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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
3.2.2 酚
一、单选题
1. 能证明苯酚分子羟基上的氢原子比乙醇分子羟基上的氢原子活泼的事实是
A. 苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能
B. 苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能
C. 常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D. 苯酚有毒，而乙醇无毒
【答案】B
【解析】
A.羟基对苯环的影响使苯环的氢原子比苯分子里氢原子活泼，苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙
醇不能，不符合题意，故A错误；
B.苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼，苯酚能与氢氧化钠反
应，而乙醇不能，符合题意，故B正确；
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上
的氢原子活泼无关，不符合题意，故C错误；
D.苯酚有毒，而乙醇无毒，这与苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼无
关，不符合题意，故D错误。
2. 若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是
A. 用高于 的热水冲洗 B. 用氢氧化钠溶液冲洗
C. 用稀盐酸溶液冲洗 D. 用酒精冲洗
【答案】D
【解析】
A.温度过高，会烫伤皮肤，故A错误；
B.氢氧化钠具有腐蚀性，故B错误；
C.苯酚难溶于水，也难溶于稀盐酸，而且稀盐酸溶液具有腐蚀性，故C错误；
D.苯酚难溶于水，但易溶在酒精中，可以用酒精洗去，故D正确，
故选D。3. 能证明苯酚具有弱酸性的方法是 苯酚溶液加热变澄清
苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
苯酚可与 反应
在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
苯酚能使石蕊溶液变红色
苯酚能与 溶液反应生成碳酸氢钠
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】
苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故 错
误；
苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，不能证明苯酚具有弱
酸性，故 错误；
苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故 错误；
苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，无法说明苯酚的酸性，故 错误；
苯酚俗称石炭酸，具有酸性，但不能使石蕊溶液变红色，所以能够证明苯酚具有弱酸性，故
正确；
苯酚能与 溶液反应生成 ，不会生成二氧化碳，说明苯酚的酸性弱于碳酸，故
正确；故A正确。
故选A。
4. 下列说法中，正确的是
A. 苯酚和苯都能和溴水发生苯环上的取代反应
B. 乙醇是无色透明的液体，密度比水小，能用乙醇从碘水中萃取出碘
C. 向苯酚钠溶液中通入 气体，使溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚的强
D. 醇属于烃的衍生物，饱和一元醇的组成符合 H O
【答案】C
【解析】
A.苯不能与溴水反应，故A错误；
B.酒精与水以任意比例互溶，不能作为萃取剂萃取碘水中的碘，故B错误；
C. 通入苯酚钠溶液中，溶液出现浑浊，说明生成苯酚，则可证明 酸性比苯酚强，故C正确；
D.饱和一元醇的通式为： ，故D错误。
故选C。
5. 鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是
A. 溴水、新制的
B. 溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C. 石蕊试液、溴水
D. 酸性溶液、石蕊试液
【答案】C
【解析】
A.溴水和己烷不反应，混合后分层，溴水可以和己烯发生加成反应使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶
的，苯酚能和溴水反应得到白色沉淀，现象不一样，乙酸与新制的 反应生成蓝色溶液，
乙醇不能，能鉴别，但需要新制的 ，较复杂，故A错误；
B.溴水和己烷不反应，混合后分层，溴水可以和己烯发生加成反应使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶
的，苯酚能和溴水反应得到白色沉淀，苯酚与氯化铁发生显色反应，现象不一样，可以进行鉴别，
乙酸、乙醇与Na反应生成气体，但乙酸可利用石蕊鉴别，但较复杂，故B错误；
C.溴水和己烷不反应，混合后分层，溴水可以和己烯发生加成反应使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶
的，苯酚能和溴水反应得到白色沉淀，乙酸可利用石蕊鉴别，且较简单，故C正确；
D.酸性高锰酸钾可以将己烯、乙醇、苯酚氧化，高锰酸钾褪色，无法进行鉴别三种物质，故D错
误。
故选C。
6. 下表中实验操作能达到实验目的的是
实验操作 实验目的
A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚
B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
向 的 溶液中滴加 滴 的氢氧化钠溶液，
C 检验醛基
再向其中加入 乙醛，加热
D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】解： 生成少量三溴苯酚易溶于苯酚，不能观察到白色沉淀，应选浓溴水制备，故A错
误；
B.甲苯能被高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，现象不同可鉴别，故B正确；
C.滴加 滴 的氢氧化钠溶液，NaOH不足，检验 应在碱性条件下，则不能生成砖红
色沉淀，故C错误；
D.二者均与氢氧化钠反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液、分液，故D错误；
故选：B。
7. 实验室利用下列相关装置进行实验，能达到目的的是
A. 甲：验证乙醇脱水产生了乙烯
B. 乙：验证 溴丙烷消去反应有不饱和气态烃生成
C. 丙：制备较纯净的 硝基苯
D. 丁：用稀溴水检验苯酚
【答案】B
【解析】
A.图中缺少温度计，乙醇与浓硫酸反应生成乙烯要控制反应的温度为 ，乙醇易挥发，能够被
酸性高锰酸钾溶液氧化，所以通入试管前需要除去 中混有的乙醇，故A错误；B.丙烯中混入的乙醇能被水吸收，丙烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C.图中缺少温度计，实验室制硝基苯需控制温度在 ，故C错误；
D.少量的溴与苯酚反应生成的三溴苯酚溶解于苯酚，可能看不到沉淀产生，应使用过量的浓溴水，
故D错误。
故选B。
8. 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示 未表示出其
空间构型 。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
A. 能与 溶液发生显色反应
B. 不能使酸性 溶液褪色
C. 能发生加成、取代、消去反应
D. 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
【答案】C
【解析】
A.酚羟基能使 溶液发生显色反应，该物质中不含酚羟基，所以不能使 溶液发生显色反
应，故A错误；
B.羟基、碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错
误；
C.该物质中官能团有酯基、碳碳双键、羟基、羧基，所以具有酯、烯烃、醇、羧酸的性质，并且与
羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，所以能发生加成反应、取代反应和消去反
应，故C正确；
D.能和NaOH溶液反应的官能团有羧基、酯基，所以1 mol 该物质最多可与2mol NaOH 反应，故D
错误；
故选：C。
9. 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：下列说法正确的是
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. Y与足量 的加成产物分子中有2个手性碳原子
C. 可用 溶液鉴别Y和Z
D. 1molZ最多能与2molNaOH反应
【答案】C
【解析】
A项，X分子中含有甲基，甲基中所有原子不可能共面，A错误
B项，Y与足量氢气加成产物为 ，其中含有4个手性碳原子
，图中标有 的碳原子为手性碳 ，B错误
C项， Y含有酚羟基， Z无酚羟基，可用氯化铁溶液鉴别Y和Z，C正确D项，Z中含有2个酯基，其中1个酯基水解后生成酚羟基，1molZ最多能消耗 ，D错
误。
10. 提纯下列物质 括号内的物质为杂质 ，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 被提纯物质 除杂试剂 分离方法
A 苯 苯甲酸 生石灰 蒸馏
B 乙酸乙酯 乙酸 氢氧化钠溶液 分液
C 乙烷 乙烯 酸性高锰酸钾溶液 洗气
D 苯 苯酚 浓溴水 过滤
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
苯甲酸能与氧化钙反应生成难挥发的苯甲酸钙，然后蒸馏可分离出苯， A正确；
B.二者均与NaOH溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液，利用分液法除杂， B错误；
C.乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，利用洗气法除杂， C错误；
D.除杂时应能将杂质除去并不能引入新的杂质，如加入浓溴水，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶
于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用来除杂，应加入NaOH溶液后分液， D错
误。
11. 用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是 部分夹持仪器省略
A. 中试剂为饱和 溶液
B. 打开分液漏斗旋塞， 中产生无色气泡， 中出现白色浑浊
C. 苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D. 中发生反应的化学方程式是
【答案】D
【解析】
A.实验 中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体，由于盐酸具有挥发性，则制取的二氧化碳气体
中混有杂质氯化氢，氯化氢能够与苯酚钠溶液反应，影响实验结果，所以需要用 中饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢，故A正确；
B.装置 中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体，所以打开分液漏斗旋塞， 中产生无色气泡；
装置 中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，室温下，苯酚在水中的溶解度不大，则 中出现
白色浑浊，故B正确；
C.苯酚有弱酸性，是由于受苯基的影响，与苯基相连的羟基变得比较活泼，故C正确；
D.苯酚酸性大于碳酸氢根离子，苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程
式为 ，故D错误。
故选D。
12. 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
A. B. 只有 C. 和 D. 全部
【答案】B
【解析】略
13. 乙基香草醛 乙氧基 羟基苯甲醛 是一种广泛使用的可食用香
料。与乙基香草醛互为同分异构体，遇 溶液显紫色，且苯环上只有
两个侧链的酯类的同分异构体种类有
A. 6种 B. 15种 C. 18种 D. 21种
【答案】C
【解析】
遇 溶液显紫色，说明乙基香草醛的同分异构体中含有酚羟基；苯环上只有两个侧链，酯基和
羟基分别有邻、间、对的位置关系，而酯基可能为 、 、、 、 、 ，则乙基香草醛的
符合条件的同分异构体共有 种。
故选C。
二、填空题
14. 现有下列几种有机物： 乙炔、 乙醇、 乙醛、 乙酸、 乙酸乙酯、 苯酚、 溴乙
烷。其中：
能与 溶液反应产生气泡的是__________ 填序号，下同 。
遇氯化铁溶液呈紫色的是__________。
能发生银镜反应的是__________。
不能与碳酸钠但能与金属钠反应的是__________。
不能使酸性 溶液褪色的是__________。
能与NaOH水溶液反应的是____________________。
写出 与银氨溶液反应的方程式________________________________________。
【答案】
【解析】
乙酸中含有 ， 能与 溶液反应产生气泡，故答案为： ；
苯酚中含有酚羟基，酚羟基能与 溶液发生显色反应，故答案为： ；
乙醛和甲酸乙酯中含有 ， 能发生银镜反应，故答案为： ；含有醇羟基的物质的不能与碳酸钠但能与金属钠反应，故答案为： ；
乙酸和溴乙烷不能使酸性 溶液褪色，故答案为： ；
乙酸和苯酚能与氢氧化钠溶液发生中和反应，甲酸乙酯和溴乙烷能与 NaOH水溶液发生水解反
应，故答案为： ；
乙 醛 与 银 氨 溶 液 反 应 的 方 程 式 为 ：
， 故 答 案 为 ：
。
15. 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
冬青油含有的官能团名称为 ________________
冬青油因溶于B致使产品不纯，加入下列哪种试剂可以检验到B_____
溶液 溶液 溶液
写出第 步反应的化学方程式_________________________________．
写出反应 的化学方程式_____________________________________
阿司匹林最多可与 ________ 氢氧化钠发生反应．化合物M是冬青油的同分异构体，与冬青油具有相同的官能团，能与氯化铁发生显色反
应 ， 苯 环 上 有 两 个 对 位 的 取 代 基 ， 写 出 两 种 M 可 能 的 结 构 简 式
_________________________________
【答案】 羟基酯基
，
【解析】
根据题意，冬青油含有的官能团名称为：羟基、酯基；
冬青油和B的区别在于B种含有羧基，冬青油中含有酯基，故区分羧基可采用碳酸氢钠溶液，
C正确；
第 步属于中和反应，方程式是： ；
反应 是酯化反应，方程式是：
；阿司匹林含有1mol羧基和 ，属于酚形成的酯，故 阿司匹林最多可与
3mol氢氧化钠发生反应；
能与氯化铁发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上有两个对位的取代基，故结构简式可能是：
和 。
16. 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
回答下列问题：
Ⅰ 环己烯的制备与提纯 原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为_________。
操作1的装置如图所示 加热和夹持装置已略去 。
烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择
而不用浓硫酸的原因为________ 填序号 。
浓硫酸易使原料碳化并产生
污染小、可循环使用，符合绿色化学理念
同等条件下，用 比浓硫酸的平衡转化率高
操作2用到的玻璃仪器是________。将操作 蒸馏 的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，________，弃去
前馏分，收集 的馏分。
Ⅱ 环己烯含量的测定在一定条件下，向 ag环己烯样品中加入定量制得的 ，与环
己烯充分反应后，剩余的 与足量 KI作用生成 ，用 的 标准溶液滴
定，终点时消耗 标准溶液 以上数据均已扣除干扰因素 。
测定过程中，发生的反应如下：
样品中环己烯的质量分数为________ 用字母表示 。
下列情况会导致测定结果偏低的是________ 填序号 。
样品中含有苯酚杂质
在测定过程中部分环己烯挥发
标准溶液部分被氧化
【答案】 溶液；
；ab
分液漏斗、烧杯
通冷凝水，加热【解析】
环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分
液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环
己烯；
苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用 溶液检验苯酚，故答案为： 溶
液；
烧 瓶 A 中 进 行 的 可 逆 反 应 为 环 己 醇 的 消 去 反 应 ， 反 应 方 程 式 为
；
浓硫酸具有强氧化性，易使原料碳化并产生 ，从而降低环己烯产率，故正确；
污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，故正确；
催化剂只影响反应速率不影响平衡移动，所以催化剂不影响产率，故错误；
故答案为： ；ab；
操作2为分液，分液用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，故答案为：分液漏斗、烧杯；
将操作 蒸馏 的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，通冷凝水、加热，弃
去前馏分，收集 的馏分，故答案为：通冷凝水、加热；
、 得 关 系 式，则与KI反应的 ，所以与环己烯
反应的
， 根 据 得 环 己 烯
， 环己烯 ，环己烯质量分数
，故答案为： ；
样品中含有苯酚杂质，苯酚和溴发生取代反应生成沉淀，消耗相同质量的溴，消耗环己烯的
质量大于苯酚，所以如果含有苯酚导致测定偏高，故错误；
在测定过程中部分环己烯挥发导致环己烯质量减少，导致测定结果偏低，故正确；
标准溶液部分被氧化导致消耗的硫代硫酸钠偏大，与环己烯反应的溴偏低，导致测定结
果偏低，故正确；故选bc。
17. 对叔丁基苯酚 ，具有抗氧化性质，既可用于橡胶、肥皂、氯代
烃的稳定剂，还可用于生产油溶性酚醛树脂等。实验室可用苯酚、叔丁基氯 等为
原料，在无水 催化下反应制得。
相关物质的物理常数和物理性质如下表：
密度
名称 相对分子质量 熔点 沸点 水中溶解性
叔丁基氯 51 微溶
苯酚 94 42 182 微溶
对叔丁基苯
150 98 237 微溶
酚
无水氯化铝 190 升华 易溶于水
制备步骤为：一 催化剂的制备：
下图是实验室制取少量无水 的相关实验装置的仪器和部分药品，部分夹持仪器已略去：
回答下列问题：
装置中a管的作用________。
写出D装置中物质制备的化学方程式________；F装置中盛装的物质是________。
该实验设计略有缺陷，隐藏着一种安全隐患，请提出一种改进方案：________。
二 对叔丁基苯酚的制备：
对叔丁基苯酚的制备原理为：
主要实验装置和步骤如下：
步骤Ⅰ 合成 ：
按下图装置仪器，在三口烧瓶中加入 叔丁基氯和 苯酚，搅拌使苯酚完全溶
解。
再向三口烧瓶中加入 无水 固体作催化剂，不断搅拌，有气体放出。
步骤Ⅱ 分离与提纯 ：
待反应缓和后，向三口烧瓶中加入 水和 浓盐酸，即有白色固体析出。抽滤得到白色固体，洗涤，用石油醚重结晶，得到纯净的对叔丁基苯酚 。
回答下列问题：
仪器X的名称为________，装置Y的作用是________。
图中倒扣漏斗的作用是________。
本实验中，对叔丁基苯酚的产率为________。
【答案】 平衡气压；
；碱石灰；
在D装置的硬质玻璃管与E装置的广口瓶之间用粗导管连接，防止 冷凝成固体造成堵
塞；
恒压滴液漏斗或恒压分液漏斗；冷凝回流；
防止倒吸；
【解析】根据给定装置图分析可知B装置中a导管的作用是平衡气压，
故答案为：平衡气压；
根据题目信息D装置主要是制备氯化铝，对应的方程式为 ，F的作用是吸
收尾气等，故盛放的试剂为碱石灰，
故答案为： ；碱石灰；
氯化铝遇冷后容易转化为固体，从而导致导管堵塞，因此改进的措施为在 D装置的硬质玻璃管
与E装置的广口瓶之间用粗导管连接，防止 冷凝成固体造成堵塞，
故答案为：在D装置的硬质玻璃管与E装置的广口瓶之间用粗导管连接，防止 冷凝成固体造
成堵塞；
仪器X的名称为恒压滴液漏斗或恒压分液漏斗，装置Y的作用是冷凝回流，
故答案为：恒压滴液漏斗或恒压分液漏斗；冷凝回流；
图中倒扣漏斗的作用是防止倒吸，
故答案为：防止倒吸；
根据题目信息可知叔丁基氯的物质的量为 ，苯酚的物质的量为
，因此对叔丁基苯酚的理论产量为 ，故其产率为
，
故答案为： 。
