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醛 酮
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[合格过关练]
1．下列说法正确的是( )
A．含有醛基的有机物一定属于醛
B．饱和一元脂肪醛的分子式符合通式CH O(n≥1)
n 2n
C．烃的含氧衍生物在常温下均是液体
D．乙醛的结构简式为CHCOH
3
[答案] B
2．下列说法中不正确的是 ( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性
C．在加热和有催化剂(如铜)的条件下，某些醇可能被空气中的O 所氧化，生成对应的醛
2
或酮
D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
A [发生银镜反应的物质一定含醛基，但不一定是醛，如甲酸及其酯也能发生银镜反应，
但不是醛，A错误。]
3．已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中所有原子不可能同时存在于同
一平面上的是( )
D [苯环为平面结构，乙烯为平面结构，通过旋转乙烯基连接苯环的单键，可以使两个平
面重合，故苯乙烯中所有的原子可能处于同一平面，A正确；乙炔是直线形结构，苯环为平面结
构，醛基为平面结构，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个平面重合，故
中所有的原子可能处于同一平面，B正确；苯环为平面结构，乙烯
为平面结构，旋转羧基中的O—H单键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，再通过旋转羧
基 与 双 键 碳 原 子 形 成 的 单 键 以 及 苯 环 与 双 键 碳 原 子 形 成 的 单 键 ， 可 以 使
中所有的原子处于同一平面，C正确；甲烷是正四面体结构，
与亚甲基中碳原子相连的4个原子或原子团一定不在同一平面上，D错误。]
14．下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ( )
A [有机物含—OH，可发生酯化反应，且与—OH相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，
可发生消去反应，含—CHO，可发生还原、加成反应，A正确；有机物含—OH，可发生酯化反应，且
与—OH相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，该有机物不能发生还原反应
加成反应，B错误；有机物含—CHO，可发生还原、加成反应，不能发生酯化反应、消去反应，C错
误；有机物含—OH，可发生酯化反应，与—OH相连碳原子的相邻碳原子上未连有氢原子，不能
发生消去反应，含—CHO、酮羰基，可发生还原、加成反应，D错误。]
5．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分
子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。
顺式视黄醛 反式视黄醛
下列有关“视黄醛”的说法正确的是 ( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C H O
20 15
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H 发生加成反应
2
C [“视黄醛”属于醛类；由其结构可知，“视黄醛”的分子式为 C H O；1个“视黄
20 28
醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H 发生加成
2
反应。]
6．下列说法中正确的是 ( )
A．银镜反应中醛发生的是还原反应
B．在氧气中燃烧时，只生成CO 和HO的物质一定是烃
2 2
C．将1丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，发生反应生成丙醛
D．1 mol任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到2 mol Ag
C [在银镜反应中醛发生氧化反应，故A项不正确；烃的含氧衍生物燃烧也只生成CO 和
2
HO，故B项不正确；HCHO是一元醛，但当1 mol HCHO发生银镜反应时，可以得到4 mol Ag，故
2
D项不正确。]
27．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为
下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性KMnO 溶液，再加银氨溶液，微热
4
B．先加溴水，再加酸性KMnO 溶液
4
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH) 悬浊液，微热，酸化后再加溴水
2
D [此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基，两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水
褪色，因此不能先加入酸性高锰酸钾溶液或溴水，A、B项错误；有机物A中含有醛基，能发生银
镜反应，先加入银氨溶液，微热，醛基被氧化，此时溶液呈碱性，加入溴水后，溴单质在碱性溶
液中反应生成Br－和BrO－而褪色，不能证明其与碳碳双键发生加成反应，C项错误；醛基能与
新制氢氧化铜悬浊液反应，故先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，检验并除去醛基，防止其对碳
碳双键的检验产生干扰，然后酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，D项正确。]
8．某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛，共6 g，和足量银氨溶液反应后，还
原出32.4 g银。下列说法正确的是 ( )
A．混合物中的醛不一定是甲醛
B．混合物中的醇只能是乙醇
C．混合物中醇与醛的质量之比为5∶3
D．混合物中醇与醛的质量之比为1∶3
C [32.4 g Ag的物质的量为0.3 mol，设6 g都是除甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R
—CHO的物质的量为0.15 mol，R—CHO的摩尔质量＝6 g÷0.15 mol＝40 g·mol－1，而除甲醛
外最简单的醛是乙醛，乙醛摩尔质量大于40 g·mol－1，即该醛一定为HCHO，根据HCHO～4Ag，
可知HCHO为0.075 mol，其质量为0.075 mol×30 g·mol－1＝2.25 g，则醇的质量＝6 g－
2.25 g＝3.75 g，混合物中醇与醛的质量之比为3.75∶2.25＝5∶3。C项正确。]
9．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示，下列能够与该拒
食素反应并使其官能团数目增加的是( )
A．H B．银氨溶液，H＋
2
C．HBr D．溴的四氯化碳溶液
D [该拒食素分子中含有2个醛基，1个碳碳双键，共3个官能团。与氢气充分反应，2个
醛基被还原为2个羟基，碳碳双键变为碳碳单键，官能团数目减少，A项不符合题意；与银氨溶
液反应后，再酸化，2个醛基被氧化为2个羧基，官能团数目不变，B项不符合题意；与溴化氢发
生加成反应，碳碳双键变为碳碳单键，引入1个溴原子，官能团数目不变，C项不符合题意；与
溴的四氯化碳溶液反应，减少了1个碳碳双键，但引入了2个溴原子，官能团数目增加，D项符
合题意。]
310．分子式为CHO且能使溴水褪色的有机物有(已知—OH连在碳碳双键碳原子上的物质
3 6
不能稳定存在)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
B [分子式为CHO的有机物不饱和度为1，其中能使溴水褪色的有机物可能含有碳碳双
3 6
键，结构简式为 CH===CH—CHOH 或 CH===CH—O—CH ，也可能含有醛基，结构简式为
2 2 2 3
CHCHCHO，共有3种。]
3 2
11．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)乙中含氧官能团的名称为 ________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为 ________，反应Ⅱ的化学方程式为___________(注明反应条
件)。
(3)欲检验乙中的 键，下列试剂正确的是________(填字母)。
a．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl 溶液 D．银氨溶液
4
(4)乙经过氢化、氧化得到丙( )；写出同时符合下列要
求的丙的同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________
______________________________________________________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③分子中有四种不同化学环境的氢原子
[解析] (2)由甲在一定条件下反应得到 ，可知是HCl与碳
4碳双键的加成反应，而 在Cu存在下受热与O 发生催化氧化反应，
2
使—CHOH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学
2
方程式。
(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，只
能用c来检验乙中的碳碳双键。
(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能
有2种不同化学环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，苯环上再连入两个位置等效
的—CH，由此写出 两种同分异构体。
3
[答案] (1)醛基
(2)加成反应
3
[素养培优练]
12．在有机物分子中，若某个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为
“ 手 性 碳 原 子 ” 。 凡 有 一 个 手 性 碳 原 子 的 物 质 一 定 具 有 光 学 活 性 ， 物 质
有光学活性，发生下列反应后生成的产物有光学活性的是 (
)
A．与NaOH水溶液共热
B．与银氨溶液作用
C．与乙酸发生酯化反应
D．在催化剂存在下与H 作用
2
B [与NaOH水溶液共热，酯基水解，产物分子结构中含有2个—CHOH，不含手性碳原子，
2
5A项错误；银氨溶液把醛基氧化为—COONH ，产物分子结构中含有手性碳原子，B项正确；—
4
CHOH与乙酸发生酯化反应生成—CHOOCCH，产物分子结构中含有2个—CHOOCCH，不含手性
2 2 3 2 3
碳原子，C项错误；—CHO与氢气反应生成—CHOH，产物分子结构中含有2个—CHOH，不含手性
2 2
碳原子，D项错误。 ]
13．α鸢尾酮的键线式如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．α鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α鸢尾酮最多可与3 mol H 加成
2
C．α鸢尾酮能发生银镜反应
D．α鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
C [题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构
体中可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直
接相连，则为酚，A项正确；该酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与氢
气加成，且1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol α鸢尾酮最多可与
3 mol H 加成，B项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该酮加氢后得醇
2
，通过醇的消去反应得烯烃 或 ，烯烃通过加氢后得
，D项正确。]
14．(素养题)工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备肉桂醛
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式
___________________________________________________________________
________________________________________________________________，
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
6[答案]
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________，在一定条件下能发生
________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为CH Cl，它可以发生如下转化：
6 11
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答：
①有关C的说法正确的是________。
a．分子式为CH O
6 10 2
b．C属于醛类，且1 mol C与足量的新制Cu(OH) 悬浊液反应可得4 mol CuO
2 2
c．C具有氧化性，也具有还原性
d．由D催化氧化可以得到C
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
③写出下列转化关系的化学方程式，并指出反应类型。A―→B：_________________，
________________；
7D―→E：_____________________，_____________。
[解析](1)按题给信息知，当双键碳原子上连有氢原子时，能在Zn、HO存在下被O 氧化得
2 3
到醛。醛的官能团是醛基，醛能发生银镜反应和还原反应(如与H 加成)，但不能发生酯化反应。
2
(2)根据有机物A～E的相互转化关系可知，A为卤代烃，B为烯烃，C为醛，D为醇，则E为
乙酸酯。 由E的分子式C H O 可推知其分子中应含有2个 ,2个—CH，残基为
10 18 4 3
CH ， 只 有 构 成 — (CH)— 才 能 得 出 符 合 题 意 的 E ， 则 E 的 结 构 简 式 为
6 12 2 6
。再逆推可得D为HO—(CH)—OH，C为OHC—
2 6
(CH)—CHO，B为 ，正好符合CH Cl。且1 mol C与足量的新制
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Cu(OH) 悬浊液可得到2 mol CuO。
2 2
[答案] (1)醛基 ①③
8
