文档内容
第二章 烃
第三节 芳香烃
2.3.1 苯
一、选择题
1. 用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A. 硝基苯 B. 环己烷 C. 苯酚 D. 溴苯
【答案】C
【解析】
A.苯可以发生硝化反应一步生成硝基苯，故A不选；
B.苯可以与氢气发生加成反应一步生成环己烷，故B不选；
C.苯不能一步反应生成苯酚，故C选；
D.苯可以发生溴代反应一步生成溴苯，故D不选。
2. 下列反应不属于取代反应的是
A. 乙烯和溴的四氯化碳溶液反应
B. 苯和溴在 催化作用下的反应
C. 甲烷与氯气在光照条件下反应
D. 苯和浓硝酸在浓硫酸作用下的反应
【答案】A
【解析】
A. 乙烯和溴的四氯化碳溶液反应，是乙烯与溴单质加成，故A符合题意；
B. 苯和溴在 催化作用下的反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，故B不符合题意；
C. 甲烷与氯气在光照条件下反应是取代反应，故C不符合题意；
D. 苯和浓硝酸在浓硫酸作用下的反应生成硝基苯和水，属于取代反应，故D不符合题意；
故选A。
3. 苯是重要的化工原料。下列说法正确的是
A. 苯分子中只含有碳碳单键 B. 苯能与溴水发生取代反应
C. 苯分子中所有原子在同一平面 D. 苯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A.苯分子中6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特的化学键，无碳碳单键，故A错
误；
B.苯能与溴水发生萃取，属于物理变化，苯分子中不含双键，与溴水不反应，苯与液溴在催化作用
下发生取代反应，故B错误；
C.苯分子是平面形分子，所有原子在同一平面上，故C正确；
D.苯分子中6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特的化学键，苯中不含碳碳双键，不
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
故选C。
4. 下列关于苯的说法中不正确的是
A. 苯的分子式为 ，它不能使酸性 溶液褪色
B. 苯分子为平面正六边形结构，所有原子位于同一平面上
C. 在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，该反应为取代反应
D. 苯的结构简式可用 来表示，78g苯中含有的碳碳双键的数目为
【答案】D
【解析】
A.苯的分子式为 ，不含碳碳双键，它不能使酸性 溶液褪色，故A正确；
B.苯分子为平面正六边形结构，所有原子都位于同一平面上，故B正确；
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，故C正确；
D.苯的结构简式可用 来表示，但苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
故选D。
5. 下列关于常见有机物的说法中正确的是
A. 乙烯可以发生加成反应，苯不能
B. 苯不能使酸性 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C. 用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出
D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别
【答案】D
【解析】
A.乙烯可以发生加成反应，苯也能发生加成反应，故A错误；
B.苯不能使酸性 溶液褪色，但是苯能燃烧，能发生氧化反应，故B错误；
C.用苯萃取溴水中的溴，苯密度比水小，分液时有机层从分液漏斗上口倒出，故C错误；D.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，所以乙
烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别，故D正确。
故选D。
6. 下列物质中，由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是
A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 乙烷
【答案】C
【解析】
A.苯既不能与溴水发生化学反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B. 甲苯不能与溴水反应，能够被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C.乙烯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使其褪色，能被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪
色，故C正确；
D. 乙烷不能与溴水发生化学反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
故选C。
7. 如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是
A. 甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C. 丙在铁作催化剂下与溴水发生取代反应
D. 丁在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
【答案】D
【解析】
根据比例模型知，甲是甲烷、乙是乙烯、丙是苯、丁是乙醇，
A.甲烷性质较稳定，和一般的氧化剂不反应，所以甲烷和酸性高锰酸钾溶液不反应，故A错误；
B.乙烯能和溴发生加成反应生成1， 二溴乙烷，为加成反应，故B错误；
C.苯和液溴在催化条件下能发生取代反应，和溴水不反应，故C错误；
D.在浓硫酸作用下，乙醇和乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，也是酯化反应，故D正确；
故选：D。8. 苯可发生如图所示的变化，下列说法不正确的是
A. 现象 ：液体分层，下层紫红色
B. 现象 ：火焰明亮，冒浓烟
C. 硝基苯的密度比水大
D. 间二溴苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
【答案】D
【解析】
A. 苯中加入酸性高锰酸钾不反应，液体分层，苯的密度小于水，下层为酸性高锰酸钾溶液呈紫红
色，故A正确；
B. 苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，冒浓烟，故B正确；
C. 硝基苯的密度比水大，故C正确；
D. 无论苯分子中是否存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，间二溴苯都只有一种结构，故D
错误。
故选D。
9. 下列关于苯的说法中，正确的是
A. 苯是一种单、双键交替的环状结构
B. 苯能使酸性 溶液褪色
C. 苯可以和溴水发生加成反应
D. 苯是一种易挥发、易燃的有机物，放置苯的仓库要禁止烟火
【答案】D
【解析】
A.苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间一种特殊的化学键，故A错误；
B.苯的性质稳定，不能使酸性 溶液褪色，故B错误；C.苯不能和溴水发生加成反应，可以萃取，故C错误；
D.苯是一种易挥发、易燃的有机物，放置苯的仓库要禁止烟火，故D正确。
10. 松花江水曾因中石油吉化公司双苯厂车间大爆炸而受污染，经检测被污染的江水中有苯、无机
苯等有毒物质。若将苯分子中每两个相邻的碳原子分别换成氮原子和硼原子 即氮原子和硼原
子相邻 即得无机苯 ，其结构类似苯环 如图 ，则该物质可能具有的特点为
无机苯分子内各原子在同一平面上 无机苯在一定条件下能发生加成反应 无机苯
能使溴水褪色 无机苯不能使酸性 溶液褪色 无机苯的二溴代物有三种结
构 无机苯在一定条件下能发生取代反应
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
苯属于平面形结构，则 分子各原子均在同一平面上，正确；
无机苯的结构类似苯环，在一定条件下能发生加成反应，正确；
无机苯的结构类似苯环，分子中无碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；
无机苯的结构类似苯环，分子中无碳碳双键，不能使酸性 溶液褪色，正确；
无机苯的三个硼原子是等效的，三个氮原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢，故其二氯
代物中，两氯原子分别在邻位或对位时各一种，而处在间位时有2种，故其二氯代物的同分异构体
有4种，错误；
无机苯结构类似苯环，在一定条件下能发生取代反应，正确。
故 正确，选C。
11. 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯中碳碳键的键长均相等
苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷
经实验测得邻二甲苯只有一种结构
苯在 存在下与液溴可发生取代反应，但不能使溴水褪色
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在
单键与 双键的交替结构，故 正确；
苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 单键与 双
键的交替结构，故 正确；
与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此苯能在一定条件下跟 加成生成环己烷，不能证明苯
环中存在单双键交替结构，故 错误；
如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹 ，另一种是两个甲
基夹 邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 单键与
双键的交替结构，故 正确；
苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在
单键与 双键的交替结构，故 正确；
所以 可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。故B正确。
故选B。
12. 下列关于乙烯和苯的叙述中正确的是
A. 两者都易发生取代反应
B. 两者都可以与溴水发生加成反应
C. 两者分子中所有原子都在同一平面上
D. 两者都含有碳碳双键，都能与酸性高锰酸钾溶液反应
【答案】C
【解析】
A.乙烯能发生取代反应，但较难；苯易发生取代反应，但需要催化剂，故A错误；
B.乙烯能和溴水发生加成反应，苯和溴水不发生加成反应，在铁作催化剂条件下能和液溴发生取代
反应，故B错误；C.乙烯和苯是平面型结构，所以两者分子中所有原子都在同一平面内，故C正确；
D.苯环中的化学键是介于单键和双键之间的特殊键，乙烯中含有碳碳双键，所以苯不能与酸性
溶液反应，乙烯能与酸性 溶液反应，故D错误；
故选C。
13. 苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
经测定，邻二甲苯只有一种结构
经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】
若苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲
苯有两种结构且能使溴的四氯化碳溶液、酸性 溶液褪色。
故选A。
二、实验题
14. 某校学生用如图所示装置进行实验。以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
请回答下列问题：
写出装置Ⅱ中发生的主要化学反应方程式______，其中冷凝管所起的作用为导气和
______，Ⅳ中球形干燥管的作用是______。
实验开始时，关闭 、开启 和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。Ⅲ中小试管内苯的作用是______。
能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是______。
反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中以除去装置Ⅱ中残余的HBr气体。简述如
何实现这一操作：______。
纯净的溴苯是无色油状的液体，这个装置制得的溴苯呈红棕色，原因是里面混有______，
将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。 用蒸馏水洗
涤，振荡，分液； 用______洗涤，振荡，分液； 蒸馏。
【答案】 ；冷凝回流 冷凝苯和 蒸气 ；防倒吸
吸收溴蒸气
中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀
关闭 和分液漏斗活塞，开启
溴；NaOH溶液
【解析】
苯和液溴在催化作用下可生成溴苯，同时生成HBr，实验开始时，关闭 、开启 和分液漏斗活
塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始小试管内苯可用于除去溴，可用硝酸银溶液检验生成HBr，
Ⅳ中NaOH溶液用于吸收尾气，防止污染空气，实验结束，可开启 ，关闭 和分液漏斗活塞，
使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，
中在溴化铁作催化剂条件下，液溴和苯发生取代反应生成溴苯和HBr，根据反应物、生成物
和反应条件书写反应方程式为 ；冷凝管能冷凝溴和
苯，提高苯和溴的利用率，所以冷凝管的作用是冷凝回流 冷凝苯和 蒸气 ； 有缓冲作
用的装置能防止倒吸，球形干燥管有缓冲作用，所以能防止倒吸，故答案为： ；冷凝回流 冷凝苯和 蒸气 ；防倒
吸；
溴具有挥发性，所以在制取溴苯时导致气体的HBr中含有溴蒸气，溴能溶于苯，所以苯的选用
是吸收溴蒸气，
故答案为：吸收溴蒸气；
苯除去溴蒸气，然后将气体通入硝酸银溶液，如果产生AgBr淡黄色沉淀，说明含有HBr，则发
生取代反应，如果III中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀，就说明发生取代反应，
故答案为：III中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀；
装置Ⅱ中含有溴化氢气体能污染空气，使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污
染空气，其操作方法是关闭 和分液漏斗活塞，开启 ，
故答案为：关闭 和分液漏斗活塞，开启 ；
溴易溶于溴苯，溴苯中溶有液溴而使溴苯呈红棕色；用蒸馏水洗涤溶解HBr和部分溴，用
NaOH溶液溶解溴，然后分液得到溴苯，
故答案为：溴；NaOH溶液。
三、简答题
15. 有机物的结构、所含官能团种类均会影响其性质。
分子式为 的烃可能含有______ 填字母 。
个碳碳双键 个碳碳三键 个碳碳双键和1个碳碳三键
鉴别乙烷和乙烯可用的试剂是______ 填字母 。
银氨溶液 溶液 溴水
关于 的说法中正确的是______ 填字母 。
可发生消去反应 能发生氧化反应 能与 溶液发生显色反应苯甲醛 是一种重要的化工原料。
苯甲醛分子中能共平面的碳原子最多是______个。
苯甲醛在一定条件下最多能与______ 发生加成反应。
写出苯甲醛与新制 反应后所得有机物的结构简式______。
苯甲醛一定条件下可发生如下反应：
中含氧官能团除醛基外还有______ 写出官能团的名称 。
、 的反应类型分别是______、______。
可用于区分A、B两种物质的试剂是______。
是C的同分异构体，含有苯环和4种化学环境不同的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能
与 溶液发生显色反应。写出一种符合要求的D的结构简式：______。
【答案】羟基
加成反应；消去反应
金属钠
【解析】
分子式为 的烃，其分子式符合烯烃的通式，则其含有一个碳碳双键，故选a；
乙烷遇到溴水没有明显现象，乙烯遇到溴水，溴水褪色，故选c；
因为与羟基相连的碳上没有氢，则不能发生消去反应，故a错误；
b与羟基相连的碳上有氢，则能够发生氧化反应，故b正确；
c因不含有苯酚的结构，则不能与 溶液发生显色反应，故c错误。
故选b。
故答案为： ； ； ；
因为苯环上的12原子共平面，则苯甲醛分子中能够共平面的碳分子最多为7个；
苯环中的碳碳双键，醛基中的碳氧双键均能与氢气发生加成反应，则1mol苯甲醛在一定条件下
最多能与 发生加成反应；
苯甲醛被新制 氧化，有机产物为 ；
故答案为： ； ； ；
中含氧官能团有醛基和羟基，故答案为：羟基；
醛基中的碳氧双键被反应掉，则为加成反应； 有双键生成，则为消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
A、B两种物质的区别在于B有羟基，A没有羟基，用金属钠即可区分，故答案为：金属钠；
能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明D含有碳碳双键或碳碳三键，能与 溶液发生显色反
应，说明D含有苯酚结构，则符合要求的 D的结构简式为：
；
故答案为： 羟基； 加成反应；消去反应； 金属钠；
。
16. I 某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃 X 的结构，对其进行探究。
步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜 催化剂 ，氧化成二氧化碳和水，再用装有无
水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。 有机物X的蒸气氧化产生 二氧化碳
和 水；
步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106；
步骤三：用核磁共振仪测出X的 核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2： 如图Ⅰ
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ试回答：
步骤二中的仪器分析方法称为____________________
的结构简式为____________________
II某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验。
实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式
____________，____________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，
说明该乙醇氧化反应是_______反应。
III某同学通过查阅资料后设计如图所示的装置制备粗溴苯。
中生成溴苯的化学方程式为__________________________粗溴苯中含有 、 、苯、二溴苯等杂质，可经过几次洗涤后再用 处理，最
后用蒸馏的方法就可得到ag精制溴苯。若实验中使用了20mL苯 密度为 ，则苯的
利用率为____________________ 列出计算式即可 。
【答案】 质谱法
； ；放热
【解析】
步骤二中的仪器测得X的相对分子质量为106，该分析方法为质谱法；
由步骤二知X的相对分子质量为106，由步骤三知X中有2个峰，其面积之比为2：3，由步骤
四可知X中存在的苯环骨架、 等，则X的结构简式为 ；
实验过程中铜网出现黑色色和红色交替的现象，发生反应的化学反应方程式为：
2CuO； ；该反应为放热反应，则在不断鼓入空气的
情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行；
苯与液溴在铁作催化剂条件下反应生成溴苯的化学方程式为；
根据生成溴苯的化学方程式， ，ag精制溴苯的物质的量为 ，苯的
物质的量也为 ，苯的质量为 ，若实验中使用了20mL苯 密度为 ，则苯的
利用率为 。
