新制的 共热氧化为乙二酸；
即步骤为 。
故选C。
8. 下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是
A. 试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B. 边振荡盛有 的氨水的试管，边滴入 的 溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C. 将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D. 在银氨溶液的配制过程中溶液pH增大
【答案】B
【解析】
A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确；
B.边振荡盛有 的 溶液的试管，边滴入 的氨水溶液至最初的沉淀恰好溶解为止，为制
备银氨溶液的过程，故B错误；
C.银镜反应需要水浴，所以将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热，故C正确；
D.由于氨水显碱性另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增
大，故D正确。
9. 下列关于有机物因果关系的叙述完全正确的一组是
选项 结 论 原 因
A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯和乙烯分子都含有碳碳双键
B 乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能与水反应 两者属于同一类型的反应
C 乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜反应 两者所含的官能团相同
D 乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 两者褪色的本质不同
【答案】D
【解析】
A.乙烯含有 双键，与溴发生加成反应，使溴水褪色，苯使溴水褪色是苯萃取溴水的溴，苯分
子中不含碳碳双键，故A错误；
B.乙酸乙酯与水的反应水解反应，乙烯与水的反应属于加成反应，反应类型不同，故B错误；
C.乙酸含有羧基，与新制氢氧化铜发生中和反应，葡萄糖含有醛基，被新制氢氧化铜氧化，乙酸与
葡萄糖含有的官能团不同，故C错误；
D.乙烯与溴发生加成反应使溴水褪色，乙烯被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，二者褪色
不同，故D正确。10. 萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A. a和b都属于芳香族化合物
B. b和c均能与新制的 反应生成红色沉淀
C. a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
D. a、b和c均能使酸性 溶液褪色
【答案】D
【解析】
A.a中不含苯环，则不属于芳香族化合物，故A错误；
B.只有 与新制的 反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的 反应生成红
色沉淀，故B错误；
C.a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平
面上，故C错误；
D.a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含 ，均能使酸性 溶液褪色，故D正确。
故选D。
11. 下列有关醛的判断正确的是
A. 乙醛和丙烯醛 不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
B. 1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C. 对甲基苯甲醛 使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应
【答案】D
【解析】A.乙醛和丙烯醛 与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇，二者为同系
物，故A错误；
B.1 mol HCHO含有2mol醛基，可生成4molAg，故B错误；
C.甲基连接在苯环上，也可被高锰酸钾氧化，故C错误；
D.含有醛基的有机物都可发生银镜反应，但不一定为醛，如甲酸乙酯、甲酸、葡萄糖等，故D正
确。
故选D。
12. 具有下列分子式的一氯代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成四种不
同的醛的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
含 结构的醇能被氧化为醛，题中即是求含 结构的同分异构体种类。
A.丁烷有 、 两种，一氯取代形成 结构，共有 种，
故A错误；
B. 只有 一种，一氯取代形成 结构，只有1种，故B错误；
C. 属于烷烃，主链为6个碳原子有： ；主链为5个碳原子有：
； ；主链为4个碳原子有：
； ，则相应一氯取代形成 结构，分别有
1、2、2、2、1种，共8种，故C错误；
D. 有 、 、 ，一氯取代形成
结构的同分异构体有 种，故D正确。
故选D。13. 企鹅酮 可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是
A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可发生取代反应
C. 企鹅酮转化为 需消耗
D. 所有碳原子一定不可能共平面
【答案】C
【解析】
该有机物中含有碳碳双键和羰基，有烯烃和酮的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应。
A.企鹅酮中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B.含有单键碳原子上可发生取代反应，故B正确；
C.1mol企鹅酮含2mol碳碳双键和1mol羰基，都能和 加成，加成产物为 ，需消耗
，故C错误；
D.环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不
可能共平面，故D正确；
故选：C 。
二、填空题
14. 完成下列化学方程式，并注明反应类型。
__________，反应类型：__________。
足量 __________，反应类型：__________。
__________，反应类型：____________。
______________，反应类型：__________。
【答案】 ；氧化
反应； 氧 化 反
应
；还原反应
；氧化反应
【解析】略
三、流程题
15. 羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
已知：
回答下列问题：
反应 的条件是 _____________ ；1mol化合物C完全燃烧需要消耗 _______
所含的官能团的名称是 _____________________ ；
下列说法中正确的是 ______________；
与足量的Na反应生成
能被催化氧化成酮
在Ni催化下1molG最多只能与 加成
能发生消去反应生成两种不同烯烃
与新制 的化学方程式为 ________________________________________。
的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体：___________________
结构中含有 属于酯类 能发生银镜反应写出以 为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 ，并注
明反应条件。
______________________________________________
【答案】 的醇溶液、加热；10
羰基、羧基；
；
；
、 ；
。
【解析】由合成流程图可知， 为消去反应，B 为 ， 为与水的加成反应，
为消去反应，结合信息可知， 发生氧化反应，且E与新制 反应，则E为
， 发生氧化反应， 为与HBr发生的加成反应， 为卤代烃的消去反
应。
由上述分析可知反应 为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，根据C的
结构简式可知分子式为 ，1mol化合物C完全燃烧需要消耗 ；
根据G的结构简式可知，G所含的官能团的名称是羰基、羧基；
因C中含有1个羟基，则1molC与足量的Na反应生成 ，故a错误；
因C中与 相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；
因G中含 ，则在Ni催化下1molG最多只能与 加成，故c正确；
由F的结构可知， 与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消
去反应生成两种不同烯烃，故d正确；
故答案为：cd；
与 新 制 的 化 学 方 程 式 为
；
的同分异构体中含有 、且属于酯类，能发生银镜反应即有醛基的同分异构体有：、 ；
以 为原料制备 ，可以用 发生消去反应生成烯，再与
溴化氢在过氧化氢的条件下加成再水解和分子内酯化可得 ，合成路线为
。
四、实验题
16. 乙醛在催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制备并在试管C中
收集到少量乙酸溶液 如图所示：试管A中装有 的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C中装
有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体 。已知在 时用双连打气球鼓入空气即可发生乙
醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下表：物质 乙醛 乙酸 甘油 乙二醇 水
沸点 290 100
请回答下列问题：
试管A内在 时发生的主要反应的化学方程式为 注明反应条件
_________________________________________________________________________。
如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管 A内的位置。在实验开始时温度计水
银球的位置应在__________________，目的是__________________，当试管A内的主要反应完
成后，应进行蒸馏操作，温度计水银球的位置应在
。
烧 杯 B 内 盛 装 的 液 体 可 以 是 写 出 一 种 即 可
。
若想检验试管 C中是否含有产物乙酸，在下列所提供的药品或用品中，可以使用的是
________ 填字母 。
A.pH试纸 碳酸氢钠粉末 红色石蕊试纸 银氨溶液
【答案】
试管A的反应液中；控制反应温度为 ；在试管A的支管口处；
乙二醇或甘油 写一个即可
【解析】乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸，方程式为：
故答案为： ；
实验开始时温度计应测量反应的温度，控制反应温度为 ，所以实验开始时温度计水
银球的位置应在试管A的反应液中，
由蒸馏原理可知，温度计测量的是蒸气的温度，所以温度计水银球的位置应在试管A的支管口处，
故答案为：试管A的反应液中；控制反应温度为 ；在试管A的支管口处；
乙酸的沸点为 ，要想通过蒸馏的方法得到乙酸，B内盛装的液体的沸点应大于
，由表可知烧杯B内盛装的液体可以是乙二醇或甘油，
故答案为：乙二醇或甘油；
乙酸能使pH试纸变红，乙酸能与碳酸氢钠粉末反应产生气泡，与红色石蕊试纸、银氨溶液无现
象，故选：AB，
故答案为：AB。
五、推断题
17. 气态烃A在标准状况下的密度是 ，一定条件下能与等物质的量的 反应生成
B，B能发生银镜反应。E是不易溶于水的油状液体，有浓郁香味。有关物质的转化关系如
下：
请回答：
的反应类型是________。的化学方程式是________。
下列说法不正确的是 ________。
A.烃A的结构简式是
B.用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别B、C、D、 必要时可以加热
C.等物质的量的A、B、C、D完全燃烧消耗的氧气量依次减少
D.实验室制备E时可用浓硫酸作催化剂和吸水剂
【答案】 氧化反应
【解析】
气态烃A在标准状况下的密度是 ，根据 ，A应为 ，一定条件
下能与等物质的量的 反应生成B，B能发生银镜反应，则B为 ，由转化关系得C为
，D 为 ，E 是不易溶于水的油状液体，有浓郁香味，则 E 为
。
的反应类型是氧化反应。
的化学方程式是 。
根据分析可知，烃A的结构简式是 ，故A正确；
B.B、C、D、E分别与新制 混合的现象为产生砖红色沉淀、蓝色溶液、无现象、分层，
可鉴别，故B正确；
C.A为 ，B为 ，等物质的量的A、B完全燃烧消耗的氧气量相同，则 C错
误；
D.实验室制备E时可用浓硫酸作催化剂和吸水剂，故D正确；
故选C。
18. 美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛。其一种合成路线如下：已知：
苯环上均只有两个取代基
回答下列问题：
的化学名称是__________，C中含氧官能团的名称是______________。
的反应类型是________________，G的分子式为____________。
的结构简式为______________。
反应 的化学方程式为_______________________________。
芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积
之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：____________________。苄基苯酚 是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备
苄基苯酚的合成路线：____________ 无机试剂任用 。
【答案】 乙醛；羟基、羰基；
取代反应； ；
；
；
或 或
或 ；
【解析】
根据A的分子式可知名称为乙醛；根据C的结构简式可知其含氧官能团名称为羟基、羰基；故
答案为：乙醛；羟基、羰基；
从E到F的反应条件和分子式的变化可知发生了取代反应，故 E 的反应类型是取代反应；
根据G的结构简式可知G分子式为： 故答案为：取代反应； ；
根据已知： ， 苯环上均只有两个取代基，再根据 C 的结构可知 D 的结构简式为 ；故答案为：
；
从 C 的结构简式可知 B 在高温下和 发生了取代反应，化学方程式为
；故答案为：
；
芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，说明含有酯基；核磁共振氢谱有4组
峰，峰面积之比为 ，说明有四种不同的氢原子，苯环上的取代基应该是对称结构，故结构简
式 为 或 或
或 ； 故 答 案 为 ：
或 或
或
根据上题合成路线和题给信息可以设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 苄基苯酚的合成路线为：
， 故 答 案 为 ：。
