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羧酸 酯
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[合格过关练]
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
C [乙二酸分子中含有两个羧基，为二元脂肪酸，故A错误；苯甲酸中含苯环，不属于饱
和一元脂肪酸，故B错误；硬脂酸(C H COOH)由烷基和一个羧基直接相连形成，属于饱和一元
17 35
脂肪酸，故C正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，故D错误。]
2．现有5种基团：—CH、—OH、—CHO、—COOH、—CH，对由其中2个基团构成且显酸性的
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有关物质的叙述正确的是( )
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B．共有5种，其中一种为二元酸
C．共有6种，其中只有一种不是有机物
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
C [羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH—COOH、CH—OH、OHC—
3 6 5
COOH、CH—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(HCO)，共6种，其中HCO 为无机物，且属于二元
6 5 2 3 2 3
酸，其他5种属于有机物，其中CH—OH不能与乙醇发生酯化反应。]
6 5
3．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的
是( )
A．用CHCHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物水中
3
B．试管b中导气管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和NaCO 溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸
2 3
乙酯在溶液中的溶解度
A [制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，A项错误；
产生的蒸气中含有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故实验时，若导管伸入液面以下，容易产生倒
吸现象，B项正确；酯化反应是可逆反应，利用乙酸乙酯沸点低的特性，加热将其蒸出，减小了
生成物的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向移动，达到提高产率的目的，C项正确；饱和
NaCO 溶液可溶解吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，另外，乙酸乙酯在饱和NaCO 溶液
2 3 2 3
中的溶解度比在水中的小，从而使得到的产物量多且纯净，D项正确。]
4．山梨酸(CH—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。
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下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
1A．金属钠 B．氢氧化钠
C．溴水 D．乙醇
C [羧基的典型化学性质：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类
物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。]
5．如图所示，在阿司匹林的结构简式中分别用①②③④⑤⑥标出了其分子中的不同键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
D [阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键
断裂；羧基中氧氢键断裂，即⑥号键断裂，故选D。]
6．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是( )
A．分子式为C H O
12 16 2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
B [根据酯的命名原则知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸( )和丁醇
(CHOH)反应生成的。其分子结构为 ，则分子式为C H O；丁基(—
4 9 12 16 2
CH)有4种结构，故有4种不同结构的苯乙酸丁酯。苯乙酸丁酯中的苯环可与H 发生加成反应，
4 9 2
也可与硝酸等发生取代反应；酯基在酸、碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应也属于取
代反应。]
7．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红
2
色逐渐变浅。下列叙述中正确的是 ( )
A．一定含有甲酸乙酯和甲酸
B．一定含有甲酸乙酯和乙醇
C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D．几种物质都含有
C [能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；
现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可
能含有甲醇和乙醇。]
8．分子式为CH O 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇不具有相同官能
7 14 2
团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )
A．8种 B．16种
2C．24种 D．28种
C [生成的醇不具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇，则酸为
CH —COOH，戊基有8种结构，所以CH —COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为
5 11 5 11
CH—COOH，丁基有4种结构，所以CH—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有12种，
4 9 4 9
所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，故选C。]
9．某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述
不正确的是( )
A．能与金属钾反应产生氢气
B．能在催化剂作用下与氢气发生加成反应，且1 mol该有机物最多可以与4 mol氢气完
全反应
C．不能发生银镜反应
D．在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应
C [题给有机物的分子结构中含有的官能团包括碳碳双键、酯基、醛基和醇羟基。醇羟基
能与活泼金属反应产生氢气，A项说法正确；苯环和碳碳双键在一定条件下均能与氢气发生加
成反应，而酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1 mol该有机物最多可以与4 mol氢气完全
反应，B项说法正确；该有机物分子结构中含有 ，故能发生银镜反应，C项说法错误；
因该有机物分子中含有醇羟基，在浓硫酸催化下，能与乙酸发生酯化反应，D项说法正确。]
10．某有机化合物X(CHO)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C H O)：
7 8 11 14 2
(1)X 是下列有机化合物之一，已知 X 不能与 FeCl 溶液发生显色反应，则 X 是
3
________(填字母)。
(2)Y的分子式是________，可能的结构简式是_____________和______________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到
F(CHO)。F可发生如下反应： ，该反应的类型是__________，E
4 8 3
的结构简式是_________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________。
[解析](1)由于 X 的分子式为 CHO，且不能与 FeCl 溶液发生显色反应，则 X 为
7 8 3
3。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式： ，可知Y
的分子式为CHO，又Y能与X( )发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式
4 8 2
为 CHCHCHCOOH 和(CH)CHCOOH。(3)由于 属于五元环酯，则 F 的结构简式应为
3 2 2 3 2
CH(OH)CHCHCOOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式为CH(OH)CHCHCHO。(4)因Y与E
2 2 2 2 2 2
具有相同的碳链，故 Y 的结构简式为 CHCHCHCOOH，根据题意可推出 Z 的结构简式为
3 2 2
。
[答案] (1)D (2)CHO CHCHCHCOOH (CH)CHCOOH (3)酯化反应(或取代反应)
4 8 2 3 2 2 3 2
11．分子式为CHO 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子
3 6 2
中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH) 金属钠
2
X 中和反应 无明显现象 溶解 产生氢气
Y 无明显现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无明显现象
W 水解反应 无明显现象 无明显现象 无明显现象
回答下列问题：
(1) 写 出 四 种 物 质 的 结 构 简 式 ： X________________ ， Y________________ ，
Z________________，W________________。
(2)① 写 出 Y 与 新 制 的 Cu(OH) 悬 浊 液 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
2
______________________________________________________。
②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
4[解析] X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CHCHCOOH；由Y的实验现象判断Y
3 2
的分子结构中含有—CHO和—OH，则Y的结构简式为 ；Z能发生水解反应，又能
发 生 银 镜 反 应 ， 则 Z 为 HCOOCHCH ； W 能 发 生 水 解 反 应 ， 分 子 结 构 中 含 有
2 3
，则其结构简式为CHCOOCH。
3 3
[素养培优练]
12．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得
下列有关说法正确的是( )
A．该反应是取代反应
B． 和羟基扁桃酸互为同系物
C．1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面
D．1 mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO、2 mol NaOH、3 mol Na、4 mol H
3 2
发生反应
C [由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应，由两种物质反应生成了
5一种物质，且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键，故为加成反应，A项错误。羟基扁桃酸
分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基，与 结构不相似，二者不互为同系物，
B项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平
面上，则至少有12个原子共平面，又因单键可以旋转，则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此
平面上，故最多可能有17个原子共平面，C项正确。羧基不能与氢气发生加成反应，则1 mol羟
基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO、2 mol NaOH、3 mol Na和3 mol H 发生反应，D项
3 2
错误。]
13．(素养题)采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线可合成有机物E、F：
已知：R—Cl――――→R—OH。
请回答：
(1)B中官能团名称是________，反应⑥的反应类型是______________。
(2)D→E的化学方程式为_________________________________
_____________________________________________________。
(3)F的结构简式为________________________。
(4)下列有关说法不正确的是________(填字母)。
A．E能与新制的Cu(OH) 悬浊液发生反应，而B不能与新制的Cu(OH) 悬浊液发生反应
2 2
B．F在碱性条件下不能发生水解反应
C． 不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．1 mol E和足量H 反应，最多消耗4 mol H
2 2
[解析] 根据图示转化关系可知A为CHCHOH，由B的分子式可知B为CHCOOH；甲苯和
3 2 3
Cl 在光照时发生侧链上的取代，则C为 ，C在碱性条件下水解生成的D为
2
，D经催化氧化生成的E为 ，B和D在浓硫酸作用下发生酯化
6反应生成的F为 。(4)E中含有醛基能与新制Cu(OH) 悬浊液反应，而B
2
中官能团为羧基，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应，A错误；F为酯类，在碱性条件下能发生水解反
2
应，B错误；甲苯能被酸性KMnO 溶液氧化，而使酸性KMnO 溶液褪色，C错误；E中苯环和醛基均
4 4
能与H 发生加成反应，即1 mol E最多能消耗4 mol H，D正确。
2 2
[答案] (1)羧基 取代(酯化)反应
(2)2CHOH＋O――→2CHO＋2HO
2 2 2
(3)CHOOCCH (4)ABC
2 3
14．(素养题)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D、F的化学名称是________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
②____________________________，________________；
④__________________________，________________。
(3)A的结构简式是______________________________________，
1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol NaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl 溶液发生显色反应
3
[解析] 本题为一道有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及
产物E的结构 可知B为 ；由反应④易知D为乙醇，
再结合反应③的反应条件及产物F的分子式知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸
化的产物，A(C H O)的结构简式为 。B的同分异构体有多
13 16 4
种 ， 其 中 符 合 所 给 条 件 的 结 构 有 3 种 ， 它 们 是
7[答案] (1)乙醇 乙酸乙酯
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